Cukorkémia = Szénhidrátkémia

Átírás

1 Cukorkémia = Szénhidrátkémia Cukrok fontossága: A Földön évente 200 milliárd tonna biomassza képződik, amelynek 75%-a szénhidrát, de ennek csak 3%-át hasznosítják. Somsák, L.; Vágvölgyiné Tóth, M.: Az élet megfejtésre váró titkosírása, a szénhidrátkód. Magyar Kémikusok Lapja, LXIV. évf sz., 2009,

2 1. Energiahordozók Növényekben: Biológiai szerepük n C 2 + n 2 = (C 2 )n + n 2 fény hatására (fotoszintézis) Az emberi szervezetben a glükóz lebontása a fő energiatermelő folyamat. (C 2 ) = 6 C kcal 2. Vázanyagok polimer láncok: cellulóz a növényekben és a kitin az állatokban. 3. Biológiai információt hordoznak glikolipidek, glikoproteinek: sejtadhézió, sejtosztódás gátlása; vírusok, baktériumok, hormonok és toxinok sejtfelszínen történő megkötődése; immunválasz irányítása, ivarsejtek egymásra találása. DNS, RNS: genetikai információ hordozói, dezoxiribóz, ribóz 4. Királis vegyületek olcsó alapanyagok, kiindulási anyagok más természetes anyagok előállításához

3 A cukrok felépítése C:: = 1:2:1 arányban tartalmazzák C n ( 2 ) n szén hidrátjai (formálisan!) n (C 2 ) (C 2 ) n n=1 C C 2 + C 2 formaldehid C + C 2 C C 2 + C 2 C 2 * C C C 2 aldehidcukor C 2 ketocukor Királis szénatom (*C), antipodok vagy enantiomerek A szénlánc hossza (n) szerint: trióz, tetróz, pentóz, hexóz, heptóz, stb.

4 Szénhidrátok (glikánok) = polihidroxi oxovegyületek xocsoport minősége szerint: Aldózok Ketózok Cukoregységek száma szerint: 1. Egyszerű cukrok: monoszacharidok, savas hidrolízissel nem bonthatók kisebb egységekre 2. Összetett cukrok: oligoszacharidok és poliszacharidok, savas hidrolízissel kisebb egységekre bonthatók Szénlánc hossza szerint (n): Trióz (n=3), tetróz (n=4), pentóz (n=5), hexóz (n=6), stb.

5 A nyíltláncú cukrok konfigurációjának ábrázolása a Fischer-féle projekciós szabályok alapján a.) b.) C c.) C C C 2 d.) C C C 2 (+), D Az abszolút konfiguráció jelölése a Cahn, Ingold, Prelog nómenklatúra szerint 1 2 C C C C 2 1 C 2 3 C C 2 C C 2 C 2 3 R D L S

6 Több sztereogén centrum (n) esetén a sztereoizomerek száma 2 n, ezeket aszerint soroljuk a D- vagy az L-sorba, hogy az aldehidcsoporttól legtávolabb eső sztereogén centrumnak milyen az abszolút konfigurációja. C C C C C C 2 C C 2 D-glükóz (D-Glc) C C 2 (R) (S) (R) (R) C C 2 (S) (R) (S) (S) C 2 C 2 L-glükóz D-fr uktóz (L-Glc) (D-Fr u) abszolút konfiguráció enantiomerek szerkezeti izomerek A Fischer-féle ábrázolásmód következménye, hogy a kiralitás nem változik (retenció), ha bármelyik királis atomon páros számú szubsztituenscserét hajtunk végre, míg páratlan számú szubsztituenscsere esetén inverzió következik be.

7 A cukrok szerkezete C C C C C C 2 C C 2 D-glükóz (D-Glc) C C 2 enantiomer ek C C 2 L-Glükóz (L-Glc) C C 2 C 2 C 2 D-mannóz D-fr uktóz epimer ek aldóz szerkezeti izomerek ketóz

8 Több királis centrum esetén a papír síkjába forgatott (cikk-cakk) alakban ábrázolhatjuk a szénláncot, ennek megfelelően a hidroxilcsoportok a sík elé vagy mögé kerülnek. C C C C 2 C C C C 2 (D-er itr óz) A Newman-féle ábrázolás C 2 C 2 C C C C C 2 C 2 C C 2 A D-eritróz Newman-féle ábrázolása

9 B. G. Davis, A. J. Fairbanks: Carbohydrate Chemistry xford University Press 2002.

10 R A C A gyűrűs szerkezetű cukrok ábrázolása R C R C R C R hidr át félacetál acetál R R Aldózok és ketózok esetén ha van lehetőség rá, 5-vagy 6-tagú gyűrűs félacetálok keletkeznek. C C 2 D-glükopiranóz (Glcp) C C 2 A C C 2 D-glükofuranóz (Glcf) tetrahidropirán tetrahidrofurán

11 Gyűrűzárás új kiralitáscentrum A Fischer-féle konvenció értelmében az új királis centrumot (anomer szénatom) α-val jelöljük, ha az anomer (glikozidos) hidroxilcsoport a D (R) vagy L (S) konfigurációt meghatározó centrummal azonos térállású (ami a legnagyobb helyzetszámú királis C atom térállása), a másik anomert β-val jelöljük. [α] 20 D = alfa anomer > béta anomer (a D sor ban): mutarotáció Anomerek: diasztereomeria speciális esete

12 Gyűrűs szerkezetek ábrázolása β-d-glükopiranóz C C C 2 2 C C C 4 6 C Fischer 1892 aworth 1929 C 2 Mills 1956

13

14

15 D-ALDEXÓZK Természetben előforduló L konfigurációjú cukrok: L-fukóz, L-ramnóz és L-arabinóz. C 2 + C D-(+)-glicerinaldehid TETRÓZK C 2 C 2 D-(-)-eritróz D-(-)-treóz C 2 C 2 C 2 C 2 D-(-)-ribóz D-(-)-arabinóz D-(+)-xilóz D(-)-lixóz PENTÓZK C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 EXÓZK C 2 D-(+)-allóz D-(+)-altróz D-(+)-glükóz D-(+)-mannóz D-(-)-gülóz D-(-)-idóz D-(+)-galaktóz D-(-)-talóz

16 A D-sorbeli cukrok családfája C C C 2 D-Glicer inaldehid C C C C 2 D-Tr eóz C C C C 2 D-Eritróz C C C C C 2 C C C C C C 2 C C C C 2 C C C C C 2 D-Lixóz D-Xilóz D-Ar abinóz D-Ribóz

17 D-Lixóz D-Xilóz C C C C C C 2 C C C C C C 2 C C C C C C 2 C C C C C C 2 D-Talóz D-Galaktóz D-Idóz D-Gulóz 6-dezoxi-D-galaktóz D-Fukóz C C C C C C 3

18 D-Ar abinóz D-Ribóz C C C C C C 2 C C C C C C 2 C C C C C C 2 C C C C C C 2 D-Mannóz D-Glükóz D-Altr óz D-Allóz 6-dezoxi-D-mannóz D-Ramnóz C 2 C C C C C 3

19 Néhány ketóz D-Talóz D-Galaktóz D-Idóz D-Gulóz C 2 C= C C C C 2 D-Tagatóz C 2 C= C C C C 2 D-Szor bóz

20 Néhány ketóz D-Mannóz D-Glükóz D-Altr óz D-Allóz C 2 C= C C C C 2 D-Fr uktóz C 2 C= C C C C 2 D-Pszikóz

21 α-d-pentofuranózok C 2 C 2 C 2 C 2 Ribf Xylf Lyxf Araf α-d-pentopiranózok Ribp Xylp Lyxp Arap

22 α-d-exofuranózok C 2 Allf C 2 Altf C 2 Manf C 2 Glcf 2 C Talf 2 C Galf 2 C Gulf 2 C Idof

23 α-d-exopiranózok C 2 Allp 2 C Altp 2 C Manp C 2 Talp C 2 Glcp C2 Galp C 2 Gulp C 2 Idop

24 Monoszacharidok C C C C 2 C 2 C 2 D-glicerinaldehid D-eritróz D-treóz C C 2 D-ribóz C C C C 2 C 2 C 2 D-glükóz D-mannóz D-galaktóz

25 Monoszacharidok C 2 C 2 α-d-fruktóz C 2 C 2 D-fruktóz C 2 C 2 β-d-fruktóz

26 A cukrok szerkezete C C C C C C 2 C C 2 D-glükóz (D-Glc) C C 2 enantiomer ek C C 2 L-Glükóz (L-Glc) C C 2 C 2 C 2 D-mannóz D-fr uktóz epimer ek aldóz szerkezeti izomerek ketóz

27 Gyűrűs szerkezetek ábrázolása A Reeves-féle konformációk glükopiranóz gyűrű esetén axiális ekvatoriális a B 1 4 C 1 1C 4 4C 1 1 C 4 C = Chair (szék) B = Boat (kád)

