szerotonin idegi mûködésben szerpet játszó vegyület

Átírás

1 amin 1 amin 2 amin 3 amin aminobután butánamin n-butilamin 2-amino-2-metil-propán 2-metil-2-propánamin tercier-butilamin 1-metilamino-propán -metil-propánamin metil-propilamin dimetilaminoetán,-dimetil-etánamin etil-dimetilamin 2 anilin indol piperidin pirimidin pirolidin pirrol imidazol 1. Feladatsor: Aminok és -heterociklusos vegyületek elnevezése. Primer-, szekunder- és tercier-aminok felismerése. Aromás aminok. Bázikus és - savas heterociklusos vegyületek azonosítása koniin mérgezõ hemlock szerotonin idegi mûködésben szerpet játszó vegyület koffein nikotin (dohány) 3 (S) 3 (R) (S) 2 ( 3 ) 3 l muscarine (from Amanita muscaria) 2. Feladatsor: Funkciós-csoportok azonosítása erős fiziológiai hatású -tartalmú természtes eredetű vegyületekben. 1 o, 2 o, és 3 o aminok; kvaterner ammonium-só; purinvázas-vegyület. Térábrák rajzolásával azonosítsa a muscarin (a légyölő galóca hatóanyaga) egyes aszimmetria-centrumainak konfigurációját!

2 Tröger-bázis rezolválható nem rezolválható l l rezolválható 0 -on stabil nem rezolválható 3. Feladatsor: Mondjon példákat rezolválható és nem rezolválható3 o -aminokra! Mi az ún. piramidálisinverzió? (E) (E) Feladatsor: Ábrázolja a p-nitro-anilin elektroneloszlását határszerkezetekkel! Ábrázolja a guanidin (erős bázis) és a protonált guanidin (guanidinium-kation) határszrekezeteit!

3 R 1 R 1 a S l S (savas) l (bázissal semlegesítve) R 1 S a vízoldható R 1 S l S l R 1 nem vízoldható R 1 R 1 S l S R 3 R 3 l a S vízoldható R 1 R 3 a 5. Feladatsor: Értelmezze a primer-, szekunder- és tercier-aminok (pl. R1=R2=R3= 3) és benzolszulfonilklorid között vizes lúg (1 a) jelenlétében végbemenő reakciókat! insberg-reakció. Br a 3 S ; Pd (katalizátor) (vagy LiAl 4 ) 2 a S 2 Br ftálimid 2 a a 2 a 6. feladatsor. Az azid-ion fontos nembázikus nukleofil: szekunder alkil-halogenikkel reagáltatva jó hozamban alkil-azidokat eredményez. Az utóbbi (robbanékony) vegyületek redukciója során 3 gáz fejlődik és szelektiven primer-aminok képződnek. Értelmezze a Gabriel-szintézis (2. reakciósor) lépéseit! Keresse meg, hogy melyik lépés sav-bázis reakció, -alkilezés (allilezés), vagy sóképzéssel kapcsolt -szubsztituált-savimid hidrolizis.

4 2 Br a S 2 nitril 2 1, LiAl 4 2, (katalizátor) ; i (kat.) 2 imin l 3 l 2 ( - 2 ) amid 2 1, LiAl 4 2, Feladatsor. Azonosítsa a fenti ábrán a következő vegyületeket: benzyl-bromid; fenilacetonitril (benzylcianid); 2-fenil-1-etil-amin; ciklohexanon; diciklohexil-amin. ogyan reagál az izo-vajsav-klorid vízmentes ammoniával? Milyen reagensekkel lehet valamely primer karbonsav-amidot primer-aminná alakítani (redukálni)? S karbamid a a Feladatsor. Értelmezze a tercier-butil-amin fenti előállításának valamennyi lépését! Mi a tömény kénsav, karbamid és az alkalmazozott 2 a szerepe? (Ritter-reakció)

5 a, S 2 l S 2 K S 2 K S 2 K 2 5 S 2 2 Br S a / 3 (l) b, 2 3 (katalizátor) ; i (kat.) vagy ab 3 9. feladatsor. Értelmezze a fenti két szintézis lépéseit, melyek alaklmazásával (a) ciklopentil-metil-amin, ill. (b) ciklopentil-fenil-amin készíthető. Miért képződik könnyen só az -etil-benzolszulfonamid és K reakciójában? Az -ciklopentilidén-anilin = kettős kötése hidrogénnel könnyen telíthető: melyik reagenst választaná, ha a végtermék -ciklopentil-anilint nagyobb méretben kell előállítani? Milyen környezeti terhelést jelent a katalitikus hidrogénezéssel, ill. nátrium-cianoborhidriddel kiváltott redukció? imin (kat.) (- ) - 2 ( ) 2 5 imínium ion enamin 3 2 ; i (kat.) vagy ab , LiAl 4 2, savanhidrid amid 10. feladatsor. Értelmezze az -(n-propil)-piperidin képződési reakcióját! Milyen kapcsolatban van egymással a szögletes zárójelben bemutatott iminium-ion és enamin-típusú intermedier? Mi az alapja a p-toluidin (4-metilanilin) kétlépéses szelektív -monoetilezésének? (Acetilezés, majd Komplex fémhidriddel végzett redukció.)

6 l 1, LiAl 4 2, 2 2 savklorid amid 2 3 I 3 I 3 kvaterner ammónium só 11. ábra. evezze el az ábrán szereplő valamennyi vegyületet! Milyen vegyület képződik, ha a fenti kavaternerammónium-sót nedves ezüst-oxiddal ( Ag ) reagálatjuk, majd a képződött ammónium-hidroxidot hevítjük?