R nem hidrogén, hanem pl. alkilcsoport

Átírás

1 1 Minimumkövetelmények C 4 metán C 3 - metilcsoport C 3 C 3 C 3 metil kation metilgyök metil anion C 3 -C 3 C 3 -C 2 - C 3 -C 2 C 3 -C 2 C 3 -C 2 C C 2 5 C 2 5 C 2 5 etán etilcsoport etil kation etilgyök etil anion C 3 -C 2 -C 3 C 3 -C 2 -C 2 - C 3 -C-C 3 propán normál propilcsoport, primer propilcsoport n-propil-, n Pr-, izopropilcsoport, szekunder propilcsoport i-propil-, i Pr-, C 3 -C 2 -C 2 -C 3 C 3 -C 2 -C 2 -C 2 - C 3 -C 2 -C-C 3 normál bután n-bután C 3 -C-C 3 C 3 izobután, i-bután 2-metilpropán normál butilcsoport, primer butilcsoport, n-butil, n Bu-, C 3 -C-C 2 - C 3 izobutilcsoport, primer izobutilcsoport i-butil, i Bu-, szekunder butilcsoport, szek-butil, s Bu-, C 3 -C-C 3 C 3 tercier butilcsoport, tercier izobutilcsoport terc-butil, t Bu-, nem hidrogén, hanem pl. alkilcsoport -C 2 - -C 2 -C 2 -C 2 primer alkilcsoport primer karbéniumion primer alkilgyök primer karbanion

2 2 -C- -C- -C- -C- szekunder alkilcsoport szekunder karbéniumion szekunder alkilgyök szekunder karbanion -C- tercier alkilcsoport -C- tercier karbéniumion -C- tercier alkilgyök -C- tercier karbanion primer szénatom 1 kapcsolódó szén tercier szénatom 3 kapcsolódó szén C 3 C 3 -C-C 2 -C-C 3 C 3 C 3 kvaterner szénatom 4 kapcsolódó szén szekunder szénatom 2 kapcsolódó szén 2 C=C 2 etén 2 C=Cvinilcsoport C C acetilén C C- etinilcsoport C C acetilenid anion 2 C=C=C 2 allén 2 C=C-C=C 2 buta-1,3-dién, 1,3-butadién C 3 -C=C 2 propén, propilén C 3 -C=C 2 C 3 2-metilpropén, izobutilén

3 3 atárszerkezetek Vannak esetek, amikor egy molekulát nem lehet egyetlen szerkezeti képlettel jellemezni. Ilyenkor a szerkezetleírásra egyszerre több képletet használunk: ezeket határszerkezeteknek nevezzük. Külön-külön ezek egyike sem felel meg az ábrázolt molekula valós szerkezetének: csak a megfelelően súlyozott eredőjük ad jó leírást. Alapvető szabályok határszerkezetek rajzolásához: Szerkezeti képletként Lewis-struktúrákat kell használni: az alkotó atomok vegyértékhéjában maximum annyi elektron lehet, amennyit az atom periódusos rendszerben elfoglalt helye megenged (nem lehet például ötvegyértékű szén). Az atommagok koordinátáinak az összes határszerkezetben meg kell egyezni: az egyes határszerkezetek csak az elektronrendszerben különbözhetnek. Az elektrondelokalizációban részt vevő atomoknak közel egy síkban kell elhelyezkedni: ez teszi lehetővé a p-pályák közötti kedvező kölcsönhatást. A határszerkezeteknek azonos számú párosítatlan elektront kell tartalmazniuk. A határszerkezetekkel jellemzett valódi molekula energiája kisebb, mint külön-külön bármelyik határszerkezethez tartozó energia. A határszerkezetek a valós struktúra leírásában nem törvényszerűen egyforma súllyal vesznek részt. Általában: - több kovalens kötést tartalmazó határszerkezetek részvételi aránya nagyobb - egy határszerkezet stabilitása és egyben részvételi aránya a valós szerkezet jellemzésében a töltésszeparáció mértékének növekedésével csökken: dupla ikerion nem valószínű, mint ahogy két szomszédos atomon azonos töltés sem. - kisebb energiájúak, tehát valószínűbbek azok a szerkezetek, amelyekben a negatív töltés a nagyobb elektronegativitású atomon van. - torzult kötéshosszakat és kötésszögeket tartalmazó határszerkezetek nagy energiájúak, ezért kisebb súllyal veendők számításba. A határszerkezeteket az alábbi kettős nyíllal választjuk el egymástól (a bal oldalt szereplő allilcsoport nem tartozik a határszerkezetek közé): C 2 =C-C 2 - C 2 =C-C 2 allilcsoport C 2 =C-C 2 C 2 =C-C 2 C 2 -C=C 2 allil kation C 2 -C=C 2 allil gyök C 2 -C=C 2 allil anion A határszerkezeteket összekötõ nyíl nem tévesztendõ össze a valódi egyensúlyokra alkalmazott nyíllal!!! Ezek összekeverése bukást von maga után!

