Aminosavak, peptidek



Hasonló dokumentumok
Aminosavak általános képlete NH 2. Csoportosítás: R oldallánc szerkezete alapján: Semleges. Esszenciális aminosavak

A sejtek élete. 5. Robotoló törpék és óriások Az aminosavak és fehérjék R C NH 2. C COOH 5.1. A fehérjeépítőaminosavak általános

MEDICINÁLIS ALAPISMERETEK AZ ÉLŐ SZERVEZETEK KÉMIAI ÉPÍTŐKÖVEI AZ AMINOSAVAK ÉS FEHÉRJÉK 1. kulcsszó cím: Aminosavak


A tejfehérje és a fehérjeellátás

Több oxigéntartalmú funkciós csoportot tartalmazó vegyületek

3. Sejtalkotó molekulák III.

4. FEHÉRJÉK. 2. Vázanyagok. Az izmok alkotórésze (pl.: a miozin). Inak, izületek, csontok szerves komponensei, az ún. vázfehérjék (szkleroproteinek).

A fehérjék hierarchikus szerkezete

Élelmiszer-fehérjék átalakulása a feldolgozás és tárolás során

Aminosavak, peptidek, fehérjék. Béres Csilla

INFORMATIKA EMELT SZINT%

TAKARMÁNYOZÁSTAN. Az Agrármérnöki MSc szak tananyagfejlesztése TÁMOP /1/A

3. Aminosavak gyártása

Táplálkozási ismeretek. Fehérjék. fehérjéinek és egyéb. amelyeket

Aminosavak, peptidek, fehérjék

aminosav!-aminosav természetes (natural)!-aminosav >200 fehérjealkotó (proteinogenic)!-aminosav genetikailag kódolt

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny

(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

Szerkesztette: Vizkievicz András

AMINOSAVAK, FEHÉRJÉK

1. Tömegszámváltozás nélkül milyen részecskéket bocsáthatnak ki magukból a bomlékony atommagok?

Az aminosav anyagcsere orvosi vonatkozásai Csősz Éva

2. Aminosavak - Treonin

Peptidek (savamidok) szintézise. feladat: a szintéziskor elvben csak egy mól vizet kell elvonni peptidkötésenként, ám az ördög a részletekben rejlik.

Nitrogéntartalmú szerves vegyületek. 6. előadás

Aminosavak és aminok meghatározása biológiai és természetes mintákban, HPLC eljárással

ÉLELMISZEREK D-AMINOSAV TARTALMA

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny

Integráció. Csala Miklós. Semmelweis Egyetem Orvosi Vegytani, Molekuláris Biológiai és Patobiokémiai Intézet

A fehérjék szerkezete és az azt meghatározó kölcsönhatások

3. Sejtalkotó molekulák III. Fehérjék, enzimműködés, fehérjeszintézis (transzkripció, transzláció, poszt szintetikus módosítások)

Aminosavak, peptidek, fehérjék. Szerkezet, előállítás, kémiai tulajdonság

KDOP A

9. Előadás. Fehérjék

Sejttenyésztési alapismeretek

Gondolatok a víziszárnyas takarmányozásról. Dr. Gyenis József, PhD takarmányozási szakértő Kiskunfélegyháza, szeptember 9.

A fehérjék hierarchikus szerkezete

AquaWorld Resort, Budapest 2017 április

Zsírsav szintézis. Az acetil-coa aktivációja: Acetil-CoA + CO + ATP = Malonil-CoA + ADP + P. 2 i

A gyógyszerek és a kiralitás

Preambulum: az élet hajnala és a víz

A fehérjék harmadlagos vagy térszerkezete. Még a globuláris fehérjék térszerkezete is sokféle lehet.

A fehérje triptofán enantiomereinek meghatározása

RÉSZLETEZŐ OKIRAT a NAH /2016 nyilvántartási számú akkreditált státuszhoz

Alapanyagcsere: Herris-Benedict Férfi: 66,5 +(13,8x ttkg)+(5xtmcm) 655+(9,5xTTkg)+(1,9xTmcm)-(4,7x

Sav bázis egyensúlyok vizes oldatban

Aminosavak tisztításának és elválasztásának vizsgálata szimulált mozgóréteges preparatív folyadékkromatográfiás művelettel

SZERVES KÉMIAI REAKCIÓEGYENLETEK

Az AS nitrogénjének eltávolítása

RÉSZLETEZŐ OKIRAT (2) a NAH /2016 nyilvántartási számú akkreditált státuszhoz

Ízérzet: az oldatok ingerkeltő hatása az agyközpontban.

Mezıgazdasági Szakigazgatási Hivatal Élelmiszer- és Takarmánybiztonsági Igazgatóság

DOKTORI (PhD) ÉRTEKEZÉS TÉZISEI

Szabó Dénes Molekulák és reakciók három dimenzióban

Fizika, kémia a konyhában

HORMONÁLIS SZABÁLYOZÁS

Aminosavak, peptidek, fehérjék

Doktori értekezés. Kiss András László Témavezető: Polgár László professzor. 1. oldal

Bioinformatika előad

Az enzimek katalitikus aktivitású fehérjék. Jellemzőik: bonyolult szerkezet, nagy molekulatömeg, kolloidális sajátságok, alakváltozás, polaritás.

Nemzeti Akkreditáló Testület. SZŰKÍTETT RÉSZLETEZŐ OKIRAT (2) a NAT /2012 nyilvántartási számú akkreditált státuszhoz

Peptid hordozók és alkalmazásuk

Fehérjék. Készítette: Friedrichné Irmai Tünde

Oligo- és polipeptidek:

Kutatási programunk fő célkitűzése, az 2 -plazmin inhibitornak ( 2. PI) és az aktivált. XIII-as faktor (FXIIIa) közötti interakció felderítése az 2

IPARI ENZIMEK 2. Proteázok. Alkalikus proteázok. Pécs Miklós: Biotermék technológia fejezet: Ipari enzimek 2.

1. változat. 4. Jelöld meg azt az oxidot, melynek megfelelője a vas(iii)-hidroxid! A FeO; Б Fe 2 O 3 ; В OF 2 ; Г Fe 3 O 4.

Ionos és szubsztituálatlan ciklodextrinek komplexképzése aminosavakkal és szervetlen savak aromás származékaival

A fehérjetakarmányozás néhány ökonómiai és környezetei aspektusa

C. MEMBRÁNFUNKCIÓT GÁTLÓ ANTIBIOTIKUMOK I. POLIÉNEK (GOMBAELLENES ANTIBIOTIKUMOK) Közös tulajdonságok. Az antifungális hatás összehasonlítása

1. Aminosavak, anyagcsere mérnökség (metabolic engineering)

A fehérjék hierarchikus szerkezete. Szerkezeti hierarchia. A fehérjék építőkövei az aminosavak. Fehérjék felosztása

Versenyző rajtszáma: 1. feladat

Szénhidrogének III: Alkinok. 3. előadás

Bioaktív peptidek technológiáinak fejlesztése

(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

9. Szilárdfázisú szintézisek. oligopeptidek, oligonukleotidok

A biokémia alapjai. Typotex Kiadó. Wunderlich Lívius Szarka András

EMELT SZINTŰ GYAKORLATI VIZSGA

FEHÉRJESZINTÉZIS: a transzláció mechanizmusa és a polipeptidlánc további sorsa. Gergely Pál 2009

DOKTORI (PhD) ÉRTEKEZÉS ALBERT CSILLA KAPOSVÁRI EGYETEM ÁLLATTUDOMÁNYI KAR

DER (Felületén riboszómák találhatók) Feladata a biológiai fehérjeszintézis Riboszómák. Az endoplazmatikus membránrendszer. A kódszótár.

TUMORELLENES ANTIBIOTIKUMOK

CH 2 =CH-CH 2 -S-S-CH 2 -CH=CH 2

3. változat. 2. Melyik megállapítás helyes: Az egyik gáz másikhoz viszonyított sűrűsége nem más,

Táplálék. Szénhidrát Fehérje Zsír Vitamin Ásványi anyagok Víz

Szemináriumi feladatok (alap) I. félév

fehérjék aminosavak peptidek

Hatékony tumorellenes készítmények előállítása target és drug molekulák kombinációjával (Zárójelentés)

Aminosav anyagcsere. Dr. Vér Ágota Egyetemi docens 2012

Citrátkör, terminális oxidáció, oxidatív foszforiláció

A kolbászok szabad aminosav és biogén amin tartalmának változása nagy hidrosztatikai nyomás kezelés hatására

KARBONSAV-SZÁRMAZÉKOK

AMINOK. Aminok rendűsége és típusai. Levezetés. Elnevezés. Alkaloidok (fiziológiailag aktív vegyületek) A. k a. primer RNH 2. szekunder R 2 NH NH 3

Szerves Kémia II. Dr. Patonay Tamás egyetemi tanár E 405 Tel:

ZÁRÓJELENTÉS. OAc. COOMe. N Br

Tartalomjegyzék. Szénhidrogének... 1

hosszú szénláncú, telített vagy telítetlen karbonsavak palmitinsav (hexadekánsav) olajsav (cisz-9 oktadecénsav) néhány, állatokban előforduló zsírsav

Kémiai reakciók. Közös elektronpár létrehozása. Általános és szervetlen kémia 10. hét. Elızı héten elsajátítottuk, hogy.

Átírás:

Aminosavak, peptidek

Aminosavak Neutrális aminosavak + H 3 N C O O - C H + H 3 N + H 3 N COO- COO- C H CH H CH 3 CH 3 CH 3 H 3 N glicin (Gly) alanin (Ala) valin (Val) C O O - + + C C H 2 H H 3 N H COO- C C + H 2 N COO- C H C H C H CH 3 C H 3 C H 3 leucin (Leu) izoleucin (Ile) prolin (Pro) H CH 3

COO- COO - COO- + H 3 N + C H H 3 N + C H H 3 N C H H C O H O H CH SH 3 szerin (Ser) treonin (Thr) cisztein (Cys) + H 3 N + H 3 N C OO - C H C H 2 + H 3 N COO- C H COO- C H + H 3 N C OO- C H C CH N H S CH 3 metionin (Met) OH fenilalanin (Phe) tirozin (Tyr) triptofán (Trp)

Savas aminosavak + H 3 N + H 3 N COO- C H COO- C H COO - COO - aszparaginsav (Asp) glutaminsav (Glu)

Bázisos aminosavak + H 3 N C O O - C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 + N H 3 + H 3 N NH + C NH 2 NH 2 + H 3 N COO- C H COO- C H C HC NH + NH CH lizin (Lys) arginin (Arg) hisztidin (His) NH2CH2CH2 CHCOOH ornitin NH2

Monoamidok + H 3 N H 2 N C O aszparagin (Asn) + H 3 N COO- C H COO- C H C H 2 N O glutam in (Gln)

Glicin: 1820 zselatinból izolálták. Alanin: selyemfibroinban nagy mennyiségben. Szerin: 4 8%-ban a fehérjékben. Cisztein, cisztin: 1 2%-ban a fehérjékben. Diszulfidhidak révén nagy stabilitás. Treonin: állati fehérjékben 4,5 5%, gabonafélékben kevesebb. Metionin: esszenciális AS, állati feh.: 2 4%, növényi feh.: 1 2%. Arginin: félig esszenciális AS, fehérjében 3 6%-ban található. Valin: tojás- és tejfeh.: 7 8%, elasztin: 15%. Leucin: legtöbb fehérjében 7 10%. Izoleucin: 4 7%-ban van a fehérjében.

Lizin: hal: 10 11%, hús, tej, tojás: 7 9%, gabona: 2 4%. Aszparaginsav: állati fehérjében 6 10% Aszparagin: növényi csírák, fiatal növények fehérjéinek jellegzetes komponense. Glutaminsav: 1866-ban izolálták búzalisztből. Búzafehérjében >30%, szójában, kukoricában 20%. Fenilalanin: 4 5%-ban található a fehérjékben, tirozinná tud alakulni a szervezetben. Prolin: búzában kb. 10%. Hisztidin: 2 3% a fehérjékben. Triptofán: 1 2%-ban van jelen.

Az α-aminosavak fizikai tulajdonságai Magas olvadáspont, oldékonyság szerkezet. Savval is, lúggal is sót képeznek. sójellegű Glicin ikerionos szerkezetének változása a ph hatására - H 3 N + H + C O O H H 3 N + - C OO - H + H 2 N CO O - + H + + H + kation ikerion anion sav kettős jellemű bázis

A természetes aminosavak fontosabb fizikai adatai 2,17 10,76 +27,6 238 L-Arg 2,18 9,74 +26,0 224 L-Lys 2,19(4,25) 3,22 +32,0 249 L-Glu 1,88(3,65) 2,77 +25,4 270 L-Asp 1,99 5,89 60,4 222 L-Pro 2,38 6,30 34,1 282 L-Trp 2,20 5,66 10,0 344 L-Tyr 1,83 5,48 4,5 283 L-Phe 2,28 5,74 +23,2 283 L-Met 1,65 4,8 23,2 258 L-Cys 2,71 6,16 15,2 253 L-Thr 2,36 5,98 +41,0 283 L-Ile 2,36 6,02 +16,4 295 L-Leu 2,32 5,96 +28,3 315 L-Val 2,34 6,00 +14,6 297 L-Ala 2,34 6,06 292 Gly pk s1 pi [α] Op ( C) Aminosav

α-helyzetű NH 2 -csoport báziserőssége = NH 3 de! Lys ε-nh 2 pk b = 3,47 Arg guanidino-csoportja pk b = 1,52

Az α-aminosavak sztereokémiája O H C C O H H O H C O O H C H H 2 N C O O H C H C H 2 O H C H 2 O H R L-glicerinaldehid L-glicerinsav L-aminosav Konfiguráció bizonyítás az optikai eltolódás alapján. C H 3 H C N H 2 H C H 3 C N H A c H C H 3 C N H A c C O O H C O O R C O N H 2 L-alanin (+) acil-l(+)-alanin észter acil-l(+)-alanin am id etil-észter: 26 metil-észter: 29

A változás az L(+) tejsavnál teljesen azonos Alanin (+) konfigurációja = L-tejsav konfigurációjával

Az α-aminosavak L- és D- izomerjei C O O H C O O H N H 2 C H H C N H 2 C H 3 C H 3 Optikai izoméria, D- és L-alanin. (A középső vonal a tükörsíkot jelenti.)

Egy akirális, aszimmetria centrummal nem rendelkező, a.) és egy királis, aszimmetria centrummal rendelkező, b.) molekula a.) Eredeti molekula A C X X B A b.) Akirális molekula: az eredeti molekulával fedésbe lehet hozni Eredeti molekula Y A C B X Királis molekula: az eredeti molekulával nem lehet fedésbe hozni A X C X B X C Y B

Racemizáció: L- vagy D-aminosavból DL aminosav Epimerizáció: Két aszimmetriacentrum közül csak az egyik szimmetriája változik meg. CH 3 C 2 H 5 CH 3 C 2 H 5 * CH * CH * H C NH 2 H 2 N * C H COOH L-izoleucin COOH D-allo-izoleucin

Az aromás aminosavak UV-abszorpciója fenilalanin firozin triptofán 200 230 nm, és 250 290 nm-en abszorpciós maximum! Fehérje-meghatározás!

Az aminosavak kémiai tulajdonságai A karboxilcsoport reakciói: Aminosav-észterek R C C O O H + C 2 H 5 O H H C l R C C O O C 2 H 5 N H 2 N H 2 α-aminosav-etilészter Aminosav dekarboxilezése lizin kadaverin ornitin putreszcin biogén aminok

+ H 3 N C O O- C H H 2 N H C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 + N H 3 lizin (Lys ) CO 2 NH 2 kadaverin

Az aminocsoport reakciói: Alkilezés szekunder, tercier, kvaterner aminovegyületek. Arilezés pl. 2,4 dinitro-fluor-benzollal 2,4 dinitro-fenil aminosavak Sanger (1945), a fehérjék aminosav-sorrendjének meghatározása. N O 2 H F NO 2 O 2 N F + H 2 N CH COOH O 2 N NH CH COOH R R 2,4-dinitro-fluor-benzol aminosav 2,4-dinitro-fenil-aminosav

Acilezés N-acil-aminosavak R CH NH 2 COOH + O Cl C aminosav klór-hangyasav benzil-észter O C 6 H 5 R CH COOH benzil-észter NH C O O C 6 H 5 N-karbobenziloxi- aminosav N-karbobenzoiloxiaminosav H 2 katalizátor R CH COOH + + CO 2 C 6 H 5 CH 3 NH 2

Formaldehiddel N-metilol származék és heterogyűrű R C H N H 2 C O O H + 3 H C O H aminosav formaldehid R C H C O O H N H 2 C C H 2 + H 2 O O O C H 2 karbonsavszármazék

Salétromossavval nitrogénfejlődés HOOC CH NH 2 + HO NO HOOC CH OH + N 2 + H 2 O R aminosav salétromossav hidroxisav R Oxidálószerek hatására dezaminálódás L- R CH NH 2 C O O + H 2 O + E FMN R C O COO + NH 3 + E FMN H 2

Kéntartalmú aminosavak reakciói Merkaptidok nehézfémekkel C H 2 SH H C H + NH 2 + Ag + S HC NH 2 Ag C O O H COOH Tioéterek alkil-jodidokkal cisztein-fém-merkaptid cisztein SH + I COO = cisztein S COO + HI

Diszulfidok oxidálószerekkel 2H R SH + HS R R S S R +2H Diszulfidhidak kialakulása erélyes oxidációval 2 C H 2 SH H C NH 2 C OOH oxidálószer S HC NH 2 COOH S HC N H 2 CO O H perhangyasav 2 HC COOH NH 2 SO 3 H cisztein cisztin cisztein-szulfonsav

Hidroxi-aminosavak reakciói: C H 2 O H C H N H 2 C O O H szerin 120 o C B a ( O H ) 2 v a g y 6 M H C l C H 3 C H N H 2 C O O H alanin Az aminosavak színreakciói: Ninhidrinnel kékes-ibolya színű vegyület, de! prolin sárga O O H 2 + O H O H 2 N CH COOH R ninhidrin aminosav színes termék R C O + C O 2 O H 3 H 2 O O N O O -

Reakció naftokinon-szulfonsavval vegyület (Folin-féle meghatározás) vörös színű Reakció réz(ii)-vegyületekkel komplex mélykék színű R CH COO Cu OