(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

Save this PDF as:
 WORD  PNG  TXT  JPG

Méret: px
Mutatás kezdődik a ... oldaltól:

Download "(11) Lajstromszám: E 004 705 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA"

Átírás

1 !HU T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E (22) A bejelentés napja: (96) Az európai bejelentés bejelentési száma: EP (97) Az európai bejelentés közzétételi adatai: EP A (97) Az európai szabadalom megadásának meghirdetési adatai: EP B (1) Int. Cl.: C07D 417/12 (06.01) A61K 31/496 (06.01) A61K 31/377 (06.01) (87) A nemzetközi közzétételi adatok: WO 012 PCT/FR 0/ () Elsõbbségi adatok: FR (72) Feltalálók: GALCERA CONTOUR, Marie-Odile, F-970 Bondoufle (FR); PREVOST, Grégoire, F-921 Antony (FR); SIDHU, Alban, F-919 LES ULIS (FR) (73) Jogosult: Societe de Conseils de Recherches et d Applications Scientifiques (S.C.R.A.S) SAS, 7016 Paris (FR) (74) Képviselõ: Baranyi Éva, DANUBIA Szabadalmi és Jogi Iroda Kft., Budapest (4) 4,7-Dioxobenzotiazol-2-karboxamid-származékok, elõállításuk és gyógyászati alkalmazásuk (7) Kivonat A találmány új 4,7-dioxo-benzotiazol-2-karboxamidokra vonatkozik, amelyek gátolják a cdc2 foszfatázokat, különösen a cdc2c foszfatázt. A vegyületek többek között rák kezelésére használhatók. HU T2 A leírás terjedelme 28 oldal Az európai szabadalom ellen, megadásának az Európai Szabadalmi Közlönyben való meghirdetésétõl számított kilenc hónapon belül, felszólalást lehet benyújtani az Európai Szabadalmi Hivatalnál. (Európai Szabadalmi Egyezmény 99. cikk (1)) A fordítást a szabadalmas az 199. évi XXXIII. törvény 84/H. -a szerint nyújtotta be. A fordítás tartalmi helyességét a Magyar Szabadalmi Hivatal nem vizsgálta.

2 A találmány tárgya új 4,7-dioxo-benzotiazol-2-karboxamid-származékok, amelyek gátolják a cdc2 foszfatázokat, különösen a cdc2¹c foszfatázt. A mizótis alatti sejtciklus a meiózis különbözõ fázisai közötti átmenet szabályozását számos olyan protein végzi, amelyek enzimaktivitása különbözõ foszforilezési állapotokhoz kapcsolódik. Ezeket az állapotokat két nagy enzimcsalád: a kinázok és a foszfatázok szabályozzák. A sejtciklus különbözõ fázisainak szinkronizálása tehát lehetõvé teszi minden ciklusban a sejtfelépítés reorganizációját az élõvilág teljességében (mikroorganizmusok, élesztõ, gerincesek, növények). A kinázok közül a ciklinektõl függõ kinázok (CDK¹k) fõ szerepet játszanak a sejtciklus ezen szabályozásában. Ezeknek a különbözõ CDK-knak az enzimaktivitását két olyan enzimcsalád szabályozza, amelyek egymással ellentétesen fejtik ki hatásukat [lásd Jessus és Ozon, Prog. Cell Cycle Res. 1, (199)]. Az elsõ csoportba kinázok tartoznak, például Weel és Mikl, amelyek dezaktiválják a CDK-kat úgy, hogy bizonyos aminosavakat foszforileznek [lásd Den Haese és munkatársai, Mol. Biol. Cell 6, (199)]. A második csoportba a foszfatázok tartoznak, például a Cdc2, amelyek aktiválják a CDK-kat úgy, hogy a CDK¹k tirozin- és treonincsoportjait defoszforilezik [lásd Gould és munkatársai, Science, (1990)]. A foszfatázokat három csoportra osztják: a szerin/treonin foszfatázok (PPáz¹ok), a tirozin-foszfatázok (PTPáz¹ok) és a kettõs jellegzetességgel rendelkezõ foszfatázok (DSPáz¹ok). Ezek a foszfatázok fontos szerepet töltenek be számos sejtmûködés szabályozásában. Ami a humán Cdc2 foszfatázokat illeti, három gén (cdc2¹a, cdc2¹b és cdc2¹c) kódolja a cdc2 proteineket. Ezenkívül a cdc2b gén alternatív hasításából különbözõ variánsokat azonosítottak: ezek a cdc2b1, a cdc2b2 és a cdc2b3 [lásd Baldin és munkatársai, Oncogene 14, (1997)]. A Cdc2 foszfatázoknak az onkogenezisben betöltött szerepe ma már jobban ismert, és ezeknek a foszfatázoknak a hatásmechanizmusát többek között az alábbi irodalmi helyeken mutatják be: Galaktionov és munkatársai, Nature 382, (1996); és Mailand és munkatársai, Science 288, (00). Különösen azt említjük, hogy a cdc2 különbözõ formáinak túlexpresszióját figyelték meg különféle humán tumorokban: emlõrák: lásd Cangi és munkatársai, Résumé 2984, AACR meeting San Francisco, (00); limfómák: lásd Hemandez és munkatársai, Int. J. Cancer 89, (00) és Hemandez és munkatársai, Cancer Res. 8, (1998); a nyak és a fej rákjai: lásd Gasparotto és munkatársai, Cancer Res. 7, (1997). Egyébként E. Saisville és csoportja beszámol arról, hogy fordított arányt figyeltek meg a cdc2¹b expressziójának szintje és azok CDK inhibitorokkal szembeni érzékenysége között sejtvonallal végzett kísérletben, amibõl arra lehet következtetni, hogy a cdc2 jelenléte bizonyos daganatellenes szerekkel szemben, különösen a CDK inhibitorokkal szemben rezisztenciát okoz [lásd Hose és munkatársai, Proceedings of AACR, Abstract 371, San Francisco, (00). Egyéb célpontok között a gyógyszeripar tehát jelenleg olyan vegyületeket keres, amelyek képesek a Cdc2 foszfatázokat gátolni, azért, hogy ezeket rákellenes szerként lehessen használni. A Cdc2 foszfatázok ugyancsak fontos szerepet játszanak a neurodegeneratív betegségekben, mint amilyen az Alzheimer-kór [lásd Zhou és munkatársai, Cell Mol. Life Sci. 6(9 ), (1999); Ding és munkatársai, Am. J. Pathol., 17(6), (00); Vincent és munkatársai, Neuroscience (3), (01)], ily módon az ezen foszfatázok gátlóhatásával rendelkezõ vegyületeket ezen betegségek kezelésére is feltehetõen használni lehet. Egy további probléma, amellyel a találmány foglalkozik, olyan gyógyszerek kutatása, amelyekkel szervátültetések kilökõdése kezelhetõ, autoimmun betegségek kezelhetõk. Ezekben a rendellenességekben/betegségekben limfociták és monociták/makrofágok nem megfelelõ aktiválása játszik szerepet. A jelenleg ismert immunszuppresszív gyógyszerek olyan mellékhatásokkal rendelkeznek, amelyek csökkenthetõk módosíthatók olyan termékekkel, amelyek specifikusan a hematopoietikus sejtekben a szignalizációs utakat célozzák meg, amely sejtek indukálják és tartják fenn a gyulladást. A találmány tárgya mindenekelõtt új cdc2 foszfatáz inhibitorok (különösen a cdc2¹c foszfatázé), ezek 4,7-dioxo-benzotiazol-2-karboxamid-származékok, és a késõbb meghatározandó (I) általános képletnek felelnek meg. Tekintettel az eddig mondottakra, ezek a vegyületek gyógyszerként használhatók, különösen az alábbi betegségek rendellenességek kezelésére és/ megelõzésére: daganatburjánzás gátlása önmagában más kezelésekkel kombinálva; normálsejtek burjánzásának gátlása önmagában más kezelésekkel kombinálva; neurodegeneratív betegségek, például Alzheimer-kór; spontán alopécia megelõzése; exogén termékek által kiváltott alopécia megelõzése; radioaktivitás által kiváltott alopécia megelõzése; normálsejtek spontán indukált apoptózisának megelõzése; a meiózis és/ megtermékenyítés megelõzése; oociták érésének megelõzése; minden olyan betegség/rendellenesség, amelyrõl ismert, hogy CDK inhibitorokat alkalmaznak, különösen a nem daganatos burjánzásos betegségek (például angiogenezis, pszoriázis resztenózis), daganatos burjánzásos betegségek, parazitákkal kapcsolatos betegségek (protozoák burjánzása), vírusfertõzések, neurodegeneratív betegségek, miopátiák; és/ 2

