SZÉNHIDRÁTOK (H 2. Elemi összetétel: C, H, O. O) n. - Csoportosítás: Poliszacharidok. Oligoszacharidok. Monoszacharidok

Méret: px

Mutatás kezdődik a ... oldaltól:

Download "SZÉNHIDRÁTOK (H 2. Elemi összetétel: C, H, O. O) n. - Csoportosítás: Poliszacharidok. Oligoszacharidok. Monoszacharidok"

Gábor Vass
8 évvel ezelőtt
Látták:

1 Szénhidrátok

2 SZÉNIDRÁTK - soportosítás: Elemi összetétel:,, n ( 2 ) n Monoszacharidok (egyszerű szénhidrátok) pl. ribóz, glükóz, fruktóz ligoszacharidok 2 6 egyszerű szénhidrát pl. répacukor, tejcukor Poliszacharidok pl. keményítő, glikogén, cellulóz Monoszacharidok Molekulaszerkezet, funkciós csoportok: - több -csoport - egy aldehid- vagy egy keto-csoport aldózok ketózok 2

3 sztályozás a -atomok száma (n) szerint n = 3, triózok n =, tetrózok aldotriózok ketotriózok aldotetrózok ketotetrózok * 2 D(+)-glycerinaldehid 2 2 dihidroxi-aceton * ( 2 ) 2 * 2 2 n = 5, pentózok * * * 2 D-(-)-ribóz 2 * * * * * n = 6, hexózok * * * D-(+)-glükóz D-(+)-mannóz D-(-)-fruktóz * * * 3 aldohexózok ketohexózok

dihidroxi-aceton * ( 2 ) 2 * 2 2 n = 5, pentózok * * * 2 D-(-)-ribóz 2 * * * * *

4 Az egyszerű szénhidrátok térszerkezete - a sztereoizomerek száma: 2 n (n = királis atomok száma) aldohexózok: 2 = 16 ketohexózok: 2 3 = 8 - a sztereoizomerek konfigurációjának megjelölése: D, L D = a jobbra forgató glicerinaldehidével azonos L = a balra forgató glicerinaldehidével azonos Fischer-féle projekciós képletek: - megállapodás szerint elvégzett vetítés - háromdimenziós (perspektívikus) képletek kétdimenziós (síkbeli) képletek 2 = 2 D-(+)-glicerin-aldehid A D,L konfigurációmegjelölés a monoszaharidok nevében az oxocsoporttól legtávolabbi királis centrum konfigurációját adja meg!

Fischer-féle projekciós képletek: - megállapodás szerint elvégzett vetítés - háromdimenziós (perspektívikus) képletek kétdimenziós (síkbeli)

5 Az egyszerű szénhidrátok gyűrűs szerkezete Félacetál képződés: R + R' R R' félacetál α 1 β α-d-glükóz D-glükóz β-d-glükóz 5

6 Az egyszerű szénhidrátok mutarotációja α-d-glükóz (36%) (kristályos forma ecetsavból kristályosítva) [α] D = o D-glükóz (< 0,1%) egyensúly vízben [α] D = + 52,7 o β-d-glükóz (6%) (kristályos forma alkoholból kristályosítva) [α] D = + 18,7 o Mutarotáció: az optikai forgatás folytonos (folyamatos) változása egy állandó érték eléréséig 6

+ 52,7 o β-d-glükóz (6%) (kristályos forma alkoholból kristályosítva) [α] D = + 18,7 o

7 Az egyszerű szénhidrátok konformációja (gyűrűalkata) 2 1,3-diaxiális kölcsonhatás α-d-glükóz 2 β-d-glükóz = glikozidos hidroxilcsoport α-d-glükóz β-d-glükóz anomerek 2 2 D-fruktóz β D-(-)-ribóz β tetrahidrofurán furanózok 7

hidroxilcsoport α-d-glükóz β-d-glükóz anomerek 2 2 D-fruktóz 6 2

8 Az egyszerű cukrok (monoszacharidok) reakciói 1. Redukció cukoralkoholokká 2 redukció 2 /kat. 2 2 D-glükóz D-szorbit (D-glücit) 8

9 Az egyszerű cukrok (monoszacharidok) reakciói 2. xidáció: aldózok aldonsavak uronsavak cukorsavak Br 2 / 2 D-glükuronsav D-glükóz 2 N 3 2 D-glükonsav D-cukorsav 9

10 Az egyszerű cukrok (monoszacharidok) reakciói 3. A hidroxil-csoport(ok) reakciói a. Éterek képződése (alkilezés) 2 ( 3 ) 2 S β-d-glükóz pentametil-β-d-glükóz 2,3,,6-tetrametil- -β-d-glükóz b. Észterek képződése (acilezés) 2 ( 3 ) 2 Ac 2 Ac Ac Ac Ac Ac: 3 (acetil-csop.) β-d-glükóz pentaacetil-β-d-glükóz 10

pentametil-β-d-glükóz 2,3,,6-tetrametil- -β-d-glükóz b.

11 Az egyszerű cukrok (monoszacharidok) reakciói. Glikozidok képződése β-d-glükóz β 1 R β metil-β-d-glükóz: R = 3 glikozid R = aglikon R α-d-fruktóz metil-α-d-fruktozid 11

2 β metil-β-d-glükóz: R = 3 glikozid R = aglikon R

12 Dezoxicukrok, aminocukrok Egy -csoport helyett - atom dezoxicukor -N 2 -csoport aminocukor D-( )-ribóz 2-dezoxi-D-( )-ribóz D-glükózamin N N 2 D-glükózamin (β-forma) β 12

5 2 1 3 2 D-( )-ribóz 2-dezoxi-D-( )-ribóz

13 steoarthritis (degenerativ arthritis) Glükózamin: a glükózaminglikán prekurzora 13

14 Monoszacharidok kimutatása - Tollens-próba (ezüsttükör-próba): [Ag(N 3 ) 2 ] + Ag - Fehling-reakció: us, K,Na-tartarát, Na u 2, vörös csapadék - Nylander-próba: Bizmutsó-oldat (bázisos bizmut-nitrát) Bi, fekete csapadék 1

15 Aldopentózok és aldohexózok (D-sorozat) D-ribóz D-arabinóz D-xilóz D-lixóz D-allóz D-altróz D-glükóz D-mannóz D-gulóz D-idóz D-galaktóz D-talóz 15

16 Fontosabb monoszacharidok D-( )-ribóz D-(+)-glükóz D-(+)-galaktóz D-( )-fruktóz D-(+)-mannóz (nukleinsavakban, kötött formában) (édes gyümölcsök, vér, stb.) (növényvilág + tej [laktóz egyik összetevője]) (gyümölcsök, méz, répacukor) (mannánok, datolya, ) 16

17 -vitamin (L-(+)-aszkorbinsav) 2 = oxid. 2 - erősen redukáló, savas kémhatású vegyület - számos növényben jelentős mennyiség Szentgyörgyi Albert

18 Szent-Györgyi Albert Szegedi-paprika -vitamin: szükséges napi mennyiség: gramm 1937: kémiai Nobel-díj: Walter aworth, az aszkorbinsav szerkezetének meghatározásáért orvosi Nobel-díj: Szent-Györgyi Albert, az aszkorbinsav biológiai szerepének tanulmányozásáért 18

0 gramm 1937: kémiai Nobel-díj: Walter aworth, az aszkorbinsav

19 Diszacharidok Két monoszacharid glikozidtípusú vegyületei Felosztás: - redukáló diszacharidok - Nem redukáló diszacharidok - nem redukáló diszacharidok nem tartalmaznak szabad glikozidos -csoportot Szacharóz (répacukor,nádcukor) Előfordulás: - cukorrépa 16-20% - cukornád 1-16% 2 2 α 1 β Szacharóz (α-d-glükozil-β-d-fruktozid) [α] D = + 66,5 o D-glükóz + D-fruktóz (invertcukor) [α] D = + 52,5 o [α] D = 92 o 19

Szacharóz (répacukor,nádcukor) Előfordulás: - cukorrépa 16-20% - cukornád 1-16% 2 2 α 1 β 2 5 2

20 Redukáló diszacharidok szabad glikozidos -csoport! - Laktóz (tejcukor) β-forma 2 1 β 1 β 2 Előfordulás: - tej -5% (-β-d-galaktozil-d-glükóz) laktózintolerancia 20

21 Maltóz malátacukor 2 2 Előfordulás: (-α-d-glükozil-d-glükóz, α-anomer) - burgonya, - gabonafélék csírája (a keményítő lebontási terméke) 21

22 ellobióz 2 2 (-β-d-glükozil-d-glükóz, β-anomer) Előfordulás: a cellulóz lebontási terméke 22

23 Poliszacharidok Általános jellemzők: - sok ( ) monoszacharid acetaltípusú (glikozidos) összekapcsolódása - makromolekulák, nagy rel. molekulatömeg (M ) - összegképlet: ( ) n - Keményítő - a zöld növények asszimilációs terméke - komponensei: - amilóz (20%) - amilopektin (80%) 23

24 Amilóz 2 1 α 2 Kapcsolódás: α (1,)-glikozidos Molekulatömeg: ( db D-glükóz) n 1 2 élixszerű molekulaalak: Kimutatás: + jód kék szineződés ÉLIX I I 2

25 Amilopektin Elágazó szerkezet 2 Kapcsolódások: α (1,) és α (1,6) Molekulatömeg:

26 ellulóz Előfordulás: gyapot, juta, len, kender, fa szalma Kapcsolódás: β (1,) glikozidos Molekulatömeg:

27 ellulózszármazékok - karboximetil-cellulóz (M): 2 Na csoportok - cellulóznitrát füstnélküli lőpor kollódium, celluloid - viszkózselyem: + S2 + Na S S - Na S + 2 Na 2 S 2 S cellulóz cellulóz-xantát (vízoldható) regenerált cellulóz 27

28 Kitin 2 AcN 2 AcN 2 AcN N-acetil-glükózamin egységekből hosszú láncok Előfordulás: rovarok, gombák vázanyaga Molekulatömeg:

29 Dextrán - elágazó láncú poliszacharid (D-glükóz egységek) - alkalmazás: - vas-dextrán gyártása - sephadex gélek gyártása Xantánok - plazma pótló (vértranszfúzió) -bact. Xanthomonas campestris termeli, M = 1 10 millió - emulgeátor (élelmiszeripar) -Glükóz, glükuronsav, mannóz 29

30 Pektinek D-galakturonsav egységek - zselé, kocsonyás anyagok 30

31 Glikogén - az állati szervezet tartalék tápanyaga - M = erősen elágazó láncszerkezet, D- glükóz egységekből 31

32 eparin - glükózamin + glükuronsav egységek (+ 2 S ) - M = véralvadást gátló 32

Hasonló dokumentumok

MEDICINÁLIS ALAPISMERETEK AZ ÉLŐ SZERVEZETEK KÉMIAI ÉPÍTŐKÖVEI A SZÉNHIDRÁTOK 1. kulcsszó cím: SZÉNHIDRÁTOK

Modul cím: MEDICINÁLIS ALAPISMERETEK AZ ÉLŐ SZERVEZETEK KÉMIAI ÉPÍTŐKÖVEI A SZÉNHIDRÁTOK 1. kulcsszó cím: SZÉNHIDRÁTOK A szénhidrátok általános képlete (CH 2 O) n. A szénhidrátokat két nagy csoportra oszthatjuk: