Poláris fémorganikus vegyületek regioés sztereoszelektív reakciói
|
|
|
- Emil Magyar
- 8 évvel ezelőtt
- Látták:
Átírás
1 Poláris fémorganikus vegyületek regioés sztereoszelektív reakciói Faigl Ferenc BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék, MTA-BME Szerves Kémiai Technológia Tanszéki Kutatócsoport BuLi R-M -MgBr Ar-MgX LiCKOR LiDAKOR Faigl F. - MTA felolvasó ülés 1
2 Témakörök 1. Bevezetés 2. Benzilhelyzetű metallálás: fémorganikus út oxetánok és azetidinek sztereoszelektív előállítására 3. Regioszelektív metallálás: fémorganikus út új, atropizomeriát mutató 1-fenilpirrol-származékok előállításához 4. Összefoglalás Faigl F. - MTA felolvasó ülés 2
3 1. Bevezetés Faigl F. - MTA felolvasó ülés 3
4 1.1 A poláris fémorganikus vegyületek: Struktur und Reaktivität polarer Organometalle. Eine Einführung in die Chemie organischer Alkali- und Erdalkalimetallverbindungen (Organische Chemie in Einzeldarstellungen. Band 14). Springer, Berlin, 1973 (ISB ). Prof. Manfred Schlosser ( ) Közös kezdetek: , 1994, 1996 Kinetikus és termodinamikus kontroll szerepe metallálási reakciókban Benzilhelyzetű metallálások szuperbázisokkal Faigl, F., Schlosser, M.: Tetrahedron Letters 1991, 32, A One-pot Synthesis of Ibuprofene. Guggisberg, Y., Faigl, F., Schlosser, M.: J. Organomet. Chem. 1991, 415, 1 Optional ortho or alpha hydroxymethylation of alkylarenes. Faigl, F., E. Marzi, Schlosser, M.: Chemistry, A European J. 2000, 6, 771 Enhancement of Benzylic Basicity by a Fluorine Substituent. Aromás és heteroaromás vegyületek irányított metallálása Faigl, F., Schlosser, M.: Tetrahedron 1993, 49, enylpyrrole: A Kinetic Though ot Thermodynamic Preference Schlosser, M., Faigl, F.: Tetrahedron 1994, 50, 2071 (1994) Pyrrolobenzoxazepine Ring Construction Through Metalation and Faigl F. - MTA felolvasó ülés 4
5 1.1 A poláris fémorganikus vegyületek: Struktur und Reaktivität polarer Organometalle. Eine Einführung in die Chemie organischer Alkali- und Erdalkalimetallverbindungen (Organische Chemie in Einzeldarstellungen. Band 14). Springer, Berlin, 1973 (ISB ). Prof. Manfred Schlosser ( ) Közös kezdetek: , 1994, 1996 Kinetikus és termodinamikus kontroll szerepe metallálási reakciókban Benzilhelyzetű metallálások szuperbázisokkal Faigl, F., Schlosser, M.: Tetrahedron Letters 1991, 32, A One-pot Synthesis of Ibuprofene. Guggisberg, Y., Faigl, F., Schlosser, M.: J. Organomet. Chem. 1991, 415, 1 Optional ortho or alpha hydroxymethylation of alkylarenes. Faigl, F., E. Marzi, Schlosser, M.: Chemistry, A European J. 2000, 6, 771 Enhancement of Benzylic Basicity by a Fluorine Substituent. Aromás és heteroaromás vegyületek irányított metallálása Faigl, F., Schlosser, M.: Tetrahedron 1993, 49, enylpyrrole: A Kinetic Though ot Thermodynamic Preference Schlosser, M., Faigl, F.: Tetrahedron 1994, 50, 2071 (1994) Pyrrolobenzoxazepine Ring Construction Through Metalation and Faigl F. - MTA felolvasó ülés 5
6 1.1 A poláris fémorganikus vegyületek: Struktur und Reaktivität polarer Organometalle. Eine Einführung in die Chemie organischer Alkali- und Erdalkalimetallverbindungen (Organische Chemie in Einzeldarstellungen. Band 14). Springer, Berlin, 1973 (ISB ). Prof. Manfred Schlosser ( ) Közös kezdetek: , 1994, 1996 Kinetikus és termodinamikus kontroll szerepe metallálási reakciókban Benzilhelyzetű metallálások szuperbázisokkal Faigl, F., Schlosser, M.: Tetrahedron Letters 1991, 32, A One-pot Synthesis of Ibuprofene. Guggisberg, Y., Faigl, F., Schlosser, M.: J. Organomet. Chem. 1991, 415, 1 Optional ortho or alpha hydroxymethylation of alkylarenes. Faigl, F., E. Marzi, Schlosser, M.: Chemistry, A European J. 2000, 6, 771 Enhancement of Benzylic Basicity by a Fluorine Substituent. Aromás és heteroaromás vegyületek irányított metallálása Faigl, F., Schlosser, M.: Tetrahedron 1993, 49, enylpyrrole: A Kinetic Though ot Thermodynamic Preference Schlosser, M., Faigl, F.: Tetrahedron 1994, 50, 2071 (1994) Pyrrolobenzoxazepine Ring Construction Through Metalation and Faigl F. - MTA felolvasó ülés 6
7 1.2 Célkitűzések Új, nagy szelektivitású fémorganikus reakciók kutatása többszörösen helyettesített királis heterociklusok előállításához. A kidolgozott regio- és szeteroszelektív reakciókkal biológiailag aktív anyagok és intermedierjeik hatékony előállítása. Az előállított optikailag aktív vegyületek alkalmazása enentioszelektív reakciókban királis ligandumként, katalizátorként. Az előadásban tárgyalt heterociklusos vegyületek: Faigl F. - MTA felolvasó ülés 7
8 1.3 Biológiailag aktív oxetánok (példák) Paclitaxel (Taxol) mikrotubulusokra ható rákellenes szer Oxetanocin A HIV RT inhibitor Anti-HCV* hatás Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, *HCV = Hepatitis C vírus Az oxetán, mint bioizoszter Tromboxan A 2 Vérlemezke aggraegáció Oxetin Antibakteriális hatás Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, J. Med. Chem. 2010, 53, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 8
9 1.4 Biológiailag aktív azetidinek (példák) Lázcsillapító DE számú szabadalom (1984, CA 103:160406) Antidepresszáns US számú szabadalom (1987, CA 109:22850) Ezetimibe származék, koleszterinszint csökkentő J. Med. Chem. 48, 6035 (2005) EP2 (PGE2) antagonista, endometriózis ellen WO 2009/ számú szabadalmi bejelentés (CA 150:539720) Protein kináz inhibítorok, immunológiai, onkológiai betegségek ellen WO 2011/ számú szabadalmi bejelentés (CA 2011:721478) Faigl F. - MTA felolvasó ülés 9
10 1.5 Biológiailag aktív pirrolidin származékok (példák) eurokinin 1 (hk1) receptor antagonista hányinger csökkentő Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5191 Balanol analogonok, proteinkináz (PKC és PKA) inhibitorok rákterápiás célokra Anti-Cancer Agents in Med. Chem. 2008, 8, 638. Monoamin reuptake inhibitorok (TRIs) depresszió kezelésére Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 10
11 1.6 Biológiailag aktív 1-arilpirrolok (példák) Faigl F. - MTA felolvasó ülés 11
12 1.7 Azetidinek, pirrolidinek, 1-fenilpirrol származékok alkalmazása katalizátor ligandként, organokatalizátorként Pd ligand Suzuki-kapcsoláshoz Chem. Commun. 2004, 38 Katalizátor aszimmetrikus aldol-reakcióhoz German Patent DE , J. Org. Chem. 1974, 39, 1615.* *Hajós, Z.G. Katalizátor a,b-telítetlen aldehidek g-aminálásához J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, Pirrolidin-oxiimid katalizátor enantioszelektív Michael-addícióhoz Tetrahedron Asymm. 2014, 25, 1555 Ligand enantioszelektív dialkil-cink addícióhoz Tetrahedron Lett. 2001, 25, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 12
13 2. Benzilhelyzetű metallálás: fémorganikus út oxetánok és azetidinek sztereoszelektív előállítására Faigl F. - MTA felolvasó ülés 13
