éhány fontosabb vitamin all-transz A-vitamin: retinol (zsíroldható vitamin) B 1 -vitamin: thiamin (vízoldható vitamin) tiaminpirofoszfát prekurzora l -difoszfát: kokarboxiláz koenzim 3 l S B 2 -vitamin: riboflavin (vízoldható vitamin) FAD prekurzora 2 2 B 6 -vitamin: piridoxin (vízoldható vitamin) piridoxalfoszfát prekurzora 3-hidroxi-4,5-bis(hidroximetil)- 2-metil-piridinium kation
B 12 -vitamin: cianokobalamin (vízoldható vitamin) Bruckner III/2 867, Solom.1087 2 2 X-ray: Dorothy rowfoot odgkin (1910-1994) [1964 obel-díj] totál szintézis (11 évig tartott): Robert Burns Woodward (1917-1979) [1965 obel-díj] 2 2 2 2 2 P A G D o F B E 2 2
-vitamin: L-aszkorbinsav (vízoldható vitamin) avitaminózis: skorbut Bruckner I/2 1103 D-gulonsav L-gulonsav L-aszkorbinsav Szent-Györgyi Albert (1893-1986) [1937 obel-díj]
D 3 -vitamin: kalcitrol (zsíroldható vitamin) D 3 -vitamin aktív formája kalcitrol D 3 -vitamin kolekalciferol D 3 -provitamin UV-fény 7-dehidrokoleszterin
D 2 -vitamin: ergokalciferol (zsíroldható vitamin) avitaminózis: angolkór E-vitamin: tokoferol (zsíroldható vitamin) avitaminózis: terhesség megszakadása D 2 -vitamin ergokalciferol ergoszterin 3 K-vitamin: fillokinon (zsíroldható vitamin) avitaminózis: vérzékenység 3
Példák tiazolidin gyűrűt tartalmazó természetes vegyületre: 2 2-(4-aminobenzolszulfonamido)-4-metiltiazol 4-Amino--(4-methyl-2-thiazolyl)- benzenesulfonamide szulfonamid S S Ultraseptyl kiváló baktericid hatását (hinoin 1939-tõl) Alexander Fleming (1881-1955) megfigyelés: a Staphylococcus baktérium kultúrának a növekedését gátolja a Penicillium notatum gomba anyagcseréjének terméke, a penicillin. hatáskeresztmetszet: általában a Gram+ baktériumokra hat. A sejtfalakban található peptidoglikánokra jellemző keresztkötésének kialakulását gátolja. bioszintézis: cisztein, valin és L-amino-adipinsav szükséges R penicillin S
ogyan működik, amíg hat a penicillin (aciltranszfer): A penicillin és fontosabb típusai: kérdés: hogyan hatástalanítja a penicillin a bakteriális sejtfal egyik E enzimét? kérdés: hogyan lesz penicillin-rezisztens a baktérium? válasz: a rezisztens törzsekben megjelenik a penicillináz enzim, amely elhidrolizálja a reaktív b-laktámgyűrűt: (az így keletkező aminokarbonsav már nem tud acilezni)
b-laktám gyűrű (térbeli feszültség miatt aktív amid) R S 2 R penicillináz (b-laktamáz) S
A Gram-festés egy empirikus módszer a baktériumok csoportosítására (ans hristian Gram (1853-1938) dán kutató): a baktériumokat két csoportra oszthatók: lilára festhetők-e vagy sem! 1) Gram-pozitív: kékre/lilára színeződnek, 2) Gram-negatív: rózsaszín/piros színt kapnak. Az elszíneződés a sejtfal szerkezetétől függ: a különbséget azok a peptidoglikánok jelentik, melyeket csak a Gram-negatív sejtfal tartalmaz.
Példák furánvázas természetes vegyületekre: 1) uzninsav (op: 204 o ) (dibenzofurán származék): sárga színű növényi pigment zuzmókban fordul elő, antibiotikus hatású
porfin protoporfirin 2 2 Bruckner III/766, 779
1. Piránok és származékai Aromás vegyületek benzpirilium kation izobenzpirilium kation em aromás származékok 2-kromén -kromén) 4-kromén b-kromén) izokromén 2-hromene 4-hromene 1-Isochromene tautomerek konstitúciós izomerek
Természetes vegyületek oxigén-heteroatommal: Bruckner III-414 Xantének (dibenzopiránok) Flavanoidok (flavus = sárga [latin]) --t és fenilcsoportot tartalmazó kromon jellegű molekulák, amelyek gyakran glikozilezettek, virágszirmok színezékei (sárga textil színezékként használták) xantén Xanthene Bruckner III-369 antocianidinek virágszirmok, gyümölcshéjak pigmentjeinek színezékei (piros, bíbor, ibolya etc.) Bruckner III-392
kérdés: mitől piros a rózsa és mitől kék a búzavirág holott ugyanaz az antocianidin rész van benne? p=3 vörös szín (rózsa) válasz: a konjugáció kiterjedésének nagysága eltérő p=8 kék szín (búzavirág) - + kiterjedtebb konjugáció, mélyülő szín