R-OH H + O H O H OH H O H H OH O H OH O H OH H H

Méret: px

Mutatás kezdődik a ... oldaltól:

Download "R-OH H + O H O H OH H O H H OH O H OH O H OH H H"

Zsolt Nemes
6 évvel ezelőtt
Látták:

1 3. Előadás ligo- és poliszacharidok

2 Diszacharidok Defiició: Két mooszacharid kapcsolódása éter kötéssel Leírás: Összetevők, kötéstípus, térállás R- + R glikozid Csoportosítás a kötésbe résztvevő C-atomok pozicíója szerit: Kötéstípus: Redukáló diszacharid (mutarotáció) Nem redukáló diszacharid

3 A) LAKTÓZ (kristályos): -β-d-galaktopiraozil-(1-4)- β-d-glükopiraóz 3 2 D-galaktóz 1(β) D-glükóz Előfordulás: ayatej (emlősök) 1(β) axiális idrolizís: β-galaktozidáz ( laktáz ) 4 β-glikozidos kötés A laktóz felszívódásakor szőlőcukorra (glükóz) és galaktózra bomlik, ezt a máj azoal felveszi és glükózzá alakítja. 1 CELLBIÓZ (kristályos): -β-d-glükopiraozil-(1-4)- β-d-glükopiraóz 4 1(β) D-glükóz 1(β) 4 D-glükóz β-glikozidos kötés

4 MALTÓZ (kristályos): -α-d-glükopiraozil-(1-4)- α-d-glükopiraóz (keméyítőből ezimes lebotással) idrolizís: α-glikozidáz (állatok agyrésze, ember) β-glikozidáz (baktériumok) 1(α) 4 1(α) 1(α) α-glikozidos kötés 4 1(α) D-glükóz D-glükóz B) 1 GENTBIÓZ (kristályos): -β-d-glükopiraozil-(1-)-β-d-glükopiraóz -α-d-glükopiraozil-(1-)-α-d-glükopiraóz D-glükóz 1(β) 4 β-glikozidos kötés C2 D-glükóz 1(β) β-glikozidos kötés 1(α) 4 C2 1(α)

5 C) 1 1 SZACARÓZ: -α-d-glükopiraozil-(1-2)- β-d-fruktofuraozid Előfordulás: ádcukor, répacukor α - glikozidos kötés (glükóz) β - glikozidos kötés (fruktóz) Cukor ivertálás 4 D-glükóz 1 1(α) 2(α) 5 D-fruktóz α 0 = +,5 o (jobbra forgat) + / 2 (ivertáz) D-glükóz + D-fruktóz méz α 0 = +52,75 o α 0 = -92,4 (jobbra forgat) (balra) -39,7 o

6 Poliszacharidok Mooszacharidok és/vagy azok származékai alkotják. Glikozidos kötést tartalmazak. -híd kötés(eke)t tartalmazak. Csoportosítás: architektura (egyees vagy elágazó lác) összetétel (homogliká vagy heterogliká) Jellemzés: - polimerizáció fok (egységek száma) - összetétel - kötéstípus

7 CELLULÓZ: homogliká, egyees lác, β-glikozid kötés, (1-4 ) kötés dimer: 4--(β-glükopiraozil)-D-glükopiraóz cellobióz amiláz rezisztes, emberi táplálkozásra alkalmatla. omoglikáok 1-4 ábrázolás 4 1 β 10,3 Å

Előfordulás: övéyekbe 1,3 x 10 9 t/év, yersayag polimerizáció fok yers gyapot 14000 le 8000 jegesfeyő 2500 tisztított gyapot 300-1500 Jellemzés: ldószer: higroszkópos, 180 o C:bomlás, 290 o C:égés,

8 Előfordulás: övéyekbe 1,3 x 10 9 t/év, yersayag polimerizáció fok yers gyapot le 8000 jegesfeyő 2500 tisztított gyapot Jellemzés: ldószer: higroszkópos, 180 o C:bomlás, 290 o C:égés, Cu 2+ dietilédiami, Cu 2+( N 3 ) 4 hidrolizís, ezim cellobióz Szerkezet meghatározás hidrolizís, 40% Cl D-glükóz 3C C3 C3 a) metilezés, (C 3 ) 2 S 4, Na b) hidrolizis, Cl 2,3,-tri--metil-α-D-glükóz

9 Cellulóz származékok + (C 3 C) 2 /C 3 C 3CC CC 3 CC tri-acetil-cellulóz (cellulóz acetát)+ kevésbé éghető, pl. film, fólia 2N + N 3 / 2 S 4 / 2 2N -C 2C N tri-itro-cellulóz+ ég, robba pl. lőgyapot, füstélküli lőpor + Cl-C 2 -C - Na + C2C- C2C tri-karboximetil- -cellulóz+ duzzad, gél pl. szappaadalék, kromatográfia észter kötés észter kötés éter kötés + részleges módosítás C 2 + C N 2 + 2

10 KEMÉNYÍTŐ : poliszacharid keverék összetétel : - AMILÓZ : 20% vízbe oldódó, jóddal mélykék - AMILPEKTIN : 80% jóddal vörös DEXTRIN : kis molekulatömegű poliszacharid keverék AMILPEKTIN (GLIKGÉN) : homogliká, elágazó lác, α-glikozid (1-4) és (1-) kötések 4--(α-D- glükopiraozil)-d-glükopiraóz --(α-d- glükopiraozil)-d-glükopiraóz vízbe em oldódik, csiriz egység glikogé 8-12/1- (több elágazás, agy mt) amilopekti 24-30/1- α(1 ) C2