3 minden olyan betegség/minden olyan rendellenesség, amely a K¹vitamin és származékai klinikai alkalmazásának megfelel. Egyébként a találmány szerinti vegyületek mivel a cdc2 foszfatázokat gátló tulajdonságokkal rendelkeznek felhasználhatók mikroorganizmusok, különösen élesztõk burjánzásának gátlására annak megelõzésére is. Ezeknek a vegyületeknek az egyik elõnye, hogy egészséges sejtekre alacsony toxicitással rendelkeznek. A találmány tárgya mindenekelõtt (I) általános képletû vegyületek (I) racém, enantiomer formában ezen formák bármely kombinációja formájában, ahol: R 1 jelentése hidrogénatom alkil¹, alkoxi-alkil¹, alkil-tioalkil¹, cikloalkil¹, (CH 2 ) X Y, (CH 2 ) Z NR 6 R 7 CHR 8 R 9 csoport, X jelentése vegyértékkötés 1 szénatomot tartalmazó egyenes elágazó láncú alkiléncsoport, Y jelentése telített széntartalmú gyûrûs rendszer, amely 1 3 kondenzált gyûrût tartalmaz, ezeket egymástól függetlenül választjuk a 3 7 tagú gyûrûk közül, Y jelentése 1 2 az oxigén¹, nitrogén- és kénatom közül egymástól függetlenül választott heteroatomot tartalmazó telített heterociklusos csoport, amely az X csoporthoz N CH lánctaggal kapcsolódik, ahol az említett telített heterociklusos csoport tartalmaz egyébként 2 6 további lánctagot, amelyeket egymástól függetlenül választunk a következõk közül: CHR, CO, NR 11, O és S csoport, R jelentése hidrogénatom alkilcsoport, és R 11 jelentése hidrogénatom alkil- aralkilcsoport, Y jelentése karbociklusos heterociklusos arilcsoport, amely adott esetben 1 3-szor szubsztituálva van, ahol a szubsztituens jelentése egymástól függetlenül halogénatom, alkilcsoport, halogén-alkil-csoport, alkoxicsoport, halogén-alkoxi-csoport, hidroxilcsoport, nitrocsoport, cianocsoport, fenilcsoport, SO 2 NHR 12 NR 13 R 14 csoport, ahol R 12 jelentése hidrogénatom alkil- fenilcsoport, és R 13 és R 14 jelentése egymástól függetlenül alkilcsoport, Z jelentése vegyértékkötés 1 szénatomot tartalmazó egyenes elágazó láncú alkilcsoport, R 6 és R 7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, alkil¹, aralkil- (CH 2 ) n OH csoport, ahol n értéke 1 6 egész szám, R 6 jelentése alkoxi-karbonil¹, halogén-alkoxikarbonil- aralkoxi-karbonil-csoport, és R 7 jelentése hidrogénatom metilcsoport, R 6 és R 7 a nitrogénatommal együtt 4 7 tagú heterociklusos csoportot alkot, amely tartalmaz 1 2 heteroatomot, ahol a heterociklusos csoport teljessé tételéhez szükséges gyûrûtagokat egymástól függetlenül a következõk közül választjuk: CR 1 R 16, O, S és NR 17 csoport, ahol R 1 és R 16 jelentése valamennyi esetben, amikor elõfordulnak, egymástól függetlenül hidrogénatom alkilcsoport, és R 17 jelentése hidrogénatom alkil- aralkilcsoport, R 17 jelentése adott esetben 1 3-szor szubsztituált fenilcsoport, ahol a szubsztituens jelentése egymástól függetlenül halogénatom alkil- alkoxicsoport, R 8 és R 9 jelentése az ezeket hordozó szénatommal együtt indanil- tetralinilcsoport, R 8 és R 9 jelentése az ezeket hordozó szénatommal együtt telített 7 tagú az oxigén¹, nitrogén- és kénatom közül 1 2 heteroatomot tartalmazó telített heterociklusos csoport, ahol az említett heterociklusos csoport nitrogénatomjai adott esetben szubsztituálva vannak alkilcsoportokkal benzilcsoporttal; R 2 jelentése hidrogénatom alkil- aralkilcsoport; R 1 és R 2 a nitrogénatommal együtt 4 8 tagú 1 2 heteroatomot tartalmazó heterociklusos csoportot alkot, ahol a heterociklusos csoport teljessé tételéhez szükséges gyûrûtagokat egymástól függetlenül választjuk a következõk közül: CR 18 R 19, O, S és NR csoport, ahol R 18 és R 19 jelentése valamennyi esetben, amikor elõfordulnak, egymástól függetlenül hidrogénatom alkilcsoport, és R jelentése hidrogénatom alkil- aralkilcsoport; R 3 jelentése hidrogén- halogénatom; R 4 jelentése alkilcsoport, halogén-alkil-csoport, cikloalkilcsoport, cikloalkil-alkil-csoport, alkoxi-alkilcsoport, karbociklusos heterociklusos arilcsoport, karbociklusos heterociklusos aralkilcsoport, amelynek aril magja adott esetben szubsztituálva van 1 3 egymástól függetlenül a következõk közül választott szubsztituenssel: halogénatom, alkilcsoport, alkoxicsoport, halogén-alkil-csoport és SO 2 NH 2 csoport, R 4 jelentése valamely következõk közül választott csoport: (CH 2 ) m [O (CH 2 ) p ] q O Alk, (CH 2 ) r [O (CH 2 ) s ] t NR 21 R 22 (CH 2 ) v A, ahol m, p és s értéke egymástól függetlenül 2 4 egész szám, q értéke 1 4 egész szám, t értéke 0 4 egész szám, r értéke 2 12 egész szám (és elõnyösen 2 8 egész szám, különösen elõnyösen 2 6 egész szám) és v értéke 1 12 egész szám (elõnyösen 1 8 egész szám, különösen 1 6 egész szám), Alk jelentése alkilcsoport, R 21 jelentése hidrogénatom alkil¹, alkoxi-karbonil- aralkoxi-karbonil-csoport, R 22 jelentése hidrogénatom alkilcsoport, és A jelentése telített heterociklusos csoport, amely 1 2 az oxigén¹, nitrogén- és kénatom közül egymástól függetlenül választott heteroatomot tartalmaz, és a (CH 2 ) v csoporthoz egy N CH taggal kapcsolódik, ahol a telített heterociklusos csoport egyébként 2 6 további tagot tartalmaz, amelyeket egymástól függetlenül a következõk közül választunk: CHR 23 ¹, CO, NR 24 ¹, O és S, ahol R 23 jelentése hidrogénatom alkilcsoport, és R 24 jelentése hidrogénatom, alkilcsoport alkoxi-karbonil- aralkoxi-karbonil-csoport, R 4 jelentése egy 3

4 végül R 4 és R az ezeket hordozó nitrogénatommal együtt egy alábbiak közül választott heterociklusos arilcsoportot alkot: és képletû csoport, ahol R 1, R 2, R 3 és R jelentése megegyezik az elõzõekben említett R 1, R 2, R 3 csoporttal, és a késõbbiekben említendõ R csoporttal, és L jelentése egy következõk közül választott csoport: (CH 2 ) g [O (CH 2 ) w ] x [O (CH 2 ) y ] z és (CH 2 ) a (CH 2 ) b, ahol g, w és y értéke 2 4 egész szám (elõnyösen 2 3), x értéke 1 3 egész szám és z értéke 0 1, a és b értéke egymástól függetlenül 2 6 egész szám (és elõnyösen 2 4) és jelentése O, S, NR 2, CO, CO NR 26, CR 27 R 28, 3 7 szénatomos cikloalkiléncsoport, és végül egy karbociklusos arilcsoport, R 2 jelentése alkilcsoport, R 26 jelentése hidrogénatom metilcsoport, R 27 és R 28 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom metilcsoport; R 4 jelentése képletû csoport, R jelentése hidrogénatom alkil aralkilcsoport, R jelenthet továbbá R 4 -gyel azonos csoportot is, amikor R 4 jelentése alkil¹, halogén-alkil¹, alkoxi-alkil- karbociklusos heterociklusos aralkilcsoport, amelynek arilcsoportja adott esetben szubsztituálva van 1 3 a halogénatom, alkilcsoport, alkoxicsoport, halogén-alkil-csoport és SO 2 NH 2 csoport közül egymástól függetlenül választott szubsztituenssel; R 4 és R az ezeket hordozó nitrogénatommal együtt telített 4 7 tagú, összesen 1 2 heteroatomot tartalmazó heterociklusos csoportot alkot, ahol a heterociklusos csoport teljessé tételéhez szükséges lánctagokat egymástól függetlenül a következõk közül választjuk: CR 29 R, O, S és NR 31 csoport, ahol R 29 és R jelentése hidrogénatom alkil aralkilcsoport, és R 31 jelentése COR 32 SO 2 R 33 csoport, R 32 jelentése alkilcsoport, egy karbociklusos arilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva van 1 3 a következõk közül egymástól függetlenül választott szubsztituenssel: halogénatom, alkilcsoport és alkoxicsoport, R 32 jelentése heterociklusos arilcsoport 7 tagú az oxigén¹, nitrogén- és kénatom közül egymástól függetlenül 1 2 heteroatomot tartalmazó telített heterociklusos csoport (és különösen piperidino¹, piperazino¹, morfolino¹, tiomorfolino- 2¹tetrahidrofurilcsoport), R 33 jelentése hidrogénatom alkilcsoport, amelyek aromás magja szubsztituálva lehet 1 3 az alkilcsoport és alkoxicsoport közül egymástól függetlenül választott szubsztituenssel; sóik. Meglepõ módon felismertük, hogy a fenti (I) általános képletnek megfelelõ vegyületek hatékony inhibitorai a CdC2 foszfatázoknak (és különösen a Cdc2C foszfatáznak), ami a vegyületeket alkalmassá teszi rákellenes szerként történõ felhasználásra. A találmány tárgya tehát elsõsorban az elõzõekben meghatározott (I) általános képletû vegyületek és az ilyen vegyületek sói. Alkilcsoporton ha pontosabban nem definiáljuk egyenes elágazó láncú 1 12 szénatomot, elõnyösen 1 szénatomot, különösen elõnyösen 1 8 szénatomot (és még elõnyösebben 1 6 szénatomot) tartalmazó alkilcsoportot értünk. Alkiléncsoporton amennyiben pontosan nem definiáljuk 1 szénatomos telített egyenes elágazó láncú alkilcsoportot értünk, például CH 2 CH 2 CH 2 csoportot. Alkoxicsoporton ha pontosan nem definiáljuk 1 6 szénatomos egyenes elágazó láncú alkoxicsoportot értünk (és elõnyösen 1 4 szénatomos ilyen csoportot). Alkoxi-karbonil-csoporton ha pontosan nem definiáljuk egy CO O-alkil típusú csoportot értünk. Halogén-alkoxi-karbonil-csoporton ha pontosabban nem definiáljuk egy CO O-halogén-alkil típusú csoportot értünk. Halogén-alkil-csoporton olyan alkilcsoportot értünk, amelynek legalább egyik hidrogénatomját (és adott esetben valamennyit) halogénatom helyettesíti. Aralkoxi-karbonil-csoporton ha pontosabban nem definiáljuk egy CO O-alkil-aril típusú csoportot értünk. Cikloalkilcsoporton ha pontosabban nem definiáljuk egy 3 7 szénatomos cikloalkilcsoportot értünk. Cikloalkiléncsoporton ha pontosabban nem definiáljuk 3 7 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoportot értünk, például egy alábbi csoportot: Alkil-tioalkil-csoporton ha pontosabban nem definiáljuk egy ¹alkil-S-alkil típusú csoportot értünk. Karbociklusos heterociklusos arilcsoporton egy 1 3 kondenzált gyûrût tartalmazó karbociklusos heterociklusos rendszert értünk, amely legalább egy aromás gyûrût tartalmaz, a rendszert akkor hívjuk 4

5 heterociklusosnak, ha az azt alkotó gyûrûk közül legalább egy tartalmaz legalább egy heteroatomot (O, N S); amikor egy karbociklusos heterociklusos arilcsoportot szubsztituáltnak nevezünk anélkül, hogy azt pontosabban meghatároznánk, akkor ezen azt értjük, hogy az említett karbociklusos heterociklusos arilcsoport 1 3-szorosan, elõnyösen 1 2-szeresen szubsztituálva van hidrogénatomtól eltérõ csoporttal, amely ha nem határozzuk meg halogénatom alkil- alkoxicsoport; egyébként ha pontosabban nem definiáljuk, arilcsoporton kizárólag karbociklusos arilcsoportot értünk. Halogénen halogénatomon klór¹, bróm¹, fluor jódatomot értünk. Cikloalkil-alkil¹, alkoxi-alkil¹, halogén-alkil¹, halogénalkoxi- és aralkilcsoporton a fenti sorrendben az olyan cikloalkil-alkil¹, alkoxi-alkil¹, halogén-alkil¹, halogén-alkoxi- és aralkilcsoportot értjük, amelynek alkil¹, cikloalkil- és arilcsoportjai jelentését a fentiekben megadtuk. Amikor azt jelezzük, hogy egy csoport adott esetben 1 3-szorosan szubsztituálva van, akkor az elõnyösen adott esetben 1 2-szeresen és különösen elõnyösen adott esetben egyszeresen van szubsztituálva. 1 6 szénatomos egyenes elágazó láncú alkilcsoporton különösen a következõ csoportokat értjük: metil¹, etil¹, propil¹, izopropil¹, butil¹, izobutil¹, szek-butilés terc-butil¹, pentil¹, neopentil¹, izopentil¹, hexil¹, izohexilcsoport. Halogén-alkil-csoporton például a trifluormetil-csoportot értjük. Halogén-alkoxi-csoporton például a trifluor-metoxi-csoportot értjük. Karbociklusos arilcsoporton különösen a fenil- és naftilcsoportot értjük. Aralkilcsoporton különösen a fenil-alkil- és például a benzilcsoportot értjük. Olyan telített széntartalmú gyûrûs rendszeren, amely 1 3 kondenzált a 3 7 tagú gyûrûk közül egymástól függetlenül választott gyûrût tartalmaz, különösen a ciklopropil¹, ciklobutil¹, ciklohexil- és adamantilcsoportot értjük. Heterociklusos aril heteroarilcsoporton különösen a következõket értjük: tienil¹, furanil¹, pirrolil¹, imidazolil¹, tiazolil¹, oxazolil- és piridilcsoport. Végül halogénatomon a fluor¹, klór¹, bróm- jódatomot értjük. Egy vegyület sóján a vegyületnek egy szerves szervetlen savval adott esetben egy bázissal alkotott addíciós sóit, különösen a vegyület gyógyszerészetileg alkalmazható sóit értjük. Gyógyszerészetileg alkalmazható són különösen a szervetlen savakkal alkotott addíciós sókat értjük, ilyenek például a hidroklorid, hidrogén-bromid, hidrogénjodid, szulfát, foszfát, difoszfát és nitrát, a szerves savakkal alkotott sókat, például ilyen az acetát, maleát, fumarát, tartarát, szukcinát, citrát, laktát, metánszulfonát, para-toluolszulfonát, pamoát és sztearát. A találmány körébe tartoznak amikor alkalmazhatók a bázisokkal alkotott sók is, például a nátrium-hidroxiddal kálium-hidroxiddal alkotott sók. A gyógyszerészetileg alkalmazható sókra további példa található az alábbi irodalmi helyen: Salt selection for basic drugs, Int. J. Pharm. 33, (1986). Bizonyos esetekben a találmány szerinti vegyületek aszimmetrikus szénatomokat tartalmazhatnak. Következésképpen a találmány szerinti vegyületek két lehetséges enantiomer formában fordulhatnak elõ, is R és S konfigurációban. A találmány magában foglalja a két enantiomer formát, és ezen formák valamennyi kombinációját, beleértve az RS racém keverékeket is. Az egyszerûség kedvéért, amikor a szerkezeti képletekben semmilyen konkrét konfigurációt nem jelölünk, akkor azon az értendõ, hogy a két enantiomer formát és ezek keverékét ábrázoljuk. Általánosságban elõnyösnek tartjuk, ha az A telített heterociklusos csoport olyan, hogy legfeljebb két CO tagot, legfeljebb két az NR 24, O és S tagok közül egymástól függetlenül választott és legfeljebb egy CHR 23 tagot tartalmaz, ahol R 23 jelentése hidrogénatomtól eltérõ. Ugyancsak elõnyös abban az esetben, amikor R 4 és R az ezeket hordozó nitrogénatommal együtt telített 1 2 heteroatomot tartalmazó 4 7 tagú heterociklusos csoportot alkot, ha az említett telített heterociklusos csoport olyan, hogy legfeljebb két CR 29 R tagot tartalmaz, ahol R 29 és R közül legalább az egyik jelentése hidrogénatomtól eltérõ. A találmány egyik változata szerint az (I) általános képletû vegyületek sóik olyanok, hogy R 4 jelentése eltér egy alábbi képletû csoporttól: a leírás további részében az ilyen vegyületeket az (I) M általános alképletû vegyületek -nek fogjuk nevezni. Az (I) M általános alképletû vegyületek közül bizonyos vegyületek az (I) M általános alképlettel ábrázolhatók: (I) M ahol R 1,R 2,R 3,R 4 és R jelentése ugyanaz, mint az (I) M általános alképletben; míg más vegyületek az (I) M6 általános alképlettel ábrázolhatók: (I) M6 ahol R 1,R 2,R 3,R 4 és R jelentése ugyanaz, mint az (I) M általános alképletben. ;

6 A találmány egy további változatában az (I) általános képletû vegyületek sóik olyanok, hogy azokban R 4 jelentése egy alábbi képletû csoport: a leírás további részében ezeket a vegyületeket (I) D általános alképletû vegyületek -nek fogjuk nevezni. Az (I) D általános alképletû vegyületek közül bizonyos vegyületek az (I) D általános alképlettel ábrázolhatók: (I) D ahol R 1,R 2,R 3 és R jelentése ugyanaz, mint az (I) D általános alképletben és R 4 jelentése egy alábbi képletû csoport: ahol L jelentése ugyanaz, mint az (I) D általános alképletben; míg a többi vegyület az (I) D6 általános alképlettel ábrázolható: ; (I) D Amikor az (I) D általános alképletû vegyületek sóik olyanok, hogy a képletben L jelentése (CH 2 ) a (CH 2 ) b, akkor jelentése elõnyösen O, CO, CR 27 R 28 és különösen elõnyösen O. Elõnyösen az (I) általános képletû vegyületek sóik olyanok, hogy rendelkeznek az alábbi jellemzõk legalább egyikével egymástól függetlenül: R 1 jelentése alkil¹, cikloalkil¹, alkoxi-alkil¹, (CH 2 ) X Y, (CH 2 ) Z NR 6 R 7 CHR 8 R 9 csoport; R 2 jelentése hidrogénatom metil¹, etil- benzilcsoport; R 3 jelentése hidrogénatom; R 4 jelentése alkilcsoport, cikloalkilcsoport, cikloalkil-alkil-csoport, alkoxi-alkil-csoport, karbociklusos heterociklusos arilcsoport karbociklusos heterociklusos aralkilcsoport, amelynek aril magja adott esetben szubsztituálva van 1 3 a halogénatom, alkilcsoport, alkoxicsoport, halogén-alkil-csoport és SO 2 NH 2 csoport közül egymástól függetlenül választott szubsztituenssel, R 4 jelentése egy következõk közül választott csoport: (CH 2 ) m [O (CH 2 ) p ] q O Alk, (CH 2 ) r [O (CH 2 ) s ] t NR 21 R 22 (CH 2 ) v A, ahol m, p és s értéke egymástól függetlenül 2 3, q értéke 1 3 egész szám, t értéke 0 3 egész szám, r értéke 2 6 egész szám és v értéke 1 6 egész szám, Alk jelentése alkilcsoport, R 21 jelentése hidrogénatom alkoxi-karbonil-csoport, R 22 jelentése hidrogénatom metilcsoport és A jelentése telített heterociklusos csoport, amely az oxigén¹, nitrogén- és kénatom közül egymástól függetlenül választott 1 2 heteroatomot tartalmaz, és a (CH 2 ) v csoporthoz egy N CH tagon keresztül kapcsolódik, ahol az említett telített heterociklusos csoport egyébként tartalmaz 2 6 további a következõk közül egymástól függetlenül választott tagot: CHR 23, CO, NR 24, O és S, ahol R 23 jelentése hidrogénatom metilcsoport és R 24 jelentése hidrogénatom, alkilcsoport alkoxi-karbonilcsoport; R 4 jelentése egy alábbi képletû csoport: 4 ; ahol R 1,R 2,R 3 és R jelentése ugyanaz, mint az (I) D általános alképletben és R 4 jelentése egy alábbi képletû csoport: ahol L jelentése ugyanaz, mint az (I) D általános alképletben. 0 R jelentése hidrogénatom alkil- aralkilcsoport, R jelenthet továbbá egy R 4 -gyel azonos csoportot is, amennyiben R 4 jelentése alkil¹, alkoxi-alkil- olyan karbociklusos aralkilcsoport, amelynek az aril magja adott esetben szubsztituálva van 1 3 a következõk közül egymástól függetlenül választott szubsztituenssel: halogénatom, alkilcsoport, alkoxicsoport, halogén-alkil-csoport és SO 2 NH 2 csoport; R 4 és R az ezeket hordozó nitrogénatommal együtt egy 4 7 tagú összesen 1 2 heteroatomot tartalmazó telített heterociklusos csoportot alkot, ahol a heterociklusos csoport teljessé téte- 6

7 léhez szükséges tagokat egymástól függetlenül a CH 2, O, S és NR 31 csoport közül választjuk, ahol R 31 jelentése COR 32 SO 2 R 33 csoport, R 32 jelentése alkilcsoport, karbociklusos arilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva van 1 3 a halogénatom, alkilcsoport és alkoxicsoport közül egymástól függetlenül választott szubsztituenssel, R 32 jelentése heterociklusos arilcsoport telített heterociklusos csoport a következõk közül: piperidino¹, piperazino¹, morfolino¹, tiomorfolino- és 2¹tetrahidrofurilcsoport, R 33 jelentése hidrogénatom alkilcsoport, R 4 és R az ezeket hordozó nitrogénatommal együtt egy alábbi képletû heterociklusos arilcsoportot alkot: amelynek aromás magja 1 3-szor szubsztituálva lehet alkil- alkoxicsoporttal. Elõnyösebben az (I) általános képletû vegyületek sóik olyanok, hogy rendelkeznek legalább függetlenül egy alábbi jellemzõvel: R 1 jelentése (CH 2 ) Z NR 6 R 7 csoport, Z jelentése vegyértékkötés 1 szénatomos egyenes elágazó láncú alkiléncsoport, R 6 és R 7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom alkilcsoport, R 6 és R 7 a nitrogénatommal együtt 4 7 tagú 1 2 heteroatomot tartalmazó heterociklusos csoportot alkot, ahol a heterociklusos csoport teljessé tételéhez szükséges tagokat egymástól függetlenül a következõk közül választjuk: CH 2, O, S és NR 17, R 17 jelentése hidrogénatom alkilcsoport; R 2 jelentése hidrogénatom metilcsoport; R 4 jelentése alkilcsoport, cikloalkilcsoport, cikloalkil-alkil-csoport, alkoxi-alkil-csoport egy karbociklusos heterociklusos aril- karbociklusos heterociklusos aralkilcsoport, amelynek aril magja adott esetben szubsztituálva van 1 3 a következõk közül egymástól függetlenül választott szubsztituenssel: halogénatom, alkilcsoport, alkoxicsoport, halogén-alkil-csoport és SO 2 NH 2 csoport (és elõnyösen egymástól függetlenül a halogénatom, alkilcsoport és alkoxicsoport közül választott csoport), R 4 jelentése egy következõ közül választott csoport: (CH 2 ) m [O (CH 2 ) p ] q O Alk, (CH 2 ) r [O (CH 2 ) s ] t NR 21 R 22 (CH 2 ) v A, ahol m, p és s értéke egymástól függetlenül 2 3, q értéke 1 3 egész szám, t értéke 0 3 egész szám, r értéke 2 6 egész szám és v értéke 1 6 egész szám, Alk jelentése alkilcsoport, R 21 jelentése hidrogénatom alkoxi-karbonil-csoport, R 22 jelentése hidrogénatom metilcsoport és A jelentése telített heterociklusos csoport, amely az oxigén¹, nitrogén- és kénatom közül egymástól függetlenül választott 1 2 heteroatomot tartalmaz, és a (CH 2 ) v csoporthoz egy N CH tagon keresztül kapcsolódik, ahol a telített heterociklusos csoport egyébként 2 6 további a következõk közül egymástól függetlenül választott csoportot tartalmaz: CHR 23, CO, NR 24, O és S, ahol R 23 jelentése hidrogénatom metilcsoport és R 24 jelentése hidrogénatom, alkilcsoport alkoxikarbonil-csoport; R 4 jelentése egy alábbi képletû csoport: R jelentése hidrogénatom, R jelenthet továbbá R 4 -gyel azonos csoportot, amikor R 4 jelentése alkil¹, alkoxi-alkil- karbociklusos aralkilcsoport, amelynek aril magja adott esetben 1 3-szorosan szubsztituálva van a halogénatom, alkilcsoport, alkoxicsoport, halogén-alkil-csoport és SO 2 NH 2 csoport közül egymástól függetlenül választott szubsztituenssel; R 4 és R az ezeket hordozó nitrogénatommal együtt 4 7 tagú összesen 1 2 heteroatomot tartalmazó heterociklusos csoportot alkot, ahol a heterociklusos csoport teljessé tételéhez szükséges tagokat egymástól függetlenül a következõk közül választjuk: CH 2, O, S és NR 31, ahol R 31 jelentése COR 32 SO 2 R 33 csoport, R 32 jelentése alkilcsoport, adott esetben 1 3-szorosan szubsztituált karbociklusos arilcsoport, ahol a szubsztituens jelentése egymástól függetlenül halogénatom, alkilcsoport alkoxicsoport, R 32 jelentése heterociklusos arilcsoport a következõk közül: 2¹furil¹, 2¹pirrolil- és 2¹tienilcsoport, telített heterociklusos csoport a következõk közül: piperidino¹, piperazino¹, morfolino¹, tiomorfolino- és 2¹tetrahidrofurilcsoport, R 33 jelentése hidrogénatom metilcsoport, R 4 és R az ezeket hordozó nitrogénatommal együtt egy alábbi képletû heterociklusos arilcsoportot alkot: amelynek aromás magja 1 3-szorosan szubsztituálva lehet alkil- alkoxicsoporttal (és elõnyösen alkoxicsoporttal). Különösen elõnyösen az (I) általános képletû vegyületek sóik olyanok, hogy rendelkeznek egymástól függetlenül legalább egy alábbi jellemzõvel: R 1 jelentése (CH 2 ) Z NR 6 R 7 csoport, Z jelentése vegyértékkötés 1 3 szénatomot tartalmazó egyenes elágazó láncú alkiléncsoport (és különösen 1 szénatomos ilyen csoport), R 6 és R 7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom alkilcsoport (és különösen R 6 és R 7 jelenté- 7

8 se egyidejûleg metilcsoport), R 6 és R 7 a nitrogénatommal együtt pirrolidinil- piperidinilgyûrût (és különösen pirrolidinilgyûrût) alkot; R 2 jelentése hidrogénatom; R 4 jelentése alkilcsoport, cikloalkilcsoport, cikloalkil-alkil-csoport, alkoxi-alkil-csoport egy karbociklusos heterociklusos aril- karbociklusos heterociklusos aralkilcsoport, amelynek aril magja adott esetben 1 2-szeresen szubsztituálva van a halogénatom, alkilcsoport és alkoxicsoport közül egymástól függetlenül választott szubsztituenssel, R 4 jelentése egy következõk közül választott csoport: (CH 2 ) m [O (CH 2 ) p ] q O Alk, (CH 2 ) r [O (CH 2 ) s ] t NR 21 R 22 (CH 2 ) v A csoport, ahol m, p és s értéke egymástól függetlenül 2 3, q értéke 1 3 egész szám, t értéke 0 3 egész szám, r értéke 2 6 egész szám, v értéke 1 6 egész szám, Alk jelentése 1 3 szénatomos alkilcsoport, R 21 jelentése hidrogénatom alkoxi-karbonil-csoport (és különösen terc-butoxi-karbonil-csoport), R 22 jelentése hidrogénatom és A jelentése 1 2 az oxigén¹, nitrogén- és kénatom közül egymástól függetlenül választott heteroatomot tartalmazó telített heterociklusos csoport, amely a (CH 2 ) v csoporthoz egy N CH tagon keresztül kapcsolódik, ahol a telített heterociklusos csoport egyébként 2 6 további a következõk közül egymástól függetlenül választott tagot tartalmaz: CH 2, CO, NR 24, O és S, R 23 jelentése hidrogénatom metilcsoport és R 24 jelentése hidrogénatom, alkilcsoport alkoxi-karbonil-csoport; R 4 jelentése egy alábbi képletû csoport: ; R jelentése hidrogénatom; R 4 és R az ezeket hordozó nitrogénatommal együtt 7 tagú összesen 1 2 heteroatomot tartalmazó telített heterociklusos csoportot alkot, ahol a heterociklus teljessé tételéhez szükséges tagokat egymástól függetlenül a következõk közül választjuk: CH 2, O, S és NR 31 csoport, R 31 jelentése COR 32 SO 2 R 33 csoport, R 32 jelentése alkilcsoport, adott esetben 1 3-szor szubsztituált karbociklusos arilcsoport, ahol a szubsztituens jelentése egymástól függetlenül halogénatom, alkilcsoport alkoxicsoport, R 32 jelentése heterociklusos arilcsoport a következõk közül választva: 2¹furil¹, 2¹pirrolil- és 2¹tienilcsoport, egy telített heterociklusos csoport a következõk közül választva: piperidino¹, piperazino¹, morfolino¹, tiomorfolino- és 2¹tetrahidrofurilcsoport, R 33 jelentése alkilcsoport; R 4 és R az ezeket hordozó nitrogénatommal együtt egy alábbi képletû heterociklusos arilcsoportot alkot: amelynek aromás magja 1 3-szor szubsztituálva lehet (elõnyösen 1¹szer) alkoxicsoporttal, elõnyösen metoxicsoporttal. Különösen elõnyösen az (I) általános képletû vegyületek sóik olyanok, hogy rendelkeznek legalább egy valamely alábbi jellemzõvel: R 1 jelentése legalább egy következõk közül választott csoport: (CH 2 ) 2 N(CH 3 ) 2 (CH 2 ) 2 O CH 3 egy alábbi képletû csoport: ; 8

9 R 1 R 2 N jelentése egy alábbi képletû csoport: ; R 2 jelentése hidrogénatom metilcsoport; R 3 jelentése hidrogénatom brómatom; R 4 jelentése legalább egy alábbi képletû csoport: egy etil¹, izobutil¹, butil- (CH 2 ) 2 O CH 3 csoport, R 4 jelentése egy alábbi képletû csoport: 0 ahol L jelentése egy következõk közül egymástól függetlenül választott csoport: (CH 2 ) 2 O (CH 2 ) 2 O (CH 2 ) 2 (CH 2 ) 2 O (CH 2 ) 2 csoport, R, R 3 és R 2 jelentése hidrogénatom és R 1 jelentése (CH 2 ) 2 N(CH 3 ) 2 ; R jelentése hidrogénatom egy (CH 2 ) 2 O CH 3 egy alábbi képletû csoport: ; 9

10 R 4 és R az ezeket hordozó nitrogénatommal együtt egy következõ heterociklusos csoportok közül választott heterociklusos csoportot alkot: ; ahol a * az (I) általános képlethez történõ kapcsolódási pontot jelöli. Az (I) általános képletû vegyületek közül különösen elõnyösek az alábbi, a példákban ismertetett vegyületek: ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-2-(morfolin-4-ilkarbonil)-1,3-benzotiazol-4,7-dion; terc-butil-{2¹[2¹(2¹{[(¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]- amino}-4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol- 2¹il)-karbonil]-amino}-etoxi)-etoxi]-etil}-karbamát; N,N-dibenzil--{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}- 4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2- ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-N,N- bisz(2¹metoxi-etil)-4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3- benzotiazol-2-0 ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-4,7-dioxo- N¹[3¹(2¹oxo-pirrolidin-1¹il)-propil]-4,7-dihidro-1,3- benzotiazol-2-4,7-dioxo-n¹[3¹(2¹oxo-pirrolidin-1¹il)-propil]-- [(2¹pirrolidin-1-il-etil)-amino]-4,7-dihidro-1,3- benzotiazol-2- ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-N-izobutil-4,7- dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2- terc-butil-(4¹{[(¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}- 4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2¹il)- karbonil]-amino}-butil)-karbamát; ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-2-{[4¹(2¹furoil)- piperazin-1¹il]-karbonil}-1,3-benzotiazol-4,7- dion;

11 ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-N¹(2¹metoxi- etil)-4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2- N¹butil--{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-4,7- dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2- N¹benzil--{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-4,7- dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2- N¹(ciklohexil-metil)--{[2¹(dimetil-amino)-etil]- amino}-4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2- N,N -(oxi-dietán-2,1-diil)-bisz(¹{[2¹(dimetil- amino)-etil]-amino}-4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3- benzotiazol-2-karboxamid); N,N-[etán-1,2-diil-bisz(oxi-etán-2,1-diil)]- bisz(¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-4,7-dioxo- 4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2-karboxamid); ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-2-{[4¹(morfolin- 4-il-karbonil)-piperazin-1¹il]-karbonil}-1,3- benzotiazol-4,7-dion; 2¹{[4¹(morfolin-4-il-karbonil)-piperazin-1¹il]- karbonil}--[(2¹pirrolidin-1-il-etil)-amino]-1,3- benzotiazol-4,7-dion; ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-N¹(4¹metoxi- fenil)-4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2- ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-2-{[4¹(metil- szulfonil)-piperazin-1¹il]-karbonil}-1,3- benzotiazol-4,7-dion; ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-2- {[4¹(tetrahidrofuran-2-il-karbonil)-piperazin-1¹il]- karbonil}-1,3-benzotiazol-4,7-dion; 6¹bróm--{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-2- {[4¹(tetrahidrofuran-2-il-karbonil)-piperazin-1¹il]- karbonil}-1,3-benzotiazol-4,7-dion; ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-2-(pirrolidin-1-ilkarbonil)-1,3-benzotiazol-4,7-dion; ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-2-{[4¹(2¹tienil- karbonil)-piperazin-1¹il]-karbonil}-1,3-benzotiazol- 4,7-dion; ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-N¹etil-4,7-dioxo- 4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2- N¹(4¹klór-fenil)--{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}- 4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2- N-1,3-benzodioxol--il--{[2¹(dimetil-amino)-etil]- amino}-4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2- ¹[(2¹metoxi-etil)-amino]-2-{[4¹(tetrahidrofuran-2- il-karbonil)-piperazin-1¹il]-karbonil}-1,3- benzotiazol-4,7-dion; ¹(4¹metil-piperazin-1¹il)-2-{[4¹(tetrahidrofuran-2- il-karbonil)-piperazin-1¹il]-karbonil}-1,3- benzotiazol-4,7-dion; ¹[(2¹piridin-2-il-etil)-amino]-2- {[4¹(tetrahidrofuran-2-il-karbonil)-piperazin-1¹il]- karbonil}-1,3-benzotiazol-4,7-dion; ¹[(3¹morfolin-4-il-propil)-amino]-2- {[4¹(tetrahidrofuran-2-il-karbonil)-piperazin-1¹il]- karbonil}-1,3-benzotiazol-4,7-dion; ¹[(1¹benzil-pirrolidin-3¹il)-amino]-2- {[4¹(tetrahidrofuran-2-il-karbonil)-piperazin-1¹il]- karbonil}-1,3-benzotiazol-4,7-dion; ¹[(2¹ciklohexil-etil)-amino]-2-{[4¹(tetrahidrofuran- 2-il-karbonil)-piperazin-1¹il]-karbonil}-1,3- benzotiazol-4,7-dion; ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-N¹(4¹fluor-fenil)- 4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2-6¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-2-(pirrolidin-1-ilkarbonil)-1,3-benzotiazol-4,7-dion; ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-N¹(3¹fluor-4- metoxi-fenil)-4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3- benzotiazol-2- ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-2-[(6¹metoxi- 3,4-dihidrokinolin-l(2H)¹il)-karbonil]-1,3- benzotiazol-4,7-dion; ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-2-{[4¹(4¹metoxi- benzoil)-piperazin-1¹il]-karbonil}-1,3-benzotiazol- 4,7-dion; ¹[[2¹(dimetil-amino)-etil]-(metil)-amino]-N¹etil- 4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2- N¹etil--{[2¹(4¹fluor-fenil)-etil]-amino}-4,7-dioxo- 4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2- és az említett vegyületek sói is különösen elõnyösek. Még elõnyösebbek az alábbi vegyületek: ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-2-(morfolin-4-ilkarbonil)-1,3-benzotiazol-4,7-dion; ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-4,7-dioxo- N¹[3¹(2¹oxo-pirrolidin-1¹il)-propil]-4,7-dihidro-1,3- benzotiazol-2- ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-2-{[4¹(2¹furoil)- piperazin-1¹il]-karbonil}-1,3-benzotiazol-4,7-dion; ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-N¹(4¹metoxi- fenil)-4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2- ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-2-(pirrolidin-1-ilkarbonil)-1,3-benzotiazol-4,7-dion; ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-2-{[4¹(2¹tienil- karbonil)-piperazin-1¹il]-karbonil}-1,3-benzotiazol- 4,7-dion; N-1,3-benzodioxol--il--{[2¹(dimetil-amino)-etil]- amino}-4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2- ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-etil]-amino}-N¹(4¹fluor- fenil)-4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2-6¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-2-(pirrolidin-1-ilkarbonil)-1,3-benzotiazol-4,7-dion; ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-N¹(3¹fluor-4- metoxi-fenil)-4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3- benzotiazol-2- ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-2-[(6¹metoxi- 3,4-dihidrokinolin-1(2H)¹il)-karbonil]-1,3- benzotiazol-4,7-dion; ¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}-2-{[4¹(4¹metoxi- benzoil)-piperazin-1¹il]-karbonil}-1,3-benzotiazol- 4,7-dion; és az említett vegyületek sói. 11

12 A találmány további tárgya a fent említett (I) általános képletû vegyületek ezek gyógyszerészetileg alkalmazható sói, mint gyógyszerek. A találmány további tárgya gyógyszerkészítmények, amelyek hatóanyagként egy (I) általános képletû vegyületet egy ilyen vegyület gyógyszerészetileg alkalmazható sóját tartalmazzák legalább egy gyógyszerészetileg alkalmazható vivõanyaggal együtt. A találmány további tárgya az (I) általános képletû vegyületek ezek gyógyszerészetileg alkalmazható sói alkalmazása egy következõk közül választott betegség rendellenesség kezelésére szolgáló gyógyszer elõállítására: daganatos burjánzásos betegségek (különösen a rák), nem daganatos-burjánzásos betegségek, neurodegeneratív betegségek, parazita által okozott betegségek, vírusos fertõzések, spontán alopécia, exogén termékek által kiváltott alopécia, radioaktivitás által kiváltott alopécia, autoimmun betegségek, átültetések kilökõdése, gyulladásos betegségek allergiák. Különösen az (I) általános képletû vegyületeket ezek gyógyszerészetileg alkalmazható sóit a rák kezelésére szolgáló gyógyszer elõállítására lehet használni, különösen az alábbi rákok kezelésére: emlõrák, limfómák, nyak- fejrákok, tüdõrák, vastagbélrák, prosztatarák hasnyálmirigyrák. A találmány vonatkozik továbbá egy eljárásra valamely fent említett betegség rendellenesség kezelésére is, amely eljárás abból áll, hogy az említett betegséggel rendellenességgel érintett betegnek gyógyászatilag hatékony mennyiségû (I) általános képletû vegyületet egy ilyen vegyület gyógyszerészetileg alkalmazható sóját adagoljuk. A találmány új ipari termékként vonatkozik az (A) általános képletû intermedierekre is: (A) és v értéke 1 12 (és elõnyösen 1 8, különösen 1 6 egész szám), Alk jelentése alkilcsoport, R 21 jelentése hidrogénatom alkil¹, alkoxi-karbonil- aralkoxi-karbonil-csoport, R 22 jelentése hidrogénatom alkilcsoport és A jelentése telített heterociklusos csoport, amely az oxigén¹, nitrogén- és kénatom közül egymástól függetlenül választott 1 2 heteroatomot tartalmaz, és amely a (CH 2 ) v csoporthoz egy N CH taggal kapcsolódik, amely telített heterociklusos csoport egyébként tartalmaz 2 6 további a következõk közül egymástól függetlenül választott tagot: CHR 23, CO, NR 24, O és S, R 23 jelentése hidrogénatom alkilcsoport és R 24 jelentése hidrogénatom, alkilcsoport alkoxi-karbonil- aralkoxi-karbonil-csoport, R 4 jelentése egy alábbi képletû csoport: aholrésr megegyezik az elõzõekben definiált R és R csoport jelentésével, és L jelentése a következõk közül választott csoport: (CH 2 ) g [O (CH 2 ) w ] x [O (CH 2 ) y ] z és (CH 2 ) a (CH 2 ) b, ahol g, w és y értéke 2 4 egész szám (és elõnyösen 2 3 egész szám), x értéke 1 3 egész szám és z értéke 0 1, a és b értéke egymástól függetlenül 2 6 egész szám (elõnyösen 2 4) és jelentése egy következõk közül választott csoport: O, S, NR 2, CO, CO NR 26, CR 27 R 28, 3 7 szénatomot tartalmazó cikloalkiléncsoport és végül egy karbociklusos arilcsoport, R 2 jelentése alkilcsoport, R 26 jelentése hidrogénatom metilcsoport, R 27 és R 28 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom metilcsoport; R 4 jelentése egy következõ képletû csoport: ahol R jelentése alkilcsoport, R jelentése ugyanaz, mint az (I) általános képletben, és R 4 jelentése alkilcsoport, halogén-alkil-csoport, cikloalkilcsoport, cikloalkil-alkil-csoport, alkoxi-alkilcsoport, karbociklusos heterociklusos aril- karbociklusos heterociklusos aralkilcsoport, amelynek aril része adott esetben szubsztituálva van 1 3 az alábbiak közül egymástól függetlenül választott szubsztituenssel: halogénatom, alkilcsoport, alkoxicsoport, halogén-alkil-csoport és SO 2 NH 2 csoport, R 4 jelentése valamely következõ csoport: (CH 2 ) m [O (CH 2 ) p ] q O Alk, (CH 2 ) r [O (CH 2 ) s ] t NR 21 R 22 (CH 2 ) v A, ahol m, p és s értéke 2 4 egész szám, q értéke 1 4 egész szám, t értéke 0 4 egész szám, r értéke 2 12 egész szám (és elõnyösen 2 8, különösen 2 6 egész szám) 4 0 és az ilyen vegyületek sói. A találmány egyik változata szerint az említett (A) általános képletû vegyületek olyanok, hogy R 4 nem jelent egy alábbi képletû csoportot: a leírás további részében az ilyen vegyületeket (A) M általános alképletû vegyületek -nek fogjuk nevezni. ; ; 12

13 A találmány ezen változatának egyik megvalósítási módja az (A) M általános alképletû vegyületek: A találmány ezen változatának egy másik megvalósítási módja az (A) D6 általános alképletû vegyületek: (A) M (A) D6 ahol R, R 4 és R jelentése ugyanaz, mint az (A) általános képletben. A találmány ezen változatának egy másik megvalósítási módja az (A) M6 általános képletû vegyületek: 1 ahol R és R jelentése ugyanaz, mint az (A) általános képletben, míg R 4 jelentése egy alábbi képletû csoport: (A) M6 ahol R, R 4 és R jelentése ugyanaz, mint az (I) általános képletben. A találmány egy további változata szerint az (A) általános képletû vegyületek olyanok, hogy R 4 jelentése egy alábbi képletû csoport: a leírás további részében ezeket a vegyületeket (A) D általános alképletû vegyületek -nek nevezzük. A találmány ezen változatának egyik megvalósítási módja az (A) D általános alképletû vegyületek: (A) D ahol R és R jelentése ugyanaz, mint az (A) általános képletben, míg R 4 jelentése egy alábbi képletû csoport: ahol L, R és R jelentése ugyanaz, mint az (A) általános képletben. ; ahol L, R és R jelentése ugyanaz, mint az (A) általános képletben. Az (I), (I) M (I) D általános képletû vegyületekre ezek sóira megadott elõnyös változatok mutatis mutandis alkalmazhatók ezekre a vegyületekre ezek gyógyszerészetileg alkalmazható sóira, mint gyógyszerekre, az olyan gyógyszerkészítményekre, amelyek ezeket a vegyületeket ezek gyógyszerészetileg alkalmazható sóit tartalmazzák, ezen vegyületek gyógyszerészetileg alkalmazható sóik alkalmazásaira, a találmány szerinti kezelési eljárásokra és az (I), (A) M (A) D általános képletû intermedierekre azok sóira is. Egy találmány szerinti vegyületet tartalmazó gyógyszerkészítmények elõfordulhatnak szilárd formában, ilyenek például a porok, granulátumok, tabletták, kapszulák, liposzómák kúpok. A megfelelõ szilárd hordozóanyagok lehetnek például a következõk: kalcium-foszfát, magnézium-sztearát, talkum, cukrok, laktóz, dextrin, keményítõ, zselatin, cellulóz, metilcellulóz, nátrium-karboxi-metil-cellulóz, poli(vinil-pirrolidin) és viasz. Egy találmány szerinti vegyületet tartalmazó gyógyszerkészítmények lehetnek folyékony formájúak is, ilyenek például az oldatok, emulziók, szuszpenziók szirupok. A megfelelõ folyékony hordozók lehetnek például a következõk: víz, szerves oldószerek, például glicerin glikolok, valamint ezek vízzel alkotott különbözõ arányú elegyei. Egy találmány szerinti vegyület adagolása történhet helyileg, orálisan, parenterálisan, intramuszkuláris injekció útján stb. A találmány szerinti gyógyszer tervezett adagolási dózisa 0,1 mg és g közötti az alkalmazott hatóanyag típusától függõen. A találmány szerint az (I) általános képletû vegyületeket az alábbiakban ismertetett eljárásokkal lehet elõállítani. 13

