Reakciók osztályozása
|
|
- Regina Fábián
- 5 évvel ezelőtt
- Látták:
Átírás
1 Reakciók osztályozása 1. Sav-bázis reakciók 2. Funkciós csoport átalakítása 3. Szén-szén kötés képződése A támadó ágens szerint nukleofil N (Nukleofil) elektrofil E (Elektrofil) gyök R (Radikális) 1. Szubsztitúciós (elektrofil, nukleofil, gyökös) reakciók 2. Eliminációs reakciók 3. Addíciós (elektrofil, nukleofil, gyökös) reakciók 4. Átrendeződések 5. Redox-reakciók Molekularitás szerint monomolekuláris (vagy unimolekuláris) bimolekuláris (polimolekuláris) Kinetikai rendűség szerint első-, másod-, harmadrendű
2 Alaptípusok Főtípusok: INGLD Szubsztitúció S N 1, S N 2, S E 1, S E 2 Elimináció E 1, E 2, E 1cb Addíció Ad N, Ad E, Ad R
3 Reagens típusok: Ionok - elektrofil, nukleofil Neutrális szabad gyök - gyök A + B Gázfázis: Morse-potenciál E homolízis A B heterolízis A + B A + B A + B, ha EN (A) > EN (B) A + B, ha EN (A) < EN (B) A + B r
4 1,0 δ Nal 50% -l 0, (EN) Ø
5 Kötéspolarizáció Elektroneffektusok
6
7 SZUBSZTITUENS ATÁSK Szerves vegyületek: - kevéssé reaktív szénlánc - funkciós csoportok (pl. heteroatom(ok), többszörös kötés(ek), aromás-, heteroaromás gyűrű(k) stb, általában a szénváz szubsztituensei) Szubsztituensek hatásai: - elektronos hatások: 1. induktív effektus 2. mezomer effektus 3. mező (tér) effektus - szterikus hatások
8 Reaktivitás 1. Elektron eltolódások vagy elektronos effektusok (electrical effects) Induktív (inductive) effektus Tér (field) effektus Mezomer v. rezonancia (mesomeric, resonance) effektus Alap: elektronegativitás
9 -I 3 2 l > >> Induktív és tér effektus δ + δ + δ elektronegativitás különbség dipól A - kötés polarizációját okozza a -l kötés induktív effektus: szigma kötések mentén terjed, a szomszédos kötésre a legnagyobb hatása általában három kötésig terjed Tér effektus jellege hasonló, de a téren át terjed. vigyázat: nem sztérikus effektusról van szó Induktív effektus jelölése: +I és -I
10
11 +I: > > R 3 > R 2 > 2 R > 3 és fémek -I: R 3 N + > N 2 > S 2 R > N > > F > l > Br > I > R > R > > R > Ar > =R 2 δ+ δ- 3 > l δ -I δ + << < 2 N
12 Az elektronegativitás függ: a) az atomnak a periódusos rendszerben elfoglalt helyétől balról jobbra (egy perióduson belül) nő pl. < N < < F fentről lefelé (egy csoportonbelül) csökken pl. F > l > Br > I
13 b) az atom (csoport) töltésétől > > c) a hibridizációs állapottól sp > sp 2 > sp pk a ~ 25 pk a ~ 43 pk a ~ 48
14 Az induktív effektus terjedése és jelzése: a) terjedése két módon lehetséges - kovalenskötések (σ) mentén - téren át (a mező effektus részben ebből áll; ld. később) b) jelzése: > (a kötés közepére rajzolt nyílfej az elektronáramlás irányát jelzi) c) az induktív effektus a távolsággal csökken δ+ δ+ δ- 3 > 2 > l
15 Téreffektus (elektrosztatikus téreffektus): Figyelem, nem azonos a szterikus effektussal! A molekulában levő elektromos töltések a téren át, vagy oldószermolekulán át terjednek. Gyakran nehéz megkülönböztetni az induktív effektustól. A molekula geometriájától függ. Példa 1. l l l l pk a = 6,07 pk a = 5,67 Példa 2. pk a1 = 2,00 pk a1 = 3,03 pk a2 = 6,26 pk a2 = 4,47
16 Rezonancia (mezomer) effektus Elektronpárt viselő heteroatomot tartalmazó csoport közvetlenül kapcsolódik egy telítetlen rendszerhez. (De: alkilcsoport esete) - M effektus : a telítetlen rendszerből a csoportra helyeződnek át elektronok. +M effektus : a csoportról a telítetlen rendszerbe helyeződnek át elektronok.
17 +M és -M effektussal rendelkező csoportok +M effektus -M effektus S NR 2 NR SR S Br I l N 2 N R R S 2 R S 2 R N N 2 NR R F R Ar N 2 NR NR 2 Ar R
18
19 Mezomer effektus Pályakölcsönhatások eredménye, melynek során mezomer szerkezetek alakulnak ki. Valamely csoport, melyben legalább egy atom osztatlan elektronpárral rendelkezik, a szomszédos telítetlen kötéshez, vagy aromás rendszerhez kapcsolódva megváltoztatja a töltéselosztást. Az effektus mértéke a konjugáció erősségével és kiterjedésével növekszik. A konjugációs effektus feltétele: - a centrumok koplanárisak, - a konjugálódó orbitálok pályatengelye párhuzamos legyen. Az elektronáramlás iránya és jelölése: pozitív vagy negatív lehet
20 A konjugációs (mezomer) effektus fajtái: 1. π - π konjugáció: - általában: valamilyen delokalizált rendszerhez elektronegatív atomot tartalmazó szubsztituens kapcsolódik - a delokalizált rendszer felett csökken, a szubsztituens felett nő az elektronsűrűség - az effektus iránya rendszerint negatív: -K (-) vagy M - páros centrumú szubsztituensek: N N > N > - páratlan centrumú szubsztituensek: N > R > > NR 2 S
21 Aciklusos példák: iklusos példa: δ+ δ- az elektronhiány elsősorban orto és para helyzetben jelenik meg
22 2. n - π konjugáció: - általában: valamilyen kettőskötéshez, vagy delokalizált rendszerhez nemkötő elektronpárt tartalmazó szubsztituens kapcsolódik - legtöbbször a hatás elektronküldő, azaz pozitív: +K (+) vagy +M - a szubsztituens felett csökken a kettőskötés felett nő az elektronsűrűség +K > > -I -I - a nemkötő elektronpár rendszerint egy, a szénatomnál elektronegatívabb atomhoz tartozik +K F > l > Br > I ~ > R > R > N 2 ~ NR 2 N R
23 - a hatás lehet elektronszívó, azaz negatív is: -K (-) vagy -M +K +K -K R Aciklusos példák: iklusos példa: N 2 N 2 2 az elektronfelesleg elsősorban orto és para helyzetben jelenik meg
24 3. σ - π konjugáció : - általában: valamilyen kettőskötéshez, vagy delokalizált rendszerhez nemkötő elektronpárt, vagy telítetlen kötést nem tartalmazó szubsztituens kapcsolódik - a hatás lehet elektronküldő, azaz pozitív: + (iperkonjugáció), vagy lehet elektronszívó, azaz negatív: - - gyenge konjugáció + - F F F N
25 iperkonjugáció σ konjugáció Legalább egy hidrogénatomot tartalmazó szénatom egy telítetlen rendszerhez kapcsolódik R R R R R R 2 R R 2 A - σ-kötés átlapol a - π-kötéssel Karbokationoknál: 2 3 2p
26 4. σ - σ konjugáció: - általában valamilyen σ kötés kötő, és a vele egy síkban elhelyezkedő másik σ kötés lazító pályája között alakul ki a kölcsönhatás - legtöbb esetben nincs kifejezett irányultsága Példa: bután antiperiplanáris konformerje
27 3. Mezőeffektus (elektrosztatikus téreffektus): Figyelem, nem azonos a szterikus effektussal! A molekulában levő elektromos töltések a téren át, vagy oldószermolekulán át terjednek. Gyakran nehéz megkülönböztetni az induktív effektustól. A molekula geometriájától függ. Példa 1. l l l l pk a = 6,07 pk a = 5,67 Példa 2. pk a1 = 2,00 pk a1 = 3,03 pk a2 = 6,26 pk a2 = 4,47
28 Szerves kémiai reakciók csoportosítása Kinetikus és termodinamikus kontroll Szubsztituens hatások Sav-bázis tulajdonságokat befolyásoló tényezők Reaktivitás és stabilitás Kísérlettervezés
29 Kötéshasadások és kötésképződések
30 Elemi reakciólépések X D N A N X Z D E A E Z R D R A R R
31 Reagensek csoportosítása Nukleofil reagensek 2 R R RS RS N 3 N 2 N Br Elektrofil reagensek ( 3 ) 3 N 2 Br All 3 BF 3 2 Gyököt adó reagensek 3 l
32 Reakciók csoportosítása
33 Szerves kémiai reakciók csoportosítása Szubsztitúciók S N 1 a b c X a b c + X Nu a b c Nu + Nu a b c S E 1 3 Br R 3 R 2 R 2 R 2 Br Br Br Br R 2 Br Br + Br Ø
34 Konfiguráció inverzió S N 2 a c b X + Y S N 2 a Y X c b - X Y b a c Konfiguráció retenció S E 2 a c b M + a -M S E 2 c b M a c b Ø
35 S Ni 3 Br δ δ Br 3 Br 3 S N ' γ β α 2 2 l - l lassú Nu gyors 2 2 Nu R 2 X Nu R 2 Nu + R 2 Nu "átrendeződött termék" Ø
36 S N Ac R R addíció R δ+ δ - elimináció Nu Nu X Nu X + X S E Ar δ+ E E E δ+ E + E + π 1 -komplex σ-komplex π 2 -komplex S N Ar l l Nu Nu N 2 + Nu N 2 N 2 + l N 2 N 2 N 2 Ø
37 Ad E Addíciók + X Ad E Y Y X X Ad N 2 N 2 Ad N X + Y 2 N 2 2 N 2 Y X Y Ad R Ad R + X XY Y + X X X Ø
38 Eliminációk E l lassú Na E1cB 2 2 Br + Et gyors 2 Br lassú 2 sztirol Ø
39 E2 Et 3 2 Br Et Br B X B X B + X E T R 1 NaN 2 + lna R 2 R 1 2 N Na N Ø R 2 R 1 R 2
40 Reakciók jellemzői
41 Addíciók és eliminációk térkémiája R 1 R 2 Br Br Br R 1 R 2 Br R R szin addíció KMn 4 R R Mn K anti addíció R R' R 1 R R R R R 1 R 2 Br anti elimináció - 2 -Br R 2 R' 3 szin elimináció elektronos R Ø
42 Sztereospecifikus reakció a c b X + Y a Y X c b - X Y a c b S N 2 a c b Y X a c b M + a -M c M b a c b S E 2 a M c b Ø
43 Sztereoszelektív reakció Me N Me N + Me N Et Et Et N Me Me N Me N Et Et Et Fõtermék Ø
44 Eliminációs reakció Regiospecifikus reakció Br 3 K regioizomerek 3 3 Br K Markovnyikov-addíció Regioszelektív reakció Br Br propén Br Br 2-brómpropán ~80% Br brómpropán ~20% Ø
45 Kinetikus és termodinamikus kontroll
46 G G= -T S G * G * B A G B B G G = G - G B Kinetikus kontroll B reakciókoordináta Termodinamikus kontroll
47 G G * G * B A G G B G = GB - G B reakciókoordináta Mind kinetikus, mind termodinamikus kontroll alatt B lesz a főtermék.
48 Kinetikus és termodinamikus kontroll G G * G * B A G B B G G = G - G B reakciókoordináta
49 Br Br Br Izolált pozitív töltés Mezoméria stabilizált pozitív töltés 2 X X R R X X R X R
50 Kinetikus kontroll: a végtermékek az aktiválási szabadentalpiájuknak megfelelő arányban keletkeznek, azaz képződési sebességüknek megfelelő arányban (a gyorsabban képződő termékből lesz több, gyorsabban pedig a kisebb aktiválási szabadentalpiával rendelkező reakció fut le, G B *< G *). Termodinamikus kontroll: a végtermékek a képződési szabadentalpiájuknak megfelelő arányban keletkeznek azaz stabilitásuknak megfelelő arányban (a stabilisabb termékből képződik több, azaz a nagyobb képződési szabadentalpiával rendelkező termékből, G B < G ).
51 d ln k/dt = E/RT 2 lg (k 2 /k 1 ) = 2,303 (E/R) (1/T 1-1/T 2 ) A hőmérséklet emelése gyorsítja a reakciókat. A reakciósebességi állandó (k) tehát hőmérsékletfüggő. d ln K/dt = Q/RT ln K = -ΔΔG*/RT kinetikus kontroll esetén k = γk ln K = -ΔΔG/RT termodinamikus kontroll esetén K = [B]/[A] v = k[a] ΔG = -RT ln K ΔG = Δ-TΔS A hőmérséklet emelése az endoterm reakciókat a felső nyíl irányába, az exoterm reakciókat az alsó nyíl irányába tolja el. Az egyensúlyi állandó (K) is hőmérsékletfüggő. ΔGº = Δº-TΔSº Δº<0 exoterm reakció Δº>0 endoterm reakció Δº: reakcióhő Ø
52 v = k[a] a [B] b [] c E pot AK A k 1 k -1 B + A aktiválási energia B + D k 2 E B r E pot AK 1 AK 2 E pot AK 1 AK 2 I I A B B A Az intermedier a sebességmeghatározó lépésben képződik r Az intermedier a sebességmeghatározó lépés elõtt képződik r
53 E pot AK E pot AK E pot AK 1 AK2 I A B A B A B r r r a) b) c) Ø
54 Elektroneffektusok Aciditást és bázicitást befolyásoló tényezők Reaktivitás és stabilitás Kísérlettervezés
55 Szubsztituens I K - 0,00 0,00 -F -0,74 +0,60 -l -0,72 +0,24 -Br -0,72 +0,18 -I -0,65 +0, ,01 +0,41 -F 3-0,64-0,76-0,25 +0, ,46 +1, ,54 +1, ,70 +0,04 -N 2-0,38 +2,52 -N( 3 ) 3-0,69 +3,81 -N 3-0,77 +1, ,50-0,90 -, -Et -0,44-0,66 -N -0,90-0, ,27-0,40 -N 2-1,00-1, N N -2,36-2, N( 3 ) 3-1,54 0,00 Ø
56 Az aromás elektrofil szubsztitúció (S E Ar) irányítási szabályai Irányító szubsztituens Effektusai Eredő hatásuk Irányító hatás - - +I, +K -N 2, -NR, -NR 2 -, -R -I < +K -NR -R alkil +I, + aril +K -F, -l, -Br, -I -I > +K -N 2, -NR, -NR 2 -, -R Aktíváló hatás nő orto és para irányító hatás -, -R -S 3, -S 2 N 2, -S 3 R - N -I, -K meta irányító hatás -N 2 -(N N) + -NR 3+, -N 3 + -I, - Dezaktíváló hatás nő
57 Szterikus hatások: Nagy térkitöltésű csoport különleges szerkezete, vagy konformációja idézi elő. atásai:- egyensúly eltolódása - reakciók irányának megváltozása - reakciók sebességének megváltozása Példa N 3 N 3 S 2 l S acetanilid N-acetilszulfanilsav Szterikus gátlás és gyorsítás
58 Szterikus gátlás N 3 N 3 S 2 l S Acetanilid 4-Acetilaminobenzolszulfonsav Regioszelektíven képződik a para termék
59 R Br + Et R ( 3 ) 2 2 ( 3 ) 3 2 Relatív sebesség 17,6 1 0, ,2 x 10-6 Szterikus gátlás
60 Szterikus gyorsítás N 2 S 2 S 2 N 2 S 2 reduktív deszulfonilezés N 2 S 2 N 2 2 S nem figyelhetõ meg deszulfonilezés
61 SAV-BÁZIS TULAJDNSÁGKAT BEFLYÁSLÓ TÉNYEZŐK Elméletek: 1. Brönsted Lowry: sav - + donor; bázis - + akceptor Konjugálódó (vagy korrespondáló) sav-bázis pár: A + B A + B sav1 bázis2 bázis1 sav2 A A sav konjugált bázis (pk a ) B B bázis konjugált sav (pk b ) bázis konjugált sav (pk a ) 2. Lewis: sav - elektronpár akceptor; bázis - elektronpár donor BX 3 > AlX 3 > FeX 3 > GaX 3 > SbX 5 > SnX 4 > AsX 5 > ZnX 2 > gx 2 All 3 a két elmélet nem mond egymásnak ellent 3 Ø
62 R alkohol - + R + alkoholát R tiol S - + R S tiolát + Na + Na + 2 fenol nátrium-fenolát S SNa + Na + 2 ariltiol nátrium-ariltiolát Ø
63 R N pk a ~ 11 az aminok mint bázisok R N 2 R N + pk a ~ 36 az aminok mint savak N 3 bázis N 2 sav N N X 3 N X dipól-dipól kölcsönhatás δ δ hidrogénkötés Ø
64 Sav Konj. bázis pk a 1. Szervetlen savak l 4 - l 4-10 N 3 - N 3-1,6 N 2 - N 2 3, , , ,7 2-15,7 I I Br Br - -9 l l - -7 F F - 3,2 N N - 9,2 N 4 + N 3 9,2 N 3 N S S
65 2. Karbonilvegyületek Sav Konj. bázis pk a + + R R + Ar Ar + R R R R R R + Ar + R' R + Ar R + R N 2 R N 2 + Ar N 2 R R - Ar R' R Ar R R N 2 R N - Ar N ,5-7,5-0,5 17-1,5
66 Sav Konj. bázis pk a 3. Alkoholok, fenolok, R- + 2 R- -2 éterek ,2 R- R Ar- 2 + Ar- -6,5 Ar- Ar Nitrogénvegyületek R + R R R Ar + R Ar R -3,5-6 RN + 3 RN R 2 N + 2 R 2 N R 3 N + R 3 N RN 2 RN - 42 ArN + 3 ArN Ar 2 N + 2 Ar 2 N 1 Ar 3 N + Ar 3 N -5 ArN 2 ArN R- N + R- N -10
67 Sav Konj. bázis pk a 5.Tiolok R-S 2 + R-S -7 R-S R-S Ar-S 2 + Ar-S -6,5 Ar-S Ar-S savak (N) 3 - (N) () 2 - () ( 3 ) 2 - ( 3 ) 2 9 R 2 N 2 - RN (N) 2 - (N) R R 11 2 (Et) 2 - (Et) 2 13 R 2 R - 16 R 2 R R - 2 R R 2 R R - R 24,5 R 2 N R - N 25 3 N - 2 N 31
68 Sav Konj. bázis pk a 6. - savak (folyt.) Ar 3 Ar 3-31,5 Ar 2 2 Ar 2-33,5 Ph 3 Ph =- 3 2 = = 2 2 =
69 A sav-bázis tulajdonságokat befolyásoló tényezők: 1. Szerkezet hatása: a) Elektronos effektusok: induktív effektus: a hatás a távolsággal csökken konjugációs effektus: a hatás a távolsággal nő elektronszívó csoport: (-I, -K, -) savi karakter esetén: - a keletkező anion stabilitása nő (diszpergálódik a negatív töltés), ill. elősegíti a proton leválását - a savi erősség nő, azaz a pk a csökken bázikus karakter esetén: - a képződő kation stabilitása csökken (növeli felette az elektronhiányt) - a bázicitás csökken, a konjugált sav pk a értéke csökken elektronküldő csoport: (+I,+K, +) savi karakter esetén: - a keletkező aniont destabilizálja, ill. hátráltatja a proton leválását - a savi erősség csökken, azaz a pk a nő bázikus karakter esetén: - a képződő kation stabilitása nő, így nő a bázicitás
70 b) A protont leadó atom elektronegativitása: szervetlen vegyületek esetén: F < l < Br < I a töltéssűrűség csökken a polarizálhatóság nő savi erősség nő (az elektronegativitás sorrendjével ellentétesen) szerves vegyületek esetén: elektronszívó csoport növeli a protont leadó atom elektronegativitását (az elektronegativitás sorrendjével megegyezően) nő az aciditás, azaz csökken a pk a F l Br > > > I
71 c) Szterikus hatás: szterikus gátlás a disszociáló csoporton orto X > para - a karboxilcsoport aciditása függ az X csoport induktív és az aromás gyűrű pozitív konjugációseffektusától - az induktív effektus lehet I (pl. X = N 2 csoport esetében) és lehet +I (pl. X = 3 esetében) - az induktív effektus (±I) mind orto, mind para helyzetben jól tud érvényesülni, ráadásul kb. egyforma mértékben (o>p) - orto helyzetben a karboxilcsoport kifordul a gyűrű síkjából, így a karboxilcsoport K effektusa, illetve a gyűrű +K effektusa nem tud érvényesülni, para helyzetben viszont igen, azaz csökkenteni tudja az aciditást - az orto szubsztituált benzoesav minden esetben savasabb mint a para szubsztituált X Ø
72 szterikus gátlás a konjugálódó szubsztituensen > N 2 > 3 3 > N 2 - a nitrocsoport, -I elektronszívó tulajdonsága folytán, mindkét vegyületben egyforma mértékben, növeli a vegyületek aciditását - a metilcsoportok hatására azonban a nitrocsoport kifordul a gyűrű síkjából, így -K effektusa nem tud érvényesülni, azaz ebben az esetben nem növeli tovább a vegyület aciditását - a para-nitrofenol tehát a -I, -K effektusok révén savasabb Ø
73 d) -híd kötés hatása: orto-hidroxibenzoesav pk a1 ~ 3 pk a2 ~ 13 benzoesav pk a ~ 4,2 fenol pk a ~9,9 - hat atomos, hat elektronos hidrogén-kelát alakul ki - az orto-hidroxibenzoesav karboxilcsoportjának aciditása így megnő a benzoesavéhoz képest - a hidroxilcsoport aciditása pedig lecsökken a fenoléhoz képest
74 2. Az oldószer hatása: Az aciditás-bázicitás gázfázisban, illetve oldatban (leggyakrabban vizes oldatban) vizsgálható. A molekulák gázfázisban meghatározott aciditása-bázicitása csupán a szerkezetük függvénye, így gázfázisban, az alábbi sorban, az N 3 a leggyengébb bázis, és a gyenge elektronküldő alkilcsoportok számának növelése növeli a bázicitást. N 3 < 3 N 2 < ( 3 ) 2 N < ( 3 ) 3 N Vizes oldatban az aciditás-bázicitás nem csupán a szerkezetük, hanem a szolvatációs kölcsönhatások függvénye is. A gázfázisban meghatározott sorrend csupán a szekunder és tercier amin esetében változik meg. A szolvatáció csökken a hidrogének számának csökkenésével, ezért a gázfázisban legerősebbnek talált tercier amin bázicitása lecsökken. N 3 < ( 3 ) 3 N < 3 N 2 < ( 3 ) 2 N Ø
75 Az anilin vizes oldatban gyengébb bázis (konjugált savának pk a értéke ~4,6), mint pl. egy primer amin (konjugált savának pk a értéke ~10,6), mert a primer ammónium só vizes oldatban jól szolvatálódik, ezáltal stabilitása megnő. Ugyanakkor gázfázisban az anilin az erősebb bázis, mert a képződő anilíniumion a kiterjedt konjugáció miatt jobban stabilizálódik. N 2 N 3 3 N 2 3 N 3 + N Ø
76 Az alkoholok és a víz aciditása sem követi ugyanazt a sorrendet gázfázisban, mint vizes oldatban. A molekulák gázfázisban meghatározott aciditása a szerkezetük függvénye, így gázfázisban, az alábbi sorban a víz a leggyengébb sav, az alkoholok aciditása pedig az alkilcsoport méretének növekedésével nő. Ugyanis a polarizálható alkilcsoportok a keletkező alkoxid ionokatstabilizálni képesek. 2 < Me < Et < tbu Vizes oldatban a gázfázisban meghatározott sorrend megfordul, mert a hidroxid-anion vízben sokkal jobban szolvatálódik, az alkoxidanionok pedig annál jobban, minél kisebb az alkilcsoportjuk. 2 > Me > Et > tbu Ø
77 3. Különleges szerkezetek: a) - savak: (igen gyenge savak) EWG 1 EWG 2 EWG: N R R pk a : ~ 9, ~13, ~11 2 EWG 2 EWG: R R pk a : ~ 19, ~25, ~25 N b) Szupersavak: (igen erős savak) 1. Proton szupersav: láh György mágikus sava (a 100%-os kénsavnál 12 nagyságrenddel erősebb sav) 2 FS SBF5 SbF 5 S 2 FSb 2 F10(S 3 F) 2. Lewis szupersav: All 3 nál erősebb savak (pl. SbF 5 )
78 c) Szuperbázis: (igen erős bázis) 2 N 2 2 N K d) Szivacs molekulák: 1. Protonszivacs: a vártnál erősebb bázis: a protonálódáshatására eltávolodnak a nitrogénatomok elektronpárjai és -híd szerkezet is kialakul N N N N idridszivacs: B B B B + három centrumú, két elektronos kötés, mely analóg a diborán szerkezetével (elektronoktett) - B B
79 REAKTIVITÁS ÉS STABILITÁS A kémiai reaktivitást elsősorban a M-LUM, a kémiai stabilitást pedig az összes betöltött pálya energetikai viszonyai határozzák meg E E 1 E 2 LUM M 163 nm 210 nm
80 Példa: A konjugált diének reakcióképesebbek a monoolefineknél vagy az izolált diéneknél, jóllehet a konjugáció kiterjedésének köszönhetően a diének alacsonyabb energiájúak. l l l l A butadién reakciójának első lépésében képződő karbénium ion (gyök) szerkezete tartalmazza a nagy stabilitású allilkation (allilgyök) szerkezeti egységét. A butadiénből képződő karbéniumion és a butadién képződéshője között kisebb a különbség mint a propénből képződő ion és a propén képződéshője között. lefin Karbéniumion k ion - k olefin [kcal / mol] Ø
81 Kinetikai és termodinamikai feltétel A B Gibbs-egyenlet G G 0 = 0 - T S 0 G 0 = -RTlnK G* K = B / A G 0 < 0 A G 0 B termodinamikai feltétel G 0 : képződési szabadentalpia 0 : entalpia S 0 : entrópia G* = * - T S* G* < 0 kinetikai feltétel G* : aktíválási szabadentalpia A termodinamikai feltétel, szemben a kinetikai feltétellel, nem szükségszerű feltétele egy reakció lejátszódásának. Azonban csak teljesülése esetén mehet végbe önként a reakció. rk
82 G G A B G 0 G 0 rk rk G 0 < 0; K > 1 : önként a felső nyíl irányába megy a reakció [B] > [A] (teljesül a termodinamikai feltétel) G 0 = 0; K = 1 : az egyensúly beállta után : [B] = [A] (nem teljesül a termodinamikai feltétel) G 0 > 0; K < 1 : önként az alsó nyíl irányába megy a reakció [B] < [A] (nem teljesül a termodinamikai feltétel) G 0 akár nagyobb, akár kisebb, mint nulla, nem biztos, hogy végbemegy a reakció, mert az aktiválási gátat le kell győzni.
83 Kinetikai és termodinamikai kontroll A Br 2 Br 3 2 Br B E B k 1 A k 2 -k 1 -k 2 G B * G B A G * B G G Ø r
84 KÍSÉRLETTERVEZÉS a) Szubsztitúció, elimináció (ld. elméleti előadást) hőmérséklet: emelkedésével az eliminációs reakciók termékeinek aránya megnő reagens: nukleofilés bázikusjelleg aránya oldószer: (S N 1, S N 2) -atom rendűsége távozó csoport b) Butadién dihalogénezése, hidrohalogénezése (ld. előbb) kinetikus kontroll: 1,2 termék (-80 o ) termodinamikus kontroll: 1,4 termék (+40 o ) Ø
85 c) Benzol alkilezése (S E Ar) kinetikus kontroll: orto és para ~; termodinamikus kontroll: meta termék l All 3 3 l 3 All , , Ø 3
86 d) Naftalin szulfonálása kinetikus kontroll: α termék termodinamikus kontroll: β termék S 2 S 2 2 S S 2 + -S 2 +S 2 S 2 - S 2 Ø
87 urses/che232/j/welcome.h tml
88 e) Kinetikus és termodinamikus enolát képzése Ø
89 Ø
90 f) Diels-Alder reakciók koncertikus, sztereospecifikus reakciók, cisz addíció mindkét komponensre nézve Példa 1. X = - 3 X X X X X X X X 180 o X X X enantiomerek X 180 o X X X X m m akirálisak, azonosak Ø
91 Példa Et Et Et 3 3 Et Et 3 3 Et transz, endo transz, exo cisz, endo cisz, exo Ø
92 g) Regio(kemo)szelektivitás heterociklusoknál Példa 1.: ldószer és hőmérsékletfüggő regioszelektív metilezés: N N l l 3 ( 3 ) 2 S 4 N N l l + 3 N N l l S 4 I. II. Vizes Na oldatban, 40 o -on melegítve I. a főtermék. Toluolban forralva (110 o ) II. a főtermék Ø
93 Példa 2.: ldószerfüggő regioszelektív S N reakció: 3 N N 3 N l N N l N I. II. N 3 N 3 Na 3 3 N l Na 3 3 N l N III. l vízm. dioxán N l 3 - N IV. 3 Pirrolidinnel, toluolban forralva I. valamivel nagyobb arányban keletkezik, mint II. Vizes etanolban forralva viszont II. sokkal nagyobb arányban keletkezik, mint I. Nátrium-metanoláttal, vízmentes dioxánbanforralvaiii. keletkezik. Metanolban forralva viszont IV. képződik. Ø
94 Példa 3.: ldószerfüggő regioszelektív metilezés: = 3 N N 3 3 N N N -N 2 N 3 N N N 3 N N 1. ( 3 ) 2 S 4 ( 3 ) 2 S 4, DMF 2. BF 4 K N N 3 3 N N BF 4 Ø
Szerves kémiai reakciók csoportosítása Kinetikus és termodinamikus kontroll Szubsztituens hatások Sav-bázis tulajdonságokat befolyásoló tényezők
Alapismeretek 4. Szerves kémiai reakciók csoportosítása Kinetikus és termodinamikus kontroll Szubsztituens hatások Sav-bázis tulajdonságokat befolyásoló tényezők Reaktivitás és stabilitás Kísérlettervezés
RészletesebbenÖsszefoglaló előadás. Sav-bázis elmélet
Összefoglaló előadás Sav-bázis elmélet SAV-BÁZIS TULAJDNSÁGKAT BEFLYÁSLÓ TÉNYEZŐK Elméletek: 1. Brönsted Lowry elmélet: sav - + donor; bázis - + akceptor; Konjugálódó (vagy korrespondáló) sav-bázis pár:
RészletesebbenReagensek Reaktivitás Elektroneffektusok Kinetikus és termodinamikus kontroll Reakciók osztályozása
Alapismeretek 3. Reagensek Reaktivitás Elektroneffektusok Kinetikus és termodinamikus kontroll Reakciók osztályozása 1. Sav/bázis reakciók 2. Funkciós csoport átalakítása 3. Szén-szén kötés képződése Ad.
RészletesebbenSzemináriumi feladatok (alap) I. félév
Szemináriumi feladatok (alap) I. félév I. Szeminárium 1. Az alábbi szerkezet-párok közül melyek reprezentálják valamely molekula, vagy ion rezonancia-szerkezetét? Indokolja válaszát! A/ ( ) 2 ( ) 2 F/
RészletesebbenHelyettesített Szénhidrogének
elyettesített Szénhidrogének 1 alogénezett szénhidrogének 2 3 Alifás halogénvegyületek Szerkezet Kötéstávolság ( ) omolitikus disszociációs energia (kcal/mol) Alkil-F 1,38 116 Alkil-l 1,77 81 Alkil-Br
RészletesebbenAROMÁS SZÉNHIDROGÉNEK
AROMÁS SZÉNIDROGÉNK lnevezés C 3 C 3 3 C C C 3 C 3 C C 2 benzol toluol xilol (o, m, p) kumol sztirol naftalin antracén fenantrén Csoportnevek C 3 C 2 fenil fenilén (o,m,p) tolil (o,m,p) benzil 1-naftil
RészletesebbenSzénhidrogének III: Alkinok. 3. előadás
Szénhidrogének III: Alkinok 3. előadás Általános jellemzők Általános képlet C n H 2n 2 Kevesebb C H kötés van bennük, mint a megfelelő tagszámú alkánokban : telítetlen vegyületek Legalább egy C C kötést
RészletesebbenR R C X C X R R X + C H R CH CH R H + BH 2 + Eliminációs reakciók
Eliminációs reakciók Amennyiben egy szénatomhoz távozó csoport kapcsolódik és ugyanazon a szénatomon egy (az ábrákon vel jelölt) bázis által protonként leszakítható hidrogén is található, a nukleofil szubsztitúció
RészletesebbenHALOGÉNEZETT SZÉNHIDROGÉNEK
ALOGÉNEZETT SZÉNIDOGÉNEK Elnevezés Nyíltláncú, telített általános név: halogénalkán alkilhalogenid l 2 l 2 2 l klórmetán klóretán 1klórpropán l metilklorid etilklorid propilklorid 2klórpropán izopropilklorid
RészletesebbenIV. Elektrofil addíció
IV. Elektrofil addíció Szerves molekulákban a kettős kötés kimutatására ismert analitikai módszer a 2 -os vagy a KMnO 4 -os reakció. 2 2 Mi történik tehát a brómmolekula addíciója során? 2 2 ciklusos bromónium
Részletesebbenszabad bázis a szerves fázisban oldódik
1. feladat Oldhatóság 1 2 vízben tel. Na 2 CO 3 oldatban EtOAc/víz elegyben O-védett protonált sóként oldódik a sóból felszabadult a nem oldódó O-védett szabad bázis a felszabadult O-védett szabad bázis
Részletesebben10. Kémiai reakcióképesség
4. Előadás Kémiai reakciók leírása. Kémiai reakciók feltételei. Termokémia. A szerves kémiai reakciómechanizmusok felosztása és terminológiája. Sav-bázis reakció. Szubsztitució. Addició és elimináció.
