1,3,5-trimetil-benzol. 2 3 m-metil-etil-benzol vagy m-etil-toluol CH3. izopropil-benzol(kumol) 1,8-dimetil-naftalin

Átírás

1 X.-XII. osztály, III. forduló, megoldás 011 / 01 es tanév, XVII. évfolyam 1. a) 1,,-trimetil-benzol o-metil-etil-benzol vagy o-etil-toluol 1,,4-trimetil-benzol 1,,5-trimetil-benzol m-metil-etil-benzol vagy m-etil-toluol H C p-metil-etil-benzol vagy p-etil-toluol (x0,5 p = 1,05 p) (x0,4 p = 1, p) b) n-propil-benzol izopropil-benzol(kumol) (x0,4 p = 0,8 p) 1,4-dimetil-naftalin 1,5-dimetil-naftalin 1,8-dimetil-naftalin 1,-dimetil-naftalin 1,-dimetil-naftalin 1,6-dimetil-naftalin 1,7-dimetil-naftalin,-dimetil-naftalin,6-dimetil-naftalin,7-dimetil-naftalin c) (10x0,4 = 4,0 p) -bróm--klór-toluol -klór--bróm-toluol -bróm-5-klór-toluol -bróm-4-klór-toluol -bróm-6-klór-toluol/vagy -klór-6-bróm-toluol

2 -klór-5-bróm-toluol -klór-4-bróm-toluol -klór-5-bróm-toluol/vagy -klór-4-bróm-toluol -bróm-5-klór-toluol -bróm-4-klór-toluol (10x0,4=4,0 p) bróm-klór-benzilidén (benzilidén-bróm-klorid) (0,8 p) -bróm-benzilklorid -bróm-benzilklorid 4-bróm-benzilklorid -klór-benzilbromid -klór-benzilbromid 4-klór-benzilbromid (6x0,4=,4 p). a) - a két konjugált C=C kötés és a N-atom kötésben részt nem vevő elektronpárja alkotja 6 elektronos rendszert, amely megfelel a Hückel szabálynak (4n+ delokalizált elektron az aromás rendszer feltétele, ahol n=természetes szám) (1,5 p) b) - porfin molekula: C 0 H 14 N 4 (1,0 p) c) Igen, mert az egész gyűrűs, sík szerkezetű molekulára kiterjedő konjugált kettőskötés rendszer alakul ki, amely megfelel a 4n+ pi-elektron számnak (11 db. C=C kötés = pielektron; 4n+ = n = 5, természetes szám). (1,5 p) d) Fe + - ionnal alkotott komplex származék a hem (a vér vörös színét adja); Mg + - ionnak a klorinvázat, a klorofill alapszerkezetét képezi (a növények zöld színét adja); Co + ionnal a korrinvázat, a B 1 vitamin alapszerkezetét képezi. (1,5 p) Ez utóbbi vegyületben a 4 metin () kapcsolódás helyett csak van.

3 NH. a) - illatos fakógomba - kellemes virágillat: -amino-benzaldehid: (0,5 p) b) - citromsárga pitykegomba - jellegzetes cukorka illat: meta-dimetoxi-benzol: (0,5 p) c) - óriás csiperkegomba - keserűmandula illat: benzaldehid és benzilalkohol: H C H d) - ánizsszagú gereben gomba: para-ánizsaldehid és kumarin: (0,75 p) e) - sárga gévagomba: fenil-acetaldehid, -fenil-etanol és benzoesav: C 6 H 5 ; C 6 H 5 H; C 6 H 5 CH (0,75 p) f) - sötéttönkű fokhagymagomba, mint a neve is mutatja fokhagymaszagú: dimetil-diszulfid, dimetil-triszulfid,,,5-tritiahexán, dimetil-tetraszulfid, ciklohexil-izocianát és,4- ditiahexán: H C S S H C S S S H C S S S H C S S S S (1,0 p) N C H C S S g) - a világ legdrágább ételei közé tartoznak a szarvasgombák: - téli szarvasgomba: dimetilszulfid: H C S (0,5 p) - nyári szarvasgomba: izoprén és meta-metoxitoluol: H C=C( ) = S - piros húsú szarvasgomba: 1,,4-tritiolan: S S - francia szarvasgomba: 1-(metiltio)-propán és 1-(metiltio)-1-propén: H C S H C S = - fehér szarvasgomba: bis-(metiltio)-metán: H C S S (0,5 p) - fekete szarvasgomba: -hidroxi-1-oktén: H C= (H) ( ) 4 (0,5 p)

4 4. a) - a H található a gyomorban, amelynek vizes oldatát ezért gyomorsavnak is nevezik; b) Alcalinia (0,5 p) c) ph = 8,8 ez gyenge bázikus kémhatást jelöl; d) - végbemenő folyamat: H + H H + ill. H + + H H (0,5 p) ph = [H + ] = 10 mol - a H anyagmennyisége a gyomorban: n(h) = 0,5x10 mol - a semlegesítéshez szükséges H - ion anyagmennyisége: n = 0,5x10 mol - a lúgos víz H - ion koncentrációja: ph = 9 ph = 5 [H ] = 10 5 mol/dm - a szükséges lúgos víz térfogata: V = 0,5x10 /10 5 = 500 dm (0,75 p) e) Gyakorlatilag nem oldható meg, mert túl nagy mennyiségű vízről van szó, amelyet lehetetlen elfogyasztani, és közben a gyomorsav állandóan újra termelődik. (A szervezet elsavasodását a megfelelő táplálékkal lehet megakadályozni, ún. lúgosító ételek fogyasztása ajánlott. Nézz utána, hogy melyek ezek az ételféleségek!) 5. a) A fokhagymát össze kell zúzni, vagy apróra felvágni, mert ekkor a benne lévő enzimek és az oxigén hatására keletkeznek a jellegzetes szagot adó S-tartalmú vegyületek, amelyek a színváltozásért is felelősek. A folyamatot a hőmérséklet növekedése befolyásolja, de ugyanakkor a savas közeg is (pl. ecet). (,5 p) b) A fenti S-tartalmú vegyületek pl. ivóvízben, ecetben, citromlében nyomokban jelenlévő rézzel, vagy a sóban lévő szennyeződésekkel, kék, zöld színű vegyületek keletkeznek. A Cu-ionok a S-atomok kötésben részt nem vevő elektronjaival komplexet képeznek, a Cu-komplexek, de más Cu-vegyületek is kék, illetve zöld színűek. (,5 p) c) metionin: H C S (NH )CH -amino-4(metiltio)-butánsav (0,75 p) cisztein: HS - (NH )CH -amino--tiol-propánsav (0,75 p) alliin: H C= S (NH )CH -amino-(allil-kénoxo)-propánsav (0,75 p) d) Az alliin a felelős, de ez illatmentes. Amikor a fokhagymát megvágjuk az alliin egy enzimmel lép kölcsönhatásba, amelynek során allicin keletkezik és ennek van a jól ismert fokhagyma szaga. (1,5 p) 6. a) (4,0 p) b) Annulének olyan monociklikus policének, amelyekben minden C-atom sp hibridállapotban van (=monociklikus konjugált poliének). (0,75 p)

5 c) annulus latinul: gyűrű; (0,5 p) d) Az annulén szó előtt szögletes zárójelben a gyűrűt alkotó C-atomok száma.(0,5p) e) [6]-annulén; [8]-annulén; [10]-annulén; [14]-annulén; [18]-annulén; [0]-annulén; (0,5 p) f) (C H ) n, ahol n vagy g) (0,1 p) (0, p) (0,5 p) (0,5p) (0,75 p) (1,0 p) i) [6]: x = 6; [8]: 4x = 8; [10]: 5x = 10; [14]: 7x = 14; [18]: 9x = 18; [0]: 15x = 0; j) [6]-annulén = benzol; [8]-annulén = ciklooktatetraén (1,,5,7-ciklooktatetraén) CSAK XI.-XII. SZTÁLYS VERSENYZŐKNEK KÖTELEZŐ FELADATK: 7. a) (1) C (0,1 p) () C 4 (0, p) () C (0, p) (4) C 4 6 (0,5 p) (5) C 6 6 (0,5 p) (6) C 6 6 (0,5 p) (7) C 10 8 (0, p) (8) C 1 6 (0, p) (9) C 9 9 (0, p) (10) C 1 9 (0, p) (11) C 1 1 (0, p) b) (1) szénszuboxid vagy trikarbon-dioxid; () 1,-dioxetán-dion vagy 1,-dioxetán-keton; () oxálsav-anhidrid; (4) dioxán-tetraketon; (5) ciklohexánhexon vagy ciklohexán-hexaketon; (6) etiléntetrakarbonsav-dianhidrid; (7) benzokinon-tetrakarboxilsav-dianhidrid; (8) hexaoxo-triciklobuta-benzol vagy triciklobuta-benzol-hexaketon; (9) benzolhexol-triszkarbonát vagy hexahidroxibenzol-triszkarbonát; (10) mellitsav-anhidrid; (11) benzolhexol-triszoxalát vagy hexahidroxibenzol-triszoxalát. (11x0,5=,75 p) c) (1) -a malonsav (HC- CH) anhidrid anhidridjének tekinthető; () - a C dimérjének felel meg; (0,5 p) () - valószínű, hogy ez a vegyület csak a feltételezés szintjén marad, mivel a térszerkezet nagyon instabillá teszi: a gyűrűt alkotó C- és -atomok vegyértékszöge messze elmarad a reális C-C 109 o 8 -es, illetve -- kb. 107 o -os vegyértékszög értéktől; (4) - az oxálsav-anhidrid dimérjének felel meg; (0,5 p) (5) - a szénmonoxid-hexamerje; (0,5 p) (6) - a maleinsav (0,5 p) (7) H C C H H C C H (8) - ez a vegyület instabil a ciklobután gyűrűk miatt, amelyekben a 90 o vegyértékszög belső feszültséget okoz (109 o 8 -es szög a stabil a C-C kapcsolódásban; (9) - a benzolhexol (=hexahidroxibenzol) és szénsav hatszoros észtere; (10) C 6 (HC) 6 ; hexakarboxibenzol; (11) - a benzolhexol (=hexahidroxibenzol) és az oxálsav hatszoros észtere;