Bevezetés a biokémiába fogorvostan hallgatóknak Munkafüzet 4. hét

Átírás

1 Bevezetés a biokémiába fogorvostan hallgatóknak Munkafüzet 4. hét Szerves kémia ismétlése, a szerves kémiai ismeretek gyakorlása a biokémiához Írták: Agócs Attila, Berente Zoltán, Gulyás Gergely, Jakus Péter, Lóránd Tamás, Nagy Veronika, Radó-Turcsi Erika, Takátsy Anikó Név: Szerkesztette: Jakus Péter Csoport: Dátum:

2 Labor dolgozat kérdések (4. hét) 1. Egy erős sav vagy bázis oldat ph-jának számítása az oldott anyag mennyiségének vagy koncentrációjának ismeretében (számológép szükséges). 2. Egy gyenge sav vagy gyenge bázis oldat ph-jának számítása az oldott anyag mennyiségének vagy koncentrációjának ismeretében (számológép szükséges). 3. Egy adott szerves vagy szervetlen vegyület nevének és képletének felírása. 4. Írja fel az etén vízaddíciójának reakcióegyenletét! 5. Írja fel szerkezeti képletekkel az izo-propanol vízelminációs reakcióját! Milyen típusú vegyület keletkezik? 6. Mutassa be egy példán keresztül, hogy a negatív induktív effektus hogyan befolyásolja a karbonsavak savi erősségét! 7. Rajzolja fel szerkezeti képletekkel egy primer alkohol oxidációjának reakcióegyenletét! Milyen vegyületcsaládba tartozik a termék? 8. Rajzolja fel szerkezeti képletekkel egy szekunder alkohol oxidációjának reakcióegyenletét! Milyen vegyületcsaládba tartozik a termék? 9. Rajzolja fel szerkezeti képletekkel az aldehidek redukciójának reakcióegyenletét! Milyen vegyületcsaládba tartozik a termék? 10. Rajzolja fel szerkezeti képletekkel az aldehidek oxidációjának reakcióegyenletét! Milyen vegyületcsaládba tartozik a termék? 11. Rajzolja fel szerkezeti képletekkel a ketonok redukciójának reakcióegyenletét! Milyen vegyületcsaládba tartozik a termék? 12. Rajzolja fel szerkezeti képletekkel a félacetál és az acetálképződés általános reakcióegyenletét! 13. Rajzolja fel szerkezeti képletekkel az etántiol (etil-merkaptán) enyhe oxidációjának reakcióegyenletét! Milyen vegyületcsaládba tartozik a termék? 14. Rajzolja fel szerkezeti képletekkel egy Schiff-bázis (imin) képződésének reakcióegyenletét! 15. Rajzolja fel szerkezeti képletekkel a karbonsav-észterek képződésének reakcióegyenletét! 16. Mit jelent az alkoholok rendűsége? Hányadrendűek a következő alkoholok: 2-metil-2-propanol, izo-propanol, benzil-alkohol? Rajzolja fel a képletüket! 17. Rajzolja fel szerkezeti képletekkel a monokarbonsavak dekarboxileződésének reakcióegyenletét! 18. Rajzolja fel szerkezeti képletekkel az aldol-addíció (aldol-dimerizáció) reakcióegyenletét! 19. Írja fel az aceton oxo-enol tautomériájának reakcióegyenletét szerkezeti képletekkel! Jelölje meg a stabilabb formát! 20. A laktám és lakim funkciós csoportok közözötti különbség magyaraázata, két vegyület szerkezeti képletének megadásával. 21. Mit jelent a kinoidális elektronrendszer? Adjon rá példaként egy konkrét vegyületet szerkezeti képlettel! 22. Rajzolja fel a dihidroxi-aceton átalakulását gliceraldehiddé! Milyen típusú reakció játszódik le? 23. Írja fel az etil-butirát lúgos hidrolízosének reakcióját szerkezeti képletekkel! 24. Rajzolja fel szerkezeti képletekkel a gamma-butirolakton képződését gamma-hidroxi-vajsavból! 25. Rajzolja fel szerkezeti képletekkel a gamma-butirolaktám képződését gamma-amino-vajsavból! 26. Rajzolja fel szerkezeti képletekkel a peptid kötés kialakulását két aminosavból! - 2 -

3 1. POLIMERIZÁCIÓ, ADDÍCIÓ, KONDENZÁCIÓ, ELIMINÁCIÓ, SZUBSZTITÚCIÓ Mit nevezünk polimernek? Mi a monomer? Hogyan jelöljük a polimert a szerkezeti képletben? A polimerek kialakulásának típusai: 1. addíció és 2. kondenzáció 1. a) Mi az addíció definíciója? b.) Írja fel szerkezeti képlettel legalább 3 etén molekula addícióját! Végbe megy-e a reakció katalizátor nélkül? 2. a) Mi a különbség az addíció és a kondenzáció között? b.) Írja fel a nylon kondenzációs képződését adipinsavból és 1,6-diaminohexánból! 3. Mi az elimináció? Írjon példát szerkezeti képlettel! 4. Mi a szubsztitúció? Írjon példát szerkezeti képlettel! - 3 -

4 2. HETROCIKLUSOS VEGYÜLETEK. Töltse ki táblázatokat a megadott feltételek szerint! a.) Adja meg a vegyületek nevét! b.) Adja meg a vegyületek sav-bázis karakterét! c.) Mely vegyületekben alakul ki aromás elektron konfigurációt? Indokolja válaszát! d.) Adjon példát a vegyület biológiai előfordulására, ha ismer ilyet! A B C D E F G H I J K L - 4 -