RészletesebbenALKOHOLOK ÉS SZÁRMAZÉKAIK
ALKLK ÉS SZÁRMAZÉKAIK Levezetés R R alkohol R R R éter Elnevezés Nyíltláncú, telített alkoholok általános név: alkanol alkil-alkohol 2 2 2 metanol etanol propán-1-ol metil-alkohol etil-alkohol propil-alkohol
RészletesebbenH 3 C H + H 3 C C CH 3 -HX X 2
1 Gyökös szubsztitúciók (láncreakciók gázfázisban) - 3 2 2 3 2 3-3 3 Szekunder gyök 3 2 2 2 3 2 2 3 3 2 3 3 Szekunder gyök A propánban az azonos strukturális helyzetű hidrogének és a szekunder hidrogének
RészletesebbenRészletes tematika: I. Félév: 1. Hét (4 óra): 2. hét (4 óra): 3. hét (4 óra): 4. hét (4 óra):
Részletes tematika: I. Félév: 1. Hét (4 óra): Szerves Vegyületek Szerkezete. Kötéselmélet Lewis kötéselmélet; atompálya, molekulapálya; molekulapálya elmélet; átlapolódás, orbitálok hibridizációja; molekulák
RészletesebbenSzemináriumi feladatok (alap) I. félév
Szemináriumi feladatok (alap) I. félév I. Szeminárium 1. Az alábbi szerkezet-párok közül melyek reprezentálják valamely molekula, vagy ion rezonancia-szerkezetét? Indokolja válaszát! A/ ( ) 2 ( ) 2 F/
RészletesebbenNitrogéntartalmú szerves vegyületek. 6. előadás
Nitrogéntartalmú szerves vegyületek 6. előadás Aminok Funkciós csoport: NH 2 (amino csoport) Az ammónia (NH 3 ) származékai Attól függően, hogy hány H-t cserélünk le, kapunk primer, szekundner és tercier
RészletesebbenHelyettesített Szénhidrogének
elyettesített Szénhidrogének alogénezett szénhidrogének Alifás halogénvegyületek Szerkezet Kötéstávolság ( ) omolitikus disszociációs energia (kcal/mol) Alkil-F 1,38 116 Alkil-l 1,77 81 Alkil-Br 1,91 66
RészletesebbenOsztályozó vizsgatételek. Kémia - 9. évfolyam - I. félév
Kémia - 9. évfolyam - I. félév 1. Atom felépítése (elemi részecskék), alaptörvények (elektronszerkezet kiépülésének szabályai). 2. A periódusos rendszer felépítése, periódusok és csoportok jellemzése.
Részletesebben3. A kémiai kötés. Kémiai kölcsönhatás
3. A kémiai kötés Kémiai kölcsönhatás ELSŐDLEGES MÁSODLAGOS OVALENS IONOS FÉMES HIDROGÉN- KÖTÉS DIPÓL- DIPÓL, ION- DIPÓL, VAN DER WAALS v. DISZPERZIÓS Kémiai kötések Na Ionos kötés Kovalens kötés Fémes
RészletesebbenBeszélgetés a szerves kémia elméleti alapjairól III.
Beszélgetés a szerves kémia elméleti alapjairól III. Csökkentett vagy fokozott reakciókészségű halogénszármazékok? A középiskolai szerves kémiai tananyag alapján, a telített alkil-halogenidek reakcióképes
RészletesebbenSzénhidrogének II: Alkének. 2. előadás
Szénhidrogének II: Alkének 2. előadás Általános jellemzők Általános képlet C n H 2n Kevesebb C H kötés van bennük, mint a megfelelő tagszámú alkánokban : telítetlen vegyületek Legalább egy C = C kötést
RészletesebbenA kémiai kötés magasabb szinten
A kémiai kötés magasabb szinten 11-1 Mit kell tudnia a kötéselméletnek? 11- Vegyérték kötés elmélet 11-3 Atompályák hibridizációja 11-4 Többszörös kovalens kötések 11-5 Molekulapálya elmélet 11-6 Delokalizált
RészletesebbenFémorganikus kémia 1
Fémorganikus kémia 1 A fémorganikus kémia tárgya a szerves fémvegyületek előállítása, szerkezetvizsgálata és kémiai reakcióik tanulmányozása A fémorganikus kémia fejlődése 1760 Cadet bisz(dimetil-arzén(iii))-oxid
RészletesebbenSpektroszkópiai módszerek 2.
Spektroszkópiai módszerek 2. NMR spektroszkópia magspinek rendeződése külső mágneses tér hatására az eredő magspin nem nulla, ha a magot alkotó nukleonok közül legalább az egyik páratlan a szerves kémiában
RészletesebbenO 2 R-H 2 C-OH R-H 2 C-O-CH 2 -R R-HC=O
Funkciós csoportok, reakcióik II C 4 C 3 C 2 C 2 R- 2 C- R- 2 C--C 2 -R C 2 R-C= ALKLK, ÉTEREK Faszesz C 3 Toxikus 30ml vakság LD 50 értékek alkoholokra patkányokban LD 50 = A populáció 50%-ának elhullásához
RészletesebbenSavak bázisok. Csonka Gábor Általános Kémia: 7. Savak és bázisok Dia 1 /43
Savak bázisok 12-1 Az Arrhenius elmélet röviden 12-2 Brønsted-Lowry elmélet 12-3 A víz ionizációja és a p skála 12-4 Erős savak és bázisok 12-5 Gyenge savak és bázisok 12-6 Több bázisú savak 12-7 Ionok
RészletesebbenHeterociklusos vegyületek
Szerves kémia A gyűrű felépítésében más atom (szénatomon kívül!), ún. HETEROATOM is részt vesz. A gyűrűt alkotó heteroatomként leggyakrabban a nitrogén, oxigén, kén szerepel, (de ismerünk arzént, szilíciumot,
RészletesebbenAromás vegyületek II. 4. előadás
Aromás vegyületek II. 4. előadás Szubsztituensek irányító hatása Egy következő elektrofil hova épül be orto, meta, para pozíció CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 E E E orto (1,2) meta (1,3) para (1,4) Szubsztituensek
RészletesebbenA kémiai kötés magasabb szinten
A kémiai kötés magasabb szinten 13-1 Mit kell tudnia a kötéselméletnek? 13- Vegyérték kötés elmélet 13-3 Atompályák hibridizációja 13-4 Többszörös kovalens kötések 13-5 Molekulapálya elmélet 13-6 Delokalizált
RészletesebbenA kovalens kötés elmélete. Kovalens kötésű molekulák geometriája. Molekula geometria. Vegyértékelektronpár taszítási elmélet (VSEPR)
4. előadás A kovalens kötés elmélete Vegyértékelektronpár taszítási elmélet (VSEPR) az atomok kötő és nemkötő elektronpárjai úgy helyezkednek el a térben, hogy egymástól minél távolabb legyenek A központi
RészletesebbenAtomszerkezet. Atommag protonok, neutronok + elektronok. atompályák, alhéjak, héjak, atomtörzs ---- vegyérték elektronok
Atomszerkezet Atommag protonok, neutronok + elektronok izotópok atompályák, alhéjak, héjak, atomtörzs ---- vegyérték elektronok periódusos rendszer csoportjai Periódusos rendszer A kémiai kötés Kémiai
RészletesebbenElektronegativitás. Elektronegativitás
Általános és szervetlen kémia 3. hét Elektronaffinitás Az az energiaváltozás, ami akkor következik be, ha 1 mól gáz halmazállapotú atomból 1 mól egyszeresen negatív töltésű anion keletkezik. Mértékegysége:
Részletesebben1. KARBONILCSOPORTOT TARTALMAZÓ VEGYÜLETEK
1. KARBILSPRTT TARTALMAZÓ VEGYÜLETEK 1.1. A karbonilcsoport szerkezete A szénsav acilcsoportja a karbonilcsoport: vagy 1. ábra: A karbonilcsoport A karbonilcsoport az alábbi vegyületcsaládokban fordul
RészletesebbenH H 2. ábra: A diazometán kötésszerkezete σ-kötések: fekete; π z -kötés: kék, π y -kötés: piros sp-hibrid magányos elektronpár: rózsaszín
3. DIAZ- ÉS DIAZÓIUMSPRTT TARTALMAZÓ VEGYÜLETEK 3.1. A diazometán A diazometán ( 2 2 ) egy erősen mérgező (rákkeltő), robbanékony gázhalmazállapotú anyag. 1. ábra: A diazometán határszerkezetei A diazometán
RészletesebbenBeszélgetés a szerves kémia elméleti
Beszélgetés a szerves kémia elméleti alapjairól V. Az alkének eiektrofil addiciójának irányítottsága: Markovnikov szabály vagy anti-markovnyikov "szabály"? 1. kérdés Mint elméleti, mint gyakorlati szempontból
RészletesebbenKARBONSAVAK. A) Nyílt láncú telített monokarbonsavak (zsírsavak) O OH. karboxilcsoport. Példák. pl. metánsav, etánsav, propánsav...