14 2.1 Oxetánok hagyományos előállítási módszerei A. Burkhard, G. Wuitschik, E.M. Carreira: Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 14
15 2.2 2,3-Diszubsztituált-oxetánok sztereoszelektív szintézise Benziloximetil-oxiránok szuperbázissal indukált átrendeződése R -M = LiDAKOR transz-2,3-diszubsztituált-oxetán képződik LiDAKOR: (ipr) 2 Li + KO t Bu CR-MTA bilaterális együttműködés 1995-től Mordini, A. et al: J. Org. Chem. 1996, 61, 4374; ibid Thurner, A., Faigl, F., Mordini, A., Bigi, A., Reginato, G., Tõke, L.: Tetrahedron 1998, 54, Bigi, A., Mordini, A., Thurner, A., Faigl, F., Poli, G., Tőke, L.: Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, Thurner, A., Faigl, F., Tőke, L., Mordini, A., Valacchi, M., Reginato, G., Czira, G.: Tetrahedron, 2001, 57, Faigl, F., Thurner, A., Kovári, J., Tárkányi, G., Tőke, L., Mordini, A.: Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 15
16 Optikailag aktív oxiránok előállítása a) cisz-4-benziloxi-2,3-epoxibutan-1-ol (3) rezolválása F. Faigl, A. Thurner, M. Battancs, F. Farkas, L. Poppe, V. Bódai, I. Kmecz, B. Simándi: Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, (+)-3 abs. konfig.: Y. Gao, R.M. Hanson, J.M. Klunder, S.Y. Ko, H. Masamune, K.B. Sharpless: J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 16
17 b) cisz-4-tritiloxi-2,3-epoxibutan-1-ol rezolválása Abszolút konfiguráció meghatározása: O H H O H ah/thf 3 2 H HCOOH H 4 1 BnBr 4 1 diethyl ether 1 OTr OH OTr OBn OH 3 2 O H OBn (-)-(2S,3R)-5 (-)-(2S,3R)-6 (+)-(2R,3S)-3 F. Faigl, A. Thurner, F. Farkas, M. Battancs, L. Poppe: Chirality 2007, 19, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 17
18 Diszubsztituált transz-oxetán- és cisz-but-2-én-1,4-diolok sztereoszelektív előállítása szuperbázisokkal H O H OH OBn (2R,3S)-3 ee 98% TsCl piridin 0 o C H OTs O H (2R,3S)-7 OBn H R 1 R 2 KI/DMF 0 o C R 1 H O R 2 H OBn (2R,3S)-8a-d 70-80% R 1 R 2 a Et Et b -(CH 2 ) 5 - c Me Bn d Bn Bn H O H OBn LIDAKOR THF, -78 C R 1 R 2 2' 1' H OH 3 1 O 2 H 4BuLi THF, 25 o C R 1 R 2 H H OH OH R 1 R 2 LIDAKOR + BuLi (2R,3S)-8a-d (2S,3S,1'S)-9a-d ee > 98% 50-70% (4S)-10 ee > 98% 50-60% Faigl, F., Thurner, A., Kovári, J., Tárkányi, G., Tőke, L., Mordini, A.: Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, Faigl, F., Thurner, A., Farkas, F., Proszenyák, Á., Valacchi, M., Mordini, A.: Arkivoc, 2004 (vii), Faigl, F., Farkas, F., Kovács, E., Thurner, A., Hegedűs, L., Mordini, A.: Magy. Kém. Folyóirat 2008, 114, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 18
19 A tritilcsoportot tartalmazó oxirán-származék átalakításai LIDAKOR + BuLi H OTr O H LIDAKOR THF, -78 C OBn TrO H 2' 1' 3 OH O 1 2 H BuLi THF, 25 C TrO H OH OH (+)-(2R,3S)-6 (+)-(2R,3R,1'R)-11 92%, ee > 98% (+)-(R)-12 61%, ee > 98% F. Faigl, A. Thurner, F. Farkas, M. Battancs, L. Poppe: Chirality, 2007, 19, Faigl, F., Farkas, F., Kovács, E., Thurner, A., Hegedűs, L., Mordini, A.: Magy. Kém. Folyóirat 2008, 114, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 19
20 Tritiloxicsoportot tartalmazó oxetán-származék reduktív gyűrűnyitása TrO H OH O H (+)-(2R,3R,1'R)-11 ee 98% 1 2' 3 1' 2 1. Buli/THF 2. Cl O TrO 2' 1' H OBz O H (+)-(2R,3R,1'R)-13 76%, ee > 98% H 2 /Pd/C, 10bar, 25 C TrO OBz (-)-(2S,3R)-14 OH HO OBz OH (+)-(2S,3R)-15 ee > 98% Oldószer yomás (bar) Idő (óra) Termelés (%) MeOH THF EtOAc DKM MeOH + HCl a DKM + p-tsoh MeOH : DKM 1 : Farkas, F., Thurner, A., Kovács, E., Faigl, F., Hegedűs, L.: Catalysis Commun. 2009, 10, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 20
21 A tritilcsoport hidrogenolitikus és/vagy hidrolitikus hasítása 3 CO OH H 2 /Pd HO CH OBz 2 Cl 2, p-tsoh OBz - 3 CH p-tsoh, CH 2 Cl 2 OH + O 16-3 COH -H + OBz + OH 2 OH 3 CO OBz 3 CO H + OBz A és/vagy B Hidrolitikus detritilezés: CH 2 Cl 2, 5% p-tsoh, 18 ó, 25 o C Termék: 16 50% Hidrogenolitikus detritilezés CH 2 Cl 2, 5% p-tsoh, 4 ó, 25 o C, Termék: 15 80% 10% Pd/C, 10 bar % Farkas, F., Thurner, A., Kovács, E., Faigl, F., Hegedűs, L.: Catalysis Commun. 2009, 10, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 21
22 2.4 Optikailag aktív tetrahidrofurán- és pirrolidin-származékok szintézise HO OBz OH (+)-(2S,3R)-15 ee > 98% SOCl 2 THF/TEA Cl Cl OBz (+)-(2R,3R)-17 90%, ee > 98% 3 P, DEAD THF p-tsh 2 K 2 CO 3 DMF OBz OH 3 4 O (+)-(3S,4R)-18 90%, ee > 98% Ts (+)-(3R,4S)-19 38%, ee > 98% E. Kovács, F. Farkas, A. Thurner, A. Szöllősy, F. Faigl: Lett. Org. Chem. 2012, 9, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 22
23 Optikailag aktív pirrolidin-származékok szintézise aminocsoportot tartalmazó oxetán-származékból Bn 2 H 2' 1' 3 OH O 1 H 2 1. BuLi 2. BzCl Bn 2 2' 1' H 3 OBz O 1 2 H 1. H 2 /Pd/C, 1 bar, 1 ó 2.13 bar, 1 ó, MeOH H 2 HO 3 OBz 2 + BnH HO 3 OBz 2 (2S,3S,1'S)-9d (2S,3S,1'S)-20 (2S,3R)-21 (-)-(2S,3R)-22 46%, ee 93% 44%, ee 93% 3 P, DEAD THF OBz OBz H Bn (3S,4R)-23 (3S,4R)-24 75%, ee 93% 65%, ee 93% Faigl, F., Farkas, F., Kovács, E., Thurner, A., Hegedűs, L., Mordini, A.: Magy. Kém. Folyóirat 2008, 114, E. Kovács, F. Farkas, A. Thurner, A. Szöllősy, F. Faigl: Lett. Org. Chem. 2012, 9, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 23
24 2.5 Azetidin-származékok diasztereoszelektív szintézise Azetidinek ismert előállítási módszerei A. De icola et al: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 879. M. Sivaprakasam et al: Eur. J. Org. Chem. 2007, F. Couty, et al: Tetrahedron: Asymm. 2003, 14, A. Feula, et al: Org. Lett. 2010, 12, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 24
25 Új, diasztereoszelektív szintézis F. Faigl, E. Kovács, G. Turczel, Á. Szöllősy, L. Balázs, T. Holczbauer, M. Czugler, A. Mordini: Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 25
26 A 25a azetidin térszerkezetének vizsgálata 25a ROESY spektrumok: Szöllősy Áron Rotating frame Overhause Effect SpectroscopY F. Faigl, E. Kovács, G. Turczel, Á. Szöllősy, L. Balázs, T. Holczbauer, M. Czugler, A. Mordini: Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 26
27 Szerkezetigazolás 1,2,3-Triszubsztituált- azetidin (30) előállítása transz-2,3-epoxipentanolból (27) F. Faigl, E. Kovács, G. Turczel, Á. Szöllősy, L. Balázs, T. Holczbauer, M. Czugler, A. Mordini: Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 27
28 Az azetidinképződés mechanizmusának kvantumkémiai vizsgálata 1) Deprotonálás (metallálás): 30 A B C D H (kj/mol) Átmeneti állapot G (kj/mol) H (kj/mol) Termék anion G (kj/mol) ) Intramolekuláris nukleofil reakció lehetséges támadáspontjai: Kovács, E., Mucsi, Z., Faigl, F.: közlés alatt (2015) Számítási módszer: B3LYP/6-31G(d,p)//PCM(THF) Faigl F. - MTA felolvasó ülés 28
29 TS cisz-31 cisz-31 - H + cisz TS transz-31 transz-31 - H + transz-31 30A TS cisz-32 cisz-32 - H + cisz-32 TS transz-32 transz-32 - H + transz Faigl F. - MTA felolvasó ülés 29
30 A 31 azetidin- és 32 pirrolidinképződés átmeneti állapotainak (TS) és deprotonált termékeinek entalpia- ( H) és szabadentalpia-változás ( G) értékei 30A TS deprotonált termék termék H (kj/mol) G (kj/mol) H (kj/mol) G (kj/mol) H (kj/mol) G (kj/mol) Ic út 52,76 48,70 71,19 69,00 It út 49,65 44,67 98,35 98,50 IIc út IIt út ,77 83,47 148,28 139,78 75,79 76,03 144,97 140,24 Az azetidinképződés kinetikailag kontrollált folyamat. Kovács, E., Mucsi, Z., Faigl, F.: közlés alatt (2015) Számítási módszer: B3LYP/6-31G(d,p)//PCM(THF) Faigl F. - MTA felolvasó ülés 30
31 Tritiloxicsoportot tartalmazó azetidin-származékok reduktív gyűrűnyitása Oldószer yomás Reakció idő Kitermelés (%) (bar) (h) THF DKM/MeOH (1:1) Oldószer yomás Reakció idő Konverzió Kitermelés (%) (bar) (h) (%) THF DKM/MeOH (1:1) E. Kovács, F. Faigl, Z. Mucsi, M. yerges, L. Hegedűs: J. Mol. Catal. A Chemical 2014, 395, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 31
32 2.6,3-Dibenzil-4-benzoiloxipirrolidin szintézise E. Kovács, F. Faigl, Z. Mucsi, M. yerges, L. Hegedűs: J. Mol. Catal. A Chemical 2014, 395, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 32
33 3. Regioszelektív metallálás: fémorganikus út új, atropizomeriát mutató 1-fenilpirrol-származékok előállításához Faigl F. - MTA felolvasó ülés 33
34 3.1 Az 1-fenilpirrol ismert lítiálási módszerei Faigl F. - MTA felolvasó ülés 34
35 3.2 1-(Szubsztituált-fenil)pirrolok metallálása R R R lehetséges monometallálási pozíciók lehetséges dimetallálási pozíciók R: H F Cl Br OCH 3 CF 3 CH 3 C 2 H 5 COOH F a R a a F and R : Swain-Lupton electronic parameters J. March, Adv. Org. Chem., Wiley, 2001, pp 374) F. Faigl, K. Fogassy, A. Thurner, L. Tőke: Tetrahedron, 1997, 53, F. Faigl, K. Fogassy, Z. Szántó, A. Lopata, L. Tőke: Tetrahedron 1998, 54, 4367 Faigl, F., Fogassy, K., Szűcs, E., Kovács, K., Keserű, M. Gy., Harmath, V., Böcskei, Zs., Tőke, L.: Tetrahedron 1999, 55, Fogassy, K., Harmat, V., Böcskei, Zs., Tárkányi, G., Tőke, L., Faigl, F.: Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, K. Fogassy, K. Kovács, Gy. M. Keserű, L. Tőke, F. Faigl: J. Chem. Soc. Perkin Trans , Faigl, F., Fogassy, K., Thurner, Tőke, L., Szántó, Z., Lopata, A.: Magy. Kém. Folyóirat, 2002, 108, 311. Faigl, F., Thurner, A., Vas B., Tőke, L.: J. Chem Res. (S), 2003, 132. F. Faigl, B. Vas Feldhoffer, A. Thurner: Synth. Commun. 2006, 36, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 35
36 Regioszelektív mono- és dimetallálási reakciók F 3 C 1) Base 2) CO 2 3) H + /H 2 O F 3 C + F 3 C COOH + F 3 C COOH COOH HOOC Oldószer Bázis Körülmények Termék arány THF BuLi / PMDTA -75 C, 1 h DEE 2BuLi / 2TMEDA 0 C, 1 h DEE 2.5 LiC-KOR - 40 C, 1 h Et 1) 2BuLi / 2TMEDA, DEE, 22 o C 2) CO 2 3) H + /H 2 O Et COOH + Et + COOH Et COOH COOH Termék arány: Fogassy, K., Harmat, V., Böcskei, Zs., Tárkányi, G., Tőke, L., Faigl, F.: Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, F. Faigl, B.Vas Feldhoffer, A. Thurner: Synth. Commun. 2006, 36, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 36
37 Regioszelektív mono- és dimetallálási reakciók (folytatás) 1) 2BuLi / 2TMEDA 2) CO 2 3) H + /H 2 O 94 % COOH COOH O 1) 2LICKOR, DEE 2) CO 2 3) H + /H 2 O 94% O COOH COOH ) Bázis 2) CO 2 3) H + /H 2 O COOH + COOH + COOH COOH Oldószer, hőfok Bázis Termék arány DEE, 0 C BuLi / PMDTA DEE, 0 C 2BuLi / 2TMEDA F. Faigl, B.Vas Feldhoffer, A. Thurner: Synth. Commun. 36, (2006). B. Vas Feldhoffer, A. Kun, A. Thurner, F. Faigl, G. Tárkányi, M. Czugler: Műszaki szemle (Romania), 39-40, (2007). F. Faigl, B. Mátravölgyi, Zs. Erdélyi, K. Pál, D. Hessz, M. Kubinyi: Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 37
38 3.3 A racém dikarbonsavak rezolválása Racém savak F 3 C COOH COOH Et COOH COOH COOH COOH Rezolválószerek H H 2 H H 2 Me MeOOC (R)-EA (S)-GM Eredmények (R)-EA rezolválószerrel EtOH, 2x átkrist. (+)-42, ee >98%, S =0.21 EtOH, ee >98%, S = 0.80 EtOH, átkrist. (+)-46, ee >98%, S = 0.40 (S)-GM rezolválószerrel EtOH / EtOAc, (-)-48, ee >98%, S = 0.40 K. Fogassy, V. Harmat, Zs. Böcskei, G. Tárkányi, L. Tőke, F. Faigl, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, B. Vas Feldhoffer, A. Kun, A. Thurner, F. Faigl, G. Tárkányi, M. Czugler: Chirality, 2009, 21, F.Faigl, B. Vas-Feldhoffer, M. Kubinyi, K. Pál, G. Tárkányi, M. Czugler, M.:Tetrahedron: Asymmetry, 2009, 20, F. Faigl, B. Mátravölgyi, Zs. Erdélyi, K. Pál, D. Hessz, M. Kubinyi: Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, F. Faigl, B. Mátravölgyi, T. Holczbauer, M. Czugler, J. Madarász: Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 38
39 Az új atropizomer dikarbonsavak abszolút konfigurációja (S)-42.(R)-EA só (R)-48.(R)-EA só (R)-46.a 2.4H 2 O só H Me H 2 HOOC HOOC aooc COOa.4H 2 O K. Fogassy, V. Harmat, Zs. Böcskei, G. Tárkányi, L. Tőke, F. Faigl, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, B. Vas Feldhoffer, A. Kun, A. Thurner, F. Faigl, G. Tárkányi, M. Czugler: Chirality, 2009, 21, F.Faigl, B. Vas-Feldhoffer, M. Kubinyi, K. Pál, G. Tárkányi, M. Czugler, M.:Tetrahedron: Asymmetry, 2009, 20, F. Faigl, B. Mátravölgyi, Zs. Erdélyi, K. Pál, D. Hessz, M. Kubinyi: Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, F. Faigl, B. Mátravölgyi, T. Holczbauer, M. Czugler, J. Madarász: Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 39
40 3.4 Az (S a )-42 dikarbonsav karboxilcsoportjainak szimultán átalakításai F 3 C COOH COOH i) aome/meoh ii) MeI/DMF F 3 C COOMe COOMe CH 3 MgI/DEE F 3 C HO Me Me OH Me Me (S)-42 (S)-55 4Li/THF, -75 C H + /H 2 O, 25 o C (S)-56 F 3 C O H + /H 2 O 60 o C F 3 C HO OH F 3 C Me Me O Me Me (S)-59 (S)-58 rac-57 Számított rotációs energiagátak (AM 1) Vegyület H (kcal/mol) Vegyület H (kcal/mol) (S) (S) (S) (S) (S) rac Faigl, F., Tárkányi, G., Fogassy, K., Tepfenhart, D., Thurner, A.: Tetrahedron 2008, 64, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 40
41 3.5 Az (R a )-46 dikarbonsav diasztereoszelektív metallálása (R a,s)-61a A. Thurner, B. Vas-Feldhoffer, É. Bottka, T. Holczbauer, M. yerges, F. Faigl: Arkivoc 2015 közlés alatt Faigl F. - MTA felolvasó ülés 41
42 3.6 Az (S a )-42 dikarbonsav karboxilcsoportjainak konszekutív átalakításai F. Faigl, B. Mátravölgyi, Á. Szöllősy, M. Czugler, G. Tárkányi, K. Vékey, M. Chirality, 2012, 24, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 42
43 3.7 Új atropizomer aminoalkoholok szintézise I. F. Faigl, B. Mátravölgyi, Á. Szöllősy, M. Czugler, G. Tárkányi, K. Vékey, M. Chirality, 2012, 24, F. Faigl, Zs. Erdélyi, Sz. Deák, M. yerges, B. Mátravölgyi: Tetrahedron Letters 2014, on line first Faigl F. - MTA felolvasó ülés 43
44 Az (S a )-70 aminoalkohol alkalmazása enantioszelektív reakcióban Ligandum Aminocsoport Termelés [%] ee [%] 1 (S a )-70ab (S a )-70ai (S a )-70ah (S a )-70ag (S a )-70aa (S a )-70ae F. Faigl, B. Mátravölgyi, Á. Szöllősy, M. Czugler, G. Tárkányi, K. Vékey, M. Chirality, 2012, 24, F. Faigl, Zs. Erdélyi, Sz. Deák, M. yerges, B. Mátravölgyi: Tetrahedron Letters 2014, on line first, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 44
45 (S a )-70ai -katalizált dietil-cink addíció szubsztituált aromás aldehidekre o. R Konv. (%) ee (%) Konfig. o. R Konv. (%) ee (%) Konfig (S) 2 2 Me C 6 H (S) 3 3 Me C 6 H (S) 4 4 Me C 6 H (S) 5 2 MeO C 6 H (S) 6 3 MeO C 6 H (S) 7 4 MeO C 6 H (S) 8 3 BnO 4 MeO C 6 H (S) 9 2 Br C 6 H (S) 10 2 Cl C 6 H (S) 11 2 F C 6 H (S) 12 3 F C 6 H (S) 13 4 F C 6 H (S) 14 1 aph (S) 15 2 aph (S) 16 CH=CH (S) F. Faigl, Zs. Erdélyi, Sz. Deák, M. yerges, B. Mátravölgyi: Tetrahedron Letters 2014, on line first, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 45
46 A katalizátor szerepe az enantioszelektív addícióban F. Faigl, Zs. Erdélyi, Sz. Deák, M. yerges, B. Mátravölgyi: Tetrahedron Letters 2014, on line first, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 46
47 Katalizátor aromás helyettesítőinek hatása Ligandum -Ar Termelés [%] ee [%] 1 70ab bb gb Erdélyi, Zs., Mátravölgyi, B., Faigl F.: Fenilpirrol alapvázú királis ligandumok szintézise és alkalmazása. XVIII. emzetközi Vegyészkonferencia, Félixfürdő, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 47
48 3.8 Új atropizomer aminoalkoholok szintézise II. (R a )-79aa F. Faigl, Sz. Deák, Zs. Erdélyi, T. Holczbauer, M. Czugler, M. yerges, B. Mátravölgyi: Chirality accepted for publication Faigl F. - MTA felolvasó ülés 48
49 Az (R a )-79 aminoalkohol tesztelése 89-94% Ligandum -R 2 ee [%] 1 (R a )-79aa -Me 2 82% 2 (R a )-79ab -Et 2 9% 3 (R a )-79ac -Bu 2 2% 4 (R a )-79ad 70% F. Faigl, Sz. Deák, Zs. Erdélyi, T. Holczbauer, M. Czugler, M. yerges, B. Mátravölgyi: Chirality accepted for publication Faigl F. - MTA felolvasó ülés 49
50 Tercier alkohol molekularész módosításának hatása 89-94% Ligand T ( C) 72 ee Ligand T ( C) 72 ee (S a )-70aa 0 C 86% (S a )-70ab 0 C 96% (S a )-70ai 0 C 94% (R a )-79aa 25 C 82% (R a )-79ba 25 C 88% 0 C 90% (R a )-79ga 25 C 94% 0 C 91% (R a )-79bc 25 C 83% 0 C 86% (R a )-79gc 25 C 88% 0 C 91% Deák Sz., Dr. Mátravölgyi B., Faigl F.: MTA Heterociklusos és Elemorganikus Kémiai Munkabizottság ülése Faigl F. - MTA felolvasó ülés 50
51 (S a )-79ga -katalizált dietil-cink addíció szubsztituált aromás aldehidekre (R a )-79ga o. R ee (%) Konfig (R) 2 2 Me C 6 H 4 83 (R) 3 3 Me C 6 H 4 92 (R) 4 4 Me C 6 H 4 94 (R) 5 2 MeO C 6 H 4 77 (R) 6 3 MeO C 6 H 4 93 (R) 7 4 MeO C 6 H 4 90 (R) 9 2 F C 6 H 4 94 (R) o. R ee (%) Konfig Br C 6 H 4 93 (R) 12 3 F C 6 H 4 94 (R) 13 4 F C 6 H 4 94 (R) 14 4 Cl C 6 H 4 96 (R) 15 1 aph 93 (R) 16 2 aph 93 (R) 17 CH=CH 58 (R) 18 3 BnO 4 MeO C 6 H 3 93 (R) 10 2 Cl C 6 H 4 94 (R) Deák Sz., Dr. Mátravölgyi B., Faigl F.: MTA Heterociklusos és Elemorganikus Kémiai Munkabizottság ülése Faigl F. - MTA felolvasó ülés 51
52 (S a )-79ga -katalizált dietil-cink addíció szubsztituált aromás aldehidekre (R a )-79ga o. R ee (%) Konfig (R) 2 2 Me C 6 H 4 83 (R) 3 3 Me C 6 H 4 92 (R) 4 4 Me C 6 H 4 94 (R) 5 2 MeO C 6 H 4 77 (R) 6 3 MeO C 6 H 4 93 (R) 7 4 MeO C 6 H 4 90 (R) 9 2 F C 6 H 4 94 (R) o. R ee (%) Konfig Br C 6 H 4 93 (R) 12 3 F C 6 H 4 94 (R) 13 4 F C 6 H 4 94 (R) 14 4 Cl C 6 H 4 96 (R) 15 1 aph 93 (R) 16 2 aph 93 (R) 17 CH=CH 58 (R) 18 3 BnO 4 MeO C 6 H 3 93 (R) 10 2 Cl C 6 H 4 94 (R) Deák Sz., Dr. Mátravölgyi B., Faigl F.: MTA Heterociklusos és Elemorganikus Kémiai Munkabizottság ülése Faigl F. - MTA felolvasó ülés 52
53 A katalizátor szerepe az enantioszelektív addícióban F. Faigl, Sz. Deák, Zs. Erdélyi, T. Holczbauer, M. Czugler, M. yerges, B. Mátravölgyi: Chirality accepted for publication Faigl F. - MTA felolvasó ülés 53
54 4. Összefoglalás Szuperbázisokkal megvalósítható benzilhelyzetű metallálási reakciók alkalmazásával új királis transz-2,3-diszubsztituált-oxetánokat és királis transz-,2,3-triszubsztituáltazetidineket állítottunk elő és ehhez megvalósítottuk több racém oxirán-származék hatékony rezolválását. Az oxetánokból és azetidinekből reduktív gyűrűnyitásokkal királis diolokat és aminoalkoholokat nyertünk és ezek továbbalakításával értékes, optikailag aktív 3,4-diszubsztituált-tetrahidrofurán- és pirrolidin-származékokat készítettünk. Regioszelektív dimetallálási reakciók alkalmazásával új, atropizomeriát mutató 1-fenilpirrol-dikarbonsavat szintetizáltunk és előállítottuk enantiomerjeiket. Az optikailag aktív dikarbonsavakból új difunkciós vegyületeket készítettünk, ezek biológiailag aktív anyagok és katalizátorok intermedierjeként hasznosíthatók. Előállítottuk az 1-fenilpirrol alapvázú atropizomer aminoalkoholok két regioizomer sorozatát és egyes képviselőiket sikeresen alkalmaztuk királis katalizátorként dietil-cink aromás aldehidekre történő enantioszelektív addíciós reakcióiban Faigl F. - MTA felolvasó ülés 54
55 Köszönet a kutatásokban közreműködő munkatársaknak, támogatóknak Prof. Manfred Schlosser Prof. Tőke László Prof. Fogassy Elemér Dr. Alessandro Mordini Dr. Gianna Reginato Prof. Jacques Mortier Dr. Farkas Ferenc Battancs Melinda Dr. Czira Gábor Dr. Fogassy Katalin Hergert Tamás Dr. Czugler Mátyás Dr. Mátravölgyi Béla Kondacs László Holczbauer Tamás Dr. Thurner Angelika Kovács Krisztina Dr. Kubinyi Miklós Deák Szilvia Tepfenhart Dóra Dr. Kállay Mihály Erdélyi Zsuzsanna Turczel Gábor Dr. Madarász János Kovács Ervin Dr. Mucsi Zoltán Vass Bernadett Dr. yerges Miklós Bényi Erzsébet Dr. Szöllősy Áron Mizsák Ágnes Dr. Tárkányi Gábor A kutatás támogatói: OTKA (T , T ), COST D24 WG ( ), COST D40 ( ), MTA-CR cooperation ( ), Richter Gedeon Rt., Chinoin Sanofi-Aventis Rt, EGIS Rt, Zentiva Faigl F. - MTA felolvasó ülés 55
56 KÖSZÖÖM A FIGYELMET! Faigl F. - MTA felolvasó ülés 56
57 A cisz-but-2-én-1,4-diol-származékok képződése Thurner, A., Faigl, F., Mordini, A., Bigi, A., Reginato, G., Tőke, L:: Tetrahedron, 1998, 54, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 57
58 Enantiomerfelesleg meghatározás 1 H-MR mérésekkel Királis szolvatálószer: HOOC F 3 C COOH Faigl, F., Thurner, A., Kovári, J., Tárkányi, G., Tőke, L., Mordini, A.: Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, Faigl, F., Thurner, A., Farkas, F., Proszenyák, Á., Valacchi, M., Mordini, A.: Arkivoc, 2004 (vii), Faigl, F., Farkas, F., Kovács, E., Thurner, A., Hegedűs, L., Mordini, A.: Magy. Kém. Folyóirat 2008, 114, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 58
59 Térszerkezet és enantiomertisztaság ellenőrzése (R,S)-68b (R)-42 F. Faigl, B. Mátravölgyi, Á. Szöllősy, M. Czugler, G. Tárkányi, K. Vékey, M. Chirality, 2012, 24, Faigl F. - MTA felolvasó ülés 59
60 A két regioizomer katalizátor összehasonlítása Faigl F. - MTA felolvasó ülés 60
OPTIKAILAG AKTÍV 1-ARILPIRROL ALAPVÁZÚ BIFUNKCIÓS VEGYÜLETEK SZINTÉZISE ÉS KATALITIKUS ALKALMAZÁSA. Tézisfüzet. Szerző: Erdélyi Zsuzsa
BUDAPESTI MŰSZAKI ÉS GAZDASÁGTUDOMÁNYI EGYETEM VEGYÉSZMÉRNÖKI ÉS BIOMÉRNÖKI KAR OLÁH GYÖRGY DOKTORI ISKOLA OPTIKAILAG AKTÍV 1-ARILPIRROL ALAPVÁZÚ BIFUNKCIÓS VEGYÜLETEK SZINTÉZISE ÉS KATALITIKUS ALKALMAZÁSA
1-Arilpirrol-származékok előállítása és alkalmazása regio- és sztereoszelektív reakciókban
BUDAPESTI MŰSZAKI ÉS GAZDASÁGTUDOMÁNYI EGYETEM VEGYÉSZMÉRNÖKI ÉS BIOMÉRNÖKI KAR OLÁH GYÖRGY DOKTORI ISKOLA 1-Arilpirrol-származékok előállítása és alkalmazása regio- és sztereoszelektív reakciókban Tézisfüzet
KIRÁLIS NÉGY- ÉS ÖTTAGÚ HETEROCIKLUSOK
BUDAPESTI MŰSZAKI ÉS GAZDASÁGTUDOMÁNYI EGYETEM VEGYÉSZMÉRNÖKI ÉS BIOMÉRNÖKI KAR OLÁH GYÖRGY DOKTORI ISKOLA KIRÁLIS NÉGY- ÉS ÖTTAGÚ HETEROCIKLUSOK SZTEREOSZELEKTÍV SZINTÉZISE ÉS REAKCIÓINAK VIZSGÁLATA Tézisfüzet
Monoterpénvázas 1,3-diaminok és 3-amino-1,2-diolok sztereoszelektív szintézise és alkalmazásai
Szegedi Tudományegyetem Gyógyszertudományok Doktori Iskola D program: Programvezető: Intézet: Témavezető: Gyógyszerkémia, gyógyszerkutatás Prof. Dr. Fülöp Ferenc Gyógyszerkémiai Intézet Prof. Dr. Fülöp
Palládium-organikus vegyületek
Palládium-organikus vegyületek 1894 Phillips: C 2 H 4 + PdCl 2 + H 2 O CH 3 CHO + Pd + 2 HCl 1938 Karasch: (C 6 H 5 CN) 2 PdCl 2 + RCH=CHR [(π-rhc=chr)pdcl 2 ] 2 Cl - Cl Pd 2+ Pd 2+ Cl - - Cl - H O 2 2
Szabó Andrea. Ph.D. értekezés tézisei. Témavezető: Dr. Petneházy Imre Konzulens: Dr. Jászay M. Zsuzsa
Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem Szerves Kémiai Technológia Tanszék α-aminofoszfinsavak és származékaik sztereoszelektív szintézise Szabó Andrea h.d. értekezés tézisei Témavezető: Dr. etneházy
Új kihívások és megoldások a heterociklusos kémia területén
Új kihívások és megoldások a heterociklusos kémia területén MTA Kémiai Osztály, felolvasó ülés, 2012. december 11. Hajós György MTA TTK Szerves Kémiai Intézet 1 Sokféleség a heterociklusos kémiában 1995
Funkcionalizált, biciklusos heterociklusok átalakításai sztereokontrollált gyűrűnyitó metatézissel
Funkcionalizált, biciklusos heterociklusok átalakításai sztereokontrollált gyűrűnyitó metatézissel Benke Zsanett, Nonn Melinda, Fülöp Ferenc, Kiss Loránd Szegedi Tudományegyetem, Gyógyszerkémiai Intézet
Benzilpiperidin és benzilpirrolidin származékok általánosítható, iparilag alkalmazható szintézise
Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem Szerves Kémiai Technológia Tanszék Benzilpiperidin és benzilpirrolidin származékok általánosítható, iparilag alkalmazható szintézise Ph.D. értekezés tézisei
ALKÍMIA MA Az anyagról mai szemmel, a régiek megszállottságával.
ALKÍMIA MA Az anyagról mai szemmel, a régiek megszállottságával www.chem.elte.hu/pr Kvíz az előző előadáshoz Programajánlatok április 3. 16:00 ELTE Kémiai Intézet 065-ös terem Észbontogató (www.chem.elte.hu/pr)
Királis négy- és öttagú heterociklusok sztereoszelektív szintézise és reakcióinak vizsgálata
Királis négy- és öttagú heterociklusok sztereoszelektív szintézise és reakcióinak vizsgálata Készítette: Kovács Ervin Okleveles vegyészmérnök Témavezető: Dr. Faigl Ferenc egyetemi tanár BME Szerves Kémia
(R)-N,N-diizopropil-3-(2-hidroxi-5-(hidroximetil)fenil)-3- fenilpropilamin rezolválása (R)-N-acetil fenilglicinnel
& (R,S)-N,N-diizopropil-3-(2-hidroxi-5-(hidroximetil)fenil)-3- fenilpropilamin rezolválása (R)-N-acetil fenilglicinnel Szabó Tamás, Neu József, Garadnay Sándor Richter Gedeon NyRt. 2510 Dorog, Esztergomi
ZÁRÓJELENTÉS. OAc. COOMe. N Br
ZÁRÓJELETÉS A kutatás előzményeként az L-treoninból kiindulva előállított metil-[(2s,3r, R)-3-( acetoxi)etil-1-(3-bróm-4-metoxifenil)-4-oxoazetidin-2-karboxilát] 1a röntgendiffrakciós vizsgálatával bizonyítottuk,
Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny
Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny 2015. április 24. Név: E-mail cím: Egyetem: Szak: Képzési szint: Évfolyam: Pontszám: Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Egy C 4 H 10 O 3 összegképletű vegyület 0,1776
Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny
Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny 2015. április 24. Név: E-mail cím: Egyetem: Szak: Képzési szint: Évfolyam: Pontszám: Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Egy C 4 H 10 O 3 összegképletű vegyület 0,1776
Szerves kémiai szintézismódszerek
Szerves kémiai szintézismódszerek 3. Alifás szén-szén egyszeres kötések kialakítása báziskatalizált reakciókban Kovács Lajos 1 C-H savak Savas hidrogént tartalmazó szerves vegyületek H H 2 C α C -H H 2
Cherepanova Maria. Szubsztituált ciszpentacin és nyíltláncú β 2,3 -aminosavak sztereoszelektív szintézisei oxidatív gyűrűnyitáson keresztül
zegedi Tudományegyetem Gyógyszertudományok Doktori Iskola Gyógyszerkémia, Gyógyszerkutatás PhD program Programvezető: Prof. Dr. Fülöp Ferenc Gyógyszerkémiai Intézet Témavezetők: Prof. Dr. Fülöp Ferenc
Optikailag aktív fenil-pirrol alapú amino-alkoholok előállítása és alkalmazásuk királis ligandumként
Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem Szerves Kémia és Technológia Tanszék Optikailag aktív fenil-pirrol alapú amino-alkoholok előállítása és alkalmazásuk királis ligandumként Készítette: Szabó
KIRALITÁS. Dr. Bakos József egyetemi tanár
KIRALITÁS Dr. Bakos József egyetemi tanár annon Egyetem, Kémia Intézet, Szerves Kémia Intézeti Tanszék 8201 Veszprém, f. 158 E-mail: bakos@almos.vein.hu Kiralitás Kiralitás a templomokban Kiralitás a templomokban
I. Bevezetés. II. Célkitűzések
I. Bevezetés A 21. század egyik nagy kihívása a fenntartható fejlődés biztosítása mellett a környezetünk megóvása. E közös feladat megvalósításához a kémikusok a Zöld Kémia alapelveinek gyakorlati megvalósításával
Szegedi Tudományegyetem Gyógyszertudományok Doktori Iskola Gyógyszerkémia, gyógyszerkutatás program Programvezető: Prof. Dr.
Szegedi Tudományegyetem Gyógyszertudományok Doktori Iskola Gyógyszerkémia, gyógyszerkutatás program Programvezető: Prof. Dr. Fülöp Ferenc Gyógyszerkémiai Intézet Témavezető: Dr. Szakonyi Zsolt Bi- és trifunkciós
Vezető kutató: Farkas Viktor OTKA azonosító: 71817 típus: PD
Vezető kutató: Farkas Viktor TKA azonosító: 71817 típus: PD Szakmai beszámoló A pályázat kutatási tervében kiroptikai-spektroszkópiai mérések illetve kromatográfiás vizsgálatok, ezen belül királis HPLC-oszloptöltet
ALKÍMIA MA Az anyagról mai szemmel, a régiek megszállottságával.