11 2C α-1,

12 Szerkezet meghatározás 2C 1, α 1,4 α a. metilezés (C 3 ) 2 S 4, Na b. hidrolizis, Cl 3C C3 2,3-di--metil-α-D-glükóz (5%) 3C 3C C3 C3 2,3,4,-tetra--metil-α-D-glükóz (5%) + 3C C3 C3 2,3,-tri--metil-α-D-glükóz (90%)

13 AMILZ : homogliká, egyees lác, α-glikozid (1-4) kötések 4--(α-D- glükopiraozil)-d-glüköpiraóz vízbe oldódik egység 1,4 α + KI ox. I 2 (kék komplex amilózzal)

14 a. metilezés (C 3 ) 2 S 4, Na 3C 3C C3 b. hidrolizis, Cl Szerkezet meghatározás C3 3C C3 C3 3C 1,4 α C3 C3 C3 3C 3C C3 C3 2,3,4,-tetra--metil-α-D-glükóz (0,2%, 500 moomer) 3C C3 C3 2,3,-tri--metil-α-D-glükóz (főtermék)

15 CIKLDEXTRINEK: homogliká, makrociklus mi. D-(+)-GLÜKÓZ egység 1,4-α-kötés amiláz, KEMÉNYÍTŐ Bacillus maceras CIKLDEXTRINEK α-ciklodextri: Ø 4,5 Å β-ciklodextri: Ø,25 Å γ-ciklodextri: Ø 7,0 Å

16 KITIN: homogliká, egyees lác, β-glikozid (1-4) kötés 4 --β-2-acetamido-2-dezoxi-d-glükopiraozid Fukció: CaC 3 kristályok befogadása N C 3C N-acetil-glükózami (1 4 β-kötés) N C C3 3C N C 2-acetamido-2-dezoxi- -D-glükóz (moomer) N C 3C N C 3C N C 3C poli(1,4 --β-2-acetamido-2-dezoxi-d-glükopiraozid)

17 eteroglikáok IALURNSAV egyees lác, heterogliká. Mt = Összetétel: D-glükurosav, N-acetil-D-glükózami Kötésredszer: 1,4 β és 1, 3 β glikozidos kötés, karbosavamid kötés C- D-glükurosav C2 β β NCC3 N-acetil-D-glükózami 1,4 β ialuroidáz, EC (orvosi pióca) C N CC3 N CC3 C D-glükózami D-glükurosav 1,3 β ialuroidáz, EC (odósejt, baci)

18 KNDRITIN (-SZULFÁT) (Chodros, porc, rög, görög) Egyees lác, heterogliká. Összetétel: D-glükurosav, N-acetil-D-galaktózami, késav Kötésredszer: 1,4 β és 1, 3 β glikozidos kötés, savamid és szulfosavészter kötés C- D-glükurosav β C2S 3 N-acetil-D-galaktózami- --szulfát β NCC 3 Z Y 1,4 β N CC3 C 1,3 β Z Y N CC3 C D-galaktózami Y Z Kodroiti D-glükurosav Kodroiti szulfát A S 3 - Kodroiti szulfát C S 3 -

19 EPARIN egyees lác, heterogliká. Mt = Összetétel: D-glükurosav, D-glükózami, késav Kötésredszer: 1, 4 α és 1, 3 α glikozidos kötés, szulfosavamid és szulfosavészter kötés Fukció: véralvadásgátló (trombi iaktiválása, 191) C- S 3- α C2S 3- α NS 3- D-glükurosav- -2-szulfát N-szulfo-D-galaktózami- --szulfát -3S N -3S 1,4 α C D-glükózami D-glükurosav -3S 1,3 α S3- C

20 DERMATÁN (SZULFÁT) Egyees lác, heterogliká. Összetétel: L-laurosav, N-acetil-D-galaktózami, késav Kötésredszer: 1, 4 β és 1, 3 β glikozidos kötés, szulfosavamid és szulfosavészter kötés C- L-laurosav 1,3 β -3S C2 NCC 3 N-acetil-D-galaktózami-4-szulfát AGAR Vörösmoszatok, Rhodophyta Poliszacharid keverék: agaroz (70%), agropekti (30%). egyees lác, heterogliká, semleges. AGARÓZ: D-galaktóz, D-ahidrogalaktóz Kötésredszer: 1, 4 β és 1, 3 α glikozidos kötés, 3, éter kötés 1,4 β D-galaktóz C2 D-ahidrogalaktóz 1,3 α C2

21 AB atigéek Vörösvértestek felszíé, fehérjéhez, lipidhez kapcsolódó oligoszacharidok. Elágazó lác, heterogliká, semleges. Összetétel: D-galaktóz (Gal), N-Ac-D-galaktózami (GalNAc), N-Ac-D-glükózami (GlcNAc), L-fukóz (Fuc). Kötésredszer: 1, 3 α és 1, 3 β glikozidos kötés, savamid kötés Traszferáz N CC3 C3 N CC3 determiás ( atigé) α-d-galnac(1-3) β-d-gal(1-3) β-d-glcnac- 1,2 α-l-fuc N CC3 C3 A determiás (A atigé) N CC3 C3 B determiás (B atigé)

Hasonló dokumentumok

R-OH H + O H O H OH H O H H OH O H OH O H OH H H

R-OH H + O H O H OH H O H H OH O H OH O H OH H H 3. Előadás ligo- és poliszacharidok Diszacharidok Definició: Két monoszacharid kapcsolódása éter kötéssel Leírás: Összetevők, kötéstípus, térállás R- + R glikozid Csoportosítás a kötésben résztvevő C-atomok