KARBONSAV-SZÁRMAZÉKOK

Átírás

1 KABNSAV-SZÁMAZÉKK

2 Karbonsavszármazékok Karbonsavak H X Karbonsavszármazékok X Halogén Savhalogenid l Alkoxi Észter ' Amino Amid N '' ' Karboxilát Anhidrid

3 Karbonsavhalogenidek Tulajdonságok: - színtelen, szúrós szagú folyadékok vagy szilárd anyagok - Forráspont: alacsonyabb mint a megfelelő karbonsavé Sl2 H 3 H H 3 l fp. 118 o fp. 52 o

4 A karbonsavkloridok reakciói (acilezési reakciók) H 3 l H 2 - Hl -H - Hl H 3 H 3 H karbonsav észter -NH 2 - Hl H 3 NH savamid

5 Karbonsavanhidridek Képződés H 3 H H H 3 -H 2 H 3 ecetsavanhidrid H 3 (acetanhidrid) fp. 140 o Tulajdonságok: - színtelen, szúrós szagú folyadékok Felhasználás: acilezés H 3 H 3 + H 2 N- H 3 NH + H 3 H

6 A karbonsavak észterei Általános képlet: ' karboxilát alkilcsoport Elnevezés: alkil-karboxilát H 3 H 3 H 2 2 H 5 H 3 etil-acetát metil-propionát

7 Előállítás -H + H- + H 2 ' Savkatalizált, egyensúlyi reakció (H 2 S 4, Hl) teljes átalakítás észterré: - alkohol-felesleg alkalmazása - a keletkező víz eltávolítása - a keletkező észter eltávolítása (desztillálás)

8 Észterek hidrolízise ' észter H + + H 2 -H + -H karbonsav alkohol - lúgos közegben (elszappanosítás) + NaH - Na + + -H ' észter karbonsav-só alkohol

9 Mechanizmus: ' NaH H ' H Na + nukleofil támadás - addíciós-eliminációs-mechanizmus, - nem megfordítható reakció

10 Észterek fizikai tulajdonságai - alacsonyabb homológok: színtelen, kellemes, gyümölcsillatú folyadékok, - forráspont: viszonylag alacsony, a hidrogén-kötések hiánya miatt H 3 H H 3 2 H 5 fp. 118 fp vízben gyengén oldódnak Felhasználás: - oldószer - aromaanyagok (gyümölcsészterek)

11 Zsírok és olajok Lipidek: szövetekből apoláris oldószerekkel izolálható természetes szerves anyagok pl. - zsírok, olajok - szteroidok, prosztaglandinok - foszfatidok Az állati zsíradékok és növényi olajok: kémiailag trigliceridek ' H 2 H H 2 " 1./ NaH H 2 H HH 2./ H + H 2 H + -H -H -H zsír/olaj glicerin zsírsavak - elágazás nélküli szénlánc - páros számú -atomok ( )

12 Zsírsavak előfordulása (%) állati zsírokban és növényi olajokban (olaj) 18 (linol) Állati zsíradék disznózsír vaj emberi zs Növényi olajok gabona olivaolaj mogyoró (olaj) 18 (linol) mirisztinsav palmitinsav sztearinsav olajsav linolsav Növényi olajok: - telítetlen karbonsavak nagyobb arányban fordulnak elő - alacsonyabb olvadáspont (szobahőmérsékleten folyadékok)

13 - Margarin előállítása: katalitikus hidrogénezés növ. olaj (>=<) H 2 /katalizátor (Ni, 180 ) margarin, (>H-H<) - Elszappanosítás: lúgos hidrolízis H 2 17 H 35 H H H 2 17 H 35 H 2 H HH H 2 H glicerin H 35 Na nátrium sztearát (= szappan) gliceril trisztearát

14 Viaszok állati vagy növényi eredetű természetes anyagok méhviasz: miricil palmitát 30 H H 31 cet: cetil palmitát 16 H H 31 brazil (karnauba) viasz: miricil cerotinát 30 H H 51

15 Szappanok és szintetikus detergensek - szappan: hosszú szénláncú zsírsavak nátrium vagy kálium sói - hidrofil rész hidrofób rész Micellák kialakulása: - hátrány: apoláris, zsírszerű szennyeződések zsír kemény vízben csak korlátozottan használhatók (oldhatatlan a- és Mg- sók képződése) hidrofil rész (anion)

16 - szintetikus detergensek: - alkánszulfonátok - alkil-szulfátok S 2 - Na + H 2 H 2 S 4 H H 2 H - H 2 H 2 S 2 H NaH - alkilbenzolszulfonátok H 2 S 2 - Na + S 2 - Na + előny: a-, és Mg-sók jól oldódnak vízben

17 Invert szappanok = kationaktív detergensek - + N szappan a hidrofób rész egy anionos centrumhoz kötődik invert szappan a hidrofób rész egy kationos centrumhoz kötődik N + Br - 16 H 33 cetilpiridiniumbromid benzalkonium klorid ( Sterogenol ) n = 7-17 H 2 - tisztító mechanizmus ua. mint, a szappanoknál N + H 3 H 3 (H 2 ) n l - - fertőtlenítő hatás H 3

18 Karbonsav-származékok: Amidok H NH 2 karbonsav karbonsav-amid H NH 2 formamid fp H 3 NH 2 acetamid op H N H 3 H 3 N,N-dimetil-formamid (DMF) fp dipoláris oldószer, vízzel elegyedik

19 Fizikai tulajdonságok - poláris molekulák, magas fp. - főleg szilárd anyagok - viszonylag jól oldódnak vízben Kémiai tulajdonságok Semleges anyagok... NH NH 2 határszekezeti formák; A nitrogén nemkötő elektronpárja delokalizálódik Planáris szerkezet NH 2

20 - hidrolízis NH 2 H2 H + NH3 amid karbonsav ammónia - redukció LiAlH4 H 2 NH 2 amid NH 2 primer amin

21 Amidok képződése/előállítása X HN 1 X H karbonsav l savklorid észter 2 NH 2 NH 3 1 NH 2 N 1 2 NH 1 amid N-szubszt. amid N,N-diszubszt. amid

22 NITILEK - funkciós csoport: N - homológ sor, elnevezés H 3 N acetonitril fp H 3 H 2 N propiononitril H 2 H N akrilonitril

23 Nitrilek előállítása H 2 Br + NaN SN2 H 2 N + NaBr Nitrilek reakciói N: poláris kötés - hidrolízis N: H 2 H + vagy H - H + NH3 karbonsav - redukció H2 / kat. N: H 2 NH 2 prim. amin