ALKÍMIA MA Az anyagról mai szemmel, a régiek megszállottságával www.chem.elte.hu/pr Kvíz az előző előadáshoz Programajánlatok december 6. 18:00 Posztoczky Károly Csillagvizsgáló, Tata Posztoczky Károly
Fémorganikus kémia 1
Fémorganikus kémia 1 A fémorganikus kémia tárgya a szerves fémvegyületek előállítása, szerkezetvizsgálata és kémiai reakcióik tanulmányozása A fémorganikus kémia fejlődése 1760 Cadet bisz(dimetil-arzén(iii))-oxid
MTA DOKTORI ÉRTEKEZÉS TÉZISEI CIKLUSOS BÉTA-AMINOSAVAK SZELEKTÍV ÉS SZTEREOKONTROLLÁLT FUNKCIONALIZÁLÁSAI KISS LORÁND
MTA DOKTORI ÉRTEKEZÉS TÉZISEI CIKLUSOS BÉTA-AMINOSAVAK SZELEKTÍV ÉS SZTEREOKONTROLLÁLT UNKCIONALIZÁLÁSAI KISS LORÁND SZEGEDI TUDOMÁNYEGYETEM GYÓGYSZERKÉMIAI INTÉZET SZEGED, 2015 BEVEZETÉS, CÉLKITŰZÉSEK
Új kinin- és ferrocénszármazékok: szintézis, szerkezet, DFT-modellezés, biológiai hatás és organokatalitikus aktivitás
Új kinin- és ferrocénszármazékok: szintézis, szerkezet, DFT-modellezés, biológiai hatás és organokatalitikus aktivitás Doktori értekezés tézisei Írta: Témavezetők: Károlyi Benedek Imre Dr. Csámpai Antal,
PhD értekezés tézisei. Funkcionalizált β-aminosavak szintézisei gyűrűnyitó/keresztmetatézis reakcióval. Kardos Márton
PhD értekezés tézisei Funkcionalizált β-aminosavak szintézisei gyűrűnyitó/keresztmetatézis reakcióval Kardos Márton Témavezetők: Prof. Dr. Fülöp Ferenc Prof. Dr. Kiss Loránd Szegedi Tudományegyetem Gyógyszerkémiai
JÁTÉK KISMOLEKULÁKKAL: TELÍTETT HETEROCIKLUSOKTÓL A FOLDAMEREKIG*
JÁTÉK KISMOLEKULÁKKAL: TELÍTETT HETEROCIKLUSOKTÓL A FOLDAMEREKIG* FÜLÖP FERENC, a Magyar Tudományos Akadémia levelező tagja Szegedi Tudományegyetem, Gyógyszerésztudományi Kar, Gyógyszerkémiai Intézet,
Vukics Krisztina. Nitronvegyületek alkalmazása. a gyógyszerkémiai kutatásban és fejlesztésben. Ph.D. értekezés tézisei. Témavezető: Dr.
Ph.D. értekezés tézisei Vukics Krisztina Nitronvegyületek alkalmazása a gyógyszerkémiai kutatásban és fejlesztésben Témavezető: Dr. Fischer János Készült a Richter Gedeon Rt. Kémiai és Biotechnológiai
β-aminosav származékok enzim katalizált kinetikus rezolválása
PhD értekezés tézisei β-aminosav származékok enzim katalizált kinetikus rezolválása Fitz Mónika Szegedi Tudományegyetem Szent-Györgyi Albert Orvos- és Gyógyszerésztudományi Centrum Gyógyszerkémiai Intézet
Tienamicin-analóg 2-izoxacefémvázas vegyületek sztereoszelektív szintézise
Ph. D. ÉRTEKEZÉS TÉZISEI Tienamicin-analóg -izoxacefémvázas vegyületek sztereoszelektív szintézise Készítette: Sánta Zsuzsanna okl. vegyészmérnök Témavezető: Dr. yitrai József egyetemi tanár Készült a
Név: Pontszám: 1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban
1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban a, diszulfidhíd (1 példa), b, hidrogénkötés (2 példa), c, töltés-töltés kölcsönhatás (2 példa)!
GALANTAMIN-SZÁRMAZÉKOK SZINTÉZISE
BUDAPESTI MŰSZAKI ÉS GAZDASÁGTUDMÁYI EGYETEM VEGYÉSZMÉRÖKI ÉS BIMÉRÖKI KAR LÁH GYÖRGY DKTRI ISKLA GALATAMI-SZÁRMAZÉKK SZITÉZISE Tézisfüzet Szerző: Herke Klára Témavezető: Dr. Hazai László Konzulens: Dr.
Szemináriumi feladatok (alap) I. félév
Szemináriumi feladatok (alap) I. félév I. Szeminárium 1. Az alábbi szerkezet-párok közül melyek reprezentálják valamely molekula, vagy ion rezonancia-szerkezetét? Indokolja válaszát! A/ ( ) 2 ( ) 2 F/
Hidroxi-szubsztituált aliciklusos β-aminosav származékok szintézise és sztereokémiája. Benedek Gabriella
PhD értekezés tézisei Hidroxi-szubsztituált aliciklusos β-aminosav származékok szintézise és sztereokémiája Benedek Gabriella Témavezető: Prof. Dr. Fülöp Ferenc Szegedi Tudományegyetem Gyógyszerkémiai
Kondenzált piridazinszármazékok funkcionalizálása és ligandumként való alkalmazása
Kondenzált piridazinszármazékok funkcionalizálása és ligandumként való alkalmazása Doktori értekezés tézisei agy Tibor Zsigmond Eötvös Loránd Tudományegyetem, Kémia Doktori Iskola, Szintetikus kémia, anyagtudomány
Cikloalkán-vázas heterociklusok és 1,3-bifunkciós vegyületek szintézise
PhD értekezés tézisei Cikloalkán-vázas heterociklusok és 1,3-bifunkciós vegyületek szintézise Balázs Árpád Témavezetık: Dr. Szakonyi Zsolt Prof. Dr. Fülöp Ferenc Szegedi Tudományegyetem Gyógyszerkémiai
A kutatás eredményei 1
A kutatás eredményei 1 SZELEKTÍV SZINTÉZISMÓDSZEEK KIFEJLESZTÉSE VIZES KÖZEGBEN ÁTMENETIFÉM-KMPLEXEK JELENLÉTÉBEN 1. Bevezetés.1 2. A Nozaki-Hiyama reakció módosítása: szén-szén kötés enantioszelektív
Szerves kémiai szintézismódszerek
Szerves kémiai szintézismódszerek 5. Szén-szén többszörös kötések kialakítása: alkének Kovács Lajos 1 Alkének el állítása X Y FGI C C C C C C C C = = a d C O + X C X C X = PR 3 P(O)(OR) 2 SiR 3 SO 2 R
30 Műszaki Szemle 65. PÁLOVICS Emese 1, SZELECZKY Zsolt 2, FAIGL Ferenc 2, FOGASSY Elemér 2
Hogyan befolyásolják az enantiomer-felismerést a királis rendszerekben lejátszódó kölcsönhatások? How is the Enantiomeric Recognition Influenced by the Interactions of Chiral Systems? Cum este influențată
HORDOZÓS KATALIZÁTOROK VIZSGÁLATA SZERVES KÉMIAI REAKCIÓKBAN
BUDAPESTI MŰSZAKI ÉS GAZDASÁGTUDMÁYI EGYETEM VEGYÉSZMÉRÖKI ÉS BIMÉRÖKI KAR LÁH GYÖRGY DKTRI ISKLA HRDZÓS KATALIZÁTRK VIZSGÁLATA SZERVES KÉMIAI REAKCIÓKBA Ph.D. értekezés tézisei Készítette Témavezető Kiss
Helyettesített karbonsavak
elyettesített karbonsavak 1 elyettesített savak alogénezett savak idroxisavak xosavak Dikarbonsavak Aminosavak (és fehérjék, l. Természetes szerves vegyületek) 2 alogénezett savak R az R halogént tartalmaz
BUDAPESTI MŰSZAKI ÉS GAZDASÁGTUDOMÁNYI EGYETEM ALKOHOLOK RESZOLVÁLÁSÁNAK VIZSGÁLATA. Ph.D. értekezés tézisei
BUDAPESTI MŰSZAKI ÉS GAZDASÁGTUDMÁYI EGYETEM ALKLK RESZLVÁLÁSÁAK VIZSGÁLATA Készítette: Témavezető: Konzulens: Kiss Violetta Dr. Fogassy Elemér nyug. egyetemi tanár Dr. Egri Gabriella Dr. Bálint József
Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny
Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny 2014. április 25. Név: E-mail cím: Egyetem: Szak: Képzési szint: Évfolyam: Pontszám: Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Adja meg a hiányzó vegyületek szerkezeti képletét!
Galla Zsolt. Gyógyászati szempontból jelentős enantiomerek előállítása lipáz katalizált acilezéssel és hidrolízissel
Szegedi Tudományegyetem Gyógyszertudományok Doktori Iskola Gyógyszerkémia, gyógyszerkutatás PhD program Programvezető: Prof. Dr. Fülöp Ferenc Gyógyszerkémiai Intézet Témavezetők: Prof. Dr. Forró Enikő
FOSZFIN-FOSZFIT TÍPUSÚ KIRÁLIS LIGANDUMOK ELŐÁLLÍTÁSA ÉS ALKALMAZÁSA ENANTIOSZELEKTÍV KATALITIKUS SZINTÉZISEKBEN. A DOKTORI (PhD) ÉRTEKEZÉS TÉZISEI
FOSZFIN-FOSZFIT TÍPUSÚ KIRÁLIS LIGANDUMOK ELŐÁLLÍTÁSA ÉS ALKALMAZÁSA ENANTIOSZELEKTÍV KATALITIKUS SZINTÉZISEKBEN A DOKTORI (PhD) ÉRTEKEZÉS TÉZISEI Készítette: Farkas Gergely okleveles vegyész Témavezető:
Név: Pontszám: / 3 pont. 1. feladat Adja meg a hiányzó vegyületek szerkezeti képletét!
Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Adja meg a hiányzó vegyületek szerkezeti képletét! Név: Pontszám: / 4 pont 2. feladat Az ábrán látható vegyületnek a) hány sztereoizomerje, b) hány enantiomerje van?
Ciklusok bűvöletében Katalizátorok a szintetikus kémia szolgálatában
Ciklusok bűvöletében Katalizátorok a szintetikus kémia szolgálatában Novák Zoltán Eötvös oránd Tudományegyetem, Kémiai Intézet Szerves Kémiai Tanszék Alkímiai Ma, 2011. Március 17. Ciklusok - Katalízis
(11) Lajstromszám: E 008 536 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA
!HU000008536T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 536 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 717379 (22) A bejelentés
1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban
1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban a, diszulfidhíd (1 példa), b, hidrogénkötés (2 példa), c, töltés-töltés kölcsönhatás (2 példa)!
A GAMMA-VALEROLAKTON ELŐÁLLÍTÁSA
A GAMMA-VALEROLAKTON ELŐÁLLÍTÁSA A LEVULINSAV KATALITIKUS HIDROGÉNEZÉSÉVEL Strádi Andrea ELTE TTK Környezettudomány MSc II. Témavezető: Mika László Tamás ELTE TTK Kémiai Intézet ELTE TTK, Környezettudományi
A gyógyszerek és a kiralitás
Szent László TÖK A gyógyszerek és a kiralitás Dr. Zsigmond Ágnes SZTE Szerves Kémiai Tanszék Budapest, 2012.04.26. Vázlat Mi az a kiralitás? A kiralitás és a gyógyszerek. A királis katalizátorok alkalmazása.
Emlékeztető. az ELTE Kémiai Doktori Iskola Tanácsának június 10-i üléséről
Emlékeztető az ELTE Kémiai Doktori Iskola Tanácsának 2016. június 10-i üléséről Jelen voltak: Dr. Inzelt György Dr. Surján Péter Dr. Perczel András Dr. Császár Attila Dr. Salma Imre Dr. Péter László Dr.
ÚJ NAFTOXAZIN-SZÁRMAZÉKOK SZINTÉZISE ÉS SZTEREOKÉMIÁJA
PhD értekezés tézisei ÚJ AFTXAZI-SZÁMAZÉKK SZITÉZISE ÉS SZTEEKÉMIÁJA Tóth Diána Szegedi Tudományegyetem Gyógyszerkémiai Intézet Szeged 2010 Szegedi Tudományegyetem Gyógyszertudományok Doktori Iskola Ph.D
KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 2000
Megoldás 000. oldal KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 000 JAVÍTÁSI ÚTMUTATÓ I. A NITROGÉN ÉS SZERVES VEGYÜLETEI s s p 3 molekulák között gyenge kölcsönhatás van, ezért alacsony olvadás- és
Fluorozott ruténium tartalmú katalizátorok előállítása és alkalmazása transzfer-hidrogénezési reakciókban
ELTE TTK, Környezettan BSc, Szakdolgozat védés Budapest, 2013. június 17. 1/11 luorozott ruténium tartalmú katalizátorok előállítása és alkalmazása transzfer-hidrogénezési reakciókban öldesi Marcella ELTE
A szuperkritikus szén-dioxid alkalmazásai
A szuperkritikus szén-dioxid alkalmazásai Székely Edit, Simándi Béla Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem, Kémiai és Környezeti Folyamatmérnöki Tanszék Vázlat Bevezetés, szuperkritikus fluidum
szabad bázis a szerves fázisban oldódik
1. feladat Oldhatóság 1 2 vízben tel. Na 2 CO 3 oldatban EtOAc/víz elegyben O-védett protonált sóként oldódik a sóból felszabadult a nem oldódó O-védett szabad bázis a felszabadult O-védett szabad bázis
Hármas helyzetben P-funkcióval rendelkező tetra- és hexahidrofoszfinin-oxidok szintézise és térszerkezet vizsgálata
ármas helyzetben -funkcióval rendelkező tetra- és hexahidrofoszfinin-oxidok szintézise és térszerkezet vizsgálata című hd értekezés tézisei Készítette: Sipos linda Témavezető: Dr. Keglevich György tanszékvezető,
SZERVES KÉMIAI REAKCIÓEGYENLETEK
SZERVES KÉMIAI REAKCIÓEGYENLETEK Budapesti Reáltanoda Fontos! Sok reakcióegyenlet több témakörhöz is hozzátartozik. Szögletes zárójel jelzi a reakciót, ami más témakörnél található meg. Alkánok, cikloalkánok
AMPA receptorra ható vegyületek és prekurzoraik szintézise
Ph.D. értekezés tézisei AMPA receptorra ható vegyületek és prekurzoraik szintézise Készítette: Lukács Gyula okleveles vegyészmérnök Témavezető: Dr. Simig Gyula c. egyetemi tanár Készült az EGIS Gyógyszergyár
transzporter fehérjék /ioncsatornák
Sejtpenetráló peptidek biológiailag aktív vegyületek sejtbejuttatásában Bánóczi Zoltán MTA - ELTE Peptidkémiai kutatócsoport megalakulásának 50. évfordulója 2011.12.09 Sejtpenetráló peptidek rövid, pozitívan
VÍZOLDHATÓ ALKIL- ÉS DIALKIL-FOSZFINOK SZINTÉZISE
VÍZOLDHATÓ ALKIL- ÉS DIALKIL-FOSZFINOK SZINTÉZISE Kauker Zsófia környezettan B.Sc. szak Témavezető: Mika László Tamás Szakdolgozat védés, 2010. június 21. Fogalma KATALÍZIS Aktivációs energia csökkentése
A KÉMIA ÚJABB EREDMÉNYEI
A KÉMIA ÚJABB EREDMÉNYEI A KÉMIA ÚJABB EREDMÉNYEI 98. kötet Szerkeszti CSÁKVÁRI BÉLA A szerkeszt bizottság tagjai DÉKÁNY IMRE, FARKAS JÓZSEF, FONYÓ ZSOLT, FÜLÖP FERENC, GÖRÖG SÁNDOR, PUKÁNSZKY BÉLA, TÓTH
HETEROGÉN KATALITIKUS ASZIMMETRIKUS HIDROGÉNEZÉSEK
BUDAPESTI MŰSZAKI ÉS GAZDASÁGTUDOMÁNYI EGYETEM VEGYÉSZMÉRNÖKI ÉS BIOMÉRNÖKI KAR OLÁH GYÖRGY DOKTORI ISKOLA HETEROGÉN KATALITIKUS ASZIMMETRIKUS HIDROGÉNEZÉSEK Szerző: Fodor Mátyás Témavezető: Dr. Tungler
Új izokinolin-származékok szintézise. Tézisfüzet. Szerző: Balog József András Témavezető: Dr. Hajós György. MTA-TTK Szerves Kémiai Intézet
BUDAPESTI MŰSZAKI ÉS GAZDASÁGTUDOMÁNYI EGYETEM VEGYÉSZMÉRNÖKI ÉS BIOMÉRNÖKI KAR OLÁH GYÖRGY DOKTORI ISKOLA Új izokinolin-származékok szintézise Tézisfüzet Szerző: Balog József András Témavezető: Dr. Hajós
I. Szerves savak és bázisok reszolválása
A pályázat négy éve alatt a munkatervben csak kisebb módosításokra volt szükség, amelyeket a kutatás során folyamatosan nyert tapasztalatok indokoltak. Az alábbiakban a szerződés szerinti bontásban foglaljuk
Szemináriumi feladatok (alap) I. félév
Szemináriumi feladatok (alap) I. félév I. Szeminárium 1. Az alábbi szerkezet-párok közül melyek reprezentálják valamely molekula, vagy ion rezonancia-szerkezetét? Indokolja válaszát! A/ ( ) 2 ( ) 2 F/
Világító molekulák: Új típusú, szolvatokróm fluorofórok előállítása, vizsgálata és alkalmazásaik
Világító molekulák: Új típusú, szolvatokróm fluorofórok előállítása, vizsgálata és alkalmazásaik Kéki Sándor Alkalmazott Kémiai Tanszék, Debreceni Egyetem MTA Felolvasó Ülés Budapest, 217. január 24. Vázlat
Helyettesített Szénhidrogének
elyettesített Szénhidrogének 1 alogénezett szénhidrogének 2 3 Alifás halogénvegyületek Szerkezet Kötéstávolság ( ) omolitikus disszociációs energia (kcal/mol) Alkil-F 1,38 116 Alkil-l 1,77 81 Alkil-Br
Szénsavszármazékok 1
Szénsavszármazékok 1 2 xidációs fok: 4 savklorid savklorid észter észter észter l l l l H foszgén (metaszénsavdiklorid) alkil(aril)karbonokloridát klórhangyasav-észter dialkilkarbonát (nem létképes) savamid
II. Szintézis és biológiai vizsgálatok
I. Bevezetés A támogatott kutatások célja a biológiai szabályozási és felismerési folyamatokban fontos szerepet játszó, negatív töltésű szénhidrátok szulfonsav-tartalmú analóg vegyületeinek előállítása
Szerves Kémia és Technológia Tanszék 2 MTA Szerves Kémiai Technológia Tanszéki Kutatócsoport
Amfoter karakterű rezolválóágensek vizsgálata Study of Resolving Agents with Amphoteric Character Studiul agenților de rezolvare cu character amfoteric SZELECZKY Zsolt 1, FŐDI Balázs 1, Dr. PÁLOVICS Emese
ALKOHOLOK ÉS SZÁRMAZÉKAIK
ALKLK ÉS SZÁRMAZÉKAIK Levezetés R R alkohol R R R éter Elnevezés Nyíltláncú, telített alkoholok általános név: alkanol alkil-alkohol 2 2 2 metanol etanol propán-1-ol metil-alkohol etil-alkohol propil-alkohol
Zárójelentés a Sonogashira reakció vizsgálata című 48657sz. OTKA Posztdoktori pályázathoz. Novák Zoltán, PhD.
Zárójelentés a Sonogashira reakció vizsgálata című 48657sz. OTKA Posztdoktori pályázathoz Novák Zoltán, PhD. A Sonogashira reakciót széles körben alkalmazzák szerves szintézisekben acetilénszármazékok
1. feladat. Versenyző rajtszáma:
1. feladat / 4 pont Válassza ki, hogy az 1 és 2 anyagok közül melyik az 1,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-glükózamin hidroklorid! Rajzolja fel a kérdésben szereplő molekula szerkezetét, és értelmezze részletesen
KUTATÁSI TÉMA SZAKMAI ZÁRÓJELENTÉSE
KUTATÁSI TÉMA SZAKMAI ZÁRÓJELENTÉSE OTKA azonosító: T046127 Témavezető neve: Dr. Tóth Gábor A téma címe: Természetes vegyületek és szintetikus származékaik NMR szerkezetfelderítése A kutatás időtartama:
Szerves kémiai szintézismódszerek
Szerves kémiai szintézismódszerek. Bevezetés Kovács Lajos Problémafelvetés Egy szintézis akkor jó, ha... a legjobb hozamban a legkevesebb lépésben a legszelektívebben a legolcsóbban a legflexibilisebben
Forró Enikı Új enzimes stratégiák laktám és aminosav enantiomerek szintézisére címő MTA doktori értekezésének opponensi véleménye
Forró Enikı Új enzimes stratégiák laktám és aminosav enantiomerek szintézisére címő MTA doktori értekezésének opponensi véleménye Forró Enikı értekezésében az enzimkatalizálta reakciók nagy változatosságát
CO 2 aktiválás - a hidrogén tárolásban
CO 2 aktiválás a hidrogén tárolásban PAPP Gábor 1, HORVÁTH Henrietta 1, PURGEL Mihály 1, BARANYI Attila 2, JOÓ Ferenc 1,2 1 MTADE Homogén Katalízis és Reakciómechanizmusok Kutatócsoport, 4032 Debrecen,
1. feladat. Versenyző rajtszáma: Mely vegyületek aromásak az alábbiak közül?
1. feladat / 5 pont Mely vegyületek aromásak az alábbiak közül? 2. feladat / 5 pont Egy C 4 H 8 O összegképletű vegyületről a következő 1 H és 13 C NMR spektrumok készültek. Állapítsa meg a vegyület szerkezetét!
Szerves kémia Fontosabb vegyülettípusok
Fontosabb vegyülettípusok Szénhidrogének: alifás telített (metán, etán, propán, bután, ) alifás telítetlen (etén, etin, ) aromás (benzol, toluol, naftalin) Oxigéntartalmú vegyületek: hidroxivegyületek
AMINOKARBONILEZÉS ALKALMAZÁSA ÚJ SZTERÁNVÁZAS VEGYÜLETEK SZINTÉZISÉBEN
AMIKABILEZÉS ALKALMAZÁSA ÚJ SZTEÁVÁZAS VEGYÜLETEK SZITÉZISÉBE A Ph.D. DKTI ÉTEKEZÉS TÉZISEI Készítette: Takács Eszter okleveles vegyészmérnök Témavezető: Skodáné Dr. Földes ita egyetemi docens, az MTA
(11) Lajstromszám: E 007 404 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA
!HU0000074T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 4 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 03 7796 (22) A bejelentés napja: 03.
Doktori Értekezés Tézisei
Doktori Értekezés Tézisei idrokinon származékok új szigmatróp átrendeződési reakciói Kovács Péter Témavezető: Dr. Novák Lajos tanszékvezető egyetemi tanár Konzulens: Dr. Szántay Csaba akadémikus Budapesti
(11) Lajstromszám: E 008 330 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA
!HU0000083T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 008 3 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Szellemi Tulajdon Nemzeti Hivatala EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 06 731998 (22) A bejelentés
Szénhidrogének III: Alkinok. 3. előadás
Szénhidrogének III: Alkinok 3. előadás Általános jellemzők Általános képlet C n H 2n 2 Kevesebb C H kötés van bennük, mint a megfelelő tagszámú alkánokban : telítetlen vegyületek Legalább egy C C kötést
Királis aminoalkil-foszfin ligandumok platina(ii)- komplexeinek koordinációs kémiai vizsgálata
Királis aminoalkil-foszfin ligandumok platina(ii)- komplexeinek koordinációs kémiai vizsgálata Szerző: Szabó Zsófi, II. éves vegyészmérnök BSc Témavezetők: Dr. Bakos József Professor Emeritus, Császár
Biszfoszfonát alapú gyógyszerhatóanyagok racionális szintézise
BUDAPESTI MŰSZAKI ÉS GAZDASÁGTUDOMÁNYI EGYETEM VEGYÉSZMÉRNÖKI ÉS BIOMÉRNÖKI KAR OLÁH GYÖRGY DOKTORI ISKOLA Biszfoszfonát alapú gyógyszerhatóanyagok racionális szintézise Tézisfüzet Szerző Kovács Rita Témavezető
Szénhidrogének II: Alkének. 2. előadás
Szénhidrogének II: Alkének 2. előadás Általános jellemzők Általános képlet C n H 2n Kevesebb C H kötés van bennük, mint a megfelelő tagszámú alkánokban : telítetlen vegyületek Legalább egy C = C kötést
Doktori értekezés tézisei. Reaktivitás és bifunkcionalitás az organokatalízisben. Mechanizmusvizsgálatok kísérleti és elméleti kémiai módszerekkel
Doktori értekezés tézisei Reaktivitás és bifunkcionalitás az organokatalízisben. Mechanizmusvizsgálatok kísérleti és elméleti kémiai módszerekkel Varga Eszter Témavezető: Dr. Soós Tibor PhD, kutatócsoport-vezető
HALOGÉNEZETT SZÉNHIDROGÉNEK
ALOGÉNEZETT SZÉNIDOGÉNEK Elnevezés Nyíltláncú, telített általános név: halogénalkán alkilhalogenid l 2 l 2 2 l klórmetán klóretán 1klórpropán l metilklorid etilklorid propilklorid 2klórpropán izopropilklorid
Aminoflavon származékok, valamint flavon-aminosav hibridek előállítása Buchwald-Hartwig reakcióval. Pajtás Dávid
Egyetemi doktori (Ph.D.) értekezés tézisei Aminoflavon származékok, valamint flavon-aminosav hibridek előállítása Buchwald-artwig reakcióval Pajtás Dávid Témavezető: Prof. Dr. Patonay Tamás Konzulens:
N-Szubsztituált, halogén tartalmú pirrolok fémorganikus reakcióinak vizsgálata
Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem Szerves Kémia és Technológia Tanszék N-Szubsztituált, halogén tartalmú pirrolok fémorganikus reakcióinak vizsgálata Diplomamunka Hergert Tamás Témavezető:
(11) Lajstromszám: E 004 888 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (I)
!HU000004888T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 004 888 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 0 770962 (22) A bejelentés napja:
Szabó Dénes Molekulák és reakciók három dimenzióban
Szabó Dénes Molekulák és reakciók három dimenzióban Alkímia ma, 2012. április 19. Egy kis tudománytörténet -O azonos kémiai szerkezet -O Scheele (1769) -O különböző tulajdonságok -O Kestner (1822) borkősav
N P(O Et) 2 R a
Az amino-foszfon-, és foszfinsavak sztereoszelektív szintézise az utóbbi 10-15 évben vált a szintetikus szerves kémia egyik népszerű területévé. Korábban is számos területen megpróbálták ezeknek a vegyületeknek
PÉCSI TUDOMÁNYEGYETEM
PÉCSI TUDOMÁNYEGYETEM Kémia Doktori Iskola Szteránvázas vegyületek homogénkatalitikus funkcionalizálása A PhD értekezés tézisei Kiss Mercédesz Témavezető: Dr. Kollár László, DSc. egyetemi tanár PÉCS, 2015
Szénhidrát-alapú koronaéterek szintézise és alkalmazása enantioszelektív reakciókban
BUDAPESTI MŰSZAKI ÉS GAZDASÁGTUDMÁYI EGYETEM SZERVES KÉMIAI TECLÓGIA TASZÉK Szénhidrát-alapú koronaéterek szintézise és alkalmazása enantioszelektív reakciókban PhD. dolgozat Készítette: Bakó Tibor Témavezető:
Heterociklusok szintézise és átalakítása fémorganikus reagensek alkalmazásával
Heterociklusok szintézise és átalakítása fémorganikus reagensek alkalmazásával doktori értekezés tézisei Faragó János okleveles vegyész Témavezető: Dr. Kotschy András habilitált egyetemi docens Kémia Doktori