Budapest, szeptember 5. Dr. Tóth Tünde egyetemi docens

Átírás

1 SZERVES KÉMIA I. levelező B.Sc. képzés, kód: BMEVESZAL17 Tantárgy követelményei 2016/2017. tanév I. félév Az alaptárgy heti 2,5 óra (páratlan héten 2 óra, páros héten 3 óra) előadásból és ezzel integrált tantermi gyakorlatból áll. A tárgy szóbeli vizsgával zárul. A vizsgára bocsáthatóság feltétele: a félév során írt 6 zárthelyi (6 20 = 120 pont) összesített eredménye legalább 55 pont legyen. A zárthelyik időpontja: 1. témakör szeptember témakör október témakör október témakör november témakör november témakör november 28. pót zh a választott témakörből december 5. pót-pót zh a választott témakörből december 15. A pót zh megíráskor egy témakör választható; a pót-pót zh megírásakor egy vagy két témakör választható a hatból. A pót zh beadása esetén annak eredményével helyettesítjük az abból a témakörből előzőleg megírt zh eredményét. Aki egyetlen félévközi zh-t sem adott be, az nem teljesítheti a tárgyat, így pót-zh-t sem írhat. Eredményes vizsga esetén a tárggyal 5 kreditpont szerezhető. A félév csak aláírással zárul, ha a hallgató a zárthelyiken megszerezte az 55, illetve az annál több pontot, de sikeres vizsgát nem tett. A vizsgán két tételből tételenként legalább elégséges eredményt kell elérni. A tárgy ismételt felvétele esetén az aláírás megszerzése után öt egymást követő félévben a Tanszék a már teljesített előkövetelményt elfogadja. Budapest, szeptember 5. Dr. Tóth Tünde egyetemi docens

2 Szerves Kémia I. Előadás Óravázlat Előadó: Dr. Tóth Tünde, 14 x 2 ill. 3 óra, hétfő ill (Ch épület) szeptember 5.: 1. Molekulaszerkezet. A kovalens kötés elmélete, a kémiai kötés értelmezése. Atompályák, molekulapályák, hibridizáció. Szerkezet-reaktivitás. Sav-bázis tulajdonságok szeptember 12.: 2. Nevezéktan. Térszerkezet, sztereokémia. Szerves vegyületek nevezéktana. Konstitúciós, geometriai- és sztereoizoméria. Az enantiomerek és diasztereomerek. A CIP-rendszer szeptember 19.: 3. Paraffinok és cikloparaffinok kémiája. Paraffinok és cikloparaffinok redukciós előállításai, a szén-szén egyszeres kötés létrehozásának módszerei. A paraffinok és cikloparaffinok fizikai tulajdonságai, gyökös- és oxidációs reakciói. Az oxidációs szám értelmezése szeptember 26.: 4. Olefinek, diolefinek és acetilének előállítása és reakciói. Olefinek és acetilén-származékok előállítása, elektrofil addíciós, gyökös, szubsztitúciós és cikloaddíciós reakciói. A Markovnyikov szabály. 1,3-Diének reakciói. Termodinamikai és kinetikai kontroll. Acetilén-származékok konjugált bázisának szubsztitúciós és addíciós reakciói október 3.: 5. Monociklusos aromás vegyületek kémiája. Benzol szerkezete. Aromás szénhidrogének előállítása és reakciói. Az SEAr és SNAr reakciók mechanizmusa és irányítási szabályai október 10.: 6. Halogénvegyületek előállítása és reakciói. Halogénvegyületek előállítása. Halogénvegyületek reakciói fémekkel, szubsztitúciós és eliminációs reakcióinak mechanizmusa, a mechanizmusra ható tényezők október 17.: 7. Alkoholok kémiája. Alkoholok és fenolok fizikai tulajdonságai, előállítása és reakciói. Alkoholok és fenolok aciditása október 24.: 8. Éterek, nitrovegyületek előállítása és reakcióik. Aminok előállítása. Éterek előállítása és reakciói, nitrovegyületek előállítása és reakciói. Alifás és aromás aminok előállítása november 7.: 9. Aminok kémiai tulajdonságai. Diazóniumvegyületek. Aminok bázisrőssége, alifás és aromás aminok reakciói. Diazóniumvegyületek előállítása, reakciói. A diazometán november 14.: 10. Oxo-vegyületek előállítása. Aldehidek és ketonok előállítása Grignard- és rokon reakciók felhasználásával. Aromás aldehidek és ketonok előállítása SEAr reakciók felhasználásával.

3 2016. november 21.: 11. Oxo-vegyületek redukciós és oxidációs reakciói, reaktivitása. Oxovegyületek redukciós és oxidációs reakciói, Cannizzaro-reakció mechanizmusa. A nukleofil addíciós és addíciós-eliminációs reakciók elmélete. Az α,β-telítetlen oxovegyületek reakciói. Az oxo-enol tautoméria. Dioxovegyületek november 28.: 12. Karbonsavak kémiája. Karbonavak fizikai és kémiai tulajdonságai, szerkezet és savasság. Karbonsavak előállítása és reakciói. Dekarboxilezési reakciók. Dikarbonsavak reakciói december 5.: 13. Karbonsavszármazékok kémiája. Savszármazékok: ketén, savkloridok, anhidridek, észterek, amidok, imidsav-észterek, nitrilek előállítása és reakciói. Felhasználható tankönyvek, jegyzetek: Kötelező: Huszthy Péter, Tóth Tünde, Móczár Ildikó, Kupai József, Kormos Attila: Szerves Kémia (elektronikus jegyzet) Novák Lajos, Nyitrai József: Szerves Kémia, 65022, Műegyetemi kiadó, 1998 Novák Lajos, Nyitrai József, Hazai László: Biomolekulák Kémiája, Magyar Kémikusok Egyesülete, 2001 Ajánlott: Kolonits Pál, Szerves kémiai feladatok gyűjteménye I. és II., Műegyetemi Kiadó, 1992

4 Tantárggyal kapcsolatos alapvető ismeretek (az elégséges szintű ismeretük az eredményes vizsga szükséges feltétele) SZERVES VEGYÜLETEK SZERKEZETE A szénvegyületekben előforduló kötéstípusok, kovalens kötés, és -kötés, konjugált - rendszerek, aromás rendszerek, delokalizált kationok, anionok, gyökök. Mezomer határszerkezet, induktív és mezomer elektroneltolódások, hiperkonjugáció. Izoméria: konstitúciós, és sztereoizoméria, konformáció, konfiguráció, enantiomerek, diasztereomerek, CIP-konvenció (R/S), geometriai izoméria (E/Z). SZERVES VEGYÜLETEK REAKCIÓI Szubsztrát, reagens, termék, szubsztitúció, addíció, elimináció, átrendeződés, köztitermék, átmeneti állapot. Entalpia (H), entrópia (S), szabad entalpia (G), energiagát, reakciósebesség és függése a koncentrációktól, reakciósebességi állandó, egyensúlyi állandó és összefüggése a reakciósebességi állandókkal, kinetikus és termodinamikus kontroll. Gyökös-, ionos-, és redox-reakciók, oxidációs szám és számítása, HOMO és LUMO pályák, nukleofilitás és elektrofilitás, sav-bázis elméletek, Brønsted és Lewis savak és bázisok, HSAB elmélet, ambidens nukleofilek. SZÉNHIDROGÉNEK Telített és telítetlen nyíltláncú és gyűrűs szénhidrogének, aromás vegyületek. Markovnyikov-szabály, Hammond-elv. Orto-, meta-, és para-irányítás. metán, etán, propán, bután, pentán, ciklopropán, ciklobután, ciklopentán, ciklohexán etén, propén, butadién, izoprén, acetilén, polietilén, polipropilén, PVC, polisztirol benzol, toluol, xilolok

5 Paraffinok és cikloparaffinok gyökös reakciói (klórozás, nitrálás, szulfonálás, oxidáció). Olefinek, diolefinek és acetilénszármazékok addíciós reakciói, polimerizáció. Olefinek allil- és aromás-vegyületek benzil-helyzetű gyökös reakciói. Aromás vegyületek ArSE reakciói (pl.: halogénezés, nitrálás, szulfonálás, acilezés) HALOGÉNEZETT SZÉNHIDROGÉNEK Inverzió, retenció, racemizáció. Zajcev- és Hofmann-elimináció. diklórmetán, kloroform, szén-tetraklorid, klórbenzol, vinil-klorid, terc-butil-klorid Nukleofil szubsztitúciók és eliminációk (SN1, SN2, E1, E2, E1cB mechanizmusok). Reakciók fémekkel (Würtz-, Grignard-reakció és alkil-lítium képzés). ALKOHOLOK, FENOLOK ÉS ÉTEREK Alkoholok és fenolok saverőssége. Éterek komplex-képzése (koronaéterek). metanol, etanol, propanol, butanol, terc-butil-alkohol, ciklohexanol, etilénglikol, glicerin fenol dietil-éter, metil-vinil-éter, anizol, tetrahidrofurán, dioxán, etilén-oxid, polietilénglikol Alkoholát- és fenolát-képzés, alkil- és aril-éterek előllítása. Alkoholok oxidációja (Savak, ketonok, aldehidek előállítása alkoholok oxidációjával). Alkoholok reakciói savakkal és savszármazékokkal.

6 NITROVEGYÜLETEK ÉS AMINOK Aminok báziserőssége. nitrometán, nitrobenzol metil-, dimetil-, trimetil-amin, tetrametilammónium-hidroxid, anilin, N.N-dimetilanilin Nitrovegyületek redukciója (Bechamp-redukció). Ammónia alkilezése, Gabriel-szintézis. Aminok nukleofil reaktivitása (aminok alkilezése, acilezése, aminok addíciós-eliminációs reakciói oxovegyületekkel és savszármazékokkal, Mannich-reakció). OXOVEGYÜLETEK Karbonil-csoport, aldehidek, ketonok. Oxo-enol tautoméria. Oxovegyületek α-helyzetű CH-csoportjának savassága. formaldehid, acetaldehid, benzaldehid, aceton, etil-metil-keton, acetilaceton Oxovegyületek oxidációs és redukciós előállításai. Oxovegyületek előállítása fémorganikus vegyületek felhasználásával Aromás oxovegyületek előállítása ArSE reakciókkal (FriedelCrafts-típusú szintézisek). Oxovegyületek redox reakciói (pl. Fehling-reakció, Zn/AcOH redukció, Clemmensenredukció, Cannizzaro-reakció, aciloin-reakció). Oxovegyületek addíciós reakciói N-, O- és C-nukleofilekkel, és AdN + E reakciók. Az enol-alak és az enolát-ion reaktivitása.

7 KARBONSAVAK, KARBONSAVSZÁRMAZÉKOK Savkloridok, savanhidridek, észterek, savamidok, savnitrilek, ortoészterek, imidsavészterek. Karbonsavak saverőssége. Acilezőképességi sorrend, és függése az elektron-eltolódásoktól. Dekarboxilezés. hangyasav, ecetsav, palmitinsav, sztearinsav, olajsav, benzoesav, ftálsav, akrilsav, fahéjsav, malonsav, borostyánkősav, adipinsav, maleinsav, fumársav acetil-klorid, benzoil-klorid ecetsav-anhidrid, ftálsav-anhidrid, borostyánkősav-anhidrid, maleinsav-anhidrid etil-acetát, butil-acetát, metil-akrilát, metil-metakrilát, dietil-malonát formamid, dimetilformamid, benzamid, ftálimid, szukcinimid acetonitril, benzonitril, malononitril, cianoecetsav Karbonsavszármazékok acilezési reakciói (AAc1, AAc2, BAc2 mechanizmusok). Savszármazékok enol-alakján, illetve enolát-anionján végbemenő reakciók (halogénezés, alkilezés, Claisen kondenzáció, malonészter-szintézisek).