28

29 A D-glükóz egyensúlyi rendszere anomer izáció 2 C α α -D-Glcp (mutar otáció) 2 C β D-Glcp β 2 C C C 2 α α-d-glcf anomer izáció C 2 β -D-Glcf β

30 4 axiale Gruppe C 1 1 C a B 1 4 C 1 1C 4 Konformeren ekvator iale Gr uppe 1 2 C α Anomer isier ung (Mutar otation) 2 C β α-d-glcp β-d-glcp Konfigurationsisomeren

31 azonosak 180o Vízszintes tengely mentén történő elforgatás

32 2 C α α -D-Glcp anomer izáció (mutar otáció) 2 C β D-Glcp β 20 [α] D o egyensúly vizes oldatban 20 [α] D + 18 o 38% (36% ) [α] o D 62% (64% ) mutarotáció

33 Néhány monoszacharid izomerjeinek vizes oldatban meghatározott egyensúlyi összetétele

34 Az egyensúly meghatározása 1 -NMR spektroszkópia segítségével δ: anomer ~ ppm, δ e δ a J a,a ~ 7-10 z (β) J a,e ill. J e,e ~ 1-4 z (α) 3.5z 7.5z D-glükóz esetében a spektr umr észlet: Anomer effektus (Edward-Lemieux effektus) β Η 1 (α anomer) α Η 1 (β anomer) axiális ár nyékolt nincs átfedés X X van átfedés p és σ* között

35 Anomer effektus (Edward-Lemieux effektus) anomeric effect anomeric effect anomeric effect sterical stericalhinderance hindrance (1,3-interactions)

36 Anomer Effekt (Edward-Lemieux Effekt) repulsions repulsions F F antiperiplanar positions repulsions repulsions attractive interactions orbital interactions

37 Monoszacharidok kémiai tulajdonságai A karbonilcsoport reakciói Acetálképzés: R C félacetál R acetál (glikozid) R g + gbr 2 R C R'S - 2 CdC 3 gcl R SR' C SR' ditioacetál R NBS R R C R acetál

38 Redoxreakciók Br 2 / 2 v. KMn 4 D-glükóz NaB 4 v. LiAl 4 C 2 Na/g v. DIBAL D-glükonsav-δ lakton DIBAL: diizobutil-alumínium-hidrid PCC C 2 D-glucit (D-szor bit) PCC = NCr 3 Cl Piridínium-klorokromát

39 glükonsav (δ-lakton) γ β δ α 2 Br 2 C D-glükóz C N 3 2, 100 C C 2 C glükársav

40 Redukáló cukrokat onsavvá lehet oxidálni: Fehling-reagens: I.: vizes CuS 4 II.: lúgos K-Na-tartarát elegye: Cu 2 Tollens-reagens: AgN 3 vizes ammóniás oldata: ezüsttükör

41 Laktonképzés C 1 C C C 2 C C D-glükár sav-1,4-lakton D-glükár sav D-glükár sav-3,6-lakton D-glükársav-(1,4:3,6)-dilakton sav-1,4;-3,6-dilakton

42 Uronsavak biológiai jelentőség C C C Na(g) D-glükár sav-1,4-lakton P P C 2 C C N N R C D-glükur onsav C R UDP-glükur onsav R-glükur onid C 2 C-vitamin (L-aszkor binsav)

43 D-Glucose C C 3 C 3 Schutz gegen die xidation C 3 C C 3 2 / Pt-C, 2, 50 o C xidation C 3 C C 3 D-Glucuronsäure Gegen die xidation ist die C-1 halbacetale Gruppe mehr reaktiv (oxidierbar), als die C-6 primär-alkoholische Gruppe. Deshalb kann die selektive xidation von C-6 Gruppe erst nach den Schutz von C-1 Atom durchgeführt werden. (In den lebenden Körpern wird diese xidation durch enzymatischen Weg stattgefunden werden.)

44 Reakció fenil-hidrazinnal C C N N Ph C Ph-N-N 2 C Ph-N-N 2 R R fenil-hidr azon C N N Ph C +Ph-N 2 R + N 3 C C R oszon (osulose) C C R Ph-N-N 2 N N Ph N N Ph oszazon

45 Feltételezett mechanizmus

46 A hidroxilcsoportok reakciói Reakciókészség: anomer > primer > szekunder (glikozidos ) C CR Célja: átalakítás 1.) Átmeneti védelem eltávolítható csoporttal 2.) A hidroxilcsoportok aktiválása szubsztitúció céljából (inverzió!) 3.) Permanens csoportok bevitele (a végtermékben is szükség van rá). Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in rganic Synthesis, 3 rd Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1999; pp

47 Acetát Ac 2 C Ac Ac Észterek 2 C Ac 2 /NaAc Ac 2 /ZnCl 2 Ac penta--acetil-β D glükopir anóz Ac D-Glükóz Ac 2 C Ac Ac Ac Ac penta--acetil-α D glükopir anóz Br Ac Ac 2 C Ac Ac AcBr

48 Az acetilcsoportok eltávolítása (dezacetilezés): Zemplén szerint metanolban katalitikus Na-metanoláttal (alkoholízis) C C C 3 C 3 C C C 3 C 3 katalizátor C + C C 3 C 3 C 3 C 3 + C

49 Benzoátok C CCl Py -Cl C C (R-Bz) Eltávolítás: C C Me NaMe C + CMe

50 Jól távozó csoportok Mezilátok Szulfonsavészterek előállítása C + C 3 S 2 Cl Py -Cl C-S 2 -C 3 (R-Ms) Tozilátok C + TsCl Py -Cl C-Ts (R-Ts) Az aktivált csoport szubsztitúciós reakciója (S N 2) során inverzió következik be. C Ms + Nu Nu C + Ms Nu - : hlg -, RC -, N - 3, R -

51 Dezoxicukrok előállítása szulfonsavészterekből S N + redukció Bn LiAl 4 Bn C 3 C 3 Bn Ms Bn Metil-3,5-di--benzil-3--mezil-D-ribofuranozid Metil-3,5-di--benzil-2-dezoxi-D-ribofuranozid

52 Éterek S N reakció Metil C MeI v. Me 2 S 4 Ag 2 v.na/dms CC 3 (Me) Benzil C Ph-C 2 -lg/ 2 /Pd-C C-C 2 -Ph (Bn v. Bzl) Allil pr okir ális centr um C C 2=C-C 2 -lg C-C 2 -C=C 2 (All)

53 Az allil-csoport eltávolítása propenil-csoporttá való átrendeződéssel történik Pd/C jelenlétében. C-C 2 -C=C 2 Pd/C Ac/ 2 C-C=C-C 3 C C C 2 C 3 C + C-C 2 -C 3

54 Tritil (Trifenil-metil) Mint nagy térkitöltésű csoport, alkalmas a primer szelektív védelmére. Tr D-glükopir anóz Ph 3 CCl /Et 3 N kat./ 2 v. 6--tr itil-d-glükopir anóz t-butil-dimetilszilil C 2 TBDMS-Cl Py C 2 -TBDMS TBDMS vagy C 2 C 3 C 3 Eltávolítás: savas hidrolízissel ( 2 S 4 /Me), vagy Bu 4 NF/TF Si C 3 C 3 C 3

55 Bifunkciós védőcsoportok A két hidroxil egyidejű védelmére aldehidekkel vagy ketonokkal képzett acetálokat használunk: 2 + C R 1 R 2 R 1 =R 2 = / C C C + dioxolán típus (5 tagú gyűr ű) + R 1 R 2 R 1 =R / 2 = a a R aceton: C 3 C 3 dioxán típus (6 tagú gyűr ű) benzaldehid: Ph

56 Izopropilidén Kondenzáció acetonnal vízkilépés közben Vicinális cisz-helyzetű hidr oxilcsopor t esetén C 3 3 C C 3 C C 3 C + C - + C C 3 C C C C + 3 C C C 3 C C C Vízelvonó szerek: 2 S 4, ZnCl 2, CuS 4, FeCl 3 (1,2:5,6)-di-izopropilidén-α-Dglükofuranóz

57 Az izopropilidén csoportok eltávolítása Ac 2 (1,2:5,6)-di--ip-D-Glcf 1,2--ip-D-Glcf Cl 2 D-Glcp C 2

58 Benzilidén Kondenzáció benzaldehiddel C C + C C C C * Me PhC ZnCl ZnCl2 2 Ph Me S Újabban: átacetálozás, PhC(Me) 2, p-ts, 3 C

59 Benzilidénacetálok reduktív és oxidatív gyűrűnyitása LiAl 4 /AlCl 3 Ph Me NBS/hν PhC 2 Me PhC Br Me

60 alogenidek lg R- X lg -R X lehet:, Me, Ac (a leggyakrabban), Ms, Ts, -Bz-p-N 2 Az acetobróm-cukrok Bárcai-Kőrösi (one-pot) szintézise: C 2 D-Glcp Ac 2 Cl 4 Ac Ac AcC 2 Ac Ac Pentaacetil-glükopir anóz P+Br 2 2 AcC 2 Ac Ac Ac Br Acetobr óm-glükóz Az anomer halogenidek az anomer effektus elsősorban axiális (C 5 --C 1 n C 1 -Br σ kölcsönhatás ) térállásúak.