14 (I) általános képletû vegyületek elõállítása Két esetet kell megkülönböztetni attól függõen, hogy az (I) M általános alképletû vegyületeket az (I) D általános alképletû vegyületeket kívánjuk elõállítani. Természetesen az alábbiakban ismertetett elõállítási eljárások csak illusztrációként szolgálnak, a szakember ezeket amennyiben hasznosnak ítéli megváltoztathatja mind a reagensek, mind a reakció körülményei és a technikái szempontjából. Általános eljárás Az olyan (I) M általános képletû vegyületeket, ahol R 3 jelentése hidrogénatom, az alábbi 1. reakcióvázlaton összefoglalt eljárással állíthatjuk elõ. 1. reakcióvázlat (A) M 2 (I) M Ezen eljárás szerint az olyan (I) M általános képletû vegyületeket, ahol R 1,R 2,R 4 és R jelentése a fenti, úgy állítjuk elõ, hogy olyan (A) M általános képletû vegyületeket, ahol R 4 és R jelentése ugyanaz, mint az (I) M általános képletben, R 1 R 2 NH általános képletû aminokkal reagáltatunk protikus oldószerben, például metanolban etanolban C és 80 C közötti hõmérsékleten, és adott esetben bázis, például diizopropil-etil-amin jelenlétében [lásd Yasuyuki Kita és munkatársai, J. Org. Chem. 61, (1996)]. Az olyan (I) D általános képletû vegyületeket, ahol R 3 jelentése hidrogénatom, az alábbi 1b reakcióvázlaton összefoglalt eljárással állíthatjuk elõ. 1b reakcióvázlat (A) D (I) D 0 Ezen eljárás szerint az olyan (I) D általános alképletû vegyületeket, ahol R 1,R 2,LésR jelentése a fenti, úgy állítjuk elõ, hogy az olyan (A) D általános képletû vegyületeket, ahol L és R jelentése ugyanaz, mint az (I) D általános alképletben, R 1 R 2 NH általános képletû aminokkal reagáltatjuk protikus oldószerben, például metanolban etanolban és 80 C közötti hõmérsékleten és adott esetben bázis, például diizopropiletil-amin jelenlétében [lásd Yasuyuki Kita és munkatársai, J. Org. Chem. 61, (1996)]. Általánosságban az olyan (I) M (I) D általános alképletû vegyületeket, ahol R 3 jelentése halogénatom (Hal), a megfelelõ olyan (I) M (I) D általános alképletû vegyületekbõl állíthatjuk elõ, ahol R 3 jelentése hidrogénatom, például N¹klór-szukcinimiddel N¹bróm-szukcinimiddel aprotikus oldószerben, például diklór-metánban tetrahidrofuránban [lásd Paquette és Farley, J. Org. Chem. 32, (1967)] vizes nátrium-hipoklorid-oldattal (hipó), oldószerben, például ecetsavban [lásd Jagadeesh és munkatársai, Synth Commun. 28, (1998)] Cu(II)-vel reagáltatva (egy CuCl 2 /HgCl 2 elegyben) katalitikus mennyiségû jód jelenlétében oldószerben, például meleg ecetsavban [lásd Thapliyal, Synth. Commun. 28, (1998)] olyan reagenssel, mint például a benzil-trimetil-ammónium-diklór-jodát NaHCO 3 jelenlétében oldószerben, például diklór-metán/metanol elegyben [lásd Kordik és Reitz, J. Org. Chem. 61, 14

15 (1996)], úgy, hogy klórt, brómot jódot alkalmazunk oldószerben, például diklór-metánban [lásd J. Renault, S. Giorgi-Renault és munkatársai, J. Med. Chem. 26, (1983)] (lásd az 1c reakcióvázlatot, ahol csak az (I) M általános alképletû vegyületeket ábrázoljuk). 1c reakcióvázlat (I) (I) (A) M és (A) D általános képletû intermedierek elõállítása Az olyan (A) M általános alképletû vegyületeket, ahol R 4 és R jelentése a fenti, a 2. reakcióvázlat szerint olyan (B) M általános képletû vegyületekbõl állíthatjuk elõ, ahol R 4 és R jelentése a fenti, és Q és Q közül az egyik csoport jelentése aminocsoport, a másiké pedig hidrogénatom. 2. reakcióvázlat (B) M (A) M 3 Ugyanígy az olyan (A) D általános képletû vegyületeket, ahol L és R jelentése a fenti, a 2b reakcióvázlat szerint olyan (B) D általános képletû vegyületekbõl állíthatjuk elõ, ahol L és R jelentése a fenti és Q és Q közül az egyik jelentése aminocsoport, míg a másiké hidrogénatom. 2b reakcióvázlat (B) D (A) D Az (A) M (A) D általános képletû vegyületeket (B) M, illetve (B) D általános képletû vegyület oxidációjával állítjuk elõ, például Dowex típusú hipoklorit formájú ioncserélõ gyanta alkalmazásával vízmentes közegben [lásd Hashemi és munkatársai, J. Chem. Res., Synop. 11, (1999)], Fremy¹só alkalmazásával (kálium-nitrozodiszulfonát) [lásd Ryu és munkatársai, Bioorg. Med. Chem. Lett.,, (00)], egy hipervalens jódot tartalmazó reagens, például a [bisz(acetoxi)-jód]-benzol a [bisz(trifluor-acetoxi)-jód]-benzol alkalmazásával vizes acetonitrilben, elõnyösen C és szobahõmérséklet, is körülbelül 2 C közötti hõmérsékleten, elõnyösebben körülbelül C¹on [lásd Kinugawa és munkatársai, Synthesis,, (1996)]. 1

16 (B) M és (B) D általános képletû intermedierek elõállítása Az olyan (B) M általános képletû vegyületeket, ahol Q, Q, R 4 és R jelentése a fenti, olyan (C) M általános képletû nitroszármazékokból állíthatjuk elõ, ahol R 4 és R jelentése a fenti, és Q és Q közül az egyik szubsztituens jelentése nitrocsoport, míg a másiké hidrogénatom. Az eljárás jól ismert redukciós eljárás, például hidrogénezéssel palládiumtartalmú katalizátor jelenlétében ón¹kloridos reakcióval sósavban. Az olyan (B) M általános képletû vegyületeket, ahol a metoxicsoport ¹helyzetben van, az alábbi 3. reakcióvázlaton mutatjuk be arra az esetre, amikor például Q jelentése NH 2 és Q jelentése hidrogénatom. 3. reakcióvázlat (C) M (B) M Az olyan (B) M általános képletû vegyületek elõállítását, ahol a metoxicsoport a 6¹helyzetben van, az alábbi 3b reakcióvázlaton mutatjuk be arra az esetre, amikor például Q jelentése hidrogénatom és Q jelentése NH 2 csoport. 3b reakcióvázlat (C) M (B) M Ugyanígy az olyan (B) D általános képletû vegyületeket, ahol Q, Q, L jelentése a fenti, olyan (C) D általános képletû nitroszármazékokból állíthatjuk elõ, hol L és R jelentése a fenti, és Q és Q közül az egyik jelentése nitrocsoport és a másiké hidrogénatom (lásd a 3c és 3d reakcióvázlatot). 3c reakcióvázlat (C) D (B) D 16

17 3d reakcióvázlat (C) D (B) D (C) M és (C) XD általános képletû intermedierek elõállítása Az olyan (C) M általános képletû vegyületeket, ahol R 4 és R jelentése a fenti, és Q és Q közül az egyik jelentése nitrocsoport és a másiké hidrogénatom, a 4. reakcióvázlaton bemutatott eljárással állíthatjuk elõ olyan (D) általános képletû vegyületekbõl, ahol Q és Q jelentése a fenti, valamint R 4 R NH általános képletû aminokból. 4. reakcióvázlat (D) Ugyanígy az olyan (C) D általános képletû vegyületeket, ahol L és R jelentése a fenti, és Q és Q közül az egyik jelentése nitrocsoport és a másiké hidrogénatom, 3 (C) M a 4b reakcióvázlat szerint olyan (D) általános képletû vegyületekbõl állíthatjuk elõ, ahol Q és Q jelentése a fenti, valamint R HN L NHR általános képletû diaminokból. 4b reakcióvázlat (D) (C) D A (C) M (C) D általános képletû vegyületeket a fentiek szerint állíthatjuk elõ szokásos peptid szintézis körülmények között [lásd M. Bodansky, The Practice of Peptide Synthesis, 14 (SpringerVerlag, 1984)], például diklór-metánban kapcsoló reagens, például bróm-triszpirrolidin-foszfónium-hexafluor-foszfát (PyBroP) jelenlétében dimetil-amino-piridin (DMAP) jelenlétében [lásd Coste és munkatársai, Tetrahedron Lett. 31, 669 (1990)] (dimetil-formamid/diklór-metán/dioxán 1/1/1 arányú elegyében) 1¹(3¹dimetil-amino-propil)-3-etil-karbodiimidhidroklorid jelenlétében katalitikus mennyiségû dimetilamino-piridin és diizopropil-etil-amin jelenlétében, intermedier savklorid kialakításával oxalil-klorid hozzáadásával diklór-metános oldatban. 17

18 (D) általános képletû intermedierek elõállítása Az olyan (D) általános képletû vegyületeket, ahol Q és Q jelentése a fenti, az. reakcióvázlat szerint (E.i) általános képletû karboxaldehidek oxidációjával állíthatjuk elõ oxidálószer, például nátrium-klorit alkalmazásával nátrium-hidrogén-foszfátos pufferoldatban (ph 3,) és terc-butanol vizes oldatban 2¹metil-2-butén jelenlétében; ezeket az (E.i) általános képletû aldehideket ugyancsak oxidációval állíthatjuk elõ (E) általános képletû vegyületekbõl, például szelénium-oxid alkalmazásával 1,4-dioxánban 80 C¹on [lásd Bu és munkatársai, J. Med Chem., 44, (01)].. reakcióvázlat (E) (E.i) (D) (E) általános képletû intermedierek elõállítása Az olyan (E) általános képletû vegyületeket, ahol Q és Q jelentése a fenti, olyan (F) általános képletû vegyületekbõl állíthatjuk elõ, amelyekben a Q és Q csoportoknak megfelelõ helyzetek hidrogénatommal vannak helyettesítve. Ehhez a szakember által jól ismert 2 nitrálási eljárásokat alkalmazzuk, például salétromsav és kénsav elegyét használjuk. Az olyan (E) általános képletû vegyületeket, ahol a metoxicsoport ¹helyzetben van, az alábbi 6. reakcióvázlaton mutatjuk be arra az esetre, amikor például Q jelentése NO 2 és Q jelentése H. 6. reakcióvázlat (F) (E) Az olyan (E) általános képletû vegyületeket, ahol a metoxicsoport 6¹helyzetben van, az alábbi 6b reakcióvázlaton mutatjuk be arra az esetre, amikor például Q jelentése hidrogénatom és Q jelentése nitrocsoport. 6b reakcióvázlat (F) (F) általános képletû vegyületek Az (F) általános képletû vegyületek ismert ipari termékek, amelyek szokásos szállítóktól beszerezhetõk, amelyeket a szakember által gyakran alkalmazott eljárásokkal ilyen termékekbõl elõ lehet állítani. Ami a jelen leírásban említett hõmérsékleteket illeti, a körülbelül XX C azt jelzi, hogy a szóban forgó hõmérséklet az adott XX C körüli, annál C¹kal több kevesebb, elõnyösen az XX C körüli hõmérséklet és annál C¹kal több kevesebb. Ha másként nem definiáljuk, a leírásban alkalmazott valamennyi mûszaki és tudományos kifejezésen 0 (E) az értendõ, amit a szakterületen jártas szakember azon általában ért. Ugyanígy valamennyi említett publikáció, szabadalmi bejelentés, szabadalmi leírás és egyéb szakirodalmi megjelölés referenciaként a leírás részét alkotja. Az alábbi példákban a fenti eljárásokat illusztráljuk, ezeket semmiképpen sem lehet a találmány oltalmi köre korlátozásának tekinteni. Az olvadáspontokat Büchi 3 kapilláris készülékkel mértük. Az NMR-spektrumokat Brücker ARX 0 spektrométerrel vettük fel. A kémiai eltolódásokat ppm egy- 18

19 ségben fejezzük ki a tetrametil-szilánhoz (TMS) viszonyítva, és a jelek többszörözõdését s (szingulett), d (dublett), t (triplett), m (multiplett) formában adjuk meg. Példák A retenciós idõ (t.r.) és a molekulacsúcs (MH+) méréséhez alkalmazott eljárás A vegyületeket a retenciós idejükkel (t.r.) jellemezzük, ezt percben fejezzük ki, és folyadékkromatográfiás eljárással (CL) határozzuk meg. Molekulacsúcsukat (MH+) tömegspektrométerrel határozzuk meg (SM), ez egy Micromass Platform típusú kvadripol egyszerû tömegspektrométer, amely el van látva elektrospray forrással, és amelyet 0,8 Da felbontással alkalmazunk 0%¹os völgy esetében. Az alábbi 1 1. példáknál az eredményeknek megfelelõ elúciós körülmények az alábbiak: eluálás acetonitril-víz-trifluor-ecetsav ,2 eleggyel (A) 1 percen keresztül, majd az (A) elegybõl egy (B) elegybe történõ átmenet (acetonitril-víz 90 0 arányú elegye) lineáris gradienssel 7, perc idõtartam alatt, majd ezt követi a tiszta (B) eleggyel történõ eljárás 2 percen keresztül. 1. példa: ¹{[2¹(Dimetil-amino)-etil]-amino}-2- (morfolin-4-il-karbonil)-1,3-benzotiazol-4,7-dion Metoxi-4-nitro-1,3-benzotiazol-2- karbonsav ¹Metoxi-4-nitro-1,3-benzotiazol-2- karbaldehid 12,8 g (0,11 mol; 6 ekvivalens) szelénium-dioxidot adagolunk 4,34 g (19,3 mmol) ¹metoxi-2-metil-4-nitro- 1,3-benzotiazol 180 ml vízmentes dioxánnal készített oldatához. A reakcióelegyet 70 C¹on 18 órán keresztül keverjük, majd az oldhatatlan részeket leszûrjük, az oldószert vákuumban bepároljuk. A kívánt aldehidet sárga színû olaj formájában kapjuk meg, ezt szilikagél oszlopon tisztítjuk (eluens: etil-acetát/heptán: % 70% gradienseluálás). Olvadáspont: 14 1 C. 1 H NMR (DMSO¹d6, 0 MHz, ):,06 (s, 1H, CHO); 8,2 8,49 (d, 1H, H aromás); 7,80 7,78 (d, 2H, H aromás); 4,04 (s, 3H, OCH 3 ) ¹Metoxi-4-nitro-1,3-benzotiazol-2- karbonsav 18 g nátrium-klorit és 18 g nátrium-hidrogén-foszfát 180 ml vízzel készített oldatát cseppenként hozzáadjuk a karbaldehidmaradékhoz, amelyet 4 ml terc-butanollal és 0 ml 2¹metil-but-2-énnel felvettünk. A reakcióelegyet szobahõmérsékleten 18 órán keresztül keverjük, majd az oldhatatlan részeket leszûrjük, vízzel felvesszük, és a kapott vizes oldatot 1 mólos sósavoldattal savanyítjuk. A kapott csapadékot szûrjük és vízzel mossuk. A savat bézs színû por formájában kapjuk meg (m=3,12 g; kitermelés=64%). Olvadáspont: C. 1 H NMR (DMSO¹d6, 0 MHz, ): 8,4 8,43 (d, 1H, H aromás); 7,74 7,71 (d, 1H, H aromás); 3,99 (s, 3H, CH 3 ). SM¹CL: MH+=24,99; t.r.=8, perc ¹Metoxi-2-(morfolin-4-il-karbonil)-4-nitro-1,3- benzotiazol 00 mg (1,97 mmol) ¹metoxi-4-nitro-1,3-benzotiazol-2-karbonsav és 344 l (1,97 mmol; 1 ekv.) diizopropil-etil-amin ml diklór-metánnal készített oldatához hozzáadunk 980 mg (2,1 mmol; 1,1 ekv.) bróm-triszpirrolidino-foszfónium-hexafluor-foszfátot (PyBroP). A reakcióelegyet 1 percen keresztül szobahõmérsékleten keverjük, majd az elegyhez hozzáadunk 2 l (2,3 mmol; 1,2 ekv.) morfolint és egy spatulahegynyi dimetil-amino-piridint. Az elegyet 18 órán keresztül szobahõmérsékleten keverjük. Az oldhatatlan részeket leszûrjük, az oldószert vákuumban bepároljuk. A maradékot szilikagél oszlopon tisztítjuk (eluens: etil-acetát/heptán: gradienselúció 70% heptántartalom között percen keresztül, majd percen keresztül 70% etil-acetátot tartalmazó heptánnal). 2 mg kívánt vegyületet kapunk bézs színû por formájában (kitermelés=33%). SM¹CL: MH+=324,01; t.r.=9,63 perc ¹Metoxi-2-(morfolin-4-il-karbonil)-1,3- benzotiazol-4-amin 2 mg (0,6 mmol) ¹metoxi-2-(morfolin-4-il-karbonil)-4-nitro-1,3-benzotiazol ml metanollal készített oldatához hozzáadunk mg %¹os aktív szénre vitt palládiumot. A reakcióelegyet ezután hidrogénatmoszférában 18 órán keresztül keverjük. A katalizátort leszûrjük, az oldószert lepároljuk. 173 mg kívánt terméket kapunk sárga színû olaj formájában, ezt további tisztítás nélkül használjuk fel a következõ lépésben (nyers kitermelés=91%). SM¹LC: MH+=294,04; t.r.=9,09 perc ¹Metoxi-2-(morfolin-4-il-karbonil)-1,3- benzotiazol-4,7-dion 70 mg (1,063 mmol; 1,8 ekv.) Fremy¹só (káliumnitrozodiszulfonát, amely 2 0% vizet és metanolt tartalmaz) 0,3 mólos nátrium-hidrogén-foszfát vizes oldatával (12 ml) készített oldatát cseppenként hozzáadjuk 173 mg (0,6 mmol) ¹metoxi-2-(morfolin-4-il-karbonil)-1,3-benzotiazol-4-amin ml acetonnal készített oldatához. A reakcióelegyet szobahõmérsékleten 4 órán keresztül keverjük, majd az acetont lepároljuk, és a közeget ml diklór-metánnal felvesszük, majd kétszer 7 ml telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk. A szerves fázisokat egyesítjük, magnézium-szulfát felett szárítjuk, és az oldószert vákuumban lepároljuk. 17 mg kívánt terméket kapunk sárga színû por formájában, ezt további tisztítás nélkül használjuk fel a következõ lépésben (nyers kitermelés=99%). SM¹CL: MH+=8,99; t.r.=8, perc. 1.. ¹{[2¹(Dimetil-amino)-etil]-amino}-2-(morfolin-4- il-karbonil)-1,3-benzotiazol-4,7-dion 66 l (0,6 mmol; 1 ekv.) N,N-dimetil-etilén-diamint adunk 17 mg ¹metoxi-2-(morfolin-4-il-karbonil)-1,3- benzotiazol-4,7-dion ml vízmentes etanollal készített oldatához. A reakcióelegyet 2 órán keresztül 80 C¹on keverjük, majd az oldószert vákuumban lepá- 19

20 roljuk. A maradékot szilikagél oszlopon tisztítjuk, eluens metanol diklór-metánban: 0 % gradienseluálást végzünk 3 perc alatt, majd percen keresztül % metanolt tartalmazó diklór-metánnal eluálunk. 0 mg kívánt vegyületet kapunk (kitermelés=23%), a vegyület piros por. Olvadáspont=7 8 C. 1 H NMR (DMSO¹d6, 0 MHz, ): 7,6 (t, 1H, NH);,61 (s, 1H, CH); 4,24 (m, 2H); 3,69 (m, 6H); 3,26 (m, 2H, CH 2 ); 2,49 (m, 2H, CH 2 ) 2,19 (s, 6H, 2CH 3 ). SM¹CL: MH+=36,06; t.r.=7,19 perc. A példák szerinti vegyületeket az 1. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elõ, a lépésben a morfolint a megfelelõ aminokkal helyettesítjük, és a 6. példánál az utolsó lépésben az N,N-dimetil-etilén-diamin helyett N¹(2¹amino-etil)-pirrolidint alkalmazunk. 2. példa: terc-butil-{2¹[2¹(2¹{[(¹{[2¹(dimetil-amino)- etil]-amino}-4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol- 2¹il)-karbonil]-amino}-etoxi)-etoxi]-etil}-karbamát Olvadáspont: 7 C. 1 H NMR (DMSO¹d6, 0 MHz, ): 9, (t, 1H, NH); 7,4 (t, 1H, NH); 6,69 (t, 1H, NH);,62 (s, 1H, CH); 3,6 3,43 (m, 8H); 3,37 3,3 (m, 2H); 3,29 3,2 (m, 2H); 3,04 3,02 (m, 2H, CH 2 ); 2,1 (m, 2H, CH 2 ); 2,18 (s, 6H, 2CH 3 ); 1,3 (s, 9H, 3CH 3 ). SM¹CL: MH+=26,34; t.r.=7,80 perc. 3. példa: N,N-Dibenzil--{[2¹(dimetil-amino)-etil]- amino}-4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2- karboxamid 1 H NMR (DMSO¹d6, 0 MHz, ): 7,1 (t, 1H, NH); 7,36 7,27 (m, H, H aromás);,61 (s, 1H, CH);,26 (s, 2H, CH 2 ); 4,61 (s, 2H, CH 2 ); 3,26 3,23 (m, 2H, CH 2 ); 2,46 2,44 (m, 2H, CH 2 ); 2,17 (s, 6H, 2CH 3 ). SM¹CL: MH+=47,44; t.r.=8,98 perc. 4. példa: ¹{[2¹(Dimetil-amino)-etil]-amino}-N,N- bisz(2¹metoxi-etil)-4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3- benzotiazol-2-karboxamid Olvadáspont: C. 1 H NMR (DMSO¹d6, 0 MHz, ): 7,3 7,2 (t, 1H, NH);, (s, 1H, CH); 4,18 4,1 (m, 2H, CH 2 ); 3,69 3,67 (m, 2H, CH 2 ); 3,6 3,3 (m, 4H, 2CH 2 ); 3,29 3,24 (m, H); 3,19 (m, 3H, CH 3 ); 2,48 2,27 (m, 2H, CH 2 ); 2,19 (s, 6H, 2CH 3 ). SM¹CL: MH+=411,43; t.r.=7,2 perc.. példa: ¹{[2¹(Dimetil-amino)-etil]-amino}-4,7- dioxo-n-[3¹(2¹oxo-pirrolidin-1¹il)-propil]-4,7-dihidro- 1,3-benzotiazol-2-karboxamid Olvadáspont: C. 1 H NMR (DMSO¹d6, 0 MHz, ): 9,19 (t, 1H, NH); 7, (t, 1H, NH);,61 (s, 1H, CH); 3,37 3,18 (m, H); 2,1 2,49 (m, 2H, CH 2 ); 2, 2,19 (m, 6H, 2CH 3 ); 1,93 1,89 (m, 2H, CH 2 ); 1,74 1,69 (m, 2H, CH 2 ). LC¹MS: MH+=4,14; t.r.=7,26 perc példa: 4,7-Dioxo-N-[3¹(2¹oxo-pirrolidin-1¹il)- propil]--[(2¹pirrolidin-1-il-etil)-amino]-4,7-dihidro- 1,3-benzotiazol-2-karboxamid 1 H NMR (DMSO¹d6, 0 MHz, ): 9,18 (t, 1H, NH); 7,67 (t, 1H, NH);,61 (s, 1H, CH); 3,37 3,18 (m, H); 2,68 2,67 (t, 2H, CH 2 ); 2,49 (m, 2H, CH 2 ); 2, (t, 2H, CH 2 ); 1,93 1,89 (m, 2H, CH 2 ); 1,74 1,68 (m, 6H). SM¹CL: MH+=446,17; t.r.=7,32 perc. 7. példa: ¹{[2¹(Dimetil-amino)-etil]-amino}-N- izobutil-4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2- karboxamid Olvadáspont: C. 1 H NMR (DMSO¹d6, 0 MHz, ): 9,21 (t, 1H, NH); 7,4 (t, 1H, NH);,61 (s, 1H, CH); 3,28 3,23 (m, 2H, CH 2 ); 3,11 3,08 (m, 2H, CH 2 ); 2,49 (m, 2H, CH 2 ); 2,18 (m, 6H, 2CH 3 ); 1,92 1,89 (m, 1H, CH); 0,88 0,86 (m, 6H, 2CH 3 ). SM¹CL: MH+=31,16; t.r.=7,71 perc. 8. példa: terc-butil-(4¹{[(¹{[2¹(dimetil-amino)-etil]- amino}-4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2¹il)- karbonil]-amino}-butil)-karbamát 1 H NMR (DMSO¹d6, 0 MHz, ): 9,21 (t, 1H, NH); 7,4 (t, 1H, NH); 6,77 (t, 1H, NH);,61 (s, 1H, CH); 3,28 3,24 (m, 4H, 2CH 2 ); 2,93 2,90 (m, 2H, CH 2 ); 2,49 (m, 2H, CH 2 ); 2,18 (s, 6H, 2CH 3 ); 1,3 1,49 (m, 2H, CH 2 ); 1,39 1,32 (m, 11H). SM¹CL: MH+=466,2; t.r.=7,7 perc. 9. példa: ¹{[2¹(Dimetil-amino)-etil]-amino}-2- {[4¹(2¹furoil)-piperazin-1¹il]-karbonil}-1,3- benzotiazol-4,7-dion 1 H NMR (DMSO¹d6, 0 MHz, ): 7,86 (m, 1H, H aromás); 7,8 (t, 1H, NH); 7,06 (m, 1H, H aromás); 6,64 (m, 1H, H aromás);,62 (s, 1H, CH); 4,32 (m, 2H); 3,82 3,78 (m, 6H); 3,26 3,2 (m, 2H, CH 2 ); 2,49 (m, 2H, CH 2 ); 2,18 (s, 6H, 2CH 3 ). SM¹CL: MH+=48,08; t.r.=7,39 perc.. példa: ¹{[2¹(Dimetil-amino)-etil]-amino}-N- (2¹metoxi-etil)-4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3- benzotiazol-2-karboxamid 1 H NMR (DMSO¹d6, 0 MHz, ): 9,11 (t, 1H, NH); 7, (t, 1H, NH);,61 (s, 1H, CH); 3,0 3,44 (m, 4H); 3,27 3,24 (m, H); 2,49 (m, 2H, CH 2 ); 2,18 (s, 6H, 2CH 3 ). SM¹CL: MH+=33,11; t.r.=7,27 perc. 11. példa: N-Butil--{[2¹(dimetil-amino)-etil]-amino}- 4,7-dioxo-4,7-dihidro-1,3-benzotiazol-2-karboxamid 1 H NMR (DMSO¹d6, 0 MHz, ): 9, (t, 1H, NH); 7,4 (t, 1H, NH);,61 (s, 1H, CH); 3,28 3,2 (m, 4H); 2,49 (m, 2H, CH 2 ); 2,18 (s, 6H, 2CH 3 );

