Budapest, február 1. Dr. Nagy József egyetemi docens

Átírás

1 SZERVES KÉMIA II. B.Sc. képzés, kód: BMEVESZA401 Válogatott fejezetek a szerves kémiából II. B.Sc. képzés, kód: BMEVESKA003 Tantárgy követelményei 2017/2017 tanév II. félév Az alaptárgy heti 3 óra ( hetente + kéthetente bontásban) előadásból áll. A tárgyat emelt szinten tanulók részére tarjuk a későbbi M.Sc. képzésre felkészítő Válogatott fejezetek a szerves kémiából II. c. előadást. A tárgy szóbeli vizsgával zárul. A vizsgára bocsáthatóság feltétele a B.Sc. tanterves hallgatók számára az, hogy a félévközben megírt 2 zárthelyi (2 60 = 120 pont) összesített eredménye legalább 55 pont legyen. A zárthelyik időpontja: 1 témakör március 21. (előadás idejében 8 15, ChC14) 2. témakör április 28. (péntek, 17 15, ChC14) 1. témakör pót zh május 18. (csütörtök, ChC14, 8 15 ) 2. témakör pót zh május 18. (csütörtök, ChC14, ) A pót zh megírásakor egy-egy vagy mindkét témakör választható a kettőből. A pót zh beadása esetén annak eredményével helyettesítjük az abból a témakörből előzőleg megírt zh eredményét. Aki egyetlen félévközi ZH-t sem adott be, az nem teljesítheti a tárgyat, így pót- ZH-t sem írhat. Eredményes vizsga esetén a B.Sc.-s hallgatók a BMEVESZA401 kódú tárggyal 4 kreditpontot szereznek. A félév csak aláírással zárul, ha a B.Sc.-s hallgató a zárthelyiken megszerezte az 55 vagy annál nagyobb pontszámot, de sikeres vizsgát nem tett. A vizsgán két tételből tételenként legalább elégséges eredményt kell elérni. A tárgy ismételt felvétele esetén az aláírás megszerzése után öt egymást követő félévben a Tanszék a már teljesített előkövetelményt elfogadja. A Válogatott fejezetek a Szerves Kémiából II. c. tárgyat is teljesítő hallgatók a két tárgyból egy napon is vizsgázhatnak úgy, hogy először az alaptárgy két tételéből kell megfelelniük, majd ezt követi az emeltszintű tárgy egy tétele. Aki az alaptárgyi tételekből jónál rosszabbra vizsgázik, az nem vizsgázhat az emeltszintű tárgyból. Budapest, február 1. Dr. Nagy József egyetemi docens

2 Szerves Kémia II. Előadás Válogatott fejezetek a szerves kémiából II. Óravázlat Előadó: Dr. Nagy József, 14 x, kedd és 6 x, csütörtök Ch.C.14 Előadó: Dr. Nagy József, 13 x, péntek Ch.204. Az aláhúzott betűvel szedett témakörök részletes ismeretét csak az emeltszintű tárgy vizsgáján kérjük számon. I. témakör: Egyes speciális vegyületcsaládok kémiája február 7.: 1. Karbonil-csoport reaktivitása. A formaldehid MO-elmélet szerinti szerkezete. A karbonilcsoportot tartalmazó vegyületek reaktivitásának áttekintése február 10.: 1. Karbonil-csoportot tartalmazó vegyületek speciális reakciói, dikarbonil-vegyületek fragmentációja, α,β-telítetlen karbonil-vegyületek reakcióinak értelmezése február 14.: 2. Szénsavszármazékok I Szénsavszármazékok: Szénsav-kloridok, -észterek, uretánok. A karbamid és származékai február 16.: 3. Szénsavszármazékok II A szén-diszulfid, xantogenátok, a tiokarbamid és származékai. Az izociánsav, izotiociánsav és származékaik. A cián-amid, karbodiimid, guanidin és származékaik február 17.: 2. Telítetlen savak előállítása, a Ni és Pd-katalizált reakciók mechanizmusa február 21.: 4. A diazometán, az azo-, diazo-, diazónium és rokon vegyületek A diazometán, az aromás diazónium sók előállítása és reakciói február 24.: 3. Diels-Alder-reakció és a dipoláris cikloaddíciók molekulapálya elmélete február 28.: 5. A kén- és foszfortartalmú vegyületek Tiolok, szulfidok, szulfónium-sók, szulfoxidok, szulfonok és szulfonsavak. Foszfinok, foszfónium-sók és foszfin-oxidok. A Wittig-reakció.

3 2017. március 2.: 6. Halogénezett, hidroxi- és oxosavak valamint származékaik α-, β-, γ- és δ-helyettesített halogénezett-, hidroxi- és oxosavak és származékaik előállítása és reakciói március 3.: 4. A Sandmeyer-reakció mechanizmusa. P- és S-ilidek: A Wittig-, a Horner-Emmons-, Juliareakciók, a Swern-oxidáció március 7.: 7. Malonészter és acetecetészter szintézisek. Az acetilaceton, malonészter és acetecetészter előállítása és felhasználása a szerves szintézisben március 10.: 5. Nukleofil-szubsztitúciók: a push-pull mechanizmus, szomszédcsoport-hatás, Waldeninverzió és sztereoelektronikus faktor március 14.: Szerves szintetikus labor irodalmazási előadás március 16.: 8. A biológiailag fontos hidroxi- és oxosavak, zsírsavak A biológiailag fontos hidroxi- és oxosavak. Telített zsírsavak képződése és lebontása az élő szervezetekben. II. témakör: Lipidek, aminosavak, peptidek, fehérjék, szénhidrátok, nukleinsavak március 17.: 6. Ejkozanoidok, terpének és a szteránváz bioszintézise március 21.: ZH (I. témakör, 60 pont) 1,5 óra március 24.: 7. Egyes biokémiai reakciók mechanizmusa: CO2-beépítés: a zsírsavszintézis során - a biotin szerepe, illetve a fotoszintézis sötétszakaszában. Biokémiai Claisen- és aldol reakciók a cukorfelépítés és lebontás során. CO2- és NH3 megkötés az ornitin-ciklus során március 28.: 9. A lipidek A biomolekulák fő csoportjai, szerepük az élő szervezetekben. A lipidek típusai. Az egyszerű és összetett lipidek szerepe az élő szervezetekben. Terpének és szteránvázas vegyületek szerkezete, szerepe az élő szervezetben március 30.: 10. Sztereokémia A kiralitás és következményei, az optikai forgatás, ORD. Az Emil Fischer féle D/L konvenció. Több aszimmetrikus szénatomot tartalmazó vegyületek, mezovegyületek, pszeudoaszimmetria.

4 2017. március 31.: 8. Prosztereoizoméria. Sztereoszelektív reakciók: szubsztrát-vezérlés és segédcsoportvezérlés, kettős aszimmetrikus indukció, reagens vezérlés április 4.: 11. Sztereoszelektív reakciók Az aszimmetrikus reakciók típusai, értelmezése. A rezolválás április 7.: 9. A NAD+, (niacinamid), a FAD (B2-vitamin) szerkezete és biokémiai reakciói. B1-vitamin működése, imidazólium és tiazólium-sók mint katalizátorok és ionos folyadékok április 11.: 12. A monoszacharidok Monoszacharidok nyíltláncú és laktol-gyűrűs szerkezete, mutarotáció. Aldóz-ketóz átalakulás. A monoszacharidok redukciója és oxidációja, cukoralkoholok és cukorsavak. Az aszkorbinsav szerkezete, szerepe április 13.: Szünet április 14.: Szünet április 18.: 13. A monoszacharidok reakciói, oligo- és poliszacharidok Monoszacharidok felépítése, lebontása, reakciói. Oligoszacharidok szerkezete, előfordulása és szintézise. Poliszacharidok szerkezete, előfordulása április 21.: 10. Oligonukleotidok kémiai szintézise. Kombinatórikus kémia alapjai április 25.: 14. Aminosavak Aminosavak szerkezete, fizikai és kémiai tulajdonságai, biokémiai szerepük. Konvenció szerinti rövidítések. Aminosavak szintézise április 27.: 15. Aminosavak, peptidek, fehérjék A peptidkötés szerkezete. Peptidszintézisek, védőcsoportok és kapcsolási eljárások, a szilárdfázisú technika. A fehérjék csoportosítása, biokémiai szerepük. A fehérjék primer, szekunder, tercier és kvaterner szerkezete. A Ramachandran diagram április 28.: 11. Peptidek aminosav-sorrendjének megállapítása. Aminosavak elválasztása. PAGE gélelektroforézis kémiai alapjai április 28.: ZH (II. Témakör, 60 pont) 1,5 óra

