(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

Save this PDF as:
 WORD  PNG  TXT  JPG

Méret: px
Mutatás kezdődik a ... oldaltól:

Download "(11) Lajstromszám: E 008 672 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA"

Átírás

1 !HU T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E (22) A bejelentés napja: (96) Az európai bejelentés bejelentési száma: EP (97) Az európai bejelentés közzétételi adatai: EP A (97) Az európai szabadalom megadásának meghirdetési adatai: EP B (1) Int. Cl.: C07D /14 (06.01) A61K 31/49 (06.01) (87) A nemzetközi közzétételi adatok: WO 0016 PCT/EP 04/ () Elsõbbségi adatok: MI IT (72) Feltalálók: PINORI, Massimo, I Paderno d Adda (IT); LATTANZIO, Maria, I-132 Milano (IT); MODENA, Daniela, I-02 Monza (IT); MASCAGNI, Paolo, I-08 Villasanta (IT) (73) Jogosult: ITALFARMACO S.p.A., 126 Milano (IT) (74) Képviselõ: dr. Molnár István, DANUBIA Szabadalmi és Jogi Iroda Kft., Budapest (4) Gombaellenes hatóanyagként alkalmazható azolszármazékok, amelyek csökkent kölcsönhatást mutatnak metabolikus citokrómokkal HU T2 A leírás terjedelme oldal Az európai szabadalom ellen, megadásának az Európai Szabadalmi Közlönyben való meghirdetésétõl számított kilenc hónapon belül, felszólalást lehet benyújtani az Európai Szabadalmi Hivatalnál. (Európai Szabadalmi Egyezmény 99. cikk (1)) A fordítást a szabadalmas az 199. évi XXXIII. törvény 84/H. -a szerint nyújtotta be. A fordítás tartalmi helyességét a Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala nem vizsgálta.

2 A jelen találmány az (I) általános képletû új vegyületekre, azok N¹oxid-formáira, azok gyógyászatilag elfogadható savakkal képzett sóira és azok sztereokémiai izomereire vonatkozik, amelyek gombaellenes hatóanyagokként alkalmazhatók; vonatkozik továbbá az ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítményekre, az említett vegyületek elõállítási eljárásaira és a vonatkozó gyógyászati készítményekre. (I) általános képletû vegyület A következõkben ismertetjük a technika állását. Számos 1H¹imidazol és 1H-1,2,4-triazol-származékot ismertettek és alkalmaztak gombaellenes tulajdonságaik miatt. Konkrétan az 1¹(1,3-dioxolán-2¹il)-metil- 1H¹imidazol és 1H-1,2,4-triazol típusú származékokat ismertették a számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban, míg más 1¹(4¹fenil-1- piperazinil-aril-oxi-metil-1,3-dioxolán-2¹il)-metil-1h¹imidazol és 1H-1,2,4-triazol típusúakat ismertetett a számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban. Az itrakonazol a klinikai gyakorlatban legszélesebb körben alkalmazott gombaellenes hatóanyagok egyike, a molekulák ezen osztályához tartozik; az itrakonazolban a csoport más gombaellenes hatóanyagaihoz hasonlóan van egy diklór-fenil (vagy difluor-fenil) csoport, amely a dioxolángyûrû második pozíciójában kapcsolódik. Az EP számú európai szabadalmi leírás azon származékokat ismertet gombaellenes aktivitással, amelyekben a dioxoáncsoport szubsztituenseinek egyike egy fenilcsoport. Késõbb az EP számú európai szabadalmi leírás további azolszármazékokat ismertet, amelyekben az Ar¹csoport a dioxalángyûrû lehet egyik kénatomot aromás heterociklus. A gombaellenes molekulák egy új csoportját találtuk meg, amelyben a heteroaromás csoport a dioxolángyûrû második pozíciójában kapcsolódik; a molekulák ezen csoportja még megtartja a korábbi molekulák gombaellenes tulajdonságait, kisebb mértékben kerül kölcsönhatásba néhány metabolikus citokrommal, ez a tulajdonság jobb toxikológiai profilt jelez és csökkent kölcsönhatást más hatóanyagokkal. Továbbá a jelen találmánnyal biztosított molekula jó vízoldékonysággal rendelkezik, és könnyebben formulálható és könnyebben adható be orálisan és/vagy parenterálisan. A következõkben ismertetjük találmányunkat. A találmány új 1H¹imidazol és 1H-1,2,4-triazol-származékokra vonatkozik, amelyek az (I) általános képlettel rendelkeznek, (I) vonatkozik továbbá azoknak gyógyászatilag elfogadható savakkal képzett sóira, N¹oxid-formáira és sztereokémiai izomereire, ahol a képletben A jelentése N¹atom vagy CH¹csoport; Het jelentése egy aromás heterociklusos csoport, amely egy vagy több O¹ vagy N¹atomot tartalmaz; adott esetben egy vagy több vagy 6 tagú aromás gyûrûvel helyettesítve; az említett csoport lehet például a következõk körébõl választott: piridinek, piridazinok, pirazinok, pirimidinek, tiofének, oxazolok, tioazolok, pirrolok, pirazolok, indazolok, triazolok és bármely megfelelõ kondenzált származékok, amelyek két vagy több gyûrûvel vagy egy vagy több benzolgyûrûvel rendelkeznek; B jelentése egy alkanoilcsoport, amely 1 6 szénatomot tartalmaz (például formil¹, acetil¹, propanoilcsoport stb.) vagy jelentése (II) általános képletû csoport ahol a képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, amely 1 6 szénatomot tartalmaz és adott esetben egy vagy több pozícióban hidroxil típusú csoporttal helyettesített; R2 és R3 külön-külön lehet hidrogénatom vagy 1 4 szénatomos alkilcsoport vagy együtt lehet egy két vegyértékû csoport, amely a következõ képletek valamelyikével rendelkezik: CH=N, N=CH, CH=CH, CH 2 CH 2. Azon (I) általános képletû vegyületek, amelyekben R1 jelentése hidrogénatom tautomer formákat képezhetnek, amelyek szintén a találmány oltalmi körébe tartoznak. Az (I) általános képletû vegyületek továbbá létezhetnek hidratált és/vagy szolvatált formában is, és ezen formák is a találmány oltalmi körébe tartoznak. A jelen találmány biztosítja az (I) általános képletû vegyületek alkalmazását mind sztereokémiai izomerek elegyeként, mind individuális izolált izomerek formájában, hatóanyagokként önmagukban vagy kombinációban más gyógyszerekkel mikotikus állapotok (így például vaginális kandiasis) kezelésére szánt gyógyászati készítmények elõállítására, helyi és/vagy szervezeti beadás útján. 2

3 A találmány által biztosított vegyületek elõállíthatók a (III) általános képletû intermediereknek (III) általános képletû vegyületek ahol a képletben A és Het jelentése a fentiekben meghatározott a (IV) általános képletû intermedierekkel 1 (IV) általános képletû vegyületek ahol a képletben B jelentése a fentiekben meghatározott történõ egyesítésével. A (III) általános képletû intermedierek hidroxilcsoportja egy aktivált csoporttá (tozil¹, mezil¹, triflátcsoport stb.) alakítható szakember számára ismert eljárásokkal. A (III) általános képletû intermedierek elõállíthatok a szakember számára ismert eljárások alkalmazásával; például a megfelelõ bróm-acetil heteroaromás származékokból kiindulva; az alábbiakban bemutatott 1. reakcióvázlatban ismertetett eljárás követhetõ. 1. reakcióvázlat 3 A (IV) általános képletû intermedierek kereskedelmi forgalomban kaphatók vagy elõállíthatók ismert szintéziseljárások segítségével. Az (I) általános képlet alapján nyilvánvaló, hogy a találmány által biztosított vegyületek legalább két aszimmetriás szénatomot tartalmaznak, konkrétan a dioxoángyûrû 2. és 4. pozícióiban lévõ atomokat; az említett vegyületek ennek megfelelõen különbözõ sztereoizomer formákban vannak, amelyek akár önmagukban, akár elegyként a találmány oltalmi köréhez tartoznak. A dioxoángyûrû tekintetében két régióizomer-forma különböztethetõ meg, mindegyik egy enantiomerpárt tartalmaz, amely összhangban a C. A. Index Guide, IV. szakasz, 8. példa 8 (1972) szakirodalmi helyen megállapított szabályokkal sorrendben cisz-formát és transz-formát jelent. A két racém forma kinyerhetõ szeparáltan a szakember számára ismert eljárások alkalmazásával. Eljárások, amelyek megfelelõen alkalmazhatók, a szelektív kristályosítás és a kromatográfiás szeparálás. Az ilyen eljárások megfelelõen alkalmazhatók a (III) általános képletû intermedierek elõállítása során, miután a dioxoángyûrû sztereokémiai konfigurációja kialakult; bizonyos esetekben a heterociklusos csoport természetétõl függõen régiószelektív szekunder szelekciók is elõfordulhatnak, amelyek a két forma egyikének megszûnését eredményezik. Ez például akkor következik be, amikor a heterociklusos mag 2¹piridinbõl áll; ebben az esetben a (III) általános képletû intermedier aktiválása során a transz-forma intramolekuláris régiószelektív reakción esik át, amely megkönnyíti annak eltávolítását a reakcióelegybõl (lásd 2. reakcióvázlat). 2. reakcióvázlat A két régióizomer-forma [cisz(+), cisz( ), transz(+) és transz( )] optikai izomerei másrészrõl elõállíthatók szeparáltan, elõnyösen már a (III) általános képletû intermedierek elõállítása során a szakember számára ismert eljárások alkalmazásával. Az (I) általános képletû vegyületek és azok gyógyászatilag elfogadható sói értékes terápiás hatóanyagok gomba- és bakteriális fertõzések kezelésére. Ezen vegyületek valóban jelentõs gombaellenes aktivitást mutattak mind in vitro, mind in vivo gombák különbözõ fajaival szemben, így például a Candida albicansszal, Candida glabratával, Candida parapsilosisszal, Aspergillus fumigatusszal szemben. Az (I) általános képletû vegyületek másik pozitív tulajdonsága azok korlátozott aktivitása különbözõ metabolikus enzimek gátlásában (például a CYP1A2, CYP2C9, CYP2C19, CYP2D6 és CYP3A4 citokrómok), amelyeket ezzel szemben gyakran gátolnak más, azon típusú gombaellenes hatóanyagok. Az ilyen enzimek gátlása valójában különbözõ toxikus hatások- 3

4 nak és más hatóanyagokkal való interakcióknak az alapját képezik, amelyeket az ezen csoportba tartozó hatóanyagok közül néhány mutat. Az alábbiakban ismertetett kísérletekbõl származó adatok demonstrálják néhány (I) általános képletû vegyület gombaellenes és antibakteriális potenciálját, és azok enyhe gátlását több szignifikáns citokromra; ezen példák pusztán szemléltetik a vegyületek ezen csoportjának alkalmazhatóságát, de nem korlátozzák a találmány oltalmi körét, sem azon mikroorganizmus típusok tekintetében, amelyek hatásosan kontrollálhatók, sem az (I) általános képletû vegyületek oltalmi körét illetõen. A kísérlet: A (I) általános képletû vegyületek gombaellenes aktivitása Az (I) általános képletû vegyületek gombaellenes aktivitását különbözõ élesztõ- és fonalas gombatörzs alkalmazásával határoztuk meg. Az IC 0 -értéket (minimumkoncentráció, amely 0%¹os gátlást okoz) a folyékony fázisú mikrohígítási eljárással határoztuk meg, amint azt az M27 (1997) és M38¹P (1998) NCCLS (National Committee for Clinical Laboratory Standards) által közzétett szabvány dokumentumokban ismertetik. Az 1. táblázat az IC 0 -értékeket (mg/ml) mutat néhány találmány szerinti vegyületre. 1. táblázat Fungus Candida albicans Candida glabrata Candida parapsilosis Aspergillus fumigatus Törzs 21 gen ATCC példa 39 0,03 1 0,03 0,2 0,2. példa példa 0,03 1 0,03 0,2 14. példa 0,03 2 0,06 0, 1. példa 0,03 0,2 0,03 0, példa 0,03 0, 0,06 0,2 17. példa 38 > példa 78 Itrakonazol >128 0,03 0, 0,12 1 0,2 B kísérlet: Humán citokrómok gátlása (I) általános képletû vegyületek által A humán citokrómok legjelentõsebb izoformjai enzimatikus aktivitásának gátlását az (I) általános képletû vegyületek által specifikus szubsztrátok alkalmazásával mértük, amelyek fluoreszcenssé válnak egy konkrét citokrom izoform metabolikus hatása eredményeként. Az egyedi izoenzimeket (Gentest) és a megfelelõ szubsztrátokat 96 lyukú lapokon inkubáltuk NADH 37 C hõmérsékleten tartalmazó pufferben a vizsgált 3 vegyület jelenlétében vagy hiányában. A kísérlet befejezésekor a lapokat leolvastuk a megfelelõ hullámhosszaknál egy Fluoroskan Ascent készülékben és az IC 0 -értékeket (minimumkoncentráció 0%¹os gátlás okozásához) kiszámítottuk. A gátlási fokot minden egyes individuális izoenzimre ismert inhibitorok által mint pozitív kontrollt értékeltük. A 2. táblázat az IC 0 -értékeket ( M) mutatja, amelyeket néhány találmány szerinti vegyületre kaptunk. 2. táblázat Citokrom CYP1A2 CYP2C9 CYP2C19 CYP2D6 CYP3A4 9. példa >0 4,1±,2,7±12,7 >0 0,22±0,0 11. példa 64,2±6,2 31,±3,9 0,70±0,1 12. példa 18,2±0,3,9±0,4 0,±0,1 13. példa >0 27,2±6,7 28,4±8,8 >0 0,46±0, példa >0,0±11,2 27,9±0,8 >0 0,19±0,08 1. példa >0 26,1±1,3 2,±4,3 84,0±39,4 0,41±0, példa >0 37,±6,8 43,1±1,0 >0 0,29±0,01 Itrakonazol >0 1,6±0,2 0,±0,06 >0 <0,0 4

5 C kísérlet: Az (I) általános képletû vegyületek hatékonyságának tanulmányozása szervezeti Candidiasis egér modelljében Immunikompetens CD1 egereket (körülbelül g) oltottunk be klinikai eredetû Candida albicans törzzsel, amelyet korábban vizsgáltunk annak intrakonazolra való in vitro érzékenységére (NCCLS szabványos eljárás) és annak LD 0 -értékére egérben. A C. albicans izolátumot 24 óráig élesztõdextróz táptalajon tenyésztettük. A blasztospórákat centrifugálás útján összegyûjtöttük, ismételten megmostuk steril sóoldatban és az inokulumot a kívánt koncentrációra állítottuk be. Az inokulumot Sabouraud lapokon CFU/ml számlálással verifikáltuk. Az egereket ezután inravénásan beoltottuk (0,2 ml/egér). A C. albicansszal való beoltás után 24 órával az állatokat véletlenszerûen beosztottuk a következõ kezelési csoportba ( egér/csoport): 1. Itrakonazol: 0 mg/kg/nap (két 2 mg/kg kezelés kétszer naponta 12 órás intervallumokban). 2. Vizsgált vegyület: 0 mg/kg/nap (két 2 mg/kg kezelés kétszer naponta 12 órás intervallumokban). 3. Vizsgált vegyület: mg/kg/nap (két mg/kg kezelés kétszer naponta 12 órás intervallumokban). 4. Kontroll (placebo). A vegyületeket orálisan adtuk be (szuszpenzió PEG 0-ban, 0,2 ml/egér) egymást követõ napig, és az állatokat a. napig követtük. A különbözõ kezelési csoportok közötti túlélési görbéket, valamint ezen csoportok és a kontrollcsoport közötti túlélési görbéket a Kaplan Meier-módszer alkalmazásával értékeltük. Kezelés 3. táblázat átlagos túlélés (nap) ±S. D. Túlélés túlélõ egerek 21 nappal a fertõzés után Placebo,3±0,4 0% 9. példa ( mg) 6,6±0,8 0% 9. példa (0 mg) 9,1±1, % Itrakonazol (0 mg) 9,2±1,1 0% Példák A következõ példák célja a találmány oltalmi körének szemléltetése és nem értelmezhetõ annak bármely módon történõ korlátozásaként. (A) A (III) általános képletû intermedierek elõállítása 1. példa A) 2-Bróm-acetil-piridin-hidrobromid 0 g 2¹acetil-piridint feloldunk 366 ml 33%¹os ecetsavban lévõ hidrobromidban; az oldatot C hõmérsékletre melegítjük és 264 mg piridinium-tribromid ml ecetsavban képzett oldatát adjuk hozzá. Az elegyet C hõmérsékleten tartjuk 1 éjszakán át. A reakcióelegyet lehûtjük, a csapadékot kiszûrjük és 0 ml ecetsavval mossuk. A csapadékot 0 ml THF-ban ismét szuszpendáljuk, majd ismét szûrjük és szárítjuk, így 0 g 92¹bróm-acetil-piridin-hidrobromidot kapunk (hozam 87%). B) 2-(Piridin-2¹il)-2-bróm-metil-4-hidroxi-metil-1,3- dioxolán (cisz/transz) szintézise 316 ml glicerint feloldunk 2 l toluolban és 13,6 g p¹toluolszulfonsavat és 19 g 2¹bróm-acetil-piridin-hidrobromidot adunk ehhez az oldathoz. A reakcióelegyet 24 óráig visszafolyatjuk, és a jelen lévõ vizet azeotrop desztillációval eltávolítjuk. Miután az elegy a környezet hõmérsékletére hûlt, 2 l %¹os NaHCO 3 ¹ot adunk hozzá, a kétfázisú elegyet percig keverjük, és a fázisokat ezután elválasztjuk. A vizes fázist hatszor 0 ml toluollal extraháljuk, a szerves fázisokat egyesítjük, Na 2 SO 4 -tal dehidratáljuk, és szárazra pároljuk csökkentett nyomáson, így 80 g (cisz/transz)- 2-(piridin-2¹il)-2-bróm-metil-4-hidroxi-metil-1,3-dioxolánt kapunk (hozam 42%). C) cisz(±)-2-(piridin-2¹il)-2-bróm-metil-4-benzoximetil-1,3-dioxolán szintézise 80 g (cisz/transz)-2-(piridin-2¹il)-2-bróm-metil-4- hidroxi-metil-1,3-dioxolánt, amelyet az elõzõ bekezdés szerint kaptunk, és 47 ml piridint feloldunk 800 ml metilén-kloridban; 34 ml benzoil-kloridot, amelyet 0 ml metilén-kloridban feloldottunk, az oldathoz adunk, amelyet jégfürdõben lehûtünk. Miután a hozzáadás befejezõdött, a reakcióelegyet a környezet hõmérsékletén egy éjszakán át tároljuk, majd kétszer 00 ml %¹os NaHCO 3 -tal mossuk. A szerves fázist Na 2 SO 4 -tal dehidratáljuk és szárazra pároljuk. A nyersterméket szilikagél oszlopon tisztítjuk etilacetátot alkalmazva n¹hexán-gradiensben ( %). 22,1 g cisz(±)-2-(piridin-2¹il)-2-bróm-metil-4-benzoximetil-1,3-dioxolánt kapunk (hozam 19,9%). 41,2 g transz -terméket kapunk, így összesen 63,3 g 2¹(piridin-2¹il)-2-bróm-metil-4-benzoxi-metil-1,3-dioxolánt kapunk (összes hozam 7%). TLC (hexán/etil-acetát; 1:1 térfogatarány): Rf a cisz-régióizomerre=0,, Rf a transz-régióizomerre=0,64. D) Cisz(±)-2-(piridin-2¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)- 4-hidroxi-metil-1,3-dioxolán szintézise 6 g cisz(±)-2-(piridin-2¹il)-2-bróm-metil-4-benzoximetil-1,3-dioxolánt, amelyet az elõzõ részben kaptunk, feloldunk 0 ml DMF-ben, 3,4 g 1,2,4-triazol-káliumsót adunk az oldathoz és az elegyet 1 C hõmérsékleten 24 óráig melegítjük. Az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk, a maradékot 1 ml THF/víz eleggyel (:1; térfogatarány) és,4 ml 32%¹os NaOHdal hígítjuk, és az elegyet 3 óráig visszafolyatjuk. Miután a reakcióelegy lehûlt, a jelen lévõ fázisokat szeparáljuk, és az alap vizes fázist 3 ml THF-fel extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat dehidratáljuk és

6 bepároljuk. A kapott maradékot 0 ml THF-fel ismét feloldjuk és feloldás nélkül maradt szilárd anyagokat szûréssel eltávolítjuk. Az oldatot bepároljuk és a maradékot szilikagél oszlopon tisztítjuk az elúciót etil-acetát/metanol elegyével (8:1 térfogatarány) végrehajtva; a szekunder termék cisz(±)-2-(piridin-2¹il)-2¹(1,2,4-triazol-4-il-metil)-4- hidroxi-metil-1,3-dioxolánt (TLC AcOEt/MeOH 8/2¹ben; Rf=0,12) ebben a tisztítási lépésben eltávolítjuk és 2,98 g cisz(±)-2-(piridin-2¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)- 4-hidroxi-metil-1,3-dioxolánt (TLC AcOEt/MeOH 8/2¹ban; Rf=0,27) kapunk (hozam 71%). 1 H NMR (0 MHz): (CDCl 3 )=8,68 (d 1H); 8,1 (s 1H); 7,9 (s 1H); 7,72 (ddd 1H); 7,8 (dd 1H); 7,3 (ddd 1H); 4,9 (dd 1H); 4,7 (dd 1H); 4,3 (m 1H); 4 (dd 1H); 3,7 (m 3H); 3,32 (dd 1H) ppm. 2. példa Az 1. példában ismertetett eljárás követésével és 4¹acetil-piridin alkalmazásával a cisz(±)-2-(piridin-4¹il)- 2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)-4-hidroxi-metil-1,3-dioxolán intermediert kapjuk. 1 H NMR (0 MHz): (CDCl 3 )=8,6 (d 2H); 8,1 (s 1H); 8,0 (s 1H); 7,2 (d 2H); 4,9 (t 1H); 4, (s 2H); 4,2 (m 1H); 3,8 (m 1H); 3,6 (m 1H); 3,1 (m 2H) ppm. 3. példa Az 1. példában ismertetett eljárás követésével és 3¹acetil-piridin alkalmazásával a cisz(±)-2-(piridin-3¹il)- 2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)-4-hidroxi-metil-1,3-dioxolán intermediert kapjuk. 1 H NMR (0 MHz): (CDCl 3 )=8, (m 2H); 8,4 (s 1H); 7,9 (s 1H); 7,7 (m 1H); 7,2 (m 1H); 4,8 (t 1H); 4,6 (s 2H); 4,0 (m 1H); 3,8 (m 1H); 3,6 (m 1H); 3,2 (m 1H); 3,1 (m 1H) ppm. 4. példa Az 1. példában ismertetett eljárás követésével és 2¹acetil-tiazol alkalmazásával a cisz(±)-2-(tiazol-2¹il)- 2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)-4-hidroxi-metil-1,3-dioxolán intermediert kapjuk. 1 H NMR (0 MHz): (CDCl 3 )=8,2 (d 1H); 7,9 (m 2H); 7,4 (d 1H);,0 (d 1H); 4,8 (m 1H); 4,4 (m 1H); 4,1 (t 1H); 3,8 (m 3H); 3,3 (dd 1H) ppm.. példa 3gPseudomonas cepacia lipázokat (PCL) adunk gcisz(±)-2-(piridin-2¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)-4- hidroxi-metil-1,3-dioxolán oldatához, amelyet az 1. példában ismertetett módon állítottunk elõ, és 17 ml vinil-acetát 0 ml diklór-metánban képzett oldatához. A szuszpenziót 7 napig keverjük, a reakcióban minden változást HPLC segítségével királis oszloppal (Chiralcel OJ, eluens etanol/n¹hexán :4) követünk. Az enzimet kiszûrjük és az oldatot töményítjük és szilikagél oszlopra visszük (eluens: diklór-metán/metanol, 9:). 1, g cisz( )-2-(piridin-2¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1- il-metil)-4-hidroxi-metil-1,3-dioxolánt izolálunk. {[ ] D 2 C = 13,6 (c=2,3; EtOH); ee=8%} példa 4gcisz(±)-2-(piridin-2¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)- 4-acetoxi-metil-1,3-dioxolánt, amelyet az. példában kaptunk, és részlegesen dúsítottuk a cisz(+)-izomerrel, hidrolizáljuk NaOH-dal metanolban, így 3 g cisz(+)2- (piridin-2¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)-4-hidroxi-metil- 1,3-dioxolánt kapunk 37%¹os enantiomertöbblettel. Az utóbbit feloldjuk 80 ml diklór-metánban és 4 g PCL¹t és 1 ml vinil-acetátot adunk az oldathoz. A szuszpenziót óráig keverjük, a reakcióban minden változást HPLC segítségével, királis oszlopon (Chiralcel OJ, eluens etanol/n¹hexán :4). Az enzimet kiszûrjük, az oldatot töményítjük és szilikagél oszlopra töltjük (eluens diklór-metán/metanol, 9:). 1,24 g cisz(+)-2-(piridin-2¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-ilmetil)-4-acetoxi-metil-1,3-dioxolánt izolálunk. Az észtert NaOH-dal hidrolizáljuk metanolban, és a maradékot szilikagél oszlopon (eluens diklór-metán/metanol, 97:3) tisztítjuk, így 1,0 g cisz(+)-2-(piridin-2¹il)- 2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)-4-hidroxi-metil-1,3-dioxolánt kapunk. {[ ] D 2 C =+14,0 (c=2,1; EtOH); ee=82%}. (B) (IV) általános képletû intermedierek elõállítása Különbözõ (IV) általános képletû intermedierek kaphatók a kereskedelmi forgalomban (például a 4¹{4¹[4¹(4¹hidroxi-fenil)-piperazin-1¹il]-fenil}-2,4-dihidro- 2-[(1,R/S)-1-metil-propil]-3H-1,2,4-triazol-3¹on; Nosch Labs, Hyderabad, India) vagy állíthatók elõ ismert eljárások szerint (lásd például számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást). Az egyedi (IV) általános képletû intermedierek, amelyek egy királis centrumot tartalmaznak, elõállíthatok specifikus királis reaktánsok alkalmazásával, amit azt a következõ példákban bemutatjuk. 7. példa A) g 4¹toluolszulfonsav (1,R)-1-metil-propilésztert adunk 6 g 4¹{4¹[4¹(4¹metoxi-fenil)-piperazin- 1¹il]-fenil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3¹on és 1,12 g KOH ml DMSO-ban képzett szuszpenziójához. A reakcióelegyet C hõmérsékleten 4 napig keverjük, majd az oldatot 0 ml vízbe öntjük és a csapadékot kiszûrjük és szárítjuk. A szilárd anyagot 0 ml metilén-kloridban szuszpendáljuk, és az oldhatatlan frakciót szûréssel eltávolítjuk; a szûrt oldatot bepároljuk és a maradékot szilikagél oszlopon (eluens CH 2 Cl 2 /metanol, 98:2 térfogatarány), tisztítjuk, így 3,2 g 4¹{4¹[4¹(4¹metoxi-fenil)-piperazin-1¹il]-fenil}-2,4-dihidro- 2-[(1,S)-1-metil-propil]-3H-1,2,4-triazol-3-ont kapunk (hozam 1%). B) 3,2 g 4¹{4¹[4¹(4¹metoxi-fenil)-piperazin-1¹il]-fe- nil}-2,4-dihidro-2-[(1,s)-1-metil-propil]-3h-1,2,4-triazol- 3-ont amelyet az elõzõ részben kaptunk, feloldunk 33 ml 48%¹os hidrogénbromidban, és az oldatot 6 óráig visszafolyatjuk. A reakció befejezõdésekor az elegyet lehûtjük, a kristályos terméket szûréssel összegyûjtjük, a szilárd anyagot 0 ml metanol/víz elegyben (1:1 térfogatarány) feloldjuk, és az oldatot szilárd NaH- CO 3 hozzáadásával telítjük. A szuszpenziót 70 ml víz- 6

7 zel hígítjuk és 3 80 ml metilén-kloriddal extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat dehidratáljuk és szárazra pároljuk. A maradékot 70 ml terc-butil-metil-éterben szuszpendáljuk és 1 percig keverjük; a szilárd anyagot kiszûrjük, így 2,1 g 4¹{4¹[4¹(4¹hidroxi-fenil)-pipera- zin-1¹il]-fenil}-2,4-dihidro-2-[(1,s)-1-metil-propil]-3h- 1,2,4-triazol-3-ont kapunk (hozam 73%). 1 H NMR (0 MHz): (DMSO-d 6 )=8,88 (s 1H); 8,34 (s 1H); 7, (d 2H); 7,1 (d 2H); 6,88 (d 2H); 6,7 (d 2H); 4,12 (m 1H); 3,33 (m 4H); 3,1 (m 4H); 1,7 (m 2H); 1,3 (d 3H); 0,8 (t 3H). 8. példa A 7. példában ismertetett eljárás és 4¹toluolszulfonsav¹(1,S)-1-metil-propil-észter alkalmazásával a 4¹{4¹[4¹(4¹hidroxi-fenil)-piperazin-1¹il]-fenil}-2,4-dihidro- 2-[(1,R)-1-metil-propil]-3H-1,2,4-triazol-3¹on intermediert kapjuk (hozam 73%). 1 H NMR (0 MHz): (DMSO-d 6 )=8,88 (s 1H); 8,34 (s 1H); 7, (d 2H); 7,1 (d 2H); 6,88 (d 2H); 6,7 (d 2H); 4,12 (m 1H); 3,33 (m 4H); 3,1 (m 4H); 1,7 (m 2H); 1,3 (d 3H); 0,8 (t 3H). (C) Az (I) általános képletû végtermékek elõállítása 9. példa A) cisz(±)-[2¹(piridin-2¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)- 1,3-dioxolán-4-il-metil]-4-toluolszulfonát szintézise 2,72 g cisz(±)-2-(piridin-2¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-ilmetil)-4-hidroxi-metil-1,3-dioxolánt feloldunk 8,16 ml piridinben és az oldatot jégfürdõn hûtjük. 2,36 g 4¹toluolszulfonil-kloridot adunk részletekben az oldathoz, és miután a hozzáadás befejezõdött, a reakcióelegy hõmérsékletét a a környezet hõmérsékletéhez igazítjuk, és a reakcióelegyet közelítõleg 2 óráig keverjük. A reakcióelegyet ezután 0 ml etil-acetáttal hígítjuk és elõször 0 ml %¹os NaHCO 3 -tal, majd 0 ml vízzel mossuk. A szerves fázist Na 2 SO 4 -tal dehidratáljuk és szárazra pároljuk. A nyersterméket, amelyet ily módon kaptunk, szilikagél oszlopon tisztítjuk (eluens: etil-acetát/metanol=:1 térfogatarány), így 3,34 g cisz(±)- [2¹(piridin-2¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)-1,3-dioxolán- 4-il-metil] 4¹toluolszulfonátot kapunk (hozam 78%) B) cisz(±)-4-{4¹[4¹{4¹[2¹(piridin-2¹il)-2-(1h-1,2,4- triazol-1-il-metil)-1,3-dioxolán-4-il-metoxi]-fenil}-1- piperazinil]-fenil}-2-(1¹(r,s)metil-propil)-2,4-dihidro- 3H-1,2,4-triazol-3¹on szintézise 0,818 g kálium-terc-butilátot kapunk 2,83 g 2,4-di- hidro-4-{4¹[4¹(4¹hidroxi-fenil)-1-piperazinil]-fenil}-2- (1¹(R,S)metil-propil)-3H-1,2,4-triazol-3¹on ml DMFben képzett oldatához. perc múlva 3 g cisz(±)-[2¹(piridin-2¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)-1,3-dioxolán-4-il-metil]-4-toluolszulfonát, amelyet az elõzõ részben kaptunk, ml DMF-ben képzett oldatát adjuk hozzá. A reakcióelegy hõmérsékletét 1 C¹ra állítjuk, és az elegyet 3 óráig keverjük, majd az oldószert csökkentett nyomáson bepároljuk, és a maradékot ml 1 N NaOH-dal újraszuszpendáljuk; az elegyet 3 1 ml toluollal extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat szûrjük és 2 ml 1 N NaOH-dal, majd 1 ml %¹os NaCl-dal mossuk. A szerves fázist dehidratáljuk és csökkentett nyomáson dehidratáljuk, a maradékot 13, ml metil-etilketonban szuszpendáljuk és a szuszpenziót 1 óráig keverjük. Ennek befejezése után a szilárd anyagot szûréssel összegyûjtjük és szárítjuk, így 2,7 g cisz(±)-4- {4¹[4¹{4¹[2¹(piridin-2¹il)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il-metil)-1,3- dioxolán-4-il-metoxi]-fenil}-piperazin-1¹il]-fenil}-2- [(1,R/S)-1-metil-propil]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ont kapunk (hozam 28%; m. p.= C). 1 H NMR (0 MHz): (CDCl 3 )=8,72 (d 1H); 8,22 (s 1H); 7,91 (s 1H); 7,7 (ddd 1H); 7, (m 2H); 7,37 (m 3H); 6,92 (m 6H); 4,82 (s 2H); 4,4 (m 1H); 4,3 (m 1H); 4,03 (dd 1H); 3,82 (m 2H); 3,78 (m 9H); 1 78 (m 2H); 1,39 (d 3H); 0,91 (t 3H).. példa A 9. példában ismertetett eljárás követésével, és cisz(±)-2-(piridin-4¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)-4- hidroxi-metil-1,3-dioxolán alkalmazásával, amelyet a 2. példában kaptunk, a cisz(±)-4-{4¹[4¹{4¹[2¹(piridin-4¹il)- 2-(1H-1,2,4-triazol-1-il-metil)-1,3-dioxolán-4-il-metoxi]- fenil}-1-piperazinil]-fenil}-2-(1¹(r,s)metil-propil)-2,4-dihidro-3h-1,2,4-triazol-3-on-terméket kapjuk (olvadáspont= C). 1 H NMR (0 MHz): (CDCl 3 )=8,6 (d 2H); 8, (s 1H); 7,9 (s 1H); 7, (s 1H); 7,4 (m 4H); 6,90 (m H); 6,7 (d 1H); 4,2 (s 2H); 4,3 (m 2H); 4,1 (m 1H); 3,8 (m 3H); 3,3 (m 8H); 1,7 (m 2H); 1, (d 3H); 0,90 (t 3H). 11. példa A 9. példában ismertetett eljárás követésével és cisz(±)-2-(piridin-3¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)-4- hidroxi-metil-1,3-dioxolán alkalmazásával, amelyet a 3. példában kaptunk, a cisz(±)-4-{4¹[4¹{4¹[2¹(piridin-3¹il)- 2-(1H-1,2,4-triazol-1-il-metil)-1,3-dioxolán-4-il-metoxi]- fenil}-1-piperazinil]-fenil}-2-(1¹(r,s)metil-propil)-2,4-dihidro-3h-1,2,4-triazol-3-on-terméket kapjuk (olvadáspont: C). 1 H NMR (0 MHz): (CDCl 3 )=8,80 (s 1H); 8,6 (d 1H); 8,24 (s 1H); 7,92 (s 1H); 7,82 (d 1H); 7,62 (s 1H); 7,38 (m 3H); 6,99 (m 4H); 6,8 (d 2H); 4,6 (s 2H); 4,33 (m 2H); 3,38 (m 3H); 3,42 (m 9H); 1,78 (m 2H); 1,39 (d 3H); 0,90 (t 3H). 12. példa A 9. példában ismertetett eljárás követésével és cisz(±)-2-(tiazol-2¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)-4- hidroxi-metil-1,3-dioxolán alkalmazásával, amelyet a 4. példában kaptunk, cisz(±)-4-{4¹[4¹{4¹[2¹(tiazol-2¹il)-2- (1H-1,2,4-triazol-1-il-metil)-1,3-dioxolán-4-il-metoxi]-fenil}-1-piperazinil]-fenil}-2-(1¹(R,S)metil-propil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on-terméket kapunk (olvadáspont=1 C, bomlik). 1 H NMR (0 MHz): (CDCl 3 )=8,2 (s 1H); 7,9 (m 2H); 7,61 (s 1H); 7,42 (m 3H); 6,99 (m 4H); 6,80 (d 2H); 4,90 (s 2H); 4,8 (m 1H); 4,2 (m 2H); 3,81 (m 2H); 3,38 (m H); 1,7 (m 2H); 1,37 (d 3H); 0,89 (t 3H). 7

8 13. példa A 9. példában ismertetett eljárás követésével és cisz( )-2-(piridin-2¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)-4- hidroxi-metil-1,3-dioxolán intermedier alkalmazásával, amelyet az. példában kaptunk, és 4¹{4¹[4¹(4¹hidroxifenil)-piperazin-1¹il]-fenil}-2,4-dihidro-2-[(1,S)-1-metilpropil]-3H-1,2,4-triazol-3¹on intermedier alkalmazásával, amelyet a 7. példában kaptunk, cisz( )-4- {4¹[4¹{4¹[2¹(piridin-2¹il)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il-metil)-1,3- dioxolán-4-il-metoxi]-fenil}-piperazin-1¹il]-fenil}-2-[(1,s)- 1-metil-propil]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ont kapunk. Királis HPLC [Chiralcel OJ (4,6 mm); eluens etanol/hexán (7:2 térfogatarány); 0,6 ml/perc]: Rt=91,73 perc. 14. példa A 9. példában ismertetett eljárás követésével cisz(+)-2-(piridin-2¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)-4- hidroxi-metil-1,3-dioxolán intermedier alkalmazásával, amelyet a 6. példában kaptunk és 4¹{4¹[4¹(4¹hidroxi-fenil)-piperazin-1¹il]-fenil}-2,4-dihidro-2-[(1,S)-1-metilpropil]-3H-1,2,4-triazol-3¹on intermedier alkalmazásával, amelyet a 7. példában kaptunk cisz(+)-4- {4¹[4¹{4¹[2¹(piridin-2¹il)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il-metil)-1,3- dioxolán-4-il-metoxi]-fenil}-piperazin-1¹il]-fenil}-2-[(1,s)- 1-metil-propil]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ont kapunk Királis HPLC [Chiralcel OJ (4,6 mm); eluens etanol/hexán (7:2 térfogatarány); 0,6 ml/perc]: Rt=119,04 perc. 1. példa A 9. példában ismertetett eljárás követésével cisz( )-2-(piridin-2¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)-4- hidroxi-metil-1,3-dioxolán intermedier alkalmazásával, amelyet az. példában kaptunk és 4¹{4¹[4¹(4¹hidroxi-fenil)-piperazin-1¹il]-fenil}-2,4-dihidro-2-[(1,R)-1-metilpropil]-3H-1,2,4-triazol-3¹on intermedier alkalmazásával, amelyet a 8. példában kaptunk cisz( )-4- {4¹[4¹{4¹[2¹(piridin-2¹il)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il-metil)-1,3- dioxolán-4-il-metoxi]-fenil}-piperazin-1¹il]-fenil}-2-[(1,r)- 1-metil-propil]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ont kapunk. Királis HPLC [Chiralcel OJ (4,6 mm); eluens etanol/hexán (7:2 térfogatarány); 0,6 ml/perc]: Rt=68,28 perc. 16. példa A 9. példában ismertetett eljárás követésével cisz(+)2-(piridin-2¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)-4- hidroxi-metil-1,3-dioxolán intermedier alkalmazásával, amelyet a 6. példában kaptunk és 4¹{4¹[4¹(4¹hidroxi-fenil)-piperazin-1¹il]-fenil}-2,4-dihidro-2-[(1,R)-1-metilpropil]-3H-1,2,4-triazol-3¹on intermedier alkalmazásával, amelyet a 8. példában kaptunk, cisz(+)-4- {4¹[4¹{4¹[2¹(piridin-2¹il)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il-metil)- 1,3-dioxolán-4-il-metoxi]-fenil}-piperazin-1¹il]-fenil}-2- [(1,R)-1-metil-propil]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ont kapunk. Királis HPLC [Chiralcel OJ (4,6 mm); eluens etanol/hexán (7:2 térfogatarány); 0,6 ml/perc.]: Rt=79,31 perc példa A) 0,1 g cisz(±)-[2¹(piridin-2¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-ilmetil)-1,3-dioxolán-4-il-metil]-4-toluolszulfonátot, amelyet a 9. példa A) bekezdésében ismertetett módon állítottunk elõ, feloldunk 4 ml vízmentes metilén-kloridban és 48 mg meta-klór-perbenzoesavat adunk hozzá részletekben az oldathoz, amelyet már 0 C hõmérsékletre hûtöttünk. Az elegyet a környezet hõmérsékletén óráig keverjük, majd az oldószert bepároljuk és a maradékot szilikagél oszlopon tisztítjuk (eluens: etilacetáttól etil-acetát/metanol, 8:2 térfogatarányú elegyig változó gradiens), így 0 mg cisz(±)-[2¹(1¹oxi-piridin- 2¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)-1,3-dioxolán-4-il-metil] 4¹toluolszulfonátot kapunk (hozam 62%). B) A 9. példa B) bekezdésében ismertetett módon eljárva, és az elõzõ bekezdésben kapott aktivált intermedier alkalmazásával cisz(±)-4-{4¹[4¹{4¹[2¹(1¹oxi-piridin-2¹il)-2-(1h-1,2,4-triazol-1-il-metil)-1,3-dioxolán-4-ilmetoxi]-fenil}-piperazin-1¹il]-fenil}-2-[(1,r/s)-1-metilpropil]-2,4-dihidro-3h-1,2,4-triazol-3-ont kapunk (olvadáspont=6 2 C). 1 H NMR (0 MHz): (CDCl 3 )=8,3 (d 1H); 8,2 (s 1H); 7,9 (s 1H); 7,6 (s 1H); 7,6 (d 1H); 7,4 (d 2H); 7,3 (m 2H); 7,0 (d 2H); 6,9 (d 2H); 6,8 (d 2H);,2 (dd 2H); 4, (m 1H); 4, (m 1H); 4, (m 1H); 4, (m 1H); 4,0 (m 1H); 3,9 (m 1H); 3,70 (m 1H); 3.4 (m 4H); 3,2 (m 4H); 1,70 (m 2H); 1, (d 3H); 0,90 (t 3H). 18. példa A 17. példában ismertetett módon eljárva, és a 2. példában ismertetett módon kapott, aktivált intermedier cisz(±)-[2¹(piridin-4¹il)-2¹(1,2,4-triazol-1-il-metil)-1,3- dioxolán-4-il-metil]-4-toluolszulfonát alkalmazásával cisz(±)-4-{4¹[4¹{4¹[2¹(1¹oxi-piridin-4¹il)-2-(1h-1,2,4- triazol-1-il-metil)-1,3-dioxolán-4-il-metoxi]-fenil}-pipera- zin-1¹il]-fenil}-2-[(1,r/s)-1-metil-propil]-2,4-dihidro-3h- 1,2,4-triazol-3-ont kapunk (olvadáspont= C). 1 H NMR (0 MHz): (CDCl 3 )=8,2 (s 1H); 8,1 (d 2H); 7,9 (s 1H); 7, (s 1H); 7,4 (d 2H); 7,3 (d 2H); 7,1 (d 2H); 6,90 (d 2H); 6,6 (d 2H); 4, (s 2H); 4,3 (m 2H); 4,1 (m 1H); 3,9 (m 3H); 3,3 (m 4H); 3,2 (m 4H); 1,8 (m 2H); 1, (d 3H); 0,90 (t 3H). SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Az alábbi általános képlettel rendelkezõ, azolszármazékokat tartalmazó csoportból választott vegyület 8

9 ideértve annak gyógyászatilag elfogadható savakkal képzett sóit, annak N¹oxid-formáit és annak sztereokémiai izomerjeit, ahol a képletben: A jelentése N vagy CH; Het jelentése egy aromás heterociklusos csoport, amely egy vagy több O¹ vagy N¹atomot tartalmaz, amely adott esetben egy vagy több vagy 6 tagú aromás gyûrûvel helyettesített; B jelentése egy alkanoilcsoport, amely 1 6 szénatomot tartalmaz, vagy jelentése ahol a képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, amely 1 6 szénatomot tartalmaz, és adott esetben egy vagy több pozíciójában hidroxilcsoporttal helyettesített; R2 és R3 jelentése külön-külön hidrogénatom vagy 1 4 szénatomos alkilcsoport, vagy együtt egy két vegyértékû gyök, amely a következõ képletekkel rendelkezik: CH=N, N=CH, CH=CH, CH 2 CH Az 1. igénypont szerinti vegyület, amelyben A jelentése nitrogénatom. 3. Az elõzõ igénypontok bármelyike szerinti vegyület, amelyben Het jelentése a következõk körébõl választott csoport: piridin¹, piridazin¹, pirazin¹, pirimidin¹, tiofén¹, oxazol¹, tioazol¹, pirrol¹, pirazol¹, imidazol¹, triazolcsoport és bármely megfelelõ kondenzált származék, amely két vagy több gyûrûvel rendelkezik, vagy egy vagy több benzolgyûrûvel rendelkezik. 4. Az elõzõ igénypontok bármelyike szerinti vegyület, amelyben B jelentése formil¹, acetil- vagy propanoilcsoport.. Az elõzõ igénypontok bármelyike szerinti vegyület, amelyben B jelentése az alábbi általános képlet szerinti Az 1 6. igénypontok szerinti vegyület gyógyszerként történõ alkalmazásra. 8. Az 1 6. igénypontok szerinti vegyület alkalmazása gomba és bakteriális fertõzések kezelésére szolgáló gyógyszerészeti készítmény elõállítására. 9. A 8. igénypont szerinti alkalmazás Candida albicans, Candida glabrata, Candida parapsilosis, Aspergillus fumigatus fertõzések kezelésére.. Az 1 6. igénypontok szerinti vegyületet tartalmazó gyógyászati készítmény önmagában vagy legalább egy másik hatóanyaggal és egy vagy több gyógyászatilag elfogadható segédanyaggal és/vagy kiegészítõ anyaggal együtt. 11. Eljárás az 1 6. igénypontok szerinti vegyületek elõállítására, amelyben egy (III) általános képletû vegyületet (III) ahol a képletben A jelentése N¹atom vagy CH¹csoport és Het jelentése egy aromás heterociklusos csoport, amely egy vagy több O¹ vagy N¹atomot tartalmaz, amely adott esetben egy vagy több vagy 6 tagú aromás gyûrûvel helyettesített; reagáltatunk egy alábbi képletû vegyülettel (IV) ahol a képletben: B jelentése egy alkanoilcsoport, amely 1 6 szénatomot tartalmaz, vagy jelentése ahol R1 jelentése hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, amely 1 6 szénatomot tartalmaz és adott esetben egy vagy több pozíciójában hidroxilcsoporttal helyettesített. 6. Egy vegyület a következõ csoportból választva cisz-4-{4¹[4¹{4¹[2¹(2¹piridinil)-2-(1h-1,2,4-triazol-1-ilmetil)-1,3-dioxolán-4-il-metoxi]-fenil}-1-piperazinil]-fenil}-2-(1¹metil)-propil-2,4-dihidro-3h-1,2,4-triazol-3¹on, annak gyógyászatilag elfogadható savakkal képzett sója és annak sztereokémiai izomere. 4 0 ahol a képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy egy lineáris vagy egy elágazó szénláncú alkilcsoport, amely 1 6 szénatomot tartalmaz, és adott esetben egy vagy több pozíciójában hidroxilcsoporttal helyettesített; R2 és R3 jelentése külön hidrogénatom vagy 1 4 szénatomos alkilcsoport vagy együtt a következõ képletek szerinti két vegyértékû csoport: CH=N, N=CH, CH=CH, CH 2 CH 2. 9

10 Kiadja a Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala, Budapest Felelõs vezetõ: Szabó Richárd osztályvezetõ Windor Bt., Budapest

(11) Lajstromszám: E 007 003 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 003 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007003T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 003 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 7882 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 888 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (I)

(11) Lajstromszám: E 004 888 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (I) !HU000004888T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 888 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 770962 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 303 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 303 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000083T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 3 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 774778 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 246 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: C07C 253/30 (2006.01) (VI)

(11) Lajstromszám: E 003 246 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: C07C 253/30 (2006.01) (VI) !HU000003246T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 246 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 290309 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 536 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 536 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008536T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 536 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 717379 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 787 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 787 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000787T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 787 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 7421 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 087 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 087 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000087T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 087 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 76909 (22) A bejelentés napja: 0.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 404 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 404 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000074T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 4 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 7796 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 012 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 012 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000012T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 012 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 0124 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 966 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 966 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006966T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 966 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 717644 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 522 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) S-omeprazol magnéziumsó szilárd alakjai és eljárás elõállításukra

(11) Lajstromszám: E 006 522 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) S-omeprazol magnéziumsó szilárd alakjai és eljárás elõállításukra !HU00000622T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 22 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 760736 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 688 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 688 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007688T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 688 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 81138 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 421 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 421 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000421T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 421 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 742911 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 195 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 195 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000819T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 19 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 727742 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 147 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Gaboxadol depresszió és más emocionális rendellenességek kezelésére

(11) Lajstromszám: E 008 147 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Gaboxadol depresszió és más emocionális rendellenességek kezelésére !HU000008147T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 147 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 73896 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 036 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 036 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000036T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 036 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 7113 (22) A bejelentés napja: 04.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 281 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 281 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006281T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 281 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 722791 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 819 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 819 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006819T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 819 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 7669 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 564 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 564 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000064T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 64 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 704342 (22) A bejelentés napja: 0.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 241 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 241 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008241T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 241 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 771268 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 328 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 328 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007328T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 328 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 797669 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 800 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 800 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007800T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 800 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 787403 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 397 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 397 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000397T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 397 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 81106 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 705 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 705 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000470T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 70 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 81479 (22) A bejelentés napja: 0.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 130 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 130 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000041T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 1 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 71 (22) A bejelentés napja: 0. 02.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 154 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 154 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000814T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 14 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 81727 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 597 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 597 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004597T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 597 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 716248 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 557 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 557 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 7 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 026690 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 802 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 802 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007802T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 802 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 79176 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 464 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 464 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008464T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 464 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 787786 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 697 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 697 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003697T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 697 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 7987 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 710 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 710 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000067T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 7 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 731277 (22) A bejelentés napja: 04.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 330 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 330 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000083T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 3 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 731998 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 361 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 361 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004361T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 361 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 717030 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 189 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 189 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003189T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 189 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 7082 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 853 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 853 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000783T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 83 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 742731 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 563 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 563 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000463T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 63 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 749820 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 418 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 418 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000005418T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 005 418 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 743779 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 271 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 271 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006271T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 271 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 112327 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 013 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 013 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007013T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 013 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 74139 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 537 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 537 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000637T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 37 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 708911 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 405 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 405 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 77970 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 488 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 488 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006488T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 488 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 7123 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 649 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 649 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008649T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 649 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 010447 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 889 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 889 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003889T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 889 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPA SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 78601 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 254 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 254 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000824T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 24 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 791108 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 022 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 022 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007022T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 022 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 733575 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 647 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 647 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000647T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 647 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 721199 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 638 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 638 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007638T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 638 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 762493 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 815 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 815 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000781T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 81 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 024638 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 989 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 989 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007989T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 989 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 72699 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 334 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1. ábra

(11) Lajstromszám: E 005 334 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1. ábra !HU000005334T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 005 334 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 829382 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 026 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 026 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004026T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 026 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 112946 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 080 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 080 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000080T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 080 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 790932 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 814 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 814 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007814T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 814 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 719993 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 561 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 561 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000861T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 61 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 718443 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 517 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: A62B 18/04 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 007 517 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: A62B 18/04 (2006.01) !HU000007517T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 517 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 022648 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

EGYETEMI DOKTORI (Ph.D.) ÉRTEKEZÉS TÉZISEI

EGYETEMI DOKTORI (Ph.D.) ÉRTEKEZÉS TÉZISEI EGYETEMI DOKTORI (Ph.D.) ÉRTEKEZÉS TÉZISEI Candida albicans, C. dubliniensis, C. krusei és C. tropicalis fajok paradox növekedése nagy koncentrációjú caspofungin jelenlétében Írta: Dr. Varga István DEBRECENI

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 409 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 409 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000009T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 9 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 791698 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 017 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 017 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000006017T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 017 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 760778 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 311 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 311 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004311T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 311 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 729 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 546 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 546 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000846T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 46 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 780262 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 651 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 651 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008651T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 651 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 765355 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 579 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 579 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000779T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 79 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 790990 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 509 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 509 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000009T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 09 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 774961 (22) A bejelentés napja: 2004.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 708 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 708 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004708T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 708 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 797 (22) A bejelentés napja: 0.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 263 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 263 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004263T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 263 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 70014 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 259 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: A61C 8/00 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 005 259 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: A61C 8/00 (2006.01) !HU000005259T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 005 259 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 022434 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 829 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 829 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003829T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 829 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 82032 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 387 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Eljárás és berendezés víz sótalanítására nyomásesés-kiegyenlítéssel

(11) Lajstromszám: E 005 387 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Eljárás és berendezés víz sótalanítására nyomásesés-kiegyenlítéssel !HU00000387T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 387 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 810387 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 028 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 028 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000028T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 028 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 700 (22) A bejelentés napja: 03.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 488 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 488 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004488T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 488 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 798717 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 474 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 474 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007474T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 474 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 722932 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 263 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 263 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007263T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 263 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 830025 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 385 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 006 385 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000638T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 38 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 7498 (22) A bejelentés napja: 06.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 510 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 510 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000010T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 10 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 769233 (22) A bejelentés napja: 2004.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 141 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 141 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004141T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 141 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal (21) Magyar ügyszám: E 05 801577 (22) A bejelentés napja: 2005. 10. 20. (96) Az európai bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 485 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 485 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004485T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 485 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 783825 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 008 618 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 008 618 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000008618T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 618 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 792205 (22) A bejelentés

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 378 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: F24H 9/14 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 004 378 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: F24H 9/14 (2006.01) !HU000004378T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 378 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 003629 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 217 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 217 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000217T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 217 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 777132 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 780 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 780 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003780T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 780 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 701 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 338 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1. ábra

(11) Lajstromszám: E 004 338 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. 1. ábra !HU000004338T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 338 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 746324 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 006 585 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Eljárás vágányok vagy vágányfelépítmény részeinek megmunkálására

(11) Lajstromszám: E 006 585 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (54) Eljárás vágányok vagy vágányfelépítmény részeinek megmunkálására !HU000006585T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 006 585 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 777034 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 011 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 011 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003011T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 011 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 77921 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 747 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 747 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007747T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 747 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 803296 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 968 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 968 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007968T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 968 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 762293 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 868 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 868 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003868T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 868 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 73619 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 371 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: F16K 1/12 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 007 371 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: F16K 1/12 (2006.01) !HU000007371T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 371 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 07 117291 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 702 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: G07D 11/00 (2006.01) 2. ábra

(11) Lajstromszám: E 003 702 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: G07D 11/00 (2006.01) 2. ábra !HU000003702T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 702 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 004986 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 869 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 869 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007869T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 869 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 7464 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 898 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: B23B 31/16 (2006.01)

(11) Lajstromszám: E 005 898 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA. (51) Int. Cl.: B23B 31/16 (2006.01) !HU000005898T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 005 898 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 027473 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 099 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 099 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000099T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 099 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 76424 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 545 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 545 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007545T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 545 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 08 021581 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 335 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 335 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU00000433T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 33 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 012107 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 003 764 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 003 764 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000003764T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 003 764 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 76838 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 004 707 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 004 707 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000004707T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 707 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 762926 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 859 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 859 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU0000089T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 00 89 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 290284 (22) A bejelentés napja: 06.

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 005 540 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 005 540 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000005540T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 005 540 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 105996 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben

(11) Lajstromszám: E 007 241 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

(11) Lajstromszám: E 007 241 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA !HU000007241T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 241 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 011411 (22) A bejelentés napja:

Részletesebben