1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban

Átírás

1 1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban a, diszulfidhíd (1 példa), b, hidrogénkötés (2 példa), c, töltés-töltés kölcsönhatás (2 példa)! a, cisztein cisztein b, több lehetőség, bármely két, poláros oldallánccal rendelkező aminosav között c, több lehetőség, egy anionos és egy kationos oldalláccal rendelkező aminosav között.

2 2. feladat (3 pont) a, Mi az alábbi reakció típusa? b, Mi a keletkező (A) termék szerkezete? Írja fel a reakciókörülményeket! + (A) 3 C C 3 a, cikloaddíció (Diels-Alder reakció) b, C 3 C 3 3 C C 3 dién dienofil termék

3 3. feladat (4 pont) a, Magyarázza meg határszerkezetek segítségével a piridin--oxid reakcióképességét elektrofil, illetve nukleofil reagensekkel szemben! b, Az alábbi reakcióban mi a keletkező (A) termék szerkezete? Írja fel a reakciókörülményeket! + MgBr (A) Piridin--oxid a, S E,S S E,S b, + MgBr MgBr Piridin--oxid (A)

4 4. feladat (6 pont) a, Állítsa elő az alábbi ábrán látható (A) vegyületet Wittig-reakció segítségével! b, ogyan tudná a reakcióban keletkező melléktermék visszaforgatásával a reakciót környezetkímélőbbé tenni? C (A) a, X + P 3 Bn P X BuLi - LiBr - Bután P X = Cl, Br, I - P 3 C (A) C - P 3 X = Cl, Br, I X + P 3 P X BuLi - LiBr - Bután b, Trifenilfoszfán-oxid redukciójával újra trifenil-foszfán állítható elő, ezáltal újrahasznosítható. Alkalmazható redukálószerek a LiAl 4 valamint a SiCl 3. P

5 5. feladat (7 pont) a, Írja fel az alanil-prolil-lizin szerkezeti képletét p = 7 esetén! b, Savas hidrolízis után milyen termékek keletkeznek p = 1-en? a, b,

6 6. feladat (10 pont) Állítsa elő a (B) és (C) termékeket a kiindulási (A) vegyületből! Írja fel a reakcióhoz szükséges reagenseket, azok sztöchiometriai arányát és a reakciókörülményeket! Esetenként több lépés is szükséges lehet. (B) (A) (C) 1. (C 2 ) 2, Cl 2. ab 4 3. Cl, 2 (B) (A) ab 4 Limitált reagens vagy reakcióid! (C)

7 7. feladat (10 pont) A C-vitamin többlépéses szintézis segítségével előállítható D-glükózból. Írja fel az egyes lépések reakcióegyenleteit! 1. 2, i 2. Mikrobio. oxid. (C 3 ) 2 C cc. 2 S 4 3 C 3 C C 3 C 3 1. KMn 4, K, 2 2. Cl, 2 0,2n Cl, 2, 100 o C C 2, 100 o C C 3 C 3 C C 3 C 3

8 8. feladat (12 pont) C 3 C Br (A) Fenolból a fenti (A) vegyület hat reakciólépésben állítható elő. Adja meg az egyes lépésekhez szükséges reagenseket az alábbiak közül, valamint írja fel a megfelelő reakióegyenleteket! 1., Br 2 1.: (C 3 ) 2 S 4, a 2., SCl 2 2.: C 3 C 2 CCl, AlCl 3 3., a 3.: Br 2, FeBr 3 4., Br 2, FeBr 3 4.: 1. ab 4, , (C 3 ) 2 S 4, a 5.: SCl 2 6., ac 6.: ac 7., 2 S 4, (C 3 ) 2 C 8., CF 3 C 9., 1. ab 4, , C 3 C 2 C 2 MgBr 11., Mg 12., 1. s 4, 2. as 4 13., aet 14., C 2 15., C 3 C 2 CCl, AlCl 3

9 9. feladat Az alábbi ábrán egy adott vegyület spektrumai láthatók. a, Írja le, hogy az alábbi spektrumokból milyen információkhoz juthat! b, A spektrumok segítségével azonosítsa a vegyületet! (12 pont)

10

11

12

13 10. feladat (12 pont) Az alábbi (A) cikloalkénből kiindulva állítsa elő a kívánt hidroxivegyületeket (B, C, D, E)! Írja fel a reagenseket és reakciókörülményeket! Esetenként több lépés is szükséges lehet. (B) (C) (A) (E) (D) (B) 1. MCPBA 2. LiAl 4 B 3, 2 2, a (C) 1. g(ac) 2, 2 2. ab 4 1. MCPBA 2. a vagy 2 / Cl (A) s 4, M (E) (D)

14 11. feladat (14 pont) Az alábbi vegyületek közül melyek terpének? evezze meg ezen terpének típusait! Milyen stratégia alapján döntené el egy vegyületről, hogy terpén-e?

15 Stratégia: számoljuk meg a C-atomokat. a osztható öttel, akkor lehet terpén. Keressünk metil-elágazásokat, és az egyiktől elindulva jelöljük ki az izoprén vázat. A felismert izoprén-egységhez kapcsolódó szénatomon továbbhaladva keressük meg a további izoprénvázakat. Folytassuk addig, amíg a mintázat felismerhető, vagy amíg minden szénatomot nem vettünk sorra. A fentiek közül a b) monoterpén, c) monoterpén, d) szeszkviterpén f) diterpén és g) diterpén. A terpén vs. terpenoid kifejezés nem teljesen tiszta a kémiában és a biológiában, ezért mindkét besorolás elfogadható.

16 12. feladat (14 pont) Az alábbi vegyületek közül válassza ki a királis szerkezetűeket! C C C C akirális C 3 C 3 Me Et t Bu akirális Et akirális Me C C 2 5 akirális C 2 5 C királis Cl 2 2 C C C C C királis királis akirális Cl C 3 3 C C 3 C 3 C 3 P C 3 akirális 3 C királis királis Fe Me Et Bn Me Cl Et 3 C S királis királis királis

17 13. feladat (18 pont) 3 C C 3 Cl Diazepam A diazepam nevű vegyületet szorongásgátló, antiepileptikus, nyugtató, illetve izomrelaxációs gyógyszerként használják, p-klór--metil-anilinből kiindulva több lépésben előállítható. Adja meg az egyes lépésekhez szükséges reagenseket az alábbiak közül, valamint írja fel a megfelelő reakióegyenleteket! 1., ecetsav-anhidrid, 2., ammónia, 3., a, 4., Cl, 5., 2 S 4, 6., klórecetsav-klorid, 7., benzoil-klorid, 8., alumínium(iii)-klorid, 9., cink(ii)-klorid, 10., benzil-amin, 11., aminoecetsav, 12., tionil-klorid, 13., klórbenzol, 14., 2-amino-benzoesav (antranilsav).

18 C 3 CCl C 3 Ac 2 C 3 AlCl 3 C 3 C3 a 2 C3 Cl Cl Cl Cl Klórecetsa v- klorid Cl 3 C Cl C Cl C 3 Cl

19 14. feladat (20 pont) Egészítse ki az alábbi ábrán látható laboratóriumi eljárás folyamatábráját! Írja le a hozzátartozó reakcióegyenletet! 3 C Et aet, Et? Br? (vizes fázis) jégecet, víz, éter (szerves fázis)?? 1, bepárlás 2, a, 2, hevítés 3, Cl? (vizes fázis) víz, éter (szerves fázis)?? 1, bepárlás 2, DMF, hevítés 3, vákuumdeszt.?

20 3 C Et aet, Et 3 C Et a Et Br 3 C Bn Et a Et, abr aac Ac 2 Et abr (vizes fázis) jégecet, víz, éter (szerves fázis) 3 C Bn Et Et 2 1, bepárlás 2, a, 2, hevítés 3, Cl 3 C Bn acl, 2, Et (vizes fázis) víz, éter (szerves fázis) acl, 2, Et 3 C Bn Et 2 1, bepárlás 2, DMF, hevítés 3, vákuumdeszt. 3 C Bn

21 15. feladat (20 pont) a, Írja le az alábbi enantioszelektív reakció mechanizmusát! b, ogyan állítaná elő a katalizátort L-prolinból kiindulva? c, Adja meg az ábrán látható katalizátor kiralitáscentrumának konfigurációját CIP konvenció szerint! C + C S 10 mol% katalizátor toluol 25 o C Katalizátor: S C Si(C 3 ) 3 a, + TMS C S S TMS dehidratáció - katalizátor S S

22 b, C 1. észteresítés 2. aminocsoport védelme PG CR MgBr TF PG védocsop. eltáv. TMSCl Et 3 DCM TMS