Budapest, január 20. Dr. Nagy József egyetemi docens

Átírás

1 SZERVES KÉMIA II. B.Sc. képzés, kód: BMEVESZA401 Válogatott fejezetek a szerves kémiából II. B.Sc. képzés, kód: BMEVESKA003 Tantárgy követelményei 2016/2016 tanév II. félév Az alaptárgy heti 3 óra ( hetente + kéthetente bontásban) előadásból áll. A tárgyat emelt szinten tanulók részére tarjuk a későbbi M.Sc. képzésre felkészítő Válogatott fejezetek a szerves kémiából II. c. előadást. A tárgy szóbeli vizsgával zárul. A vizsgára bocsáthatóság feltétele a B.Sc. tanterves hallgatók számára az, hogy a félévközben megírt 2 zárthelyi (2 60 = 120 pont) összesített eredménye legalább 55 pont legyen. A zárthelyik időpontja: 1 témakör április 1. (évfolyam ZH 17 15, CHFMax) 2. témakör május 6. (évfolyam ZH 17 15, CHFMax) 1. témakör pót zh május 26. (csütörtök, ChC14, 8 15 ) 2. témakör pót zh május 26. (csütörtök, ChC14, ) A pót zh megírásakor egy-egy vagy mindkét témakör választható a kettőből. A pót zh beadása esetén annak eredményével helyettesítjük az abból a témakörből előzőleg megírt zh eredményét. Aki egyetlen félévközi ZH-t sem adott be, az nem teljesítheti a tárgyat, így pót- ZH-t sem írhat. Eredményes vizsga esetén a B.Sc.-s hallgatók a BMEVESZA401 kódú tárggyal 4 kreditpontot szereznek. A félév csak aláírással zárul, ha a B.Sc.-s hallgató a zárthelyiken megszerezte az 55 vagy annál nagyobb pontszámot, de sikeres vizsgát nem tett. A vizsgán két tételből tételenként legalább elégséges eredményt kell elérni. A tárgy ismételt felvétele esetén az aláírás megszerzése után öt egymást követő félévben a Tanszék a már teljesített előkövetelményt elfogadja. A Válogatott fejezetek a Szerves Kémiából II. c. tárgyat is teljesítő hallgatók a két tárgyból egy napon is vizsgázhatnak úgy, hogy először az alaptárgy két tételéből kell megfelelniük, majd ezt követi az emeltszintű tárgy egy tétele. Aki az alaptárgyi tételekből jónál rosszabbra vizsgázik, az nem vizsgázhat az emeltszintű tárgyból. Budapest, január 20. Dr. Nagy József egyetemi docens

2 Szerves Kémia II. Előadás Válogatott fejezetek a szerves kémiából II. Óravázlat Előadó: Dr. Nagy József, 11 x, kedd és 7 x, csütörtök Ch.C.14 Előadó: Dr. Nagy József, 13 x, péntek Ch.208/A. Az aláhúzott betűvel szedett témakörök részletes ismeretét csak az emeltszintű tárgy vizsgáján kérjük számon. I. témakör: Egyes speciális vegyületcsaládok kémiája február 16.: 1. Karbonil-csoport reaktivitása. A formaldehid MO-elmélet szerinti szerkezete. A karbonilcsoportot tartalmazó vegyületek reaktivitásának áttekintése február 18.: 2. Szénsavszármazékok I Szénsavszármazékok: Szénsav-kloridok, -észterek, uretánok. A karbamid és származékai február 19.: 1. Karbonil-csoportot tartalmazó vegyületek speciális reakciói, dikarbonil-vegyületek fragmentációja, α,β-telítetlen karbonil-vegyületek reakcióinak értelmezése február 23.: 3. Szénsavszármazékok II A szén-diszulfid, xantogenátok, a tiokarbamid és származékai. Az izociánsav, izotiociánsav és származékaik. A cián-amid, karbodiimid, guanidin és származékaik február 26.: Szünet március 1.: 4. A diazometán, az azo-, diazo-, diazónium és rokon vegyületek A diazometán, az aromás diazónium sók előállítása és reakciói március 3.: 5. A kén- és foszfortartalmú vegyületek Tiolok, szulfidok, szulfónium-sók, szulfoxidok, szulfonok és szulfonsavak. Foszfinok, foszfónium-sók és foszfin-oxidok. A Wittig-reakció március 4.: 2. A Sandmeyer-reakció mechanizmusa. P- és S-ilidek: A Wittig-, a Horner-Emmons-, Juliareakciók, a Swern-oxidáció.

3 2016. március 8.: 6. Halogénezett, hidroxi- és oxosavak valamint származékaik α-, β-, γ- és δ-helyettesített halogénezett-, hidroxi- és oxosavak és származékaik előállítása és reakciói március 11.: 3. Nukleofil-szubsztitúciók: a push-pull mechanizmus, szomszédcsoport-hatás, Waldeninverzió és sztereoelektronikus faktor március 15.: Szünet március 17.: 7. Malonészter és acetecetészter szintézisek. Az acetilaceton, malonészter és acetecetészter előállítása és felhasználása a szerves szintézisben március 18.: 4. Telítetlen savak előállítása, a Ni és Pd-katalizált reakciók mechanizmusa március 22.: 8. A biológiailag fontos hidroxi- és oxosavak, zsírsavak A biológiailag fontos hidroxi- és oxosavak. Telített zsírsavak képződése és lebontása az élő szervezetekben március 25.: 5. Diels-Alder-reakció és a dipoláris cikloaddíciók molekulapálya elmélete. II. témakör: Lipidek, aminosavak, peptidek, fehérjék, szénhidrátok, nukleinsavak március 29.: 9. A lipidek A biomolekulák fő csoportjai, szerepük az élő szervezetekben. A lipidek típusai. Az egyszerű és összetett lipidek szerepe az élő szervezetekben. Terpének és szteránvázas vegyületek szerkezete, szerepe az élő szervezetben március 31.: Szerves szintetikus labor irodalmazási előadás április 1.: 6. Ejkozanoidok, terpének és a szteránváz bioszintézise április 1.: ZH (I. témakör, 60 pont) 1,5 óra április 5.: 10. Sztereokémia A kiralitás és következményei, az optikai forgatás, ORD. Az Emil Fischer féle D/L konvenció. Több aszimmetrikus szénatomot tartalmazó vegyületek, mezovegyületek, pszeudoaszimmetria.

4 2016. április 8.: 7. Prosztereoizoméria. Sztereoszelektív reakciók: szubsztrát-vezérlés és segédcsoportvezérlés, kettős aszimmetrikus indukció, reagens vezérlés április 12.: 11. Sztereoszelektív reakciók Az aszimmetrikus reakciók típusai, értelmezése. A rezolválás április 14.: 12. A monoszacharidok Monoszacharidok nyíltláncú és laktol-gyűrűs szerkezete, mutarotáció. Aldóz-ketóz átalakulás. A monoszacharidok redukciója és oxidációja, cukoralkoholok és cukorsavak. Az aszkorbinsav szerkezete, szerepe április 15.: 8. Egyes biokémiai reakciók mechanizmusa: CO 2 -beépítés: a zsírsavszintézis során - a biotin szerepe, illetve a fotoszintézis sötétszakaszában. Biokémiai Claisen- és aldol reakciók a cukorfelépítés és lebontás során. CO 2 - és NH 3 megkötés az ornitin-ciklus során április 19.: 13. A monoszacharidok reakciói, oligo- és poliszacharidok Monoszacharidok felépítése, lebontása, reakciói. Oligoszacharidok szerkezete, előfordulása és szintézise. Poliszacharidok szerkezete, előfordulása április 22.: 9. Oligonukleotidok kémiai szintézise. Kombinatórikus kémia alapjai április 26.: 14. Aminosavak Aminosavak szerkezete, fizikai és kémiai tulajdonságai, biokémiai szerepük. Konvenció szerinti rövidítések. Aminosavak szintézise április 28.: 15. Aminosavak, peptidek, fehérjék A peptidkötés szerkezete. Peptidszintézisek, védőcsoportok és kapcsolási eljárások, a szilárdfázisú technika. A fehérjék csoportosítása, biokémiai szerepük. A fehérjék primer, szekunder, tercier és kvaterner szerkezete. A Ramachandran diagram április 29.: 10. Peptidek aminosav-sorrendjének megállapítása. Aminosavak elválasztása. PAGE gélelektroforézis kémiai alapjai. III. témakör: Policiklusos aromás vegyületek és heterociklusok május 3.: 16. Kondenzált és izolált policiklusos aromás vegyületek, heterociklusok A naftalin, antracén és fenantrén, fluorén szerkezete, aromaticitása, reakcióik. A bifenil. A difenil- és trifenilmetán kémiai tulajdonságai, származékai és reakcióik.

5 2016. május 6.: 11. Nukleinsavak szerkezete, a biokémiai fehérjeszintézis. A kimotripszin működése május 6.: ZH (II. Témakör, 60 pont) 1,5 óra május 10.: 17. Heterociklusok szintézise Heterociklusok előállítása május 12.: 18. Öttagú heterociklusok A furán, pirrol és tiofén szerkezete, aromaticitása és kémiai reakciói. Az azolok szerkezete, aromaticitása és kémiai reakciói május 13.: 12. A NAD+, (niacinamid), a FAD (B2-vitamin) szerkezete és biokémiai reakciói. B 1 -vitamin működése, imidazólium és tiazólium-sók mint katalizátorok és ionos folyadékok május 17.: 19. Hattagú heterociklusok A pirán és származékai. A piridin és diazinok, valamint származékaik szerkezete, aromaticitása és kémiai reakciói. A papaverin szintézise. A nukleinsavbázisok előállítása május 20.: 13. Az élet kialakulásának szerves kémiai alapjai Felhasználható tankönyvek, jegyzetek: Kötelező: Novák Lajos, Nyitrai József: Szerves Kémia 65022, Műegyetemi kiadó, 1998 A tankönyv 86-88, , , , oldalai. Novák Lajos, Nyitrai József, Hazai László: Biomolekulák Kémiája, Magyar Kémikusok Egyesülete, 2001 A tankönyv 9-73, oldalai. Ajánlott: Kolonits Pál, Szerves kémiai feladatok gyűjteménye I. és II., Műegyetemi Kiadó, 1992 Tantárggyal kapcsolatos alapvető (el nem felejtendő) ismeretek: SZÉNSAVSZÁRMAZÉKOK A foszgén, karbamid, tiokarbamid, guanidin, szemikarbazid, ciánsav, etil-izocianát, etiltiocianát, etil-izotiocianát, cianursav, ciánamid, diciklohexilkarbodiimid, diciklohexilkarbamid. A DIAZOMETÁN, AZ AZO-, DIAZO-, DIAZÓNIUM ÉS ROKON VEGYÜLETEK Diazotálás, azokapcsolás. A benzoldiazónium-klorid és a diazometán. A KÉN- ÉS FOSZFORTARTALMÚ VEGYÜLETEK

6 Tiolok, szulfidok, szulfoxidok, szulfonok, szulfonsavak, foszfánok. A metántiol, dimetil-szulfid, dimetil-szulfoxid, metánszulfonsav, p-toluolszulfonsav. A trifenilfoszfán és a trifenilfoszfán-oxid. Wittig-reakció TELÍTETLEN SAVAK ÉS SZÁRMAZÉKAIK, LIPIDEK A lipidek típusai, trigliceridek, foszfolipidek, terpének és szteránvázas vegyületek. Fumársav, maleinsav, akrilsav, arachidonsav. Nukleofil addíció α,β-telítetlen savakra. Telített zsírsavak képződése és lebontása az élő szervezetekben. HALOGÉNEZETT, HIDROXI- ÉS OXOSAVAK VALAMINT SZÁRMAZÉKAIK A glioxálsav, tejsav, piroszőlősav, almasav, borkősav, oxálecetsav és az α-oxoglutársav. Az acetilaceton, a dietil-malonát és az etil-acetoacetát tautomérája. A malonészter és az acetecetészter-szintézisek. Laktonképzés, helyettesített savak átalakítása más helyettesített savakká. SZTEREOKÉMIA Az Emil Fischer féle D/L konvenció. Mezovegyületek, pszeudoaszimmetria. Abszolút és relatív konfiguráció. Rezolválás. MONOSZACHARIDOK Monoszacharidok nyíltláncú és laktol-gyűrűs szerkezete, mutarotáció. A D-glükóz, D-fruktóz, D-ribóz és 2-dezoxi-D-ribóz nyíltláncú és laktol-gyűrűs szerkezete. A monoszacharidok felépítése és lebontása. CUKORSZÁRMAZÉKOK A monoszacharidok redukciója és oxidációja, cukoralkoholok és cukorsavak. Aldóz-ketóz átalakulás. Az aszkorbinsav szerkezete. AZ OLIGO- ÉS POLISZACHARIDOK A maltóz, cellobióz, szacharóz, laktóz, cellulóz, keményítő szerkezete. AMINOSAVAK Aminosavak szerkezete, fizikai és kémiai tulajdonságai. Az esszenciális aminosavak neve, szerkezete, rövidítése. PEPTIDEK ÉS FEHÉRJÉK A peptidkötés szerkezete. A fehérjék primer, szekunder, tercier és kvaterner szerkezete. A peptidszintézisek alapelve, védőcsoportok, aktiválási és kapcsolási módszerek. A fehérjék típusai. KONDENZÁLT POLICIKLUSOS AROMÁS VEGYÜLETEK A naftalin, antracén és fenantrén szerkezete, reaktivitása. A trifenilmetán, és a tritil-csoport. ÖTTAGÚ EGY HETEROATOMOS HETEROCIKLUSOK A furán, pirrol és tiofén szerkezete, reaktivitása, szintézisének alapelvei. A porfinváz és biokémiai szerepe. ÖTTAGÚ TÖBB HETEROATOMOS HETEROCIKLUSOK A pirazol, tiazol és imidazol szerkezete, reaktivitása, szintézisének alapelvei. HATTAGÚ HETEROCIKLUSOK A pirán és származékai: flavonok. A piridin és a pirimidin szerkezete, reaktivitása, szintézisének alapelvei. Előfordulásuk biomolekulákban. A purin és pteridin váz.