5 3. FELISMERENDŐ VEGYÜLETEK a) Az I. ábrán a morfin, a II. ábrán a heroin képlete látható. b) Állapítsa meg, hogy melyik vegyületnek magasabb a logp értéke! Miért? c.) Nevezze meg a heterociklusos gyűrűt! d.) Nevezze meg a számozott hidroxilcsoportok i) típusát, ii) a sav-bázis karakterüket és iii) egymáshoz viszonyított térállását a morfinban (azonos, hasonló, különböző, ellentétes)! 1. i) ii) 2. i) ii) iii) e.) Hogyan állítható elő a heroin a morfinból vegyületből? (Mi a szerkezeti különbség?) f.) g.) h.) Mi a jellemző biológiai hatása a két vegyületeknek? Jelölje meg *-gal a királis szénatomokat a morfinban! Adja meg az alábbi ábrán látható vegyületek neveit! Mely vegyületcsaládba tartoznak? I. II III i.) Adja meg a poláris-apoláris jellegét az I.) vegyületnek! Mi a szerepe az emésztésben? j.) Adja meg a poláris-apoláris és a sav-bázis jellegét II.) vegyületnek! k.) Jelölje be az észter és a glikozid kötést a III.) vegyületen! Melyik nukleinsavban ismerhető fel a vegyület? Redukáló tulajdonságú-e a vegyület? l.) Jelölje meg *-gal a királis szénatomokat az I.) vegyületben!

6 4. AMINOSAVAK, FEHÉRJÉK - Mi az α-aminosav definíciója? a.) Milyen típusú reakció a polipeptidek kialakulása? b.) Melyik aminosav tartalmaz szekunder nitrogént? i.) Melyik aminosav tartalmaz szekunder alkoholos hidroxil csoportot? j.) Melyik aminosav tartalmaz fenolos hidroxil csoportot? c.) Melyik aminosav tartalmaz tiol csoportot? k.) Mi az alkoholos, fenolos hidroxil csoport jelentősége az enzimek szabályozásában? d.) Melyik aminosav akirális? e.) Melyik aminosavnak lehet cisz-transz izomere? f.) Melyik aminosav tartalmaz szulfid csoportot? k.) Melyik aminosav tartalmaz imidazol csoportot? Mi a biológiai jelentősége a sav-bázis katalizált reakciókban? g.) Melyik aminosav képes diszulfid kötés kialakítására? Mi ennek a biológiai jelentősége? l.) Melyik aminosav tartalmaz indol csoportot? Mi jellemzi a fényelnyelését? Miért? h.) Melyik aminosav tartalmaz primer alkoholos hidroxil csoportot? - 6 -

7 m.)* Mely aminosavak hidroxilációja szükséges a kollagén szintéziséhez? Milyen kofaktor vesz rész a folyamatban? Mi a betegség neve és főbb tünete, amely a kofaktor hiányában kialakul? n.) Mit jelent az aminosavak vagy fehérjék izoelektromos pontja? o.) Nevezze el a következő peptideket! Melyik az első aminosav? I. II. p.) Értelmezze az aminosav pufferhatását! Írja fel a fiziológiás pufferek működésének egyenletét! 50%-50% 50%-50% pufferhatás (pk 1+pK 2)/2

8 5. SZÉNHIDRÁTOK 5.1.) Mi a szénhidrátok definíciója? Mire végződnek a szénhidrátok? a.) Adjon példát mono-, di- és poliszaharidra! b.) Hogyan osztályozhatók szénatomszám alapján? Nevezze meg őket! 4C 6C 5C 7C c.) Hogyan osztályozhatók funkciós csoport alapján? A) B) 5.2.) Melyik a legegyszerűbb szénhidrát? - 8 -

9 5.3.) Mi a szénhidrátok szénatomjainak számozásának szabálya? 5.4.) Milyen sztereokémiai viszonyban áll egymással a D-eritróz és a D-treóz? Látsd az alábbi ábrán! - 9 -

10 5.5.) 5.6.) a) Hogyan tudná legtömörebben definiálni a diasztereomerek fogalmát? b) Nevezze meg a D-galaktóz C-2 epimerjét! c) Epimer-e a D-galaktóz és a D-mannóz?

11 5.7) Ismeri-e az α és a β anomer kifejezést? Mire utal? Nyílt vagy gyűrűs formában fordulnak-e elő inkább a szénhidrátok oldatban? Miből keletkezik a glikozidos -OH? 5.8.) a) Mi a különbség a piranóz és a furanóz szerkezet között? *Lehet-e egy fruktóz piranóz formában? b) Karikázza be a hemiacetál csoportot a glükóz és a fruktóz esetében is!

12 5.9.) a.) Mi az aldehid csoport legjellemzőbb kémiai tulajdonsága? (pl. miért mérgező az acetaldehid?) Mérgező-e a glükóz? Ha igen miért, ha nem miért? Indokolja válaszát! Adja-e a fruktóz az ezüsttükör próbát? Adják-e a ketózok általánosan az ezüsttükör próbát? Magyarázza meg válaszát! 5.10.) Mely kémiai tulajdonságban tér el a glikozidos -OH az alkoholos -OH csoporttól?

13 5.11.) Melyik szénhidrát redukáló, miért? Indokolja válaszát! Ha ismeri, nevezze meg őket! F G