Lipidek. Lipidek. Viaszok. Lipidek csoportosítása. Csak apoláros oldószerben oldódó anyagok.

Méret: px

Mutatás kezdődik a ... oldaltól:

Download "Lipidek. Lipidek. Viaszok. Lipidek csoportosítása. Csak apoláros oldószerben oldódó anyagok."

Gábor Kozma
8 évvel ezelőtt
Látták:

1 Lipidek sak apoláros oldószerben oldódó anyagok. Lipidek (ak és származékaik, valamint olyan vegyületek, amelyek bioszintézisükben vagy biológiai szerepükben összefüggenek velük + szteroidok, zsíroldható vitaminok, terpenoidok) Biológiai szerepük: - sejtmembránok építıelemei - tartalék energiaforrások - védıanyagok Egyes ábrákat a Lehninger rinciples of Biochemistry (D. L. Nelson, M.M. ox, 5 th ed.) és a - hormonok, vitaminok, stb. hemistry (J. McMurry,.. Fay, 4 th ed.) c. könyvekbıl vettünk át. 1 2 Lipidek csoportosítása Lúggal való reakciójuk alapján: Elszappanosítható lipidek El nem szappanosítható lipidek Viaszok Nagy szénatomszámú (>20), egyértékő alkohol és nagy szénatomszámú észtere Egyszerő lipidek - viaszok - neutrális zsírok - növényi olajok - terpének - szteroidok - zsíroldékony vitaminok (A, D, E, K) - prosztaglandinok n észterkötés n Összetett lipidek - foszfogliceridek - szfingolipidek biológiai szerepe: védıréteg állati bırön, szırzeten vagy tollon, növények levelein és gyümölcsökön 3 4

- sejtmembránok építıelemei - tartalék energiaforrások - védıanyagok Egyes ábrákat a Lehninger rinciples of Biochemistry (D. L. Nelson, M.M. ox, 5 th ed.) és a - hormonok, vitaminok, stb. hemistry (J.

2 Lanolin: gyapjúzsír Karnauba-viasz: cerotinsav miricilésztere ( ) Méhviasz: palmitinsav miricilésztere ( ) Bálnaviasz (cetaceum): palmitinsav cetilésztere ( ) Trigliceridek (neutrális zsírok, olajok) Glicerin (háromértékő alkohol) és nagy szénatomszámú észtere észterkötés 5 6 A : páros szénatomszámú (általában 16 vagy 18 ) palmitinsav hexadekánsav sztearinsav oktadekánsav szénatomszám: A trigliceridek biológiai funkciói: 9 9 olajsav (9Z)-oktadecénsav linolsav (9Z,Z)-oktadekadiénsav tartalék tápanyagok - mechanikai védelem (bır alatti zsírszövet) 15 9 linolénsav 18 (9Z,Z,15Z)-oktadekatriénsav 7 8

páros szénatomszámú (általában 16 vagy 18 ) palmitinsav hexadekánsav sztearinsav oktadekánsav szénatomszám: 16 18 A trigliceridek biológiai funkciói: 9 9 olajsav

3 Zsírok: szobahımérsékleten szilárd trigliceridek Többnyire telített akat tartalmaznak. lajok: szobahımérsékleten folyékonyak Fıként telítetlen található a molekulában. A kettıskötés mindig cisz geometriájú! A trisztearin (trisztearoil-glicerin) térszerkezete és 18 telített 16 és 18 telítettlen 4 -tıl 14 -ig telített Zsírsavak (%) A triolein (trioleoil-glicerin) térszerkezete lívaolaj folyadék Vaj képlékeny Marhafaggyú szilárd Természetes zsírok 25 -on 11

Foszfogliceridek Alapvegyület: A glicerin akkal és foszforsavval képzett észtere észterkötés 2 β * α 1 Q L-α-foszfatidsav 13 14 Amfipatikus molekula 11 5 foszfát poláros fej 14 8 glicerin 11 8 14