KABNSAVAK karboxilcsoport Példák A) Nyílt láncú telített monokarbonsavak (zsírsavak) "alkánsav" pl. metánsav, etánsav, propánsav... (nem használjuk) omológ sor hangyasav 3 2 2 2 valeriánsav 3 ecetsav 3
RészletesebbenSzemináriumi feladatok (kiegészítés) I. félév
Szemináriumi feladatok (kiegészítés) I. félév I. Szeminárium 1. Rajzolja fel az alábbi ion π-molekulapályáit: N ány centrumú a delokalizált rendszer? ány elektron építi fel a delokalizált rendszert? ány
RészletesebbenA kovalens kötés polaritása
Általános és szervetlen kémia 4. hét Kovalens kötés A kovalens kötés kialakulásakor szabad atomokból molekulák jönnek létre. A molekulák létrejötte mindig energia csökkenéssel jár. A kovalens kötés polaritása
RészletesebbenSzerves kémiai szintézismódszerek
Szerves kémiai szintézismódszerek. Bevezetés Kovács Lajos Problémafelvetés Egy szintézis akkor jó, ha... a legjobb hozamban a legkevesebb lépésben a legszelektívebben a legolcsóbban a legflexibilisebben
RészletesebbenAromás: 1, 3, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 13, (14) Az azulén (14) szemiaromás rendszert alkot, mindkét választ (aromás, nem aromás) elfogadtuk.
1. feladat Aromás: 1, 3, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 13, (14) Az azulén (14) szemiaromás rendszert alkot, mindkét választ (aromás, nem aromás) elfogadtuk. 2. feladat Etil-metil-keton (bután-2-on) Jelek hozzárendelése:
RészletesebbenSzemináriumi feladatok megoldása (kiegészítés) I. félév
Szemináriumi feladatok megoldása (kiegészítés) I. félév I. Szeminárium 1. N Ebben a delokalizált rendszerben 5 sp 2 -centrum található, a mozgékony (p és nemkötő) elektronok össz-száma 12. Ezek közül 6
RészletesebbenKémiai kötés. Általános Kémia, szerkezet Dia 1 /39
Kémiai kötés 4-1 Lewis elmélet 4-2 Kovalens kötés: bevezetés 4-3 Poláros kovalens kötés 4-4 Lewis szerkezetek 4-5 A molekulák alakja 4-6 Kötésrend, kötéstávolság 4-7 Kötésenergiák Általános Kémia, szerkezet
Részletesebben1. KARBONILCSOPORTOT TARTALMAZÓ VEGYÜLETEK
1. KARBILSPRTT TARTALMAZÓ VEGYÜLETEK 1.1. A karbonilcsoport szerkezete A szénsav acilcsoportja a karbonilcsoport: vagy 1. ábra: A karbonilcsoport A karbonilcsoport az alábbi vegyületcsaládokban fordul
RészletesebbenSavak bázisok. Csonka Gábor Általános Kémia: 7. Savak és bázisok Dia 1 /43
Savak bázisok 121 Az Arrhenius elmélet röviden 122 BrønstedLowry elmélet 123 A víz ionizációja és a p skála 124 Erős savak és bázisok 125 Gyenge savak és bázisok 126 Több bázisú savak 127 Ionok mint savak
RészletesebbenA tételek: Elméleti témakörök. Általános kémia
A tételek: Elméleti témakörök Általános kémia 1. Az atomok szerkezete az atom alkotórészei, az elemi részecskék és jellemzésük a rendszám és a tömegszám, az izotópok, példával az elektronszerkezet kiépülésének
RészletesebbenR nem hidrogén, hanem pl. alkilcsoport
1 Minimumkövetelmények C 4 metán C 3 - metilcsoport C 3 C 3 C 3 metil kation metilgyök metil anion C 3 -C 3 C 3 -C 2 - C 3 -C 2 C 3 -C 2 C 3 -C 2 C 2 5 - C 2 5 C 2 5 C 2 5 etán etilcsoport etil kation
Részletesebben2. SZÉNSAVSZÁRMAZÉKOK. Szénsav: H 2 CO 3 Vízvesztéssel szén-dioxiddá alakul, a szén-dioxid a szénsav valódi anhidridje.
2. ZÉAVZÁMAZÉKK 2.1. zénsavszármazékok szerkezete, elnevezése zénsav: 2 3 Vízvesztéssel szén-dioxiddá alakul, a szén-dioxid a szénsav valódi anhidridje. 2 + 1. ábra: A szénsav szén-dioxid egyensúly A szén-dioxid
RészletesebbenA kémiai kötés. Kémiai kölcsönhatás
A kémiai kötés Kémiai kölcsönhatás ELSŐDLEGES MÁSODLAGOS KOVALENS IONOS FÉMES HIDROGÉN- KÖTÉS DIPÓL- DIPÓL, ION- DIPÓL, VAN DER WAALS v. DISZPERZIÓS Ionos kötés Na Cl Ionpár képződése e - Na + Cl - Na:
RészletesebbenKémiai átalakulások. A kémiai reakciók körülményei. A rendszer energiaviszonyai
Kémiai átalakulások 9. hét A kémiai reakció: kötések felbomlása, új kötések kialakulása - az atomok vegyértékelektronszerkezetében történik változás egyirányú (irreverzibilis) vagy megfordítható (reverzibilis)
RészletesebbenKémiai kötések. Kémiai kötések. A bemutatót összeállította: Fogarasi József, Petrik Lajos SZKI, 2011
Kémiai kötések A bemutatót összeállította: Fogarasi József, Petrik Lajos SZKI, 2011 1 Cl + Na Az ionos kötés 1. Cl + - + Na Klór: 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 5 Kloridion: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 Nátrium: 1s 2 2s
RészletesebbenKémiai reakciók. Közös elektronpár létrehozása. Általános és szervetlen kémia 10. hét. Elızı héten elsajátítottuk, hogy.
Általános és szervetlen kémia 10. hét Elızı héten elsajátítottuk, hogy a kémiai reakciókat hogyan lehet csoportosítani milyen kinetikai összefüggések érvényesek Mai témakörök a közös elektronpár létrehozásával
RészletesebbenTantárgycím: Szerves kémia
Eötvös Loránd Tudományegyetem Természettudományi Kar Biológia Szak Kötelező tantárgy TANTÁRGY ADATLAP és tantárgykövetelmények 2005. Tantárgycím: Szerves kémia 2. Tantárgy kódja félév Követelmény Kredit
RészletesebbenHelyettesített karbonsavak
elyettesített karbonsavak 1 elyettesített savak alogénezett savak idroxisavak xosavak Dikarbonsavak Aminosavak (és fehérjék, l. Természetes szerves vegyületek) 2 alogénezett savak R az R halogént tartalmaz
RészletesebbenSzemináriumi feladatok megoldása (kiegészítés) I. félév
Szemináriumi feldtok megoldás (kiegészítés) I. félév VI. Szeminárium 1. Frncis kísérlet (1925). Az ionos mechnizmus indirekt zzl támszthtó lá, hogy sem mgs hőmérsékletre, sem ultriboly fényre nincs szükség
RészletesebbenKötések kialakítása - oktett elmélet
Kémiai kötések Az elemek és vegyületek halmazai az atomok kapcsolódásával - kémiai kötések kialakításával - jönnek létre szabad atomként csak a nemesgázatomok léteznek elsődleges kémiai kötések Kötések
RészletesebbenKémiai kötések. Kémiai kötések kj / mol 0,8 40 kj / mol
Kémiai kötések A természetben az anyagokat felépítő atomok nem önmagukban, hanem gyakran egymáshoz kapcsolódva léteznek. Ezeket a kötéseket összefoglaló néven kémiai kötéseknek nevezzük. Kémiai kötések
RészletesebbenSzerves Kémia. Farmakológus szakasszisztens képzés 2012/2013 ősz
Szerves Kémia Farmakológus szakasszisztens képzés 2012/2013 ősz Általános tudnivalók Kele Péter (ELTE Északi tömb, Kémia, 646. szoba) kelep@elte.hu sütörtök 17 15 19 45 Szeptember 27. elmarad Őszi szünet
RészletesebbenBeszélgetés a szerves kémia eméleti alapjairól IV.
Beszélgetés a szerves kémia eméleti alapjairól IV. Az alkének elektrofil addiciós reakciói Az alkénekben levő kettős kötés pi-elekronrendszerének jellegzetes térbeli orientáltsága kifejezetten nukleofil
RészletesebbenCH 2 =CH-CH 2 -S-S-CH 2 -CH=CH 2
10. Előadás zerves vegyületek kénatommal Példák: ZEVE VEGYÜLETEK KÉATMMAL CH 2 =CH-CH 2 ---CH 2 -CH=CH 2 diallil-diszulfid (fokhagyma olaj) H H H szacharin merkapto-purin tiofén C H2 H szulfonamid (Ultraseptyl)
RészletesebbenEnergiaminimum- elve
Energiaminimum- elve Minden rendszer arra törekszi, hogy stabil állapotba kerüljön. Milyen kapcsolat van a stabil állapot, és az adott állapot energiája között? Energiaminimum elve Energiaminimum- elve
RészletesebbenKözös elektronpár létrehozása
Kémiai reakciók 10. hét a reagáló részecskék között közös elektronpár létrehozása valósul meg sav-bázis reakciók komplexképződés elektronátadás és átvétel történik redoxi reakciók Közös elektronpár létrehozása
RészletesebbenKémiai reakciók sebessége
Kémiai reakciók sebessége reakciósebesség (v) = koncentrációváltozás változáshoz szükséges idő A változás nem egyenletes!!!!!!!!!!!!!!!!!! v= ± dc dt a A + b B cc + dd. Melyik reagens koncentrációváltozását
RészletesebbenFémorganikus vegyületek
Fémorganikus vegyületek A fémorganikus vegyületek fém-szén kötést tartalmaznak. Ennek polaritása a fém elektropozitivitásának mértékétől függ: az alkálifém-szén kötések erősen polárosak, jelentős százalékban
RészletesebbenAtomszerkezet. Atommag protonok, neutronok + elektronok. atompályák, alhéjak, héjak, atomtörzs ---- vegyérték elektronok
Atomszerkezet Atommag protonok, neutronok + elektronok izotópok atompályák, alhéjak, héjak, atomtörzs ---- vegyérték elektronok periódusos rendszer csoportjai Periódusos rendszer energia szintek atomokban
RészletesebbenIntra- és intermolekuláris reakciók összehasonlítása
Intra- és intermolekuláris reakciók összehasonlítása Intr a- és inter molekulár is r eakciok összehasonlítása molekulán belüli reakciók molekulák közötti reakciók 5- és 6-tagú gyűrűk könnyen kialakulnak.
RészletesebbenOlyan magkedvelő részecske, amely (legalább) két különböző atomján képes kötést létesíteni a(z elektrofil) reakciópartnerrel.
akceptorszám (akceptivitás) aktiválási energia (E a ) activation energy aktiválási szabadentalpia (ΔG ) Gibbs energy of activation aktivált komplex activated complex ambidens nukleofil amfiprotikus (oldószer)
RészletesebbenSzalai István. ELTE Kémiai Intézet 1/74
Elsőrendű kötések Szalai István ELTE Kémiai Intézet 1/74 Az előadás vázlata ˆ Ismétlés ˆ Ionos vegyületek képződése ˆ Ionok típusai ˆ Kovalens kötés ˆ Fémes kötés ˆ VSEPR elmélet ˆ VB elmélet 2/74 Periodikus
RészletesebbenAz egyensúly. Általános Kémia: Az egyensúly Slide 1 of 27
Az egyensúly 6'-1 6'-2 6'-3 6'-4 6'-5 Dinamikus egyensúly Az egyensúlyi állandó Az egyensúlyi állandókkal kapcsolatos összefüggések Az egyensúlyi állandó számértékének jelentősége A reakció hányados, Q:
Részletesebbenleírás: típusai: memo:
VI. Bázissal (nukleofillal) -kiváltott elimináció (E) definíció: A molekula két vagy több szubsztituensét úgy távolítjuk el, hogy azok helyére új szubsztituens nem kerül. Két szubsztituens eltávolítása
RészletesebbenTartalmi követelmények kémia tantárgyból az érettségin K Ö Z É P S Z I N T
1. Általános kémia Atomok és a belőlük származtatható ionok Molekulák és összetett ionok Halmazok A kémiai reakciók A kémiai reakciók jelölése Termokémia Reakciókinetika Kémiai egyensúly Reakciótípusok
Részletesebbenszerotonin idegi mûködésben szerpet játszó vegyület
3 2 2 3 2 3 2 3 2 2 3 3 1 amin 1 amin 2 amin 3 amin 2 3 3 2 3 1-aminobután butánamin n-butilamin 2-amino-2-metil-propán 2-metil-2-propánamin tercier-butilamin 1-metilamino-propán -metil-propánamin metil-propilamin
RészletesebbenSZAK: KÉMIA Általános és szervetlen kémia 1. A periódusos rendszer 14. csoportja. a) Írják le a csoport nemfémes elemeinek az elektronkonfigurációit
SZAK: KÉMIA Általános és szervetlen kémia 1. A periódusos rendszer 14. csoportja. a) Írják le a csoport nemfémes elemeinek az elektronkonfigurációit b) Tárgyalják összehasonlító módon a csoport első elemének
RészletesebbenORVOSI KÉMIA I. VIZSGA TÉTELSORA
ORVOSI KÉMIA I. VIZSGA TÉTELSORA ÁLTALÁNOS KÉMIA 1. Az atomok felépítése. Tömegszám, rendszám. Kémiai elemek, vegyületek. Izotópok. Radioaktivitás. Avogadro-állandó. A mol fogalma. Az elektronhéj felépítése,
Részletesebben10. Előadás. Heterociklusos vegyületek.
0. Előadás eterociklusos vegyületek. ETECIKLUSS VEGYÜLETEK Felosztás:. telített telítetlen. heteroatomok száma 3. gyűrűk száma. heteroatomok milyensége (,, S, P, As, Si) oxa- S tia- aza- I. Monociklusos,
RészletesebbenJavító vizsga követelményei kémia tantárgyból augusztus osztály
Javító vizsga követelményei kémia tantárgyból 2019. augusztus 29. 10. osztály I. Szerves kémia-bevezetés 1. A szerves kémia kialakulása, tárgya (Tk. 64-65 old.) - Lavoisier: organogén elemek (C, H, O,
RészletesebbenSillabusz orvosi kémia szemináriumokhoz 1. Kémiai kötések
Sillabusz orvosi kémia szemináriumokhoz 1. Kémiai kötések Pécsi Tudományegyetem Általános Orvostudományi Kar 2010-2011. 1 A vegyületekben az atomokat kémiai kötésnek nevezett erők tartják össze. Az elektronok
RészletesebbenFELADATMEGOLDÁS. Tesztfeladat: Válaszd ki a helyes megoldást!
FELADATMEGOLDÁS Tesztfeladat: Válaszd ki a helyes megoldást! 1. Melyik sorozatban található jelölések fejeznek ki 4-4 g anyagot? a) 2 H 2 ; 0,25 C b) O; 4 H; 4 H 2 c) 0,25 O; 4 H; 2 H 2 ; 1/3 C d) 2 H;
RészletesebbenR nem hidrogén, hanem pl. alkilcsoport
1 Minimumkövetelmények C 4 metán C 3 - metilcsoport C 3 C 3 C 3 metil kation metilgyök metil anion C 3 -C 3 C 3 -C 2 - C 3 -C 2 C 3 -C 2 C 3 -C 2 C 2 5 - C 2 5 C 2 5 C 2 5 etán etilcsoport etil kation
RészletesebbenAdatgyűjtés, mérési alapok, a környezetgazdálkodás fontosabb műszerei
Tudományos kutatásmódszertani, elemzési és közlési ismeretek modul Gazdálkodási modul Gazdaságtudományi ismeretek I Közgazdasá Adatgyűjtés, mérési alapok, a környezetgazdálkodás fontosabb műszerei KÖRNYEZETGAZDÁLKODÁSI
RészletesebbenSzerves kémia Fontosabb vegyülettípusok
Fontosabb vegyülettípusok Szénhidrogének: alifás telített (metán, etán, propán, bután, ) alifás telítetlen (etén, etin, ) aromás (benzol, toluol, naftalin) Oxigéntartalmú vegyületek: hidroxivegyületek
RészletesebbenÁltalános és szervetlen kémia 3. hét Kémiai kötések. Kötések kialakítása - oktett elmélet. Lewis-képlet és Lewis szerkezet
Általános és szervetlen kémia 3. hét Kémiai kötések Az elemek és vegyületek halmazai az atomok kapcsolódásával - kémiai kötések kialakításával - jönnek létre szabad atomként csak a nemesgázatomok léteznek
RészletesebbenKARBONIL-VEGY. aldehidek. ketonok O C O. muszkon (pézsmaszarvas)
KABNIL-VEGY VEGYÜLETEK (XVEGYÜLETEK) aldehidek ketonok ' muszkon (pézsmaszarvas) oxocsoport: karbonilcsoport: Elnevezés Aldehidek szénhidrogén neve + al funkciós csoport neve: formil + triviális nevek
RészletesebbenIX. Szénhidrátok - (Polihidroxi-aldehidek és ketonok)
IX Szénhidrátok - (Polihidroxi-aldehidek és ketonok) A szénhidrátok polihidroxi-aldehidek, polihidroxi-ketonok vagy olyan vegyületek, amelyek hidrolízisekor az előbbi vegyületek keletkeznek Növényi és
RészletesebbenZárójelentés a. című pályázatról ( , )
Zárójelentés a Reakciósorozatokban érvényesülő szubsztituens és oldószerhatás elemzése aktiválási paraméterekből leszármaztatott reakciókonstansok alkalmazásával című pályázatról (2006-2009, 060889) A
Részletesebben4) 0,1 M koncentrációjú brómos oldat térfogata, amely elszínteleníthető 0,01 mól alkénnel: a) 0,05 L; b) 2 L; c) 0,2 L; d) 500 ml; e) 100 ml
1) A (CH 3 ) 2 C=C(CH 3 ) 2 (I) és CH 3 -C C-CH 3 (II) szénhidrogének esetében helyesek a következő kijelentések: a) A vegyületek racionális (IUPAC) nevei: 2-butén (I) és 2-butin (II) b) Az I-es telített
RészletesebbenReakciókinetika. Általános Kémia, kinetika Dia: 1 /53
Reakciókinetika 9-1 A reakciók sebessége 9-2 A reakciósebesség mérése 9-3 A koncentráció hatása: a sebességtörvény 9-4 Nulladrendű reakció 9-5 Elsőrendű reakció 9-6 Másodrendű reakció 9-7 A reakciókinetika
RészletesebbenPericiklusos reakciók
Periciklusos reakciók gyűrűs átmeneti állapoton keresztül, köztitermék képződése nélkül, egyetlen lépésben lejátszódó ( koncertáló ) reakciókat Woodward javaslatára periciklusos reakcióknak nevezzük. Ezeknek
RészletesebbenAMINOK. Aminok rendűsége és típusai. Levezetés. Elnevezés. Alkaloidok (fiziológiailag aktív vegyületek) A. k a. primer RNH 2. szekunder R 2 NH NH 3
Levezetés AMIK 2 primer 2 2 3 2 3 3 2 3 2 3 3 2 3 2 2 3 3 1 amin 1 amin 2 amin 3 amin 1aminobután butánamin nbutilamin Aminok rendűsége és típusai 2amino2metilpropán 2metil2propánamin tercierbutilamin
RészletesebbenO S O. a konfiguráció nem változik O C CH 3 O
() ()-butanol [α] D = a konfiguráció nem változik () 6 4 ()--butil-tozilát [α] D = 1 a konfiguráció nem változik inverzió Na () () ()--butil-acetát [α] D = 7 ()--butil-acetát [α] D = - 7 1. Feladat: Milyen
RészletesebbenAdatgyőjtés, mérési alapok, a környezetgazdálkodás fontosabb mőszerei
GazdálkodásimodulGazdaságtudományismeretekIKözgazdaságtan KÖRNYEZETGAZDÁLKODÁSIMÉRNÖKIMScTERMÉSZETVÉDELMIMÉRNÖKIMSc Tudományos kutatásmódszertani, elemzési és közlési ismeretek modul Adatgyőjtés, mérési
RészletesebbenAz enzimműködés termodinamikai és szerkezeti alapjai
2017. 02. 23. Dr. Tretter László, Dr. Kolev Kraszimir Az enzimműködés termodinamikai és szerkezeti alapjai 2017. február 27., március 2. 1 Mit kell(ene) tudni az előadás után: 1. Az enzimműködés termodinamikai
RészletesebbenSzerves Kémia II. 2016/17
Szerves Kémia II. 2016/17 TKBE0301 és TKBE0312 4 kr Előfeltétel: TKBE0301 Szerves kémia I. Előadás: 2 óra/hét Dr. Juhász László egyetemi docens E 409 Tel: 22464 juhasz.laszlo@science.unideb.hu A 2016/17.
Részletesebben1. feladat. Versenyző rajtszáma:
1. feladat / 4 pont Válassza ki, hogy az 1 és 2 anyagok közül melyik az 1,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-glükózamin hidroklorid! Rajzolja fel a kérdésben szereplő molekula szerkezetét, és értelmezze részletesen
RészletesebbenSzerves Kémia II. Dr. Patonay Tamás egyetemi tanár E 405 Tel:
Szerves Kémia II. TKBE0312 Előfeltétel: TKBE03 1 Szerves kémia I. Előadás: 2 óra/hét Dr. Patonay Tamás egyetemi tanár E 405 Tel: 22464 tpatonay@puma.unideb.hu A 2010/11. tanév tavaszi félévében az előadás
RészletesebbenÁLTALÁNOS ÉS SZERVETLEN KÉMIA SZIGORLATI VIZSGAKÉRDÉSEK 2010/2011 TANÉVBEN ÁLTALÁNOS KÉMIA
ÁLTALÁNOS ÉS SZERVETLEN KÉMIA SZIGORLATI VIZSGAKÉRDÉSEK 2010/2011 TANÉVBEN ÁLTALÁNOS KÉMIA 1. Kémiai alapfogalmak: - A kémia alaptörvényei ( a tömegmegmaradás törvénye, állandó tömegarányok törvénye) -
RészletesebbenEnergia. Energia: munkavégző, vagy hőközlő képesség. Kinetikus energia: a mozgási energia
Kémiai változások Energia Energia: munkavégző, vagy hőközlő képesség. Kinetikus energia: a mozgási energia Potenciális (helyzeti) energia: a részecskék kölcsönhatásából származó energia. Energiamegmaradás
Részletesebben6. változat. 3. Jelöld meg a nem molekuláris szerkezetű anyagot! A SO 2 ; Б C 6 H 12 O 6 ; В NaBr; Г CO 2.
6. változat Az 1-től 16-ig terjedő feladatokban négy válaszlehetőség van, amelyek közül csak egy helyes. Válaszd ki a helyes választ és jelöld be a válaszlapon! 1. Jelöld meg azt a sort, amely helyesen
RészletesebbenSZERVES KÉMIA I. B.Sc. képzés, kód: BMEVESZA301 Tantárgy követelményei 2018/2019tanév II. félév
SZERVES KÉMIA I. B.Sc. képzés, kód: BMEVESZA301 Tantárgy követelményei 2018/2019tanév II. félév Az alaptárgy heti 3 óra előadásból és heti tantermi gyakorlatból áll. A tárgy szóbeli vizsgával zárul. A
Részletesebben