5 III. témakör: Policiklusos aromás vegyületek és heterociklusok május 2.: 16. Kondenzált és izolált policiklusos aromás vegyületek, heterociklusok A naftalin, antracén és fenantrén, fluorén szerkezete, aromaticitása, reakcióik. A bifenil. A difenil- és trifenilmetán kémiai tulajdonságai, származékai és reakcióik május 5.: 12. Nukleinsavak szerkezete, a biokémiai fehérjeszintézis. A kimotripszin működése május 9.: 17. Heterociklusok szintézise Öttagú heterociklusok Heterociklusok előállítása. A furán, pirrol és tiofén szerkezete, aromaticitása és kémiai reakciói. Az azolok szerkezete, aromaticitása és kémiai reakciói május 11.: 18. Hattagú heterociklusok A piridin és diazinok, valamint származékaik szerkezete, aromaticitása és kémiai reakciói. A papaverin szintézise. A nukleinsavbázisok előállítása május 12.: 13. Az élet kialakulásának szerves kémiai alapjai Felhasználható tankönyvek, jegyzetek: Kötelező: Novák Lajos, Nyitrai József: Szerves Kémia 65022, Műegyetemi kiadó, 1998 A tankönyv 86-88, , , , oldalai. Novák Lajos, Nyitrai József, Hazai László: Biomolekulák Kémiája, Magyar Kémikusok Egyesülete, 2001 A tankönyv 9-73, oldalai. Ajánlott: Kolonits Pál, Szerves kémiai feladatok gyűjteménye I. és II., Műegyetemi Kiadó, 1992 Tantárggyal kapcsolatos alapvető (el nem felejtendő) ismeretek: SZÉNSAVSZÁRMAZÉKOK A foszgén, karbamid, tiokarbamid, guanidin, szemikarbazid, ciánsav, etil-izocianát, etiltiocianát, etil-izotiocianát, cianursav, ciánamid, diciklohexilkarbodiimid, diciklohexilkarbamid. A DIAZOMETÁN, AZ AZO-, DIAZO-, DIAZÓNIUM ÉS ROKON VEGYÜLETEK Diazotálás, azokapcsolás. A benzoldiazónium-klorid és a diazometán. A KÉN- ÉS FOSZFORTARTALMÚ VEGYÜLETEK Tiolok, szulfidok, szulfoxidok, szulfonok, szulfonsavak, foszfánok. A metántiol, dimetil-szulfid, dimetil-szulfoxid, metánszulfonsav, p-toluolszulfonsav. A trifenilfoszfán és a trifenilfoszfán-oxid. Wittig-reakció

6 TELÍTETLEN SAVAK ÉS SZÁRMAZÉKAIK, LIPIDEK A lipidek típusai, trigliceridek, foszfolipidek, terpének és szteránvázas vegyületek. Fumársav, maleinsav, akrilsav, arachidonsav. Nukleofil addíció α,β-telítetlen savakra. Telített zsírsavak képződése és lebontása az élő szervezetekben. HALOGÉNEZETT, HIDROXI- ÉS OXOSAVAK VALAMINT SZÁRMAZÉKAIK A glioxálsav, tejsav, piroszőlősav, almasav, borkősav, oxálecetsav és az α-oxoglutársav. Az acetilaceton, a dietil-malonát és az etil-acetoacetát tautomérája. A malonészter és az acetecetészter-szintézisek. Laktonképzés, helyettesített savak átalakítása más helyettesített savakká. SZTEREOKÉMIA Az Emil Fischer féle D/L konvenció. Mezovegyületek, pszeudoaszimmetria. Abszolút és relatív konfiguráció. Rezolválás. MONOSZACHARIDOK Monoszacharidok nyíltláncú és laktol-gyűrűs szerkezete, mutarotáció. A D-glükóz, D-fruktóz, D-ribóz és 2-dezoxi-D-ribóz nyíltláncú és laktol-gyűrűs szerkezete. A monoszacharidok felépítése és lebontása. CUKORSZÁRMAZÉKOK A monoszacharidok redukciója és oxidációja, cukoralkoholok és cukorsavak. Aldóz-ketóz átalakulás. Az aszkorbinsav szerkezete. AZ OLIGO- ÉS POLISZACHARIDOK A maltóz, cellobióz, szacharóz, laktóz, cellulóz, keményítő szerkezete. AMINOSAVAK Aminosavak szerkezete, fizikai és kémiai tulajdonságai. Az esszenciális aminosavak neve, szerkezete, rövidítése. PEPTIDEK ÉS FEHÉRJÉK A peptidkötés szerkezete. A fehérjék primer, szekunder, tercier és kvaterner szerkezete. A peptidszintézisek alapelve, védőcsoportok, aktiválási és kapcsolási módszerek. A fehérjék típusai. KONDENZÁLT POLICIKLUSOS AROMÁS VEGYÜLETEK A naftalin, antracén és fenantrén szerkezete, reaktivitása. A trifenilmetán, és a tritil-csoport. ÖTTAGÚ EGY HETEROATOMOS HETEROCIKLUSOK A furán, pirrol és tiofén szerkezete, reaktivitása, szintézisének alapelvei. A porfinváz és biokémiai szerepe. ÖTTAGÚ TÖBB HETEROATOMOS HETEROCIKLUSOK A pirazol, tiazol és imidazol szerkezete, reaktivitása, szintézisének alapelvei. HATTAGÚ HETEROCIKLUSOK A pirán és származékai: flavonok. A piridin és a pirimidin szerkezete, reaktivitása, szintézisének alapelvei. Előfordulásuk biomolekulákban. A purin és pteridin váz.