(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

Save this PDF as:
 WORD  PNG  TXT  JPG

Méret: px
Mutatás kezdődik a ... oldaltól:

Download "(11) Lajstromszám: E 007 404 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA"

Átírás

1 !HU T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E (22) A bejelentés napja: (96) Az európai bejelentés bejelentési száma: EP (97) Az európai bejelentés közzétételi adatai: EP A (97) Az európai szabadalom megadásának meghirdetési adatai: EP B (1) Int. Cl.: C07D 1/04 (06.01) (87) A nemzetközi közzétételi adatok: WO PCT/US 03/0238 () Elsõbbségi adatok: 036 P US P US (72) Feltaláló: ANNIS Gary David Landenberg PA 19 (US) (73) Jogosult: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY Wilmington Delaware (US) (74) Képviselõ: dr. Kiss Ildikó DANUBIA Szabadalmi és Jogi Iroda Kft. Budapest (4) Eljárás 3-halogén-4-dihidro-1H-pirazolok elõállítására HU T2 A leírás terjedelme 22 oldal Az európai szabadalom ellen megadásának az Európai Szabadalmi Közlönyben való meghirdetésétõl számított kilenc hónapon belül felszólalást lehet benyújtani az Európai Szabadalmi Hivatalnál. (Európai Szabadalmi Egyezmény 99. cikk (1)) A fordítást a szabadalmas az 199. évi XXXIII. törvény 84/H. -a szerint nyújtotta be. A fordítás tartalmi helyességét a Magyar Szabadalmi Hivatal nem vizsgálta.

2 A találmány háttere Fennáll az igény további eljárásokra 3¹halogén-4- dihidro-1h¹pirazolok elõállítására. Ezen vegyületek körébe tartoznak a növényvédõ szerek gyógyszerek és egyéb finom vegyszerek elõállítására alkalmazható köztitermékek. Számos eljárást ismertettek már 3¹halogén-4-dihidro-1H¹pirazolok elõállítására. Például J. P. Chupp [J. Heterocyclic Chem (1994)] ismerteti 3¹klór-4-dihidro-1H¹pirazol elõállítását a megfelelõ oxopirazolidin foszfor-oxi-kloriddal történõ reagáltatásával. M. V. Gorelik és munkatársai [Journal of Organic Chemistry U. S. S. R (198) (a Zhurnal Organicheskoi Khimii 21(4) (198) angol fordítása)] ismertetik 3¹klór-4-dihidro-1H¹pirazolok elõállítását diazóniumsó köztitermékek segítségével amelyeket a megfelelõ 3¹amino-4-dihidro-1H¹pirazolokból állítanak elõ. K. K. Bach és munkatársai [Tetrahedron 0(2) (1994)] ismertetik a 3¹klór- 4-dihidro-1H¹pirazol elõállítását egy akrilát-észter hidrazidoil-klorid köztitermékkel történõ dipoláris cikloaddíciójával amely köztiterméket glioxilsav hidrazonjának dekarboxilezõ klórozásával nyerik N¹klór-szukcinimid alkalmazásával. Fennáll az igény alternatív eljárásokra különösen olyanokra amelyek általános érvényûek a kémiai szerkezetek széles körére és amelyekben viszonylag olcsó ipari mennyiségben kereskedelmileg hozzáférhetõ reagenseket alkalmazunk. Az US számú szabadalmi iratban ismertetik különféle szerves halogenidek transzhalogénezési reakcióit. A GB számú iratban fluoreszcens klórral szubsztituált pirazolokat és ezek elõállítási eljárását ismertetik. A WO 03/0163 szabadalmi publikációban szubsztituált dihidro-3-halogén-1h-pirazol--karboxilátokat ezek elõállítását és ezek alkalmazását ismertetik. 3-Bróm-2-pirazalinok reaktivitását a Bulletin de la Société Chimique de France Vol (1969) irodalmi helyen ismertetik. A találmány összefoglalása A találmány eljárásra vonatkozik (I) képletû 3¹halogén-4-dihidro-1H¹pirazol elõállítására I ahol L jelentése adott esetben helyettesített szénatomos molekularész; R jelentése egyenként egymástól függetlenül adott esetben helyettesített szénatomos molekularészek közül megválasztott; k jelentése egész szám amelynek értéke 0 4; és X 1 jelentése halogénatom Az eljárás során egy (II) képletû 4-dihidro-1H¹pirazol-vegyületet II ahol X 2 jelentése OS(O) m R 1 OP(O) p (OR 2 ) 2 vagy X 1 jelentésétõl eltérõ halogénatom; m jelentése 1 vagy 2; p jelentése 0 vagy 1; R 1 jelentése alkil- és halogén-alkil-csoport és adott esetben alkilcsoport és halogénatom közül választott 1 3 szubsztituenssel helyettesített fenilcsoport közül megválasztott; és R 2 jelentése egyenként egymástól függetlenül alkilcsoport és halogén-alkil-csoport; és adott esetben alkilcsoport és halogénatom közül megválasztott 1 3 szubsztituenssel helyettesített fenilcsoport közül megválasztott; egy HX 1 képletû vegyülettel érintkeztetünk megfelelõ oldószer jelenlétében. A találmány továbbá eljárásra vonatkozik (III) képletû vegyületek elõállítására III ahol X 1 jelentése halogénatom; R 3 jelentése egyenként egymástól függetlenül C 1 C 4 alkil¹ C 2 C 4 alkenil¹ C 2 C 4 alkinil¹ C 3 C 6 cikloalkil¹ C 1 C 4 halogén-alkil¹ C 2 C 4 halogén-alkenil¹ C 2 C 4 halogén-alkinil¹ C 3 C 6 halogén-cikloalkil-csoport halogénatom CN NO 2 C 1 C 4 alkoxi¹ C 1 C 4 halogén-alkoxi¹ C 1 C 4 alkil-tio¹ C 1 C 4 alkil-szulfinil¹ C 1 C 4 alkil-szulfonil¹ C 1 C 4 alkil-amino¹ C 2 C 8 dialkilamino¹ C 3 C 6 cikloalkil-amino¹ (C 1 C 4 alkil)(c 3 C 6 cikloalkil)-amino¹ C 2 C 4 alkilkarbonil¹ C 2 C 6 alkoxi-karbonil¹ C 2 C 6 alkilamino-karbonil¹ C 3 C 8 dialkil-amino-karbonilvagy C 3 C 6 trialkil-szilil-csoport; Z jelentése N vagy CR ; R jelentése H vagy R 3 ; R 6 jelentése CH 3 F Cl vagy Br; R 7 jelentése F Cl Br I vagy CF 3 ; R 8a jelentése C 1 C 4 alkilcsoport; R 8b jelentése H vagy CH 3 ;és n jelentése egész szám amelynek értéke 0 3 2

3 egy (Ia) képletû vegyület Ia ahol R 4 jelentése H vagy adott esetben helyettesített szénatomos molekularész alkalmazásával. Ennek az eljárásnak a jellemzõje hogy az (Ia) képletû vegyület [azaz az (I) képletû vegyületek egy alcsoportja] a fent említett eljárással van elõállítva A találmány részletes ismertetése A jelen leírásban a szénatomos molekularész kifejezés egy olyan csoportra utal amelyben egy szénatom kapcsolódik a 4-dihidro-1H¹pirazol-gyûrû vázához. Mivel az L és R szénatomos molekularészek (beleértve az R 4 ¹et) a reakciócentrumtól elválasztott szubsztituensek ezek a szénatomalapú csoportok széles választékát ölelhetik fel amelyek a szintetikus szerves kémia modern módszereivel elõállíthatók. A találmány szerinti eljárás általánosan alkalmazható az (I) képletû kiindulási vegyületek széles körére és a (II) képletû termék vegyületekre. Szakember számára ismert hogy bizonyos csoportok érzékenyek hidrogénhalogenidekre és átalakulhatnak a reakció körülményei között. Szakember számára az is magától értetõdõ hogy bizonyos csoportok bázikusak és sókat képezhetnek hidrogén-halogenidekkel és így a találmány szerinti eljárás további hidrogén-halogenidet igényelhet. A szénatomos molekularész kifejezés tehát felöleli az alkil¹ alkenil- és alkinilcsoportokat amelyek lehetnek egyenes láncúak vagy elágazók. A szénatomos molekularész kifejezés magában foglalja a karbociklusos és heterociklusos gyûrûket is amelyek lehetnek telítettek részlegesen telítettek vagy teljesen telítetlenek. Továbbá a telítetlen gyûrûk lehetnek aromásak ha kielégítik a Hückel-szabályt. A szénatomos molekularész karbociklusos és heterociklusos gyûrûi policiklusos gyûrûrendszereket alkothatnak amelyek több egymással kapcsolódó gyûrût tartalmaznak. A karbociklusos gyûrû kifejezés olyan gyûrût jelent amelyben a gyûrûvázat alkotó atomokat kizárólag szénatomok képezik. A heterociklusos gyûrû kifejezés olyan gyûrût jelent ahol a gyûrût alkotó atomok legalább egyike szénatomtól eltérõ. A telített karbociklus olyan gyûrûre utal amely szénatomokból álló vázzal rendelkezik amely szénatomok egymáshoz egyes kötéssel kapcsolódnak; hacsak egyébként nem definiáljuk a szénatom fennmaradó vegyértékeit hidrogénatomok kötik le. Az aromás gyûrûrendszer kifejezés teljesen telítetlen karbociklusos és heterociklusos gyûrûket jelent amelyekben egy policiklusos gyûrûrendszer legalább egyik gyûrûje aromás. Az aromás azt jelenti hogy a gyûrûatomok mindegyike lényegében ugyanazon síkban helyezkedik el és egy p pályával rendelkezik amely merõleges a gyûrû síkjára és amelyben (4n+2) elektron ahol n jelentése 0 vagy pozitív egész szám kapcsolódik a gyûrûhöz hogy a Hückel-szabálynak megfeleljen. Az aromás karbociklusos gyûrûrendszer kifejezés magában foglalja a teljesen aromás karbociklusokat és az olyan karbociklusokat amelyekben egy policiklusos gyûrûrendszer legalább egyik gyûrûje aromás. A nem aromás karbociklusos gyûrûrendszer kifejezés teljesen telített karbociklusokat valamint részlegesen vagy teljesen telítetlen karbociklusokat jelent ahol a gyûrûrendszerben lévõ gyûrûk egyike sem aromás. Az aromás heterociklusos gyûrûrendszer és heteroaromás gyûrû kifejezések magukban foglalják a teljesen aromás heterociklusokat és az olyan heterociklusokat amelyekben egy policiklusos gyûrûrendszer legalább egyik gyûrûje aromás. A nem aromás heterociklusos gyûrûrendszer kifejezés magában foglalja a teljesen telített heterociklusokat valamint a részlegesen vagy teljesen telítetlen heterociklusokat amelyekben a gyûrûrendszer egyetlen gyûrûje sem aromás. Az aril kifejezés egy karbociklusos vagy heterociklusos gyûrût vagy gyûrûrendszer jelent amelyben legalább egy gyûrû aromás és az aromás gyûrûn keresztül kapcsolódik a molekula fennmaradó részéhez. AzLRésR 4 jelentésére megadott szénatomos molekularészek adott esetben helyettesítettek. Az adott esetben helyettesített kifejezés ezekkel a szénatomos molekularészekkel kapcsolatban olyan szénatomos molekularészekre utal amelyek helyettesítetlenek vagy legalább egy nem hidrogénatom szubsztituenst tartalmaznak. Az adott esetben jelen lévõ szubsztituensekre példaként említhetõ az alkil¹ alkenil¹ cikloalkil¹ cikloalkenil¹ aril¹ hidroxi-karbonil¹ formil¹ alkil-karbonil¹ alkenil-karbonil¹ alkinil-karbonil¹ alkoxi-karbonil¹ hidroxi¹ alkoxi¹ alkenil-oxi¹ alkinil-oxi¹ cikloalkoxi¹ aril-oxi¹ alkil-tio¹ alkenil-tio- alkinil-tio¹ cikloalkil-tio¹ aril-tio¹ alkil-szulfinil¹ alkenil-szulfinil¹ alkinil-szulfinil¹ cikloalkil-szulfinil¹ aril-szulfinil¹ alkilszulfonil¹ alkenil-szulfonil¹ alkinil-szulfonil¹ cikloalkilszulfonil¹ aril-szulfonil¹ amino¹ alkil-amino¹ alkenilamino¹ alkinil-amino¹ aril-amino¹ amino-karbonil¹ alkil-amino-karbonil¹ alkenil-amino-karbonil¹ alkinil-amino-karbonil¹ aril-amino-karbonil¹ alkil-amino-karbonil¹ alkenil-amino-karbonil¹ alkinil-amino-karbonil¹ aril-amino-karbonil-oxi¹ alkoxi-karbonil-amino¹ alkenil-oxi-karbonil-amino¹ alkinil-oxi-karbonil-amino- és aril-oxi-karbonil-amino-csoport amelyek mindegyike adott esetben tovább helyettesített; és a halogénatom cianocsoport és nitrocsoport. Az adott esetben jelen lévõ további szubsztituenseket egymástól függetlenül a szubsztituensekre magukra fent példaképpen felsorolt csoportokhoz hasonló csoportok közül választhatjuk ezáltal további szubsztituenscsoportokat kapunk az L R és R 4 jelentésére mint például a halogén-alkil¹ halogén-alkenil- és halogén-alkoxi-csoport. További példaként az alkil-amino-csoport alkilcsoporttal lehet tovább helyette- 3