4 Foszfogliceridek Alapvegyület: A glicerin akkal és foszforsavval képzett észtere észterkötés 2 β * α 1 Q L-α-foszfatidsav Amfipatikus molekula 11 5 foszfát poláros fej 14 8 glicerin arachidonsav (5Z,8Z,11Z,14Z)-eikozatetraénsav 5 telítettlen telített apoláros farok Jelátviteli folyamatokban van szerepe és fontos lipid jellegő vegyületek (koleszterin, prosztaglandinok) prekurzora. 15 L-α-foszfatidsav 16

(5Z,8Z,11Z,14Z)-eikozatetraénsav 5 telítettlen telített apoláros farok Jelátviteli folyamatokban van

5 A foszfogliceridek biológiai funkciója: Liposzóma a sejtmembrán építıelemei Micella Kettısréteg hidrofil üreg N 3 + Membrán: lipidkettısréteg Kefalin Amfoter! Kolamin (etanol-amin): N A sejtmembrán egyik fı alkotója, az agy zsírszerő anyagaiban is elıfordul. Elısegíti az aktív transzport fehérjéinek beépülését a membránba

Kolamin (etanol-amin): N A sejtmembrán egyik fı alkotója, az agy zsírszerő

6 N + Lecitin (foszfatidil-kolin) Kolin: (trimetil-β-hidroxietil-ammónium-hidroxid) + N A sejtmembrán egyik fı alkotója és megtalálható a plazmában is. Nagy mennyiségben elıfordul a tojás sárgájában és a szójában. Foszfatidil-szerin N Szerepe a jelátviteli folyamatokban: diacil-glicerinek elıanyaga Szerin: (α-amino-β-hidroxi-propionsav) + N _ 3-2 N A sejtmembrán egyik alkotóeleme, kolamin nagyobb mennyisége a mielinben található. A protein-kináz kofaktora, a véralvadásban és a programozott sejthalálban is szerepet játszik. 2 1 Foszfatidil-inozit Mio-inozit: A sejtmembrán egyik alkotóeleme, az agy szöveteiben nagyon gyakori. Az arachidonsav fı forrása. Jelátviteli folyamatokban: diacil-glicerinekké (másodlagos hírvivı molekulává) alakul A szabad mio-inozit megtalálható az izomban L-α-foszfatidsav 1 Kardiolipin (bisz-foszfatidil-glicerin) L-α-foszfatidsav Két foszfatidsav molekulát egy glicerin kapcsol össze. sak baktériumok, növényi kloroplasztok és állati sejtek mitokondriumának membránjaiban fordul elı

21 22 2 1 Szerin: (α-amino-β-hidroxi-propionsav) + N _ 3-2 N A sejtmembrán egyik alkotóeleme, kolamin nagyobb mennyisége a mielinben található.

7 Foszfoglicerid Észteresítı komponens (alkohol) Töltés p=7-en éter-kötés Foszfatidsav Kefalin Lecitin Foszfatidil-szerin Kolamin etanol-amin Kolin Szerin 2 * n 1 telített alifás primer alkohol lazmánsav Foszfatidil-glicerin Glicerin észter-kötés Foszfatidil-inozit Kardiolipin Mio-inozit Foszfatidilglicerin 2 * enol-éter 1 cisz kettıskötéső alkohol lazménsav származékai: plazmalogének észter-kötés aláhúzott: amfoter jellegő 25 Származékaik az izom- és idegmembránokban fordulnak elı. Arachidonsavat raktároznak. 26 A plazmánsav és plazménsav származékainak biológiai funkciói: többszörösen telítetlen ak raktározása 3 + N férfiak nemzıszervében nagy koncentrációban találhatóak, feltehetıen szerepet játszanak a sperma képzıdésében - hiányuk a szemben szürkehályogot okoz - rákos sejtekben megnı a koncentrációjuk 27 AF (latelet Activating Factor) Tombocitaaktiváló faktor a plazmánsav kolinésztere atásai: trombocitaaggregáció, bronchusgörcs, vérnyomásesés. Gyulladás-közvetítı anyag, szerepet játszik az immunválasz kialakításában. Az elsıként felfedezett lipid típusú hírvivımolekula. 3 28

észter-kötés aláhúzott: amfoter jellegő 25 Származékaik az izom- és idegmembránokban fordulnak elı. Arachidonsavat raktároznak.

8 A foszfolipidek szerepe jelátviteli folyamatokban Membrán foszfolipid arachidonsav foszforilezés a plazmamembránban Inozit-1,4,5-triszfoszfát Foszfatidil-inozit Foszfatidil-inozit-1,4,5-biszfoszfát hormon-érzékeny foszfolipáz a plazmamembránban Diacil-glicerin oláros fej-csoport Foszfolipáz Foszfolipáz A 2 Diacil-glicerinek: másodlagos hírvivı molekulák Intracelluláris a 2+ felszabadulása rotein-kináz aktiválása 29 Egyéb enzimek aktiválása Egyéb enzimek szabályozása (foszforilálása) 30 Szfingolipidek A szfingozin származékai. A szfingolipidek biológiai funkciói: 3 N * * Szfingozin szacharid vagy foszforsav A : telített vagy egyszeresen telítetlen, páros vagy páratlan szénatomszámú, esetleg -csoportot is tartalmaz. Többszörösen telítetlen igen ritka. a sejtmembrán alkotóelemei Fıként idegszövetekben, az idegsejtek nyúlványaiban fordulnak elı, szerepük a jelátviteli és felismerési folyamatokban jelentıs

rotein-kináz aktiválása 29 Egyéb enzimek aktiválása Egyéb enzimek szabályozása (foszforilálása) 30 Szfingolipidek A szfingozin származékai.

amidkötés sztearinsav 3 16 N amidkötés 3 16 3 N észterkötés + N 3 3 3 3 eramid A szfingolipidek prekurzora. Jelátviteli folyamatok szereplıje.

9 amidkötés sztearinsav 3 16 N amidkötés N észterkötés + N eramid A szfingolipidek prekurzora. Jelátviteli folyamatok szereplıje. Egyes ceramidok nagy mennyiségben találhatók a bır felszínén. kolin Szfingomielin A leggyakoribb szfingolipid. Lipid-tutajok alkotóeleme Szfingolipidek alcsoportjai: 1. neutrális glikoszfingolipidek 2. gangliozidok 3. szulfatált glikolipidek 1. Neutrális glikoszfingolipidek A szénhidrátrész nem tartalmaz negatív töltéső csoportot. Leggyakoribb monoszacharidok: glükóz, galaktóz, N-acetil-glükózamin, N-acetil-galaktózamin erebrozidok: monoglikozil-ceramidok Globozidok: di- vagy oligoszacharidok ceramidjai szfingozin cukor 35 β-glikozidos kötés 3 N galaktocerebrozid a központi idegrendszer fehérállományában található mielin alkotórésze, lipid-tutajok alkotóeleme 36

neutrális glikoszfingolipidek 2. gangliozidok 3. szulfatált glikolipidek 1. Neutrális glikoszfingolipidek A szénhidrátrész nem tartalmaz negatív töltéső csoportot.

10 2. Gangliozidok A szénhidrátrész oligoszacharid, mely negatív töltéső sziálsav- (N-acetil-neuraminsav-) maradékot tartalmaz. Nagy mennyiségben az agy szürkeállományában találhatók. Sejttípus-specifikus antigének, receptorok. cukor cukor cukor szfingozin sziálsav Vércsoport-antigének: globozidok Szulfatált glikolipidek lyan galaktocerebrozidok, melyeken a galaktóz 3. -ja kénsavval észteresített. A mielin fontos alkotórészei. S- 3 N 3 galaktocerebrozid-3-szulfát A szfingolipidek elsısorban a membrán külsı (extracelluláris) oldalába épülnek be (felismerés, jelátviteli folyamatok)

cukor cukor cukor szfingozin sziálsav Vércsoport-antigének: globozidok 37 38 3.