61 xidációs reakciók csoportok oxidálása DMS + vízelvonószer alkalmazásával - C C 3 -S-C C + C 3 -S-C 3 a a vízelvonószer ecetsavanhidrid: Ac = 2 Ac 3 C 3 C S 3 C + Ac R 2 C S Ac 3 C C 3 R C S R C 3 Ac R R C + C 3 S C 3 Moffat vízelvonószerként DCC-t alkalmazott: N C N + 2 N C N (DCU)

62 Swern erre a célra oxalil-kloridot és trietil-amint használt. C + DMS + (CCl) 2 + Et 3 N + DMS + C + C 2 + Et 3 N Cl Cl C C Cl oxalil-klorid

63 Redukciós reakciók a) aldehid ill. ketocsoportok redukciója hidroxilcsoporttá: C C 2 C 2 C NaB 4 C NaB 4 C ox. red. ox. red. D-glükóz-diacetonid Diaceton-D-glükóz D-allóz-diacetonid

64 Intermolekuláris éterek Védőcsoportok távollétében izomer keverékek keletkeznek: C 2 C C 2 2 Me forralás Me D-Glc α : β Ac = 66 : 33 Ac Ac Ac Ac Br + R- Glikozidok Ag 2 C 3 - Br Védőcsoportok jelenlétében az anomer centrumot aktiváljuk. (Koenigs-Knorr-típusú glikozilezés) Ac Ac NaC 3 C 3 Ac R β-d-glükopiranozid R aglikon Me

65 R Glikozilezés különböző donorokkal SR R N R CCl 3 3 C R' tioglikozid tr iklór acetamidát or toészter -40 o C C 2 Cl 2 NIS-Tf -45 o C C 2 Cl 2 TMSTf -30 o C C 2 Cl 2 TMSTf R R R R R' α/β anomerkeverék C 3 N I F 3 C S F 3 C S Si C 3 C 3 NIS N-Iodsuccinimid Tf Trifluormethansulfonsäure TMSTf Trifluormethansulfonsäuretrimethylsilylester

66 Diszacharidok lyan glikozidok, amelyekben az aglikon is egy cukormolekula. a az aldóz anomer centruma szabad, akkor redukáló diszacharidról beszélünk. C 2 C 2 C 2 C 2 α-glikozid-kötés β-glikozid-kötés C 2 α-d-glcp-(1 4)-D-Glcp Maltóz C 2 β-d-glcp-(1 Cellobióz 4)-β-D-Glcp

67 Nem redukáló diszacharidban mindkét cukor az anomer szénatommal vesz részt az éterkötés kialakításában, pl.: C 2 C 2 α -Glcp-(1 2)- β -D-Fruf Szacharóz (Nád- vagy répacukor) idrolíziskor a forgatás +ból -ba vált át, mert: Szacharóz= +66 o, Fruktóz = -92 o, Glükóz = +53 o, " Invertcukor" = -39 o

68

69 Poliszacharidok Cellulóz: β-d-glükoporanozil-(1,4)-β-d-glükopiranóz Kitin: β-d-n-acetil-glükózamin β-(1,4)-kapcsolódású homopolimere Keményítő: α-d-glükóz egységekből épül fel, melyek az amilózban α-(1,4)-kötéssel kapcsolódnak össze. elikális struktúra. Az amilopektinben az α-(1,4) kötések mellett egységenként α-(1,6) kötések is vannak. A keményítő a növényi tartaléktápanyag. Az állati megfelelője a glikogén, aminek a felépítése megegyezik az amilopektinével.

70 A maltóz polimerje az amilóz (keményítő), mely spirálist képez: -α -Glcp-(1 4)- α -D-Glcp-(1 4)- A cellobióz polimerje a cellulóz, mely láncmolekulákat képez: -β -Glcp-(1 4)- β -D-Glcp-(1 4)-

71 B. G. Davis, A. J. Fairbanks: Carbohydrate Chemistry xford University Press 2002.

72 ligoszacharid szintézis A glikozidos kötés kialakítása két polifunkciós molekula S N reakciója sztereoszelektivitás biztosítása: a glikozil donor anomer hidroxilcsoportjának aktiválása megfelelő távozó csoport és reakciókörülmény alkalmazásával (C-2 szubsztituens, promóter). regioszelektivitás biztosítása: a glikozil akceptor hidroxil csoportjait megfelelő védőcsoporttal látjuk el a glikozilezni kívánt csoport kivételével. A donor molekula hidroxil csoportjait alkalmas módon szintén védeni kell. ortogonalitás: védőcsoportok kémiája, szelektíven eltávolítható egyik a másik mellől és fordítva. 1,2-transz (β-d-glüko) és 1,2-cisz glikozidok (α-d-glüko) PG PG PG PG LG -LG PG PG PG PG glikozílium kation PG PG PG PG Nu PG PG PG PG Nu nagyobbrészt alfa PG PG PG PG Nu PG PG PG NG -LG LG PG PG PG R glikozílium kation PG PG PG R PG PG PG R PG PG PG = protecting group (védőcsoport), LG = leaving group (távozó csoport), NG = neighbouring group (szomszéd csoport, pl. acil csoport) PG R aciloxónium kation Nu PG PG PG Nu R tisztán, ill. nagyobbrészt béta

73 Egy példa oligoszacharid szintézisre eparán szulfát származék CSA = kámforszulfonsav 1-naftil Cl CA: klóracetil K. Daragics, P. Fügedi Tetrahedron, 66 (2010)

74 N 2 N S S DTC: hidrazin-ditiokarbonát CAN: cérium-ammónium-nitrát

75 S - 3 C S + F F F C 3 DMTST: dimetil(metiltio)szulfónium-triflát 3 C S

76

77 Enzymatic disaccharide formation B. G. Davis, A. J. Fairbanks: Carbohydrate Chemistry xford University Press 2002.

78 B. G. Davis, A. J. Fairbanks: Carbohydrate Chemistry xford University Press 2002.

79 B. G. Davis, A. J. Fairbanks: Carbohydrate Chemistry xford University Press 2002.

80 B. G. Davis, A. J. Fairbanks: Carbohydrate Chemistry xford University Press 2002.

81 Enantiomertiszta vegyületek előállításának kiindulási anyagai A. rtiz et al., rg. Biomol. Chem., 10, 2012,

82 Szénhidrátok jelentősége 1) Biokémiai folyamatok C-vitamin nukleinsavak dezoxicukrok: DNS 2) Gyógyszermolekulák Antibiotikumok Vakcinák C 2 2 dezoxi-d-r ibóz dezoxi-aminocukrok N 2 D-galaktózamin heparin

83 Gyógyszermolekulák Digitoxin - (Digitalis purpurea) szívhatású glikozidok 3 D-digitoxóz + digitoxigenin aglikon

84 C-vitamin (L-aszkorbinsav)

85 Glikozid típusú antibiotikumok Nem polién típusú makrolid antibiotikumok Aglikonjuk makrociklusos laktongyűrűt tartalmazhat eritromicin-a

86 Polién típusú makrolid antibiotikumok A nisztatin aglikonja a konjugált polién szerkezeti egység mellett egy gyűrűs ketál részt is tartalmaz. Gombaölő hatású, növeli a sejtfal permeabilitását, miután kötődik az ergoszterinhez, és ezért a gomba sejtplazmája kidiffundál a gomba sejtjei feloldódnak. nisztatin

87 Policiklusos antibiotikumok Antraciklin-glikozid antibiotikumok négy, lineárisan kondenzált (részben hidrált) aromás gyűrűt tartalmaz, amelyhez szénhidrát is kapcsolódik Rákellenes hatásúak, citotoxikusak daunorubicin doxorubicin

88 Szénhidrát vakcinák B. G. Davis, A. J. Fairbanks: Carbohydrate Chemistry xford University Press 2002.

89 Ciklodextrinek

90 Ciklodextrinek alkalmazása Anyagok védelme oxidáció és UV-degradáció ellen feldolgozás vagy tárolás során. Illat/aromaanyagok, fűszerek stabilizálása. Élelmiszer/gyógyszer keserűségének vagy kellemetlen illatának elfedése. Vízoldhatóság növelése. Szénhidrogének, szteroidok, zsírok, zsírsavak emulzifikálása. Kémiai reakciók katalízise. Kémiai reakciók közege. Elválasztástechnika (kromatográfia, kapilláris elektroforézis).