aminosav!-aminosav természetes (natural)!-aminosav >200 fehérjealkotó (proteinogenic)!-aminosav genetikailag kódolt

Méret: px

Mutatás kezdődik a ... oldaltól:

Download "aminosav!-aminosav természetes (natural)!-aminosav >200 fehérjealkotó (proteinogenic)!-aminosav genetikailag kódolt"

Diána Gáspárné
7 évvel ezelőtt
Látták:

1 aminosav!-aminosav természetes (natural)!-aminosav >00 fehérjealkotó (proteinogenic)!-aminosav genetikailag kódolt nélkülözhetetlen (essential) aminosav nemszokványos (uncommon) aminosav glicin alanin valin leucin izoleucin metionin S 3

2 cisztein szerin treonin S 3 tirozin fenilalanin triptofán a a 7 aszparaginsav " glutaminsav $ lizin! " # $ % arginin # aszparagin glutamin hisztidin prolin & 4 5 %

3 la () Phe (F) Lys (K) Pro (P) Thr (T) ys () Gly (G) Leu (L) Gln () Val (V) sp () is () Met (M) rg (R) Trp (W) Glu (E) Ile (I) sn () Ser (S) Tyr (Y) Glu/Gln = Glx (Z) Szelenocisztein = Sec (U) (mrs kodon UG stop) sp/sn = sx () Ismeretlen = Xaa (X) The one-letter system is less easily understood than the three-letter system by those not familiar with it, so it should not be used in simple text or in reporting experimental details of sequence determination. It is therefore recommended for comparisons of long sequences in tables and lists, and in other special uses where brevity is important. If both it and the single-letter system for nucleotide sequences [3] are used in the same paper, particular care should be taken to avoid confusion.

4 Történelem Gly 1819 raconnot enyv/kénsav, glycocoll selyemfibroin (44%), zselatin (6%) la 1850 Strecker Ser 1865 ramer selyemenyv(szericin)/kénsav, selyemfibroin (16%), gyapjú (10%) ys 1899 Mörner szaru/l Tyr 1846 Liebig sajt/alkáliömlesztés sn 1806 Vauquelin spárga (aszparágusz) nedv Glu 1866 Ritthausen búzasikér Lys 1889 rechsel, kazein hidrolizátum (ma zselatin) 1. Fehérjék hidrolízise Glu (sikér), rg (halspermium), Gly, Ser (selyem) Tyr (tej, sajt), ys (haj). Kémiai szintézis (racemát) Gabriel-szintézis l Strecker-szintézis R cetaminomalonészter c (Et) 3. Miller kísérlet,, 3, 4!, R-,

5 ioszintézissel nem keletkezik, táplálékkal kell felvenni Faj, életkor Ember: V, L, I, T, M, K, F, W, (R,, G, E. Y, taurine)!-aminovajsav G 3 ornitin rn!-minoadipinsav ad!-alanin!-la citrulin it

6 piroglutaminsav!-karboxiglutaminsav P foszfoszerin 3 P foszfotreonin P foszfotirozin 5-hidroxiprolin 5-hidroxilizin I I 3 ( 3 ) 3 ( 3 ) I tiroxin I 3-metilhisztidin!-,,-trimetillizin!--metillizin

7 orvalin (va) 3 omoszerin (se) orleucin (le) 3 S omocisztein (cy) Glicerinaldehid enantiomer antipód

8 Fischer-projekció Glicerinaldehid -glicerinaldehid L-glicerinaldehid (R)-glicerinaldehid (S)-glicerinaldehid 1 3 4

9 (R)-glicerinaldehid [ a] 5 = [! ] 5 = 13.5 M.. Rosanoff, 1906: /L (S)-glicerinaldehid -glicerinaldehid -(+)-glicerinaldehid L-glicerinaldehid L-( )-glicerinaldehid d-glicerinaldehid E. Fischer, 1906 dextro (d) (+) levo (l) ( ) mezo (dl) (±) S L-glicerinaldehid (S) glicerinaldehid (R) e: glicin akirális L-aminosav "S" 1 4 S L-cisztein "R"

10 S R 3 L-aminosavak L-Phe (fenilketouria) L-Glu (MSG) Pht-glutarimid (ontergan, Thalidomide) 3 L-treonin "S,R" S S 3 L-izoleucin "S,S" Racém aminosavak szintézis rezolválás kormeghatározás -aminosavak -Pro (anyarozs) -Glu (lépfene) -Phe (antibiotikum, pl. gramicidin) -ys (penicillin) Tulajdonságok savas és bázisos jelleg (acidity, basicity) polaritás (polarity) aromacitás (aromaticity) térkitöltés (bulkiness) konformációs flexibilitás (conformational flexibility) keresztkötés-hajlam (ability to Xlink) -kötés akceptor/donor (ability to -bond) kémiai reaktivitás (chemical reactivity)

11 + pk = 4.8 : + 3 : + pk 1 pk : 3 + pk = 10.6 enderson asselbach egyenlet + + K a = [+ ] [ ] [] [ + ] = K a [] [ ] K a [] = [ ] [ + ] log [ + ] = log K a + log [] [ ] [ + ] = K a [] [ ] p = pk a + log [] [ ]

12 Izoelektromos pont Isoelectric point, pi,4 + 9,6 100% 3 : = 6,0 p 6,0 pk1 1 pk p,4 p 9,6 : 50% 50%!p = 1 (90%)

13 pk a = 9.7 pi =,75 3 : 1,9 + 3,6 =,75 pk 1 pk pk p 1,9 p 3,6 p 9,6 : : : :

3 : 9,0 + 10,5 = 9,75 pk1 1 pk 3 4 pi = 9,75 5 6 7

14 3 : 9,0 + 10,5 = 9,75 pk1 1 pk 3 4 pi = 9, p, 8 p 9,0 9 pk p 10,5 3 : : ()n ()n ()n 3 13

16 3 : 6,0 + 9, = 7,6 pi = 7,6 : : pk 1 pk p K 3 pk p 1,8 p 6,0 p 9, p 15 3 : 3 : : 3 : : : : : : : : Peptidek/fehérjék töltésviszonyai Fehérjék: komplex titrálási görbe

17 almazállapot lvadáspont ldékonyság Polaritás Ionos karakter agy dipólus momentum R l/a Schotten aumann acilezés a / + Fischer-féle észteresítés R 3

18 iogén aminok pentán-1,5-diamin (pentametiléndiamin 1,5-diaminopentán) kadaverin bután-1,4-diamin (tetrametiléndiamin 1,4-diaminobután) putreszcin 1885 Ludwig rieger (német orvos) -(3-aminopropil)bután-1,4-diamin spermidin,'-bisz(3-aminopropil)bután-1,4-diamin spermin

19 4-aminobutánsav!-aminovajsav, G ingerület-átviv! neurotransmitter 4-(-aminoetil)-1,3-diazol isztamin helyi ellenreakciókban local immune responses szabályozó szerep regulating physiological functions ingerület-átviv! neurotransmitter vegyi ingerrel kiváltott mozgás chemotaxis (white blood cells) metabolit -(1-indol-3-il)etánamin Triptamin 5-hidroxitriptamin Szerotonin harag agresszió hangulat alvás szexualitás étvágy testhômérséklet

20 metabolit -(1-indol-3-il)etánamin Triptamin metoxi--acetil-triptamin Melatonin circadian rhythms alvás ébrenlét ciklus antioxidáns immunszabályozó hal, csokoládé, sajt, alkoholos italok szójaszósz, savanyú káposzta, húskészítmények Tiramin ("Tyr") hangovers & headaches vérnyomás növekedés (>30 gmm) migrén

21 aminosav!-aminosav természetes aminosav proteinogén aminosav esszenciális aminosav nemszokványos aminosav amfoter amfolit ikerion (zwitterion) izoelektromos pont (pi, IP) 3-bet"s jelölés 1-bet"s jelölés homokiralitás Fischer-projekció projektív képlet,l konfiguráció jelölés relatív konfiguráció abszolút konfiguráció racemizáció rezolválás

Hasonló dokumentumok

Aminosavak általános képlete NH 2. Csoportosítás: R oldallánc szerkezete alapján: Semleges. Esszenciális aminosavak

Aminosavak 1 Aminosavak általános képlete N 2 soportosítás: oldallánc szerkezete alapján: Apoláris Poláris Bázikus Savas Semleges Esszenciális aminosavak 2 (apoláris) Glicin Név Gly 3 Alanin Ala 3 3 Valin