4 sítve ily módon dialkil-amino-csoportot kapunk. A szubsztituensek össze is kapcsolódhatnak oly módon hogy átvitt értelemben a két szubsztituens mindegyikérõl vagy az egyik szubsztituensrõl és az azt hordozó molekulaszerkezetrõl egy vagy két hidrogénatomot eltávolítunk és a csoportok összekapcsolásával ciklusos vagy policiklusos szerkezeteket kapunk amelyek a szubsztituenseket hordozó molekulaszerkezettel kondenzáltak vagy ahhoz kapcsolódnak. Például egy fenilgyûrûhöz kapcsolódó szomszédos hidroxil- és metoxicsoport összekötésével kondenzált dioxolán szerkezetet kapunk amely az O CH 2 O kötõcsoportot tartalmazza. Egy hidroxilcsoport és azon molekulaszerkezet amelyhez az kapcsolódik összekötésével ciklikus étereket például epoxidokat kapunk. Példaszerû szubsztituensként megemlíthetõ az oxigénatom is amely egy szénatomhoz kapcsolódva karbonil funkciós csoportot alkot. Hasonlóképpen a kénatom ha szénatomhoz kapcsolódik tiokarbonil funkciós csoportot képez. Egy L vagy R szénatomos molekularészen belül a szubsztituenseket összekötve ciklusos vagy policiklusos szerkezeteket képezhetünk. Az L és R szénatomos molekularészekre példaként említhetõk azok a kiviteli alakok is ahol legalább két R molekularész vagy az L molekularész és legalább egy R molekularész ugyanazon csoportban van (azaz egy gyûrûrendszer alakul ki). Mivel a 4-dihidropirazol molekularész egy gyûrût képez két vicinális helyzetû R molekularész vagy L és R molekularész amely ugyanazon csoportban van egy kondenzált biciklusos vagy policiklusos gyûrûrendszert fog eredményezni. Két geminális helyzetû R molekularész amely ugyanazon csoportban van egy spirogyûrûrendszert fog eredményezni. A jelen leírásban az alkil kifejezés önmagában vagy szóösszetételekben alkalmazva mint például az alkil-tio- vagy halogén-alkil kifejezésekben egyenes láncú vagy elágazó alkilcsoportot például metil¹ etil¹ n¹propil¹ izopropilcsoportot vagy a különféle butil¹ pentil- vagy hexilizomereket jelenti. Az 1 2 alkil kifejezés azt jelzi hogy a fenti szubsztituens számára hozzáférhetõ egy vagy két helyzetben alkilcsoport lehet amelyeket egymástól függetlenül választunk meg. Az alkenil kifejezés egyenes láncú vagy elágazó alkénekre vonatkozik például etenil¹ 1¹propenil¹ 2¹propenil-csoportra és a különféle butenil¹ pentenil- vagy hexenilizomerekre. Az alkenil kifejezés poliéneket is magában foglal például az 12-propadienil- és 24-hexadienilcsoportot. Az alkinil kifejezés egyenes láncú vagy elágazó láncú alkineket foglal magában például etinil¹ 1¹propinil¹ 2¹propinilcsoportot és a különféle butinil¹ pentinil- és hexinilizomereket. Az alkinil kifejezés több hármas kötést tartalmazó molekularészeket is magában foglal például a 2-hexadiinilcsoportot. Az alkoxi kifejezés például metoxi¹ etoxi¹ n¹propil-oxi¹ izopropil-oxi-csoportot és a különféle butoxi¹ pentoxi- és hexil-oxi-izomereket foglalja magában. Az alkenil-oxi kifejezés egyenes láncú vagy elágazó alkenil-oxi molekularészeket foglal magában. Az alkenil-oxi kifejezés példájaként említhetõk a H 2 C=CHCH 2 O (CH 3 ) 2 C=CHCH 2 O (CH 3 )CH=CHCH 2 O (CH 3 )CH=C(CH 3 )CH 2 O és CH 2 =CHCH 2 CH 2 O. Az alkinil-oxi kifejezés egyenes láncú vagy elágazó alkinil-oxi molekularészeket foglal magában. Az alkinil-oxi kifejezés példájaként említhetõk a HC CCH 2 O CH 3 C CCH 2 O és CH 3 C CCH 2 CH 2 O. Az alkil-tio kifejezés egyenes láncú vagy elágazó alkil-tio molekularészeket foglal magában például a metil-tio¹ etil-tio-csoportot és a különféle propil-tio¹ butil-tio¹ pentil-tio- és hexil-tio-izomereket. Az alkil-szulfinil kifejezés egy alkil-szulfinil-csoport mindkét enantiomerjét magában foglalja. Az alkilszulfinil kifejezésre példaként említhetõ a CH 3 S(O) CH 3 CH 2 S(O) CH 3 CH 2 CH 2 S(O) (CH 3 ) 2 CHS(O) és különféle butil-szulfinil¹ pentil-szulfinil- és hexil-szulfinilizomerek. Az alkil-szulfonil kifejezés példái közé tartoznak a CH 3 S(O) 2 CH 3 CH 2 S(O) 2 CH 3 CH 2 CH 2 S(O) 2 (CH 3 ) 2 CHS(O) 2 és a különféle butil-szulfonil¹ pentilszulfonil- és hexil-szulfonil-izomerek. Az alkil-amino alkenil-tio alkenil-szulfinil alkenil-szulfonil alkiniltio alkinil-szulfinil alkinil-szulfonil és hasonló kifejezéseket a fenti példákkal analóg módon definiáljuk. Az alkil-karbonil kifejezésre példaként említhetõ a C(O)CH 3 C(O)CH 2 CH 2 CH 3 és C(O)CH(CH 3 ) 2.Az alkoxi-karbonil kifejezés példájaként említhetõ a CH 3 OC(=O) CH 3 CH 2 OC(=O) CH 3 CH 2 CH 2 OC(=O) (CH 3 ) 2 CHOC(=O) és a különféle butoxi- és pentoxi-karbonil-izomerek. A cikloalkil kifejezés magában foglalja például a ciklopropil¹ ciklobutil¹ ciklopentil- és ciklohexilcsoportot. A cikloalkoxi kifejezés ugyanezeket a csoportokat foglalja magában amelyek egy oxigénatomon keresztül kapcsolódnak mint például a ciklopentiloxi- és ciklohexil-oxi-csoport. A cikloalkil-amino kifejezés azt jelenti hogy az aminocsoport nitrogénatomja egy cikloalkilcsoporthoz és egy hidrogénatomhoz kapcsolódik és olyan csoportokat foglal magában mint például a ciklopropil-amino¹ ciklobutil-amino¹ ciklopentilamino- és ciklohexil-amino-csoport. Az (alkil)(cikloalkil)-amino kifejezés egy cikloalkil-amino-csoportot jelent amelyben a hidrogénatom egy alkilcsoporttal van helyettesítve; az ilyen csoportokra példaként említhetõ a (metil)(ciklopropil)-amino¹ (butil)(ciklobutil)-amino¹ (propil)(ciklopentil)-amino¹ (metil)(ciklohexil)-aminocsoport és hasonlók. A cikloalkenil kifejezés olyan csoportokat jelent mint például a ciklopentenil- és ciklohexenilcsoport valamint olyan csoportokat amelyekben egynél több kettõs kötés van mint például az 13¹és 14-ciklohexadienilcsoport. Az halogén kifejezés önmagában vagy szóösszetételekben mint például a halogén-alkil fluor¹ króm¹ bróm- vagy jódatomot jelent. Az 1 2 halogén kifejezés azt jelenti hogy a szubsztitúcióra hozzáférhetõ egy vagy két helyzetben halogénatom lehet amelyeket egymástól függetlenül választunk meg. Ezenkívül összetett szavakban alkalmazva mint például a halogén-alkil az említett alkilcsoport lehet részlegesen vagy teljesen helyettesített halogénatommal amely azonos vagy eltérõ lehet. A halogén-alkil kifejezésre példaként említhetõ az F 3 C ClCH 2 CF 3 CH 2 és CF 3 CCl 2. Egy szubsztituens csoportban a szénatomok összes számát a C i C j elõtag jelöli ahol i és j jelenté- 4

5 se például 1 3; például C 1 C 3 alkil- jelentése metilcsoporttól propilcsoportig terjed. Noha nincs határozott korlátozás a találmány szerinti eljárásokban megfelelõ (I) és (II) képletû vegyületek méretére a (II) képletû vegyület rendszerint még gyakrabban 4 0 és leggyakrabban 4 2 szénatomot és 3 2 még gyakrabban 3 1 és leggyakrabban 3 10 heteroatomot tartalmaz. A heteroatomokat szokásos módon halogén¹ oxigén¹ kén¹ nitrogén- és foszforatom közül választjuk. Az (I) és (II) képletben két heteroatom a dihidropirazolgyûrû nitrogénatomja; X 1 jelentése halogénatom és X 2 legalább egy heteroatomot tartalmaz. Noha nincs határozott korlátozás az L és R (beleértve R 4 ¹et is) méretére az adott esetben helyettesített alkil molekularészek az L és R (beleértve az R 4 ¹et is) jelentésében rendszerint 1 6 szénatomot még gyakrabban 1 4 szénatomot és leggyakrabban 1 2 szénatomot tartalmaznak az alkilláncban. Az L és R jelentésében (beleértve R 4 ¹et is) az adott esetben helyettesített alkenil vagy alkinil molekularészek általában 2 6 szénatomot még gyakrabban 2 4 szénatomot és leggyakrabban 2¹3 szénatomot tartalmaznak az alkenil- vagy alkinilláncban. Hasonlóképpen nincs határozott korlátozás az R 1 és R 2 jelentésére megadott csoportok méretére azonban az alkilcsoport beleértve a származékokat is például az alkoxi- és halogén-alkil-csoportot rendszerint 1 6 még gyakrabban 1 4 és leggyakrabban 1 2 szénatomot tartalmaz. Amint azt fent említettük az L R és R 4 szénatomos molekularészek (többek között) aromás gyûrûk vagy gyûrûrendszerek lehetnek. Az aromás gyûrûkre vagy gyûrûrendszerekre példaként említhetõ a fenilgyûrû az vagy 6 tagú heteroaromás gyûrûk az aromás 8 9 vagy 10 tagú kondenzált karbociklusos gyûrûrendszerek és az aromás 8 9 vagy 10 tagú kondenzált heterobiciklusos gyûrûrendszerek ahol az egyes gyûrûk vagy gyûrûrendszerek adott esetben helyettesítettek. Az adott esetben helyettesített kifejezés ezekkel az L és R szénatomos molekularészekkel kapcsolatban olyan szénatomos molekularészeket jelent amelyek helyettesítetlenek vagy legalább egy hidrogénatomtól eltérõ helyettesítõt tartalmaznak. Ezek a szénatomos molekularészek annyi szubsztituenssel lehetnek adott esetben helyettesítve amennyi bármelyik hozzáférhetõ szén- vagy nitrogénatom lévõ hidrogénatom nem hidrogénatom szubsztituensre történõ kicserélésével elhelyezhetõ. Rendszerint az adott esetben jelen lévõ szubsztituensek száma (amennyiben jelen vannak) egy és négy között változhat. A gyûrûjében 1 4 szubsztituenssel adott esetben helyettesített fenilcsoport egy példáját az 1. összeállítás U¹1 képlete szemlélteti ahol R V jelentése bármely hidrogénatomtól eltérõ szubsztituens és R jelentése egész szám amelynek értéke 0 4. Az adott esetben 1 4 szubsztituenssel helyettesített aromás 8 9 vagy 10 tagú kondenzált karbociklusos gyûrûrendszerekre példa egy naftilcsoport amely adott esetben 1 4 szubsztituenssel helyettesített amelyet az U¹8 képlet szemléltet és az adott esetben 1 4 szubsztituenssel helyettesített 1234-tetrahidronaftil-csoport amelyet az U¹86 képlet szemléltet az 1. összeállításban ahol R V jelentése valamely szubsztituens és r jelentése egész szám amelynek értéke 0 4. Az adott esetben 1 4 szubsztituenssel helyettesített vagy 6 tagú heteroaromás gyûrûk példáit az 1. összeállításban az U¹2 U¹3 képletû gyûrûk szemléltetik ahol R V jelentése valamely szubsztituens és r jelentése egész szám amelynek értéke 1 4. Az adott esetben 1 4 szubsztituenssel helyettesített aromás 8 9 vagy 10 tagú kondenzált heterobiciklusos gyûrûrendszerek példáit az 1. összeállításban az U¹4 U¹84 képletû csoportok szemléltetik ahol R V jelentése valamely szubsztituens és r jelentése egész szám amelynek értéke 0 4. L és R további példái közé tartozik egy benzilcsoport amely adott esetben 1 4 szubsztituenssel helyettesített amelyet az U¹87 képlet és egy benzoilcsoport amely adott esetben 1 4 szubsztituenssel helyettesített amelyet az U¹88 képlet szemléltet az 1. összeállításban ahol R V jelentése bármely szubsztituens és r jelentése egész szám amelynek értéke 0 4. Noha az U¹I U¹8 szerkezetekben fel vannak tüntetve az R V csoportok megjegyezzük hogy ezeknek nem kell jelen lenniük mivel ezek adott esetben jelen lévõ szubsztituensek. A nitrogénatomok amelyek vegyértékeit szubsztituensekkel kell lekötni hidrogénatommal vagy R V csoporttal vannak helyettesítve. Megjegyezzük hogy egyes U csoportok csak négynél kevesebb R V csoporttal lehetnek helyettesítve (például az U¹14 U¹1 U¹18 U¹21 és U¹32 U¹34 csoportok csak egy R V csoporttal lehetnek helyettesítve). Megjegyezzük hogy ha a kapcsolódási pont az (R V ) r és az U csoport között nem rögzített az (R V ) r az U csoport bármely hozzáférhetõ szénatomjához vagy nitrogénatomjához kapcsolódhat. Megjegyezzük hogy ha az U csoporton lévõ kapcsolódási pont nem rögzített az U csoport az (I) és (II) képlet fennmaradó részéhez az U csoport bármely hozzáférhetõ szénatomján keresztül kapcsolódhat egy hidrogénatom helyettesítésével. 1. összeállítás U-1 U-2 U-3 U-4 U-

6 HU T2 U-1 U-6 U-7 U-8 U-9 U-10 U-11 U-12 U-13 U-14 U-1 U-16 U-17 U-18 U-19 U- U-21 U-22 U-23 U-24 U-2 U-26 U-27 U-28 U-29 U- U-31 U-32 U-33 U-34 U-3 U-36 U-37 U-38 U-39 U- U-41 U-42 U-43 U-44 U-43 U-4 U-43 U-46 U-47 6

7 HU T2 U-48 U-43 U-49 U-0 U-1 U-2 U-3 U-4 U- U-6 U-7 U-8 U-9 U- U-61 U-62 U-63 U-64 U-6 U-66 U-67 U-68 U-69 U-70 U-71 U-72 U-73 U-74 U-7 U-76 U-77 U-78 U-79 U-80 7

8 U-81 U-81 U-82 U-81 U-83 U-84 vagy. U-8 U-81 U-86 U-81 U-87 U Amint azt fent jeleztük az L R és R 4 jelentésére megadott szénatomos molekularészek (többek között) telített vagy részlegesen telített karbociklusos és heterociklusos gyûrûk lehetnek amelyek továbbá adott esetben helyettesítettek lehetnek. Az adott esetben helyettesített kifejezés ezekkel az L és R szénatomos molekularészekkel kapcsolatosan olyan szénatomos molekularészekre utal amelyek helyettesítetlenek vagy legalább egy hidrogénatomtól eltérõ szubsztituenst hordoznak. Ezek a szénatomos molekularészek annyi szubsztituenssel lehetnek adott esetben helyettesítve amennyi elhelyezhetõ rajtuk a hidrogénatomok nem hidrogénatom szubsztituenssel való helyettesítésével bármely hozzáférhetõ szén- vagy nitrogénatomon. Rendszerint az adott esetben jelen lévõ szubsztituensek száma (amennyiben jelen vannak) egy és négy között változik. Az adott esetben helyettesített telített vagy részlegesen telített karbociklusos gyûrûk közé tartozik az adott esetben helyettesített C 3 C 8 cikloalkilcsoport és az adott esetben helyettesített C 3 C 8 cikloalkilcsoport. A telített vagy részlegesen telített heterociklusos gyûrûk közé tartoznak az vagy 6 tagú nem aromás heterociklusos gyûrûk amelyek adott esetben egy vagy kettõ C(=O) SO vagy S(O) 2 közül választott gyûrûtagot tartalmaznak adott esetben helyettesítve. Az ilyen L és R szénatomos molekularészekre példaként említhetõk a 2. összeállításban ábrázolt G¹1 G¹3 képletû csoportok. Megjegyezzük hogy ha ezeken a G csoportokon lévõ kapcsolódási pont nem rögzítettként van ábrázolva akkor a G csoport az (I) és (II) képlet fennmaradó részéhez a G csoport bármely hozzáférhetõ szén- vagy nitrogénatomján keresztül kapcsolódhat egy hidrogénatom helyettesítésével. Az adott esetben jelen lévõ szubsztituensek bármely hozzáférhetõ szén- vagy nitrogénatomhoz kapcsolódhatnak egy hidrogénatom helyettesítésével (az említett szubsztituenseket nem szemléltettük a 2. összeállításban mivel ezek adott esetben jelen lévõ szubsztituensek). Megjegyezzük hogy ha G a G¹24 G¹31 G¹34 és G¹3 képletû csoportok közül választott gyûrût tartalmaz Q 2 jelentése O S NH vagy szubsztituált N közül választható. 2. összeállítás G-1 G-2 G-3 G-4 G- G-6 G-7 G-8 G-9 G-10 G-11 G-12 G-13 G-14 G-1 G-16 G-17 G-18 8

9 G-19 G- G-21 G-19 G-22 G-23 G-24 G-2 G-26 G-27 G-28 G-29 G- vagy. G-31 G-32 G-33 G-34 G-3 Megjegyezzük hogy az L R és R 4 jelentésére megadott szénatomos molekularészek adott esetben helyettesítettek. Amint azt fent említettük az L és R szénatomos molekularészek rendszerint például U csoportot vagy G csoportot jelentenek amely adott esetben további 1 4 szubsztituenssel helyettesítve van. Tehát az L és R szénatomos molekularészek U csoportot vagy G csoportot tartalmazhatnak amelyeket U¹1 U¹88 vagy G¹1 G¹3 közül választhatunk és további szubsztituensekkel lehetnek továbbá helyettesítve beleértve 1 4 U vagy G csoportot is (amelyek lehetnek azonosak vagy eltérõek) mind a mag U vagy 2 G csoporttal mind szubsztituens U vagy G csoporttal amely adott esetben tovább helyettesített. Különösen figyelemre méltóak azok az L szénatomos molekularészek amelyek egy U csoportot tartalmaznak amely adott esetben 1 3 további szubsztituenssel van helyettesítve. Például L U¹41 képletû csoportot jelenthet. Amint az 1. reakcióvázlat mutatja a találmány szerinti eljárás értelmében egy (II) képletû 4-dihidro- 1H¹pirazolt egy HX 1 képletû vegyülettel érintkeztetve eltérõ (I) képletû 3¹halogén-4-dihidro-1H¹pirazol-vegyületet kapunk. 1. reakcióvázlat II I 0 ahol L R X 1 X 2 és k jelentése A találmány összefoglalása részben megadott. A reakciót megfelelõ oldószerben játszathatjuk le. Legjobb eredmények eléréséhez az oldószernek nem nukleofilnek a HX 1 vegyülettel szemben viszonylag inertnek és a (II) képletû vegyület oldására képesnek kell lennie. Megfelelõ oldószerek közé tartozik a dibróm-metán diklór-metán ecetsav etil-acetát és acetonitril. A reakciót atmoszferikus nyomáson vagy annak közelében vagy atmoszferikusnál magasabb nyomáson játszathatjuk le nyomásálló edényben. A HX 1 kiindulási anyagot gáz formájában adhatjuk a (II) képletû vegyületet és oldószert tartalmazó reakcióelegyhez. Ha X 2 jelentése a (II) képletû vegyületben halogénatom például Cl a reakciót elõnyösen oly módon játszatjuk le hogy a reakcióban képzõdött HX 2 ¹t átfúvatással vagy egyéb alkalmas eszközzel eltávolítjuk. Alternatív módon a HX 1 kiindulási anyagot elõször oldhatjuk egy inert oldószerben amelyben az jól oldódik (például ecetsavban) mielõtt a (II) képletû vegyülettel akár tisztán akár oldatban érintkeztetnénk. Ha X 2 jelentése is halogénatom a (II) képletû vegyületben például Cl rendszerint lényegesen több mint 1 ekvivalens (például 4 10 ekvivalens) HX 1 szükséges a konverzió kívánt szintjétõl függõen. 1 ekvivalens HX 1 magas konverziót biztosíthat ha X 2 jelentése OS(O) m R 1 vagy OP(O) p (OR 2 ) 2 azonban ha a (II) képletû vegyület legalább egy bázikus funkciós csoportot (például nitrogéntartalmú heterociklust) tartalmaz rendszerint több mint 1 ekvivalens HX 1 szükséges. A reakciót mintegy 0 és 9