11 Szfingolipid X eramid Szfingozin Szfingomielin Foszfokolin Zsírsav Neutrális glikoszfingolipidek - cerebrozidok - globozidok l: glükóz, galaktóz, laktóz Szfingolipid Szulfatált glikolipidek Galaktóz-3-szulfát Gal S - 3 Gangliozidok Sziálsav tartalmú oligoszacharid Lipidek az emberi szervezetben tartalék tápanyagok membrán lipidek A sejtmembrán felépítése foszfolipidek triacil-glicerinek glicerofoszfolipidek glicerin glicerin 4 alkohol szfingolipidek szfingomielinek szfingozin 4 kolin Lipid kettısréteg: neutrális zsírok, olajok kefalin, lecitin, foszfatidilszerin, foszfatidil-inozit glikoszfingolipidek glikolipidek szulfatált glikolipidek szfingozin mono- v. oligoszacharid cerebrozidok, globozidok szfingozin mono- v. diszacharid gangliozidok (S 4 ) 43 rendezett folyadék, folyadékkristály 44

triacil-glicerinek glicerofoszfolipidek glicerin glicerin 4 alkohol szfingolipidek szfingomielinek szfingozin 4 kolin Lipid kettısréteg: neutrális zsírok, olajok kefalin, lecitin, foszfatidilszerin,

12 Membrán foszfolipid % Eloszlás a membránban Belsı lipidréteg Külsı lipidréteg A koleszterin Kefalin Lecitin Szfingomielin Foszfatidil-szerin Foszfatidil-inozit Foszfatidil-inozit- 4-foszfát Alkil oldalcsoport Foszfatidil-inozit- 4,5-difoszfát Foszfatidsav 45 oláros fej Szteránváz 46 A koleszterin beépülése a membránba 3 poláros fej Folyadék-mozaik membrán glikolipid kívül glikoprotein oligoszacharid lánca 2 nm a koleszterin által rögzített, csökkent fluiditású rész lipid kettısréteg 1 foszfolipidek poláros feje koleszterin belül 0 fluid rész ionos kölcsönhatással kapcsolódó fehérje integráns fehérje 1 transzmembrán hélixszel kovalensen kötött lipoprotein integráns fehérje többszörös transzmembrán szakasszal 47 48

glikolipid kívül glikoprotein oligoszacharid lánca 2 nm a koleszterin által rögzített, csökkent fluiditású rész lipid kettısréteg 1 foszfolipidek poláros feje koleszterin belül 0

Lipidtutajok: mikrodomének 10-200 nm-es, heterogén, rendezett struktúrák a membránban.

mirisztoil) Intergáns fehérje roteolipid Belül 49 50 Összefoglalás Egyszerő lipidek viaszok trigliceridek (neutrális zsírok, olajok) Összetett lipidek foszfogliceridek (kefalin, lecitin,

13 Lipidtutajok: mikrodomének nm-es, heterogén, rendezett struktúrák a membránban. Szfingolipidekben és koleszterinben gazdag tutaj Kívül Koleszterin Glikolipiden kapcsolódó fehérje Fı komponensei: - szfingolipidek - koleszterin - integráns membránfehérjék Acilcsoportok (palmitoil, mirisztoil) Intergáns fehérje roteolipid Belül Összefoglalás Egyszerő lipidek viaszok trigliceridek (neutrális zsírok, olajok) Összetett lipidek foszfogliceridek (kefalin, lecitin, foszfatidil-szerin, foszfatidil-inozit, kardiolipin) plazmalogének (AF) szfingolipidek (ceramid, szfingomielin) glikolipidek: neutrális glikoszfingolipidek gangliozidok szulfatált glikolipidek foszfolipidek szerepe a jelátviteli folyamatokban a sejtmembrán felépítése, a koleszterin szerepe, transzportfolyamatok

Hasonló dokumentumok

1. előadás Membránok felépítése, mebrán raftok, caveolák jellemzője, funkciói

1. előadás Membránok felépítése, mebrán raftok, caveolák jellemzője, funkciói Plazmamembrán Membrán funkciói: sejt integritásának fenntartása állandó hő, energia, és információcsere biztosítása homeosztázis