XVEGYÜLETEK Levezetés 2 aldehid ' keton Elnevezés Aldehidek propán karbaldehid 3 2 2 butánal butiraldehid oxo karbonil formil
Példák 3 3 2 metanal etanal propanal formaldehid acetaldehid propionaldehid ciklohexánkarbaldehid 2 2 3ciklohexilpropionaldehid 2 = propénal akrilaldehid 2 = 2 but3énal benzaldehid 3formilbenzoesav etándial glioxál 2 propándial malondialdehid
3 propanon dimetilketon aceton 3 3 2 3 3 butanon etilmetilketon 2 2 3 pentán2on metilpropilketon 3 2 3 ciklohexanon ciklohexilmetilketon ciklohexilaceton 3 fenilmetilketon acetofenon difenilketon benzofenon 2 == ketén
AZ XVEGYÜLETEK SZEKEZETE Térszerkezet b a sp 2 3 3 152 pm 124 121 pm Kötési energia 357 kj/ mol 748 kj/mol Polaritás δ δ 4050% µ~9x10 30 m
FIZIKAI TULAJDNSÁGK Forráspont 2 6 3 molekulatömeg 30 30 32 forráspont ( ) 89 21 65 4 10 2 5 3 3 n 3 7 58 58 58 60 1 49 56 97 Vízoldhatóság 1 4 () Me Me korlátlan Et Me
KÉMIAI TULAJDNSÁGK eakciótípusok 1. eakció karbonilszénatomon Nu Nu Nu nukleofil addíció (Ad N ) 2. eakció αhelyzetű szénatomon Nu Nu δ δ enolát anion
NUKLEFIL ADDÍIÓ eaktivitást befolyásoló tényezők Térszerkezet Nu > > 3 3 3 t Bu > t Bu Savkatalízis δ δ kedvező Nu Nu kedvezőtlen optimális p: gyengén savas
NUKLEFIL ADDÍIÓS EAKIÓK eakció oxigénnukleofilekkel idratáció ' ' 2 2 ' ' geminális diol (nem izolálható) ' desztilláció 2 '
Acetálképzés (aldehidekből) 2 Q 2 Q Q Mechanizmus Q Q Q Q Q Q 2 2 Q Q Q Q ciklofélacetál
Polimerizációs reakciók 2 2 2 2 2 2 ( 2 ) n 2 paraformaldehid 3 Fp: 21 3 3 paraldehid Fp: 124 3 N 4 N 3 6 6 N N 2 N
eakció nitrogénnukleofilekkel ' ' 2 N 2 N Q Q Ad N 2 ' N Q Mechanizmus Q N 2 N 2 Q Q N ' ' ' ' Q N Q N 2 Q N 2 ' ' '
1 Q N 2 N 2 oxovegyület reagens 1 2 termék Q 3 N 2 amin 1 N 3 2 Schiffbázis 1 2 N N 2 N N 2 hidrazin 2 hidrazon 2 N N N 2 N N szemikarbazid 2 szemikarbazon 1 N 2 1 N 2 N hidroxilamin 2 oxim
eakció szénnukleofilekkel a) N addíció N N N 2 ' ' ' ciánhidrin N hidrolízis ' ' b) Grignardreagens addíciója Q 1. add. Q MgX ' 2. '
ADDÍIÓ α,βtelítetlen XVEGYÜLETEKEN δ δ δ a) eakció Grignardreagenssel 3 1. Add. 2. 3 Et Et MgBr 3 Et 1. Add. 3 3 2. 2 3 b) l addíció δ δ 2 2 l 2 l tautomerizáció 2 l
AZ XVEGYÜLETEK EDUKIÓJA aldehid redukció 2 primer alkohol ' keton redukció ' szekunder alkohol Katalitikus hidrogénezés 2 /kat. 2 ' 2 /kat. ' katalizátor: Pt, Pd/, aneyni
edukció komplex fémhidridekkel Litiumaluminiumhidrid; LiAl 4 Nátriumborohidrid; NaB 4 Mechanizmus ' Al Li ' Al 3 Li ' 1. red. 4 2 LiAl 4 4 2 2. Szelektivitás LiAl 4 2 /kat.
AZ XVEGYÜLETEK XIDÁIÓJA Aldehidek oxidáció oxidálószerek: pl. KMn 4, 2 r 4 Mechanizmus 2 r 4 r 2 r 3 (r 3 r 3 ) Tollens próba (ezüsttükör próba) 2[Ag(N 3 ) 2 ] N 4 3N 3 2 Ag Fehling próba u 2 u 2
annizzaro reakció 2 2 3 = pl. 3 3 Mechanizmus
ENLX TAUTMÉIA oxo enol 3 3 2 3 99.99975% 0.00025% δ δ α pk = 1920 β pk = 4050 3 δ NaN 2 δ 3 2 3
Savbázis katalízis 2 2 ( ) 3 3 2 2 1,3dioxovegyületek enolizációja 3 3 3 2 3 24% 3 3 76%
A fenolok tautomériája 10 16 1 Ac 2 Ac N 2 N Ac Ac N N
AZ XVEGYÜLETEK ALGÉNEZÉSE Br 2 sav v. bázis Br Br Mechanizmus vagy Br Br Br Br Br Példák 3 Br 2 3 3 2 Br Br 2 Br