(11) Lajstromszám: E 004 263 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 263 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004263T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 263 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 70014 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 404 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 404 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000074T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 4 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 7796 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 888 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (I)

(11) Lajstromszám: E 004 888 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (I) !HU000004888T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 888 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 770962 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 246 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: C07C 253/30 (2006.01) (VI)

(11) Lajstromszám: E 003 246 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: C07C 253/30 (2006.01) (VI) !HU000003246T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 246 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 290309 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 130 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 130 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000041T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 1 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 71 (22) A bejelentés napja: 0. 02.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 385 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 385 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000638T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 38 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 7498 (22) A bejelentés napja: 06.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 536 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 536 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008536T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 536 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 717379 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 765 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 765 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000476T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 76 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 744629 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 330 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 330 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000083T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 3 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 731998 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 612 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 612 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007612T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 612 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 70476 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 966 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 966 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006966T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 966 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 717644 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 298 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 298 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007298T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 298 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 7196 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 564 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 564 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000064T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 64 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 704342 (22) A bejelentés napja: 0.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 003 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 003 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007003T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 003 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 7882 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 517 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 517 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000417T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 17 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 813663 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 418 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 418 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000005418T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 005 418 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 743779 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 195 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 195 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000819T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 19 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 727742 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 303 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 303 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000083T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 3 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 774778 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 800 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 800 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007800T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 800 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 787403 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 012 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 012 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000012T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 012 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 0124 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 780 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 780 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003780T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 780 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 701 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 259 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: A61C 8/00 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 005 259 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: A61C 8/00 (2006.01) !HU000005259T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 005 259 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 022434 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 563 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 563 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000463T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 63 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 749820 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 099 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 099 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000099T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 099 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 76424 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 672 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 672 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008672T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 672 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 79006 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 785 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 785 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000005785T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 005 785 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 753349 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 017 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 017 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006017T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 017 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 760778 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 597 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 597 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004597T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 597 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 716248 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 740 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 740 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000067T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 7 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 293297 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 324 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 324 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007324T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 324 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 748539 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 141 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 141 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004141T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 141 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal (21) Magyar ügyszám: E 05 801577 (22) A bejelentés napja: 2005. 10. 20. (96) Az európai bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 827 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: A61F 7/10 (2006.01) 4. ábra

(11) Lajstromszám: E 005 827 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: A61F 7/10 (2006.01) 4. ábra !HU00000827T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 827 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 291272 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 190 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: H02H 9/08 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 006 190 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: H02H 9/08 (2006.01) !HU000006190T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 190 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 29081 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 488 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 488 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006488T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 488 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 7123 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 364 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 364 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007364T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 364 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 726168 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 387 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Eljárás és berendezés víz sótalanítására nyomásesés-kiegyenlítéssel

(11) Lajstromszám: E 005 387 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Eljárás és berendezés víz sótalanítására nyomásesés-kiegyenlítéssel !HU00000387T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 387 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 810387 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 881 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: A61H 35/02 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 007 881 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: A61H 35/02 (2006.01) !HU000007881T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 881 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 11848 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 815 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 815 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000381T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 81 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 7948 (22) A bejelentés napja: 04.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 868 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 868 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003868T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 868 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 73619 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 111 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 111 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000111T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 111 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 2919 (22) A bejelentés napja: 2006..

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 154 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 154 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000814T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 14 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 81727 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 540 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 540 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000005540T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 005 540 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 105996 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 545 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 545 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007545T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 545 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 08 021581 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 901 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 901 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004901T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 901 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 763266 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 509 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 509 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000009T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 09 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 774961 (22) A bejelentés napja: 2004.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 339 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 339 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004339T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 339 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 722232 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 549 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 549 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000649T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 49 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 76718 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 649 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 649 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008649T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 649 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 010447 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 409 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 409 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000009T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 9 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 791698 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 708 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 708 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004708T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 708 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 797 (22) A bejelentés napja: 0.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 072 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: D03C 7/02 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 003 072 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: D03C 7/02 (2006.01) !HU000003072T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 072 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 026454 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 026 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 026 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004026T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 026 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 112946 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 036 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 036 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000036T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 036 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 7113 (22) A bejelentés napja: 04.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 959 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 959 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000399T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 99 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 71434 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 747 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 747 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007747T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 747 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 803296 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 405 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 405 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 77970 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 281 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 281 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006281T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 281 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 722791 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 398 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1a. ábra

(11) Lajstromszám: E 003 398 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1a. ábra !HU000003398T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 398 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 811249 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 532 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 532 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000732T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 32 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 77899 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 010 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1. ábra

(11) Lajstromszám: E 003 010 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1. ábra !HU000003010T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 010 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 782482 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 925 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 925 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000392T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 92 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 014936 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 022 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 022 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007022T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 022 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 733575 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 249 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 249 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000249T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 249 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 76240 (22) A bejelentés napja: 200.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 562 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 562 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000462T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 62 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 10202 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 674 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 674 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006674T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 674 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 7326 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 905 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 905 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000390T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 90 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 102888 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 013 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 013 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007013T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 013 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 74139 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 488 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 488 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004488T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 488 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 798717 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 922 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 922 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007922T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 922 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 08 00019 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 348 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Szerkezet bõr alatti kötõszövet kezelésére, fõként masszírozására

(11) Lajstromszám: E 007 348 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Szerkezet bõr alatti kötõszövet kezelésére, fõként masszírozására !HU000007348T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 348 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 803758 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 763 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: B21D 5/04 (2006.01) 2. ábra

(11) Lajstromszám: E 003 763 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: B21D 5/04 (2006.01) 2. ábra !HU000003763T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 763 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 001524 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 981 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 981 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000981T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 981 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 764090 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 739 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: B65D 5/18 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 007 739 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: B65D 5/18 (2006.01) !HU000007739T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 739 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 08 16219 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 687 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 687 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006687T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 687 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 292408 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 436 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 436 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006436T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 436 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 79470 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 819 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 819 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006819T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 819 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 7669 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 485 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 485 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004485T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 485 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 783825 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 579 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 579 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000779T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 79 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 790990 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 557 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 557 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 7 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 026690 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 397 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 397 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000397T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 397 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 81106 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 464 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 464 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008464T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 464 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 787786 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 506 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 506 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000806T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 06 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 82 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 039 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 039 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000039T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 039 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal (21) Magyar ügyszám: E 03 74228 (22) A bejelentés napja: 03. 02. 18. (96) Az európai bejelentés bejelentési

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 537 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 537 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000637T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 37 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 708911 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 661 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 661 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004661T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 661 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 778425 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 271 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 271 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006271T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 271 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 112327 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 915 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (I)

(11) Lajstromszám: E 005 915 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (I) !HU0000091T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 91 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 73290 (22) A bejelentés napja: 0.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 829 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 829 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003829T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 829 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 82032 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 517 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: A62B 18/04 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 007 517 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: A62B 18/04 (2006.01) !HU000007517T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 517 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 022648 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 804 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 804 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004804T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 804 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 726098 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 115 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 115 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000011T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 11 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 21 (22) A bejelentés napja: 0. 06.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 871 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 871 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004871T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 871 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 76231 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 879 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 879 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003879T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 879 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 290990 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 331 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 331 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007331T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 331 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 002063 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 688 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 688 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007688T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 688 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 81138 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 313 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 313 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004313T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 313 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 771807 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 334 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1. ábra

(11) Lajstromszám: E 005 334 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1. ábra !HU000005334T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 005 334 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 829382 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 059 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: B41J 2/175 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 003 059 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: B41J 2/175 (2006.01) !HU000003059T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 059 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 255956 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 606 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 606 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006606T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 606 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 79193 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 532 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 532 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000832T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 32 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 783231 (22) A bejelentés

Részletesebben