10 C között játszathatjuk le legcélszerûbben környezeti hõmérséklet közelében (például mintegy 10 C¹on) és legelõnyösebben mintegy és C közötti hõmérsékleten. Egy Lewis-sav katalizátor hozzáadása [például alumínium-bromid olyan (I) képletû vegyület elõállítására ahol X 1 jelentése Br] elõsegítheti a reakciót. Az (I) képletû terméket szakember számára ismert szokásos módszerekkel izoláljuk például extrahálással desztillálással és kristályosítással. A találmány szerinti eljáráshoz elõnyös kiindulási vegyületek közé tartoznak azok a (II) képletû vegyületek amelyekben m jelentése 2 és p jelentése 1. Szintén elõnyös (II) képletû kiindulási vegyületek azok amelyekben X 2 jelentése halogénatom vagy OS(O) m R 1 (különösen ha m jelentése 2). Elõnyösek továbbá azok a (II) képletû kiindulási vegyületek amelyekben X 2 jelentése Cl vagy OS(O) m R 1 m jelentése 2 és R 1 jelentése C 1 C 4 alkilcsoport CF 3 vagy fenilcsoport amely adott esetben C 1 C 4 alkilcsoportok közül választott 1 3 szubsztituenssel helyettesített és még elõnyösebben R 1 jelentése C 1 C 2 alkilcsoport fenilcsoport vagy 4¹metil-fenil-csoport. Különösen elõnyös találmány szerinti eljárások közé tartoznak az olyan (II) képletû kiindulási vegyületeket alkalmazó eljárások amelyekben X 2 jelentése Cl vagy OS(O) 2 R 1 ésr 1 jelentése metil¹ fenil- vagy 4¹metil-fenil-csoport. Különösen elõnyös találmány szerinti eljárások közé tartoznak azok amelyekben a (II) képletû kiindulási vegyületben X 2 jelentése Cl vagy OS(O) 2 R 1 és R 1 jelentése fenil- vagy 4¹metil-fenil-csoport. A találmány szerinti eljárásban elõnyös termékek közé tartoznak azok az (I) képletû vegyületek amelyekben X 1 jelentése Cl Br vagy I. A még elõnyösebb termék vegyületek közé tartoznak azok az (I) képletû vegyületek amelyekben X 1 jelentése Cl vagy Br. Legelõnyösebb termék vegyületek közé tartoznak azok az (I) képletû vegyületek amelyekben X 1 jelentése Br. A találmány szerinti eljárás különösen alkalmas kiviteli módjai magukban foglalják az olyan (I) képletû vegyület elõállítását amelyben X 1 jelentése Cl vagy Br olyan (II) képletû vegyületbõl amelyben X 2 jelentése OS(O) 2 R 1 ahol R 1 jelentése például metil¹ fenil- vagy 4¹metil-fenil-csoport még elõnyösebben fenil- vagy 4¹metil-fenil-csoport. Az elõnyös találmány szerinti eljárások magukban foglalják azt az eljárást ahol a (II) képletû kiindulási vegyület egy (IIa) képletû vegyület és az (I) képletû termékvegyület az (Ia) képletû vegyület amint az a 2. reakcióvázlaton látható. 2. reakcióvázlat ahol X 1 és X 2 jelentése az (I) és (II) képletre megadott; R 3 jelentése egyenként egymástól függetlenül C 1 C 4 alkil¹ C 2 C 4 alkenil¹ C 2 C 4 alkinil¹ C 3 C 6 cikloalkil¹ C 1 C 4 halogén-alkil¹ C 2 C 4 halogén-alkenil¹ C 2 C 4 halogén-alkinil¹ C 3 C 6 halogén-cikloalkil-csoport halogénatom CN NO 2 C 1 C 4 alkoxi¹ C 1 C 4 halogén-alkoxi¹ C 1 C 4 alkil-tio¹ C 1 C 4 alkil-szulfinil¹ C 1 C 4 alkil-szulfonil¹ C 1 C 4 alkil-amino¹ C 2 C 8 dialkilamino¹ C 3 C 6 cikloalkil-amino¹ (C 1 C 4 alkil)(c 3 C 6 cikloalkil)-amino¹ C 2 C 4 alkilkarbonil¹ C 2 C 6 alkoxi-karbonil¹ C 2 C 6 alkilamino-karbonil¹ C 3 C 8 dialkil-amino-karbonilvagy C 3 C 6 trialkil-szilil-csoport; R 4 jelentése H vagy adott esetben helyettesített szénatomos molekularész; Z jelentése N vagy CR ; R jelentése H vagy R 3 ;és n jelentése egész szám amelynek értéke 0 3. Szakember számára nyilvánvaló hogy az (Ia) képlet az (I) képletnek egy alfaja és a (IIa) képlet a (II) képletnek egy alfaja. IIa 4 0 Ia Noha a fentiekben ismertetett adott esetben helyettesített szénatomos molekularészek széles köre alkalmas R 4 -ként az (Ia) képletû észterekben a 2. reakcióvázlat szerinti eljáráshoz általában R 4 jelentése egy legfeljebb 18 szénatomot tartalmazó csoport amelyet alkil¹ alkenil- és alkinilcsoport; és adott esetben egyenként alkilcsoporttal és halogénatommal helyettesített benzil- és fenilcsoport közül választunk. Legelõnyösebben R 4 jelentése C 1 C 4 alkilcsoport. Figyelemre méltó a 2. reakcióvázlaton bemutatott eljárás ahol Z jelentése N n értéke 1 és R 3 jelentése Cl vagy Br és a 3¹as helyzetben lokalizálódik. Szintén figyelemre méltó a 2. reakcióvázlaton bemutatott eljárás ahol X 2 jelentése halogénatom vagy OS(O) 2 R 1 különösen ha R 1 jelentése metil¹ fenil- vagy 4¹metil-fenilcsoport. Szintén figyelemre méltó a 2. reakcióvázlaton bemutatott eljárás ahol X 1 jelentése Br vagy Cl és még közelebbrõl X 1 jelentése Br. Különösen említésre méltó a 2. reakcióvázlaton bemutatott eljárás ahol X 1 jelentése Br X 2 jelentése Cl vagy OS(O) m R 1 m jelentése 2 és R 1 jelentése fenil- vagy 4¹metil-fenil-csoport. Ha a (IIa) képletû vegyületben egy bázikus funkcionalitás van [például Z jelentése N és/vagy R 3 jelentése 10

11 alkil-amino¹ dialkil-amino¹ cikloalkil-amino- vagy (alkil)(cikloalkil)-amino-csoport] tipikusan több mint egy ekvivalens HX 1 szükséges a kielégítõ konverzióhoz még akkor is ha X 2 jelentése OS(O) m R 1 vagy OP(O) p (OR 2 ) 2. Ha a (IIa) képletben Z jelentése N R 3 jelentése alkil-amino¹ dialkil-amino¹ cikloalkil-aminoés (alkil)(cikloalkil)-amino-csoporttól eltérõ és X 2 jelentése S(O) 2 R 1 kiváló konverziót kapunk már 1 2 ekvivalens HX 1 alkalmazásával. A (II) képletû kiindulási vegyületek ahol X 2 jelentése halogénatom a megfelelõ (1) képletû vegyületekbõl állíthatók elõ a 3. reakcióvázlaton szemléltetett módon. 3. reakcióvázlat 1 II ahol X 2 jelentése halogénatom és L R és k jelentése a fentiekben megadott. Az (1) képletû vegyület halogénezõszerrel történõ kezelése rendszerint oldószer jelenlétében a (II) képletû megfelelõ halogénvegyületet eredményezi. Halogénezõszerként alkalmazhatók például foszfor-oxi-halogenidek foszfor-trihalogenidek foszfor-pentahalogenidek tionil-klorid dihalogén-trialkil-foszforánok dihalogén-difenil-foszforánok oxalil-klorid foszgén kén-tetrafluorid és (dietil-amino)-kén-trifluorid. Elõnyösek a foszfor-oxihalogenidek és foszfor-pentahalogenidek. Teljes konverzió eléréséhez legalább 033 ekvivalens foszfor-oxi-halogenidet kell alkalmazni az (I) képletû vegyületre vonatkoztatva [azaz a foszfor-oxi-halogenid mólaránya az (I) képletû vegyülethez legalább 033] elõnyösen mintegy 033 és 12 ekvivalens közötti mennyiségeket alkalmazunk. Teljes konverzió eléréséhez legalább 0 ekvivalens foszfor-pentahalogenidet kell alkalmazni az (I) képletû vegyületre vonatkoztatva elõnyösen mintegy 0 és 10 ekvivalens közötti mennyiségeket. A fenti halogénezéshez oldószerként rendszerint halogénezett alkánokat például diklór-metánt kloroformot klór-butánt és hasonlókat aromás oldószereket például benzolt xilolt klór-benzolt és hasonlókat étereket például tetrahidrofuránt p¹dioxánt dietil-étert és hasonlókat és poláris aprotikus oldószereket például acetonitrilt NN¹dimetil-formamidot és hasonlókat alkalmazhatunk. Adott esetben egy szerves bázist például trietil-amint piridint NN-dimetil-anilint vagy hasonlót adhatunk hozzá. Adott esetben egy katalizátort például NN-dimetilformamidot is alkalmazhatunk. Elõnyös az az eljárás amelyben az oldószer acetonitril és a bázis nincs jelen. Tipikusan sem bázis sem katalizátor nem szükséges ha acetonitril oldószert alkalmazunk. Az elõnyös eljárást úgy hajtjuk végre hogy az (I) képletû vegyületet acetonitrilben keverjük. Ezután hozzáadjuk a halogénezõszert megfelelõ idõ alatt és az elegyet ezután a kívánt hõmérsékleten tartjuk amíg a reakció teljesen végbemegy. A reakció-hõmérséklet rendszerint mintegy C és az acetonitril forráspontja közötti és a reakcióidõ rendszerint kevesebb mint 2 óra. A reakcióelegyet ezután szervetlen bázissal például nátrium-hidrogén-karbonáttal nátrium-hidroxiddal vagy hasonlóval vagy egy szerves bázissal például nátrium-acetáttal semlegesítjük. A kívánt terméket vagyis a (II) képletû vegyületet szakember számára ismert módszerekkel izolálhatjuk például extrahálással kristályosítással és desztillálással. Amint az a 4. reakcióvázlaton látható a (II) képletû kiindulási vegyületek amelyekben R 1 jelentése OS(O) m R 1 vagy OP(O) p (OR 2 ) 2 hasonlóképpen elõállíthatók a megfelelõ (1) képletû vegyületekbõl X 3 S(O) m R 1 (2) vagy X 3 P(O) p (OR 2 ) 2 (3) képletû vegyületekkel való reagáltatással ahol X 3 jelentése nukleofil reakcióban kilépõcsoport. A halogenidek különösen Cl különösen alkalmasak X 3 jelentésére. X 3 S(O) m R 1 esetében megfelelõ továbbá ha X 3 jelentése OS(O) m R 1 [azaz a (2) képletû vegyület R 1 S(O) m OS(O) m R 1 ]; X 3 OS(O) m R 1 jelentése különösen alkalmas ha R 1 jelentése CF 3. Szintetikus hozzáférhetõsége és viszonylag alacsony ára szempontjából különösen elõnyös ha X 3 jelentése Cl. 4. reakcióvázlat 2 3 ahol X 2 jelentése OS(O) m R 1 vagy OP(O) p (OR 2 ) 2 X 3 jelentése kilépõcsoport és L R R 1 k m és p jelentése a fentiekben megadott. 1 II 11

12 Ebben az eljárásban az (1) képletû vegyületet (2) képletû vegyülettel [ha X 2 jelentése OS(O) m R 1 ] vagy (III) képletû vegyülettel [ha X 2 jelentése OP(O) p (OR 2 ) 2 ] reagáltatjuk rendszerint oldószer és egy bázis jelenlétében. Megfelelõ oldószerek közé tartoznak a diklórmetán tetrahidrofurán acetonitril és hasonlók. Megfelelõ bázisok közé tartoznak a tercier aminok (például trietil-amin NN-diizopropil-etil-amin) és az ionos bázisok például kálium-karbonát és hasonlók. Bázisként elõnyös egy tercier amin. A teljes konverzió eléréséhez általában legalább egy ekvivalens (elõnyösen kis feleslegben például 10%) (2) képletû vagy (3) képletû vegyületet és bázist alkalmazunk az (1) képletû vegyületre vonatkoztatva. A reakciót rendszerint mintegy 0 C és az oldószer forráspontja közötti hõmérsékleten még gyakrabban mintegy 0 C és szobahõmérséklet (azaz mintegy 1 C) közötti hõmérsékleten játszatjuk le. A reakció rendszerint néhány óra néhány nap alatt teljesen végbemegy; a reakció lefolyását szakember számára ismert módszerekkel például vékonyréteg-kromatográfiával vagy az 1 H NMR-spektrumanalízisével követhetjük nyomon. A reakcióelegyet ezután feldolgozzuk például vízzel mossuk a szerves fázist szárítjuk és az oldószert elpárologtatjuk. A kívánt terméket a (II) képletû vegyületet szakember számára ismert módszerekkel például extrahálással kristályosítással és desztillálással izolálhatjuk. Mivel a (IIa) képletû vegyületek a (II) képletû vegyületek egy alcsoportját képezik a (IIa) képletû vegyületeket az (1) képletû vegyületek egy alcsoportját képezõ megfelelõ (1a) képletû vegyületekbõl állíthatjuk elõ a 3. és 4. reakcióvázlatok esetében már ismertetett eljárásokkal. 1a ahol R 3 R 4 Z és n jelentése a (IIa) képletre megadott. Az (1) képletû vegyületeket szakember által ismert modern szintetikus módszerek széles választéka szerint állíthatjuk elõ. Például az (1a) képletû vegyületeket a (4) és () képletû vegyületekbõl állíthatjuk elõ az. reakcióvázlatban szemléltetett módon.. reakcióvázlat 4 1a 4 0 ahol R 3 R 4 Z és n jelentése a (IIa) képletre megadott. Ebben az eljárásban a (4) képletû hidrazinvegyületet egy () képletû vegyülettel (egy fumarát-észter vagy maleát-észter vagy ezek keveréke alkalmazható) reagáltatjuk bázis és oldószer jelenlétében. A bázis rendszerint egy fém-alkoxid¹só például nátrium-metoxid kálium-metoxid nátrium-etoxid kálium-etoxid káliumterc-butoxid lítium-terc-butoxid vagy hasonló. Több mint 0 ekvivalens bázist kell alkalmazni a (4) képletû vegyülettel szemben elõnyösen 09 és 13 ekvivalens közötti mennyiségeket. Több mint 10 ekvivalens () képletû vegyületet kell alkalmazni elõnyösen 10 és 13 ekvivalens közötti mennyiségeket. Poláris protikus és poláris aprotikus szerves oldószerek alkalmazhatók például alkoholok acetonitril tetrahidrofurán NNdimetil-formamid dimetil-szulfoxid és hasonlók. Elõnyös oldószerek az alkoholok például metanol és etanol. Különösen elõnyös ha az alkohol ugyanaz mint a fumarát- vagy maleát-észtert és az alkoxid bázist felépítõ alkohol. A reakciót rendszerint úgy játszatjuk le hogy a (4) képletû vegyületet és a bázist oldószerben keverjük. Az elegyet a kívánt hõmérsékletre melegíthetjük vagy hûthetjük és az () képletû vegyületet egy idõtartam alatt beadagoljuk. A reakció-hõmérséklet rendszerint 0 C és az alkalmazott oldószer forráspontja között van. A reakciót atmoszferikusnál magasabb nyomáson hajthatjuk végre hogy az oldószer forráspontját növeljük. Általában elõnyösek a és 90 C közötti hõmérsékletek. A beadagolási idõ olyan gyors lehet amilyet a hõátadás lehetõvé tesz. A beadagolási idõ rendszerint 1 perc és 2 óra között van. Az optimális reakció-hõmérséklet és beadagolási idõ a (4) képletû vegyület és () képletû vegyület minõségétõl függõen változik. Beadagolás után a reakcióelegyet a reakcióhõmérsékleten tartjuk bizonyos ideig. A reakció-hõmérséklettõl függõen a szükséges tartózkodási idõ 0 2 óra lehet. A tipikus tartózkodási idõ 10 perc. A reakcióelegyet ezután szerves sav például ecetsav és hasonlók vagy egy szervetlen sav például sósav kénsav és hasonlók hozzáadásával megsavanyítjuk. A reakciókörülményektõl és az izolálás módjától függõen az (1a) képletû vegyület CO 2 R 4 funkciós csoportja CO 2 H csoporttá hidrolizálódhat; például víz jelenléte a reakcióelegyben elõsegíti az ilyen hidrolízist. Ha a karbon- 12

13 sav ( CO 2 H) keletkezik ez CO 2 R 4 csoporttá alakítható vissza ahol R 4 jelentése például C 1 C 4 alkilcsoport szakember számára ismert észterezési módszerek alkalmazásával. A kívánt termék egy (1a) képletû vegyület szakember számára ismert módszerekkel például kristályosítással extrahálással vagy desztillálással izolálható. Úgy véljük hogy szakember a találmányt teljes terjedelmében képes hasznosítani a fenti kitanítás alkalmazásával. Ezért a következõ példák pusztán a szemléltetést szolgálják a korlátozás bármilyen szándéka nélkül. A következõ példák lépései egy eljárást illusztrálnak a teljes szintetikus átalakítás minden egyes lépésére és a kiindulási anyagot az egyes lépésekhez nem szükségszerûen állítjuk elõ egy speciális preparatív reakciósorban amelynek módját más példákban vagy lépésekben ismertetjük. A százalékok tömegszázalékot jelentenek a kromatográfiás oldószerelegyek kivételével illetve ahol egyébként ettõl eltérõen jelezzük. A részeket és százalékokat a kromatográfiás oldószerelegyekhez térfogat szerint adjuk meg hacsak egyébként nem jelezzük. Az 1 H NMR-spektrumokat ppm-ben adjuk meg tetrametil-szilántól lefelé; s jelentése szingulett d jelentése dublett t jelentése triplett q jelentése kvartett m jelentés multiplett dd jelentése kettõs dublett dt jelentése kettõs triplett és br s jelentése széles szingulett példa Etil-3-bróm-1-(3¹klór-2-piridinil)- 4-dihidro-1H¹pirazol--karboxilát elõállítása klóratom brómatommal való helyettesítésével A) lépés: Etil-2-(3¹klór-2-piridinil)--oxo-3- pirazolidin-karboxilát elõállítása Mechanikus keverõvel hõmérõvel adagolótölcsérrel visszafolyató hûtõvel és nitrogénbevezetõvel felszerelt 2 literes négynyakú lombikba ml abszolút etanolt és 190 ml 21%¹os (004 mol) etanolos nátrium-etoxid-oldatot töltünk. Az elegyet körülbelül 83 C¹on visszafolyató hûtõ alatt forraljuk. Ezután 680 g (0474 mol) 3¹klór-2(1H)-piridinon-hidrazonnal kezeljük. Az elegyet újramelegítjük refluxig perc alatt. A sárga sûrû szuszpenziót ezután cseppenként perc alatt 880 ml (044 mol) dietil-maleáttal kezeljük. A beadagolás során a reflux mértéke jelentõsen növekedik. A beadagolás végére az összes kiindulási anyag oldódott. A kapott narancsvörös oldatot 10 percen keresztül visszafolyató hûtõ alatt forraljuk. 6 C¹ra való hûtés után a reakcióelegyet 00 ml (0873 mol) jégecettel kezeljük. Csapadék keletkezik. Az elegyet ml vízzel hígítjuk ezáltal a csapadék feloldódik. A narancssárga oldatot jeges fürdõn lehûtjük. A termék 28 C¹on kezd kicsapódni. A sûrû szuszpenziót körülbelül 2 C¹on tartjuk 2 órán keresztül. A terméket szûréssel izoláljuk háromszor 0 ml %¹os vizes etanollal mossuk majd a szûrõn levegõvel szárítjuk körülbelül 1 órán keresztül. 703 g (% hozam) cím szerinti vegyületet kapunk erõsen kristályos halvány narancssárga por formájában. Nem találtunk jelentõs szennyezõdést 1 H NMR alapján. 1 H NMR (DMSO-d 6 ) 122 (t 3H) 23 (d 1H) 291 (dd 1H) 4 (q 2H) 484 (d 1H) 7 (dd 1H) 792 (d 1H) 827 (d 1H) 1018 (s 1H). B) lépés: Etil-3-klór-1-(3¹klór-2-piridinil)-4-dihidro- 1H¹pirazol--karboxilát elõállítása Mechanikus keverõvel hõmérõvel visszafolyató hûtõvel és nitrogénbevezetõvel felszerelt 2 literes négynyakú lombikba 1000 ml acetonitrilt 910 g (0337 mol) 2¹(3¹klór-2-piridinil)--oxo-3-pirazolidinkarboxilátot [azaz A) lépés szerinti terméket] és ml (037 mol) foszfor-oxi-kloridot töltünk. A foszfor-oxi-klorid beadagolása hatására az elegy magától 22¹rõl 2 C¹ra melegedik és csapadék képzõdik. A halványsárga sûrû szuszpenziót 83 C¹on 3 percen keresztül visszafolyató hûtõ alatt forraljuk miközben a csapadék oldódik. A kapott narancssárga oldatot 4 percen keresztül visszafolyató hûtõ alatt forraljuk melynek során színe feketészöldre változik. A visszafolyató hûtõt desztilláló feltéttel helyettesítjük és ml oldószert desztillálással eltávolítunk. Egy második mechanikus keverõvel felszerelt 2 literes négynyakú lombikba 1 g (1 mol) nátrium-hidrogénkarbonátot és 0 ml vizet töltünk. A koncentrált reakcióelegyet 1 perc alatt hozzáadjuk a nátrium-hidrogén-karbonátos szuszpenzióhoz. A kapott kétfázisú elegyet percen keresztül erõsen keverjük amikor is a gázfejlõdés befejezõdik. Az elegyet ml diklórmetánnal hígítjuk majd 0 percen keresztül keverjük. Az elegyet 11 g Celite 4 diatómaföld szûrési adalékkal kezeljük majd szûréssel eltávolítjuk a fekete kátrányos anyagot amely gátolja a fázisszétválást. Mivel a szûrlet nagyon lassan válik szét elkülönülõ fázisokra 0 ml diklór-metánnal és 0 ml vízzel hígítjuk és további 1 g Celite 4-tel kezeljük. Az elegyet szûrjük és a szûrletet választótölcsérbe visszük át. A nehezebb sötétzöld szerves fázist elválasztjuk. A köztes réteget (0 ml) újra szûrjük majd a szerves fázishoz adjuk. A 800 ml szerves oldatot g magnézium-szulfáttal és 12 g szilikagéllel kezeljük és a szuszpenziót mágneses keverõvel percen keresztül keverjük. A sûrû szuszpenzióból szûréssel eltávolítjuk a magnézium-szulfátot és a szilikagélt amely így mély kékeszöld színû lesz. A szûrõpogácsát 100 ml diklórmetánnal mossuk. A szûrletet rotációs bepárlóval koncentráljuk. 9 g (93% hozam) terméket kapunk sötét borostyánsárga olaj formájában. Az 1 H NMR-rel kimutatott értékelhetõ szennyezõdés 1% kiindulási anyag és 07% acetonitril. 1 H NMR (DMSO-d 6 ) 11 (t 3H) 326 (dd 1H) 38 (dd 1H) 411 (q 2H) 2 (dd 1H) 700 (dd 1H) 784 (d 1H) 812 (d 1H). C) lépés: Etil-3-bróm-1-(3¹klór-2-piridinil)-4- dihidro-1h¹pirazol--karboxilát elõállítása 84 g (293 mmol) etil-3-klór-1-(3¹klór-2-piridinil)- 4-dihidro-1H¹pirazol--karboxilát (azaz B) lépés szerinti termék) 8 ml dibróm-metánnal készült oldatán 13