4 4 C 2 =C-C 2 - allilalkohol C 2 =C-C 2 -Br allil-bromid 3 C-C C- C C-C 2 - C C-C 2 C C-C 2 Br propinilcsoport propargilcsoport propargilalkohol propargil-bromid C 3 - metilalkohol, metanol, Me C 3 -C 2 - C etilalkohol, etanol, Et C 3 -C 2 -C 2 - C 3 -C-C 3 normál propilalkohol, n-propilalkohol, n-pr, primer propilalkohol 1-propanol, propán-1-ol izopropilalkohol, i-propilalkohol, i-pr, szekunder propilalkohol 2-propanol, propán-2-ol C 3 -C 2 -C 2 -C 2 - C 3 -C-C 2 - C 3 -C 2 -C-C 3 normál butilalkohol, primer butilalkohol, 1-butanol, bután-1-ol C 3 izobutilalkohol, i-butilalkohol, i-bu, primer izobutilalkohol, 2-metil-1-propanol 2-metil-propán-1-ol szekunder butilalkohol, s-butilalkohol, s-bu, 2-butanol, bután-2-ol C 3 -C-C 3 C 3 tercier butilalkohol, t-butilalkohol, terc-butilalkohol tercier izobutilalkohol, t-bu 2-metil-2-propanol, 2-metil-propán-2-ol

5 5 -C - -C -C 2 -C 3 C 3 -C - C 3 -C -C 2 -C 3 -C -CC 2 5 C 3 -C C 3 -CC 2 5 hangyasav etilformiát ecetsav etilacetát -C - -C -C 2 -C 3 C 3 -C - C 3 -C -C 2 -C 3 -C -CC 2 5 C 3 -C C 3 -CC 2 5 hangyasav etilformiát ecetsav etilacetát C 3 C C formilcsoport acetilcsoport -C -C 3 C-C 3 C-C -C formiát ion C 3 -C acetát ion C C 2 formaldehid 3 C C C 3 C acetaldehid 3 C C C 3 C 3 -C-C 3 aceton

6 6 C 3 benzol toluol ciklohexán cisz-dekalin transz-dekalin -C 2 -C 2 - Cl-C 2 -C 2-2 C C 2 2 C C 2 etilénglikol, 1,2-etándiol, etán-1,2-diol etilén-klórhidrin etilén-oxid "epoxid" C 2 C C 2 N 2 CN 2 -Mg-X Grignard-reagens (általános képlet) CCl 3 kloroform C 2 C 2 N 2 glicerin glicerin-trinitrát, "nitroglicerin" C 2 CCl 2 karbén diklór-karbén

7 7 C 3 -S- C 3 -S- S- S- metánszulfonsav metánszulfonil-, mezil- benzolszulfonsav benzolszulfonil- S- S- C 3 -S-C 3 dimetil-szulfát C 3 C 3 toluolszulfonsav toluolszulfonil-, tozil- 2 C=C-Cl C=C 2 vinil-klorid 2 C=C-CC 3 vinil-acetát sztirol, vinilbenzol 2 C=C-CC 3 2 C=C-CC 3 metil-akrilát C 3 2 C=C-CN akrilnitril metil-metakrilát - 2 C-C- ismétlõdõ monomer egységek a fenti eténszármazékok Q polimerjeiben

8 8 Tautomériák: elektronpárok és proton áthelyezõdése keto - enol vagy enol - oxo tautoméria 2 C=C-- vinilalkohol (enol) 3 C-C acetaldehid (oxo) -N=C-- iminohidrin -C N 2 savamid C=N-- -C 2 -N= izonitrozo nitrozo NM Elsőrendű csatolás esetén: -C 2 -C 3 csoport (A 2 X 3 rendszer) C 2 kvartett - C 3 triplett -C-C 3 csoport (AX 3 rendszer) C kvartett - C 3 dublett -C 2 -C 2 - csoport (A 2 X 2 rendszer) C 2 triplett - C 2 triplett -C-C 2 - csoport (AX 2 rendszer) C triplett - C 2 dublett -C(C 3 ) 2 csoport (AX 6 rendszer) C szeptett - C 3 dublett. SZTEEKÉMIA Cahn-Ingold-Prelog konvenciók D és L konfigurációjelölések (Z) és (E) jelölésmód geometriai izomerek megkülönböztetésére. Mindezek a kiadott sztereokémia anyagban részletesen megtalálhatók.

9 9