Budapest, augusztus 26. Dr. Nagy József egyetemi docens

Átírás

1 SZERVES KÉMIA II. B.Sc. képzés, kód: BMEVESZA401 Tantárgy követelményei 2016/2017 tanév I. félév Az alaptárgy heti 3 óra előadásból áll. A tárgy szóbeli vizsgával zárul. A vizsgára bocsáthatóság feltétele: a B.Sc. tanterves hallgatók számára az, hogy a félévközben megírt 2 zárthelyi (2 60 = 120 pont) összesített eredménye legalább 55 pont legyen. A zárthelyik időpontja: 1 témakör október 26. (előadás idejében, K134) 2. témakör november 23. (előadás idejében, K134) pót zh december 15. (csütörtök, ChC14, 8 15 és ) A pót zh megírásakor egy-egy vagy mindkét témakör választható a kettőből. A pót zh beadása esetén annak eredményével helyettesítjük az abból a témakörből előzőleg megírt zh eredményét. Aki egyetlen félévközi ZH-t sem adott be, az nem teljesítheti a tárgyat, így pót-zh-t sem írhat. Eredményes vizsgával a B.Sc.-s hallgatók a BMEVESZA401 kódú tárggyal 4 kreditpontot szerezhetnek. A félév csak aláírással zárul, ha a B.Sc.-s hallgató a zárthelyiken megszerezte az 55 vagy annál nagyobb pontszámot, de sikeres vizsgát nem tett. A vizsgán két tételből tételenként legalább elégséges eredményt kell elérni. A tárgy ismételt felvétele esetén az aláírás megszerzése után öt egymást követő félévben a Tanszék a már teljesített előkövetelményt elfogadja. Budapest, augusztus 26. Dr. Nagy József egyetemi docens

2 Szerves Kémia II. Előadás Óravázlat Előadó: Dr. Nagy József, 13 x 3 óra, szerda K.134. I. témakör: Egyes speciális vegyületcsaládok kémiája szeptember 7.: 1. Karbonil-csoport reaktivitása. 3 óra A karbonilcsoportot tartalmazó vegyületek reaktivitásának áttekintése szeptember 14.: 2. Szünet szeptember 21.: 3. Szénsavszármazékok 3 óra Szénsavszármazékok: Szénsav-kloridok, -észterek, uretánok. A karbamid és származékai. A szén-diszulfid, xantogenátok, a tiokarbamid és származékai. Az izociánsav, izotiociánsav és származékaik. A cián-amid, karbodiimid, guanidin és származékaik szeptember 28.: 4. A diazometán, az azo-, diazo-, diazónium és rokon vegyületek A diazometán, az aromás diazónium sók előállítása és reakciói. A kén- és foszfortartalmú vegyületek Tiolok, szulfidok, szulfónium-sók, szulfoxidok, szulfonok és szulfonsavak. Foszfinok, foszfónium-sók és foszfin-oxidok. A Wittig-reakció október 5.: 5. Halogénezett, hidroxi- és oxosavak valamint származékaik 3 óra α-, β-, γ- és δ-helyettesített halogénezett-, hidroxi- és oxosavak és származékaik előállítása és reakciói október 12.: 6. Malonészter és acetecetészter szintézisek. Az acetilaceton, malonészter és acetecetészter előállítása és felhasználása a szerves szintézisben. A biológiailag fontos hidroxi- és oxosavak, zsírsavak A biológiailag fontos hidroxi- és oxosavak. Telített zsírsavak képződése és lebontása az élő szervezetekben. II. témakör: Lipidek, aminosavak, peptidek, fehérjék, szénhidrátok október 19.: 7. A lipidek A biomolekulák fő csoportjai, szerepük az élő szervezetekben. A lipidek típusai. Az egyszerű és összetett lipidek szerepe az élő szervezetekben. Terpének és szteránvázas vegyületek szerkezete, szerepe az élő szervezetben. Sztereokémia A kiralitás és következményei, az optikai forgatás, ORD. Az Emil Fischer féle D/L konvenció. Több aszimmetrikus szénatomot tartalmazó vegyületek, mezovegyületek, pszeudoaszimmetria.

3 2016. október 26.: 8. Sztereoszelektív reakciók Az aszimmetrikus reakciók típusai, értelmezése. A rezolválás. 1) ZH (I. témakör, 60 pont) november 2.: 9. Monoszacharidok 3 óra Monoszacharidok nyíltláncú és laktol-gyűrűs szerkezete, mutarotáció. Aldóz-ketóz átalakulás. A monoszacharidok redukciója és oxidációja, cukoralkoholok és cukorsavak. Monoszacharidok felépítése, lebontása, reakciói. Az aszkorbinsav szerkezete, szerepe november 9.: 10. Oligo- és poliszacharidok 1 óra Oligoszacharidok szerkezete, előfordulása és szintézise. Poliszacharidok szerkezete, előfordulása. Aminosavak 2 óra Aminosavak szerkezete, fizikai és kémiai tulajdonságai, biokémiai szerepük. Konvenció szerinti rövidítések. Aminosavak szintézise november 16.: 11. Peptidek és fehérjék 3 óra A peptidkötés szerkezete. Peptidszintézisek, védőcsoportok és kapcsolási eljárások, a szilárdfázisú technika. A fehérjék csoportosítása, biokémiai szerepük. A fehérjék primer, szekunder, tercier és kvaterner szerkezete. A Ramachandran diagram. III. témakör: Policiklusos aromás vegyületek és heterociklusok, nukleinsavak november 23.: 12. Kondenzált és izolált policiklusos aromás vegyületek, heterociklusok A naftalin, antracén és fenantrén, fluorén szerkezete, aromaticitása, reakcióik. A difenil- és trifenilmetán kémiai tulajdonságai, származékai és reakcióik. 2) ZH B.Sc. (II. Témakör, 60 pont) november 30.: 13. Heterociklusok szintézise Öttagú heterociklusok 3 óra Heterociklusok előállítása. A furán, pirrol és tiofén szerkezete, aromaticitása és kémiai reakciói. A porfinváz és biokémiai szerepe. Az azolok szerkezete, aromaticitása és kémiai reakciói december 7.: 14. Hattagú heterociklusok 2 óra A piridin és diazinok, valamint származékaik szerkezete, aromaticitása és kémiai reakciói. A papaverin szintézise. A nukleotidok 1 óra A nukleinsavbázisok előállítása. A NAD +, (niacinamid), a FAD (B2-vitamin) szerkezete és biokémiai reakciói.

4 Felhasználható tankönyvek, jegyzetek: Kötelező: Novák Lajos, Nyitrai József: Szerves Kémia 65022, Műegyetemi kiadó, 1998 A tankönyv 86-88, , , , oldalai. Novák Lajos, Nyitrai József, Hazai László: Biomolekulák Kémiája, Magyar Kémikusok Egyesülete, 2001 A tankönyv 9-73, oldalai. Ajánlott: Kolonits Pál, Szerves kémiai feladatok gyűjteménye I. és II., Műegyetemi Kiadó, 1992 Tantárggyal kapcsolatos alapvető (el nem felejtendő) ismeretek: SZÉNSAVSZÁRMAZÉKOK A foszgén, karbamid, tiokarbamid, guanidin, szemikarbazid, ciánsav, etil-izocianát, etiltiocianát, etil-izotiocianát, cianursav, ciánamid, diciklohexilkarbodiimid, diciklohexilkarbamid. A DIAZOMETÁN, AZ AZO-, DIAZO-, DIAZÓNIUM ÉS ROKON VEGYÜLETEK Diazotálás, azokapcsolás. A benzoldiazónium-klorid és a diazometán. A KÉN- ÉS FOSZFORTARTALMÚ VEGYÜLETEK Tiolok, szulfidok, szulfoxidok, szulfonok, szulfonsavak, foszfánok. A metántiol, dimetil-szulfid, dimetil-szulfoxid, metánszulfonsav, p-toluolszulfonsav. A trifenilfoszfán és a trifenilfoszfán-oxid. Wittig-reakció TELÍTETLEN SAVAK ÉS SZÁRMAZÉKAIK, LIPIDEK A lipidek típusai, trigliceridek, foszfolipidek, terpének és szteránvázas vegyületek. Fumársav, maleinsav, akrilsav, arachidonsav. Nukleofil addíció α,β-telítetlen savakra. Telített zsírsavak képződése és lebontása az élő szervezetekben. HALOGÉNEZETT, HIDROXI- ÉS OXOSAVAK VALAMINT SZÁRMAZÉKAIK A glioxálsav, tejsav, piroszőlősav, almasav, borkősav, oxálecetsav és az α-oxoglutársav. Az acetilaceton, a dietil-malonát és az etil-acetoacetát tautomérája. A malonészter és az acetecetészter-szintézisek. Laktonképzés, helyettesített savak átalakítása más helyettesített savakká. SZTEREOKÉMIA Az Emil Fischer féle D/L konvenció. Mezovegyületek, pszeudoaszimmetria. Abszolút és relatív konfiguráció. Rezolválás. MONOSZACHARIDOK Monoszacharidok nyíltláncú és laktol-gyűrűs szerkezete, mutarotáció. A D-glükóz, D-fruktóz, D-ribóz és 2-dezoxi-D-ribóz nyíltláncú és laktol-gyűrűs szerkezete. A monoszacharidok felépítése és lebontása. CUKORSZÁRMAZÉKOK A monoszacharidok redukciója és oxidációja, cukoralkoholok és cukorsavak. Aldóz-ketóz átalakulás. Az aszkorbinsav szerkezete. AZ OLIGO- ÉS POLISZACHARIDOK A maltóz, cellobióz, szacharóz, laktóz, cellulóz, keményítő szerkezete.

5 AMINOSAVAK Aminosavak szerkezete, fizikai és kémiai tulajdonságai. Az esszenciális aminosavak neve, szerkezete, rövidítése. PEPTIDEK ÉS FEHÉRJÉK A peptidkötés szerkezete. A fehérjék primer, szekunder, tercier és kvaterner szerkezete. A peptidszintézisek alapelve, védőcsoportok, aktiválási és kapcsolási módszerek. A fehérjék típusai. KONDENZÁLT POLICIKLUSOS AROMÁS VEGYÜLETEK A naftalin, antracén és fenantrén szerkezete, reaktivitása. A trifenilmetán, és a tritil-csoport. ÖTTAGÚ EGY HETEROATOMOS HETEROCIKLUSOK A furán, pirrol és tiofén szerkezete, reaktivitása, szintézisének alapelvei. A porfinváz és biokémiai szerepe. ÖTTAGÚ TÖBB HETEROATOMOS HETEROCIKLUSOK A pirazol, tiazol és imidazol szerkezete, reaktivitása, szintézisének alapelvei. HATTAGÚ HETEROCIKLUSOK A pirán és származékai: flavonok. A piridin és a pirimidin szerkezete, reaktivitása, szintézisének alapelvei. Előfordulásuk biomolekulákban. A purin és pteridin váz. A NUKLEOTIDOK A NAD + és a FAD (B2-vitamin) szerkezete és biokémiai szerepe.