14 hidrogén-bromidot vezetünk át. 90 perc elteltével a gázáramot leállítjuk és reakcióelegyet 100 ml vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk. A szerves fázist szárítjuk és vákuumban bepároljuk. 97 g (99% hozam) cím szerinti terméket kapunk olaj formájában amely állás közben kristályosodik. 1 H NMR (CDCl 3 ) 119 (t 3H) 324 (1/2 AB az ABX mintában J= Hz 1H) 344 (1/2 AB az ABX mintában J= Hz 1H) 418 (q 2H) 2 (X az ABX-ben 1H J= Hz) 68 (dd J=47 77 Hz 1H) 76 (dd J=16 78 Hz 1H) 807 (dd J=16 48 z 1H). 2. példa Etil-3-bróm-1-(3¹klór-2-piridinil)-4-dihidro- 1H¹pirazol--karboxilát elõállítása tozilát brómmal való helyettesítésével A) lépés: Etil-1-(3¹klór-2-piridinil)-4-dihidro-3- {[(4¹metil-fenil)-szulfonil]-oxi}-1H¹pirazol-- karboxilát elõállítása 37 g (371 mmol) trietil-amint adunk cseppenként 100 g (371 mmol) etil-2-(3¹klór-2-piridinil)--oxo-3-pirazolidin-karboxilát [azaz 1. példa A) lépése szerinti termék] és 707 g (371 mmol) p¹toluolszulfonil-klorid 100 ml diklór-metánnal készült elegyéhez 0 C¹on. További 03 g (183 mmol) p¹toluolszulfonil-kloridot és 019 g (188 mmol) trietil-amint adunk hozzá. A reakcióelegyet szobahõmérsékletre hagyjuk melegedni és egy éjszakán keresztül keverjük. Az elegyet ezután 0 ml diklór-metánnal hígítjuk és 3 70 ml vízzel mossuk. A szerves fázist szárítjuk és bepároljuk. 137 g (87% hozam) cím szerinti terméket kapunk olaj formájában amely lassan kristályosodik. Az etil-acetát/hexánok elegybõl átkristályosított termék olvadáspontja C. IR (nujol): cm 1. 1 H NMR (CDCl 3 ) 119 (t 3H) 24 (s 3H) 312 (1/2 AB az ABX mintában J=173 9Hz 1H) 333 (1/2 AB az ABX mintában J= Hz 1H) 416 (q 2H) 72 (X az ABX-ben J=9 118 Hz 1H) 679 (dd J=46 77 Hz 1H) 736 (d J=84 Hz 2H) 76 (dd J=16 78 Hz 1H) 79 (d J=84 Hz 2H) 801 (dd J=14 46 Hz 1H). B) lépés: Etil-3-bróm-1-(3¹klór-2- piridinil)-4-dihidro-1h¹pirazol--karboxilát elõállítása g (118 mmol) etil-1-(3¹klór-2-piridinil)-4-dihidro-3-{[(4¹metil-fenil)-szulfonil]-oxi}-1h¹pirazol--karboxilát [azaz az A) lépés szerinti termék] 0 ml dibróm-metánnal készült oldatán hidrogén-bromidot vezetünk át. perc elteltével a gázáramot leállítjuk és a reakcióelegyet 0 ml vizes nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal mossuk. A szerves fázist szárítjuk és vákuumban bepároljuk. 392 g (100% hozam) cím szerinti terméket kapunk olajként amely állás közben kristályosodik. A termék 1 H NMR-spektruma azonos az 1. példa C) lépése szerinti termékre megadottal példa Etil-3-bróm-1-(3¹klór-2-piridinil)- 4-dihidro-1H¹pirazol--karboxilát elõállítása benzolszulfonát brómmal való helyettesítésével A) lépés: Etil-1-(3¹klór-2- piridinil)-4-dihidro-3-[(fenilszulfonil)-oxi]-1h¹pirazol--karboxilát elõállítása 0 g (18 mmol) etil-2-(3¹klór-2-piridinil)--oxo-3- pirazolidin-karboxilát [azaz 1. példa A) lépése szerinti termék] és 327 g (18 mmol) benzolszulfonil-klorid ml diklór-metánnal készült elegyéhez 0 C¹on 1 óra alatt cseppenként 18 g (18 mmol) trietil-amint adunk. A hõmérsékletet nem engedjük 1 C fölé emelkedni. A reakcióelegyet további 2 órán keresztül keverjük majd újabb 0 g (187 mmol) benzolszulfonil-kloridot adunk hozzá. Ezután az elegyhez cseppenként további 0187 g (18 mmol) trietil-amint adunk. Az elegyet 0 órán keresztül tovább keverjük majd 100 ml víz és 100 ml diklór-metán között megosztjuk. A szerves fázist szárítjuk (MgSO 4 ) és bepároljuk. 718 g (94% hozam) narancssárga szilárd anyagként cím szerinti terméket kapunk. Az etil-acetát/hexánok elegybõl átkristályosított termék olvadáspontja 84 8 C. JR (nujol): cm 1. 1 H NMR (CDCl 3 ) 119 (t 3H) 31 (1/2 AB az ABX mintában J= Hz 1H) 336 (1/2 AB az ABX mintában J= Hz 1H) 417 (q 2H) 23 (X az ABX-ben J= Hz 1H) 678 (dd J=28 48 Hz 1H) (m 4H) 801 (dd J=16 46 Hz 2H) 808 (dd J=10 26 Hz 2H). B) lépés: Etil-3-bróm-1-(3¹klór-2- piridinil)-4-dihidro-1h¹pirazol--karboxilát elõállítása 10 g (244 mmol) etil-1-(3¹klór-2-piridinil)-4-dihidro-3-[(fenil-szulfonil)-oxi]-1h¹pirazol--karboxilát [azaz az A) lépés szerinti termék] 4 ml ecetsavval készült oldatát hozzáadjuk 12 g 33%¹os (489 mmol) ecetsavas hidrogén-bromid-oldathoz. Körülbelül 1 óra elteltével a reakcióelegyet 100 ml telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldathoz adjuk. Az elegyet 2 0 ml etil-acetáttal extraháljuk és az egyesített extraktumot szárítjuk (MgSO 4 ) és bepároljuk. 069 g (8% hozam) cím szerinti terméket kapunk olaj formájában amely lassan kristályosodik. Az 1 H NMRspektrum azonos az 1. példa C) lépése szerinti termékre megadottal. A fentiekben ismertetett eljárásokkal és szakember számára ismert eljárásokkal együtt a (II) képletû vegyületeket (I) képletû vegyületekké alakíthatjuk át amint azt az (Ia) és (IIa) képletû vegyületekre az 1. táblázatban bemutatjuk. A táblázatban a következõ rövidítéseket alkalmazzuk: t tercier s szekunder n normál i izo¹ Me metil Et etil Pr propil i¹pr izopropil t¹bu terc-butil és Ph fenil. 14

15 HU T2 1. táblázat IIa Ia X 1 =Br; X 2 =OS(O) 2 Ph Z=N Z=CH Z=CCl Z=CBr R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 3-Cl H 3-Br H 3-Cl H 3-Br H 3-Cl H 3-Br H 3-Cl H 3-Br H 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl n¹bu 3-Br n¹bu 3-Cl n¹bu 3-Br n¹bu 3-Cl n¹bu 3-Br n¹bu 3-Cl n¹bu 3-Br n¹bu 3-Cl i¹bu 3-Br i¹bu 3-Cl i¹bu 3-Br i¹bu 3-Cl i¹bu 3-Br i¹bu 3-Cl i¹bu 3-Br i¹bu 3-Cl s¹bu 3-Br s¹bu 3-Cl s¹bu 3-Br s¹bu 3-Cl s¹bu 3-Br s¹bu 3-Cl s¹bu 3-Br s¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu X 1 =Br; X 2 =OS(O) 2 Ph-4¹Me Z=N Z=CH Z=CCl Z=CBr R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 3-Cl H 3-Br H 3-Cl H 3-Br H 3-Cl H 3-Br H 3-Cl H 3-Br H 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl n¹bu 3-Br n¹bu 3-Cl n¹bu 3-Br n¹bu 3-Cl n¹bu 3-Br n¹bu 3-Cl n¹bu 3-Br n¹bu 3-Cl i¹bu 3-Br i¹bu 3-CI i¹bu 3-Br i¹bu 3-Cl i¹bu 3-Br i¹bu 3-Cl i¹bu 3-Br i¹bu 3-Cl s¹bu 3-Br s¹bu 3-Cl s¹bu 3-Br s¹bu 3-Cl s¹bu 3-Br s¹bu 3-Cl s¹bu 3-Br s¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu X 1 =Br; X 2 =OS(O) 2 Me Z=N Z=CH Z=CCl Z=CBr R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 3-Cl H 3-Br H 3-Cl H 3-Br H 3-Cl H 3-Br H 3-Cl H 3-Br H 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 1

16 HU T2 Táblázat (folytatás) X 1 =Br; X 2 =OS(O) 2 Me Z=N Z=CH Z=CCl Z=CBr R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl n¹bu 3-Br n¹bu 3-Cl n¹bu 3-Br n¹bu 3-Cl n¹bu 3-Br n¹bu 3-Cl n¹bu 3-Br n¹bu 3-Cl i¹bu 3-Br i¹bu 3-Cl i¹bu 3-Br i¹bu 3-Cl i¹bu 3-Br i¹bu 3-Cl i¹bu 3-Br i¹bu 3-Cl s¹bu 3-Br s¹bu 3-Cl s¹bu 3-Br s¹bu 3-Cl s¹bu 3-Br s¹bu 3-Cl s¹bu 3-Br s¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu X 1 =Br; X 2 =Cl Z=N Z=CH Z=CCl Z=CBr R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 3-Cl H 3-Br H 3-Cl X 1 =Br; X 2 =Cl i-cl H 3-Br H 3-Cl H 3-Br H 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl n¹bu 3-Br n¹bu 3-Cl n¹bu 3-Br n¹bu 3-Cl n¹bu 3-Br n¹bu 3-Cl n¹bu 3-Br n¹bu 3-Cl i¹bu 3-Br i¹bu 3-Cl i¹bu 3-Br i¹bu 3-Cl i¹bu 3-Br i¹bu 3-Cl i¹bu 3-Br i¹bu 3-Cl s¹bu 3-Br s¹bu 3-Cl s¹bu 3-Br s¹bu 3-Cl s¹bu 3-Br s¹bu 3-CI s¹bu 3-Br s¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu X 1 =Cl; X 2 =OS(O) 2 Ph-4¹Me Z=N Z=CH Z=CCl Z=CBr R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 3-Cl H 3-Br H 3-Cl H 3-Br H 3-CI H 3-Br H 3-Cl H 3-Br H 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Me 3-Br Me 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl Et 3-Br Et 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 3-Cl n¹pr 3-Br n¹pr 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl i¹pr 3-Br i¹pr 3-Cl n¹bu 3-Br n¹bu 3-CI n¹bu 3-Br n¹bu 3-Cl n¹bu 3-Br n¹bu 3-Cl n¹bu 3-Br n¹bu 3-Cl i¹bu 3-Br i¹bu 3-Cl i¹bu 3-Br i¹bu 3-Cl i¹bu 3-Br i¹bu 3-Cl i¹bu 3-Br i¹bu 3-Cl s¹bu 3-Br s¹bu 3-Cl s¹bu 3-Br s¹bu 3-Cl s¹bu 3-Br s¹bu 3-Cl s¹bu 3-Br s¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu 3-Cl t¹bu 3-Br t¹bu X 1 =Br; X 2 =OS(O) 2 Me R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 3-Me H N 4-Me H CH 3-Br H N 3-CF 3 H N -CI Me CH 3-OEt Me N 4-I Me CH -CF 2 H Me CH 4-n¹Bu Et N 2-OCF 3 Et N 3-CN Et CH 6-CH 3 Et N -NMe 2 n¹pr CH 3-ciklo-Pr n¹pr CH 3-NO 2 n¹pr CH 3-CH 2 CF 3 n¹pr CH 16

17 Táblázat (folytatás) X 1 =Br; X 2 =OS(O) 2 Me R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 R 3 R 4 3-OCH 2 F i¹pr N H i¹pr N 3-S(O) 2 CH 3 i¹pr CH 6-ciklohexil i¹pr CH 4-OCH 3 n¹bu CH 4-F n¹bu CCl 4-SCH 3 n¹bu CH 4-CH 2 CH=CH 2 n¹bu CH X 1 =Br R 3 R 4 Z X 2 R 3 R 4 Z X 2 3-Cl H N OS(O) 2 Et 3-Cl H N OS(O) 2 CF 3 3-Br Me CH OS(O)Me 3-Br Me CH OS(O) 2 -n¹bu 3-Cl Et N OP(O)(OMe) 2 3-Cl Et N OP(O)(O¹i¹Pr) 2 3-Br n¹pr CH OP(OMe) 2 3-Br n¹pr CH OS(O) 2 Ph-246-tri¹Me 3-Cl i¹pr N OP(O)(OEt) 2 3-Cl i¹pr N OP(O)(OPb-4¹Me) 2 3-Br n¹bu CH OP(O)(OPh) 2 3-Br n¹bu CH OS(O) 2 Ph-4¹Cl 2 A találmány szerinti eljárást 3¹halogén-4-dihidro- 1H¹pirazol elõállítására az (I) képletû vegyületek széles körének elõállítására alkalmazhatjuk amelyek köztitermékként alkalmazhatók növényvédõ szerek gyógyszerek vagy egyéb finom vegyszerek elõállítására. A 3. összeállításban felsoroljuk azon 3¹halogén- 4-dihidro-1H¹pirazolok példáit amelyek a találmány szerinti eljárással elõállíthatók a megfelelõ 4-dihidro- 1H¹pirazolokból amelyek OS(O) m R 1 [például OS(O) 2 CH 3 vagy OS(O) 2 Ph] OP(O) p (OR 2 ) 2 [például OP(O)(OMe) 2 ] vagy egy eltérõ halogénatom szubsztituenst (például Cl¹t Br helyett vagy Br¹t Cl helyett) tartalmaznak beleértve a 3¹halogén-4-dihidro-1H¹pirazolokat amelyek fungicid herbicid vagy növényi növekedést szabályozó hatással rendelkezõ termékek elõállításában alkalmazhatók. Ezek a példák pusztán illusztratív jellegûek a korlátozás szándéka nélkül a találmány szerinti eljárás különféle alkalmazási lehetõségeire. A találmány szerinti eljárással elõállítható egyéb vegyületek gyógyszertermékek például gyulladásgátlók allergiagátlók görcsoldók nyugtatók stb. elõállítására alkalmazhatók. 3. összeállítás 17

18 . A találmány szerinti eljárás szerint elõállítható vegyületek közül az (Ia) képletû vegyületek különösen alkalmasak a (III) képletû vegyületek elõállítására III 0 ahol Z X 1 R 3 és n jelentése a fent megadott; R 6 jelentése CH 3 F Cl vagy Br; R 7 jelentése F Cl Br I vagy CF 3 ;R 8a jelentése C 1 C 4 alkil; és R 8b jelentése H vagy CH 3. Elõnyösen Z jelentése N n jelentése 1 és R 3 jelentése Cl vagy Br és 3¹as helyzetben van. A (III) képletû vegyületek inszekticidként alkalmazhatók amint azt például a WO 01/70671 számú PCT publikációban (közzététel 01. szeptember 27.) valamint az US / számú 01. szeptember 21¹én benyújtott US / számú 01. szeptember 21¹én benyújtott és US / számú 02. április 2¹án benyújtott szabadalmi bejelentésekben ismertetik. A (8) képletû és (III) képletû vegyületek elõállítását az US /032 számú 02. július 31¹én benyújtott 18

19 [BA98 US PRV] és az US / számú 03. február 11¹én benyújtott [BA98 US PRVI] szabadalmi bejelentésekben ismertetik amelyek teljes tartalma referenciaként leírásunk részét képezi; valamint az US /3696 számú 02. április 2¹án benyújtott szabadalmi bejelentés ismerteti. A (III) képletû vegyületeket a megfelelõ (Ia) képletû vegyületekbõl állíthatjuk elõ a 6 9. reakcióvázlatokban szemléltetett eljárásokkal. Amint a 6. reakcióvázlat mutatja egy (Ia) képletû vegyületet oxidálószerrel kezelünk adott esetben sav jelenlétében. 6. reakcióvázlat Ia 6 ahol R 3 R 4 ZX 1 és n jelentése az (Ia) képletre fentiekben megadott. Ebben a lépésben kiindulási anyagként elõnyös egy (Ia) képletû vegyület amelyben R 4 jelentése C 1 C 4 alkilcsoport. Az oxidálószer lehet hidrogén-peroxid szerves persavak kálium-perszulfát nátrium-perszulfát ammónium-perszulfát kálium-monoperszulfát (például Oxone ) vagy kálium-permanganát. Teljes konverzió eléréséhez legalább 1 ekvivalens oxidálószert kell alkalmazni az (Ia) képletû vegyületre vonatkoztatva elõnyösen mintegy 1¹2 ekvivalens mennyiséget. Ezt az oxidálást rendszerint egy oldószer jelenlétében hajtjuk végre. Az oldószer lehet egy éter például tetrahidrofurán p¹dioxán és hasonlók egy szerves észter például etil-acetát dimetil-karbonát és hasonlók egy poláris aprotikus szerves oldószer például NN-dimetil-formamid acetonitril és hasonlók. Az oxidációs lépésben alkalmazható megfelelõ savak közé tartoznak a szervetlen savak például kénsav foszforsav és hasonlók és a szerves savak például ecetsav benzoesav és hasonlók. A savat ha jelen van több mint 01 ekvivalens mennyiségben kell alkalmazni az (Ia) képletû vegyületre vonatkoztatva. Teljes konverzió eléréséhez 1 ekvivalens savat alkalmazhatunk. Az olyan (Ia) képletû vegyületekhez amelyekben Z jelentése CR elõnyös oxidálószer a hidrogén-peroxid és az oxidációt elõnyösen sav távollétében hajtjuk végre. Az olyan (Ia) képletû vegyületekhez amelyekben Z jelentése N elõnyös oxidálószer a kálium-perszulfát és az oxidálást elõnyösen kénsav jelenlétében hajtjuk végre. A reakciót úgy játszathatjuk le hogy az (Ia) képletû vegyületet a kívánt oldószerrel és amennyiben alkalmazzuk a savval összekeverjük. Az oxidálószert ezután megfelelõ sebességgel hozzáadjuk. A reakcióhõmérséklet rendszerint alacsony mintegy 0 C és az oldószer forráspontja között változhat hogy alkalmas reakcióidõt kapjunk a reakció lejátszatására ez elõnyösen kevesebb mint 8 óra. A kívánt termék a (6) képletû vegyület szakember számára ismert módszerekkel például extrahálással kromatográfiásan kristályosítással és desztillálással izolálható. A (6) képletû karbonsavvegyületeket amelyekben R 4 jelentése H a megfelelõ (6) képletû észtervegyületekbõl amelyekben például R 4 jelentése C 1 C 4 alkilcsoport állíthatjuk elõ hidrolízissel. A karbonsavészter-vegyületeket különféle módszerekkel alakíthatjuk karbonsavvegyületekké többek között nukleofil hasítással vízmentes körülmények között vagy hidrolitikus eljárásokkal amelyekben vagy savakat vagy bázisokat alkalmazunk [az eljárások áttekintését lásd T. W. Greene és P. G. M. Wuts Protective Groups in Organic Synthesis 2. kiadás John Wiley & Sons Inc. New York (1991)]. A (6) képletû vegyületekhez elõnyösek a bázis katalizálta hidrolitikus eljárások. Megfelelõ bázisok közé tartoznak az alkálifém- (például lítium¹ nátrium- vagy kálium¹) hidroxidok. Például az észtert oldhatjuk víz és egy alkohol például etanol elegyében. Nátrium-hidroxiddal vagy kálium-hidroxiddal történõ kezelés hatására az észter elszappanosodik és így a karbonsav nátrium- vagy káliumsóját kapjuk. Egy erõs savval például sósavval vagy kénsavval történõ savanyítással kapjuk a (6) képletû karbonsavat amelyben R 4 jelentése H. A karbonsavat szakember számára ismert módszerekkel például extrahálással desztillálással és kristályosítással izolálhatjuk. A (6) képletû pirazol-karbonsavat ahol R 4 jelentése H egy (7) képletû antranilsavval kapcsolva kapjuk a (8) képletû benzoxazinonokat. A 7. reakcióvázlatban a (8) képletû benzoxazinont közvetlenül állítjuk elõ egymást követõen metánszulfonil-klorid hozzáadásával tercier amin például trietil-amin vagy piridin jelenlétében ily módon (6) képletû pirazol-karbonsavat kapunk amelyben R 4 jelentése H majd egy (7) képletû antranilsav hozzáadásával majd tercier amin és metánszulfonilklorid másodszori hozzáadásával. 19

20 7. reakcióvázlat ahol R 3 R 6 R 7 X 1 Z és n jelentése a (III) képletre megadott. Ez az eljárás általában jó hozamokkal benzoxazinont eredményez. A 8. reakcióvázlat egy másik eljárást mutat (8) képletû benzoxazinonok elõállítására amelyben egy (10) képletû pirazol-karbonsav-kloridot egy (9) képletû izatoinsavanhidriddel kapcsolunk és így közvetlenül (8) képletû benzoxazinonvegyületet kapunk. 8. reakcióvázlat ahol R 3 R 6 R 7 X 1 Z és n jelentése a (III) képletre megadott. Ebben a reakcióban célszerûen oldószereket például piridint vagy piridin/acetonitrilt alkalmazunk. A (10) képletû sav-kloridok a megfelelõ (6) képletû savakból állíthatók elõ ahol R 4 jelentése H ismert eljárásokkal például tionil-kloriddal vagy oxalil-kloriddal végzett klórozással. A (III) képletû vegyületeket úgy állíthatjuk elõ hogy a (8) képletû benzoxazinonokat (11) képletû C 1 C 4 alkil-aminokkal és (C 1 C 4 alkil)(metil)-aminokkal reagáltatjuk a 9. reakcióvázlattal szemléltetett módon. 9. reakcióvázlat 8 11 III ahol R 3 R 6 R 7 R 8a R 8b X 1 Z és n jelentése a fentiekben megadott. Ezt a reakciót tisztán vagy különféle alkalmas oldószerekben játszathatjuk le például acetonitrilben tetra-

(11) Lajstromszám: E 004 130 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 130 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000041T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 1 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 71 (22) A bejelentés napja: 0. 02.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 888 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (I)

(11) Lajstromszám: E 004 888 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (I) !HU000004888T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 888 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 770962 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 263 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 263 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004263T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 263 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 70014 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 330 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 330 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000083T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 3 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 731998 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 705 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 705 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000470T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 70 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 81479 (22) A bejelentés napja: 0.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 536 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 536 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008536T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 536 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 717379 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 246 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: C07C 253/30 (2006.01) (VI)

(11) Lajstromszám: E 003 246 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: C07C 253/30 (2006.01) (VI) !HU000003246T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 246 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 290309 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 385 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 385 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000638T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 38 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 7498 (22) A bejelentés napja: 06.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 012 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 012 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000012T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 012 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 0124 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 303 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 303 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000083T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 3 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 774778 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 397 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 397 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000397T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 397 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 81106 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 800 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 800 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007800T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 800 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 787403 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 517 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 517 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000417T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 17 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 813663 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 154 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 154 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000814T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 14 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 81727 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 966 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 966 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006966T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 966 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 717644 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 241 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 241 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008241T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 241 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 771268 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 563 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 563 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000463T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 63 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 749820 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 405 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 405 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 77970 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 409 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 409 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000009T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 9 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 791698 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 195 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 195 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000819T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 19 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 727742 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 036 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 036 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000036T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 036 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 7113 (22) A bejelentés napja: 04.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 710 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 710 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000067T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 7 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 731277 (22) A bejelentés napja: 04.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 003 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 003 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007003T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 003 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 7882 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 819 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 819 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006819T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 819 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 7669 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 900 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 900 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006900T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 900 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 737113 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 787 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 787 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000787T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 787 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 7421 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 561 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 561 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000861T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 61 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 718443 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 509 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 509 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000009T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 09 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 774961 (22) A bejelentés napja: 2004.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 387 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Eljárás és berendezés víz sótalanítására nyomásesés-kiegyenlítéssel

(11) Lajstromszám: E 005 387 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Eljárás és berendezés víz sótalanítására nyomásesés-kiegyenlítéssel !HU00000387T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 387 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 810387 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 989 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 989 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007989T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 989 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 72699 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 687 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 687 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006687T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 687 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 292408 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 749 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 749 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006749T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 749 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 818248 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 612 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 612 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007612T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 612 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 70476 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 537 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 537 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000637T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 37 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 708911 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 889 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 889 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003889T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 889 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPA SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 78601 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

XII. Reakciók mikrohullámú térben

XII. Reakciók mikrohullámú térben XII. Reakciók mikrohullámú térben Szervetlen, fémorganikus és katalízis gyakorlatok 1. BEVEZETÉS A mikrohullámú (továbbiakban mw) technikát manapság a kémia számos területen használják, pl. analízishez

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 281 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 281 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006281T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 281 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 722791 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 464 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 464 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008464T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 464 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 787786 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 309 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 309 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000089T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 9 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 7803 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 672 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 672 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008672T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 672 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 79006 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 866 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 866 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007866T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 866 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 73966 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 564 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 564 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000064T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 64 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 704342 (22) A bejelentés napja: 0.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 747 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 747 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007747T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 747 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 803296 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 780 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 780 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003780T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 780 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 701 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 147 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Gaboxadol depresszió és más emocionális rendellenességek kezelésére

(11) Lajstromszám: E 008 147 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Gaboxadol depresszió és más emocionális rendellenességek kezelésére !HU000008147T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 147 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 73896 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 298 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 298 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007298T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 298 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 7196 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 361 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 361 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004361T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 361 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 717030 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 785 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 785 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000005785T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 005 785 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 753349 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 100 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 100 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008100T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 100 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 846052 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 609 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: B29C 45/27 (2006.01) 1. ábra

(11) Lajstromszám: E 006 609 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: B29C 45/27 (2006.01) 1. ábra !HU000006609T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 609 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 021562 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

SZERVES KÉMIA ANYAGMÉRNÖK BSc NAPPALI TÖRZSANYAG MAKKEM229B

SZERVES KÉMIA ANYAGMÉRNÖK BSc NAPPALI TÖRZSANYAG MAKKEM229B SZERVES KÉMIA ANYAGMÉRNÖK BSc NAPPALI TÖRZSANYAG MAKKEM229B TANTÁRGYI KOMMUNIKÁCIÓS DOSSZIÉ MISKOLCI EGYETEM MŰSZAKI ANYAGTUDOMÁNYI KAR KÉMIAI INTÉZET 2013/14. II. félév 1 Tartalomjegyzék 1. Tantárgyleírás,

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 770 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 770 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000770T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 770 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 727304 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 688 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 688 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007688T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 688 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 81138 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 510 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 510 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000010T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 10 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 769233 (22) A bejelentés napja: 2004.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 618 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 618 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008618T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 618 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 792205 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 977 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 977 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003977T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 977 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal (21) Magyar ügyszám: E 06 008081 (22) A bejelentés napja: 06. 04. 19. (96) Az európai bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 339 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 339 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004339T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 339 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 722232 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 557 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 557 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 7 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 026690 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 324 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 324 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007324T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 324 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 748539 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 328 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 328 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007328T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 328 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 797669 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 597 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 597 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004597T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 597 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 716248 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 829 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 829 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003829T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 829 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 82032 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 985 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1. ábra

(11) Lajstromszám: E 003 985 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1. ábra !HU00000398T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 98 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 764184 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 249 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 249 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000249T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 249 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 76240 (22) A bejelentés napja: 200.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 815 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 815 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000781T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 81 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 024638 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 158 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 158 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008158T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 158 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 746205 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 190 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: H02H 9/08 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 006 190 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: H02H 9/08 (2006.01) !HU000006190T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 190 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 29081 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 111 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 111 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000111T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 111 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 2919 (22) A bejelentés napja: 2006..

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 474 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 474 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007474T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 474 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 722932 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 549 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 549 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000649T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 49 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 76718 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 968 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 968 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007968T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 968 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 762293 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 868 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 868 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003868T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 868 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 73619 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 901 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 901 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004901T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 901 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 763266 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 418 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 418 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000005418T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 005 418 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 743779 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 013 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 013 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007013T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 013 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 74139 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 026 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 026 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004026T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 026 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 112946 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 522 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) S-omeprazol magnéziumsó szilárd alakjai és eljárás elõállításukra

(11) Lajstromszám: E 006 522 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) S-omeprazol magnéziumsó szilárd alakjai és eljárás elõállításukra !HU00000622T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 22 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 760736 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 905 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 905 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000390T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 90 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 102888 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 540 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 540 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000005540T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 005 540 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 105996 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 115 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 115 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000011T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 11 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 21 (22) A bejelentés napja: 0. 06.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 779 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 779 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004779T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 779 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 299 (22) A bejelentés napja: 0.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 532 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 532 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000732T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 32 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 77899 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 740 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 740 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000067T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 7 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 293297 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 691 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: E01C 13/08 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 006 691 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: E01C 13/08 (2006.01) !HU000006691T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 691 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 4291 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 506 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 506 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000806T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 06 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 82 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 338 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1. ábra

(11) Lajstromszám: E 004 338 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1. ábra !HU000004338T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 338 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 746324 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

Tartalomjegyzék. Szénhidrogének... 1

Tartalomjegyzék. Szénhidrogének... 1 Tartalomjegyzék Szénhidrogének... 1 Alkánok (Parafinok)... 1 A gyökök megnevezése... 2 Az elágazó szénláncú alkánok megnevezése... 3 Az alkánok izomériája... 4 Előállítás... 4 1) Szerves magnéziumvegyületekből...

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 674 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 674 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006674T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 674 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 7326 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 022 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 022 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007022T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 022 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 733575 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 855 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 855 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007855T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 855 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 792252 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

Halogéntartalmú szerves vegyületek. 7. előadás

Halogéntartalmú szerves vegyületek. 7. előadás Halogéntartalmú szerves vegyületek 7. előadás Halogéntartalmú szerves vegyületek Funkciós csoport: -X (X = F, Cl, Br, I) Természetben is előfordulnak (algák, erdőtüzek, vulkánok) Széleskörű alkalmazás

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 488 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 488 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006488T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 488 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 7123 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 532 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 532 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000832T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 32 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 783231 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 708 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 708 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004708T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 708 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 797 (22) A bejelentés napja: 0.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 141 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 141 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004141T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 141 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal (21) Magyar ügyszám: E 05 801577 (22) A bejelentés napja: 2005. 10. 20. (96) Az európai bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 651 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 651 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008651T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 651 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 765355 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 371 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: F16K 1/12 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 007 371 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: F16K 1/12 (2006.01) !HU000007371T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 371 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 117291 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 276 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1. ábra

(11) Lajstromszám: E 007 276 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1. ábra !HU000007276T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 276 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 023139 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 670 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: B66B 23/02 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 004 670 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: B66B 23/02 (2006.01) !HU000004670T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 670 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 106318 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 707 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 707 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004707T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 707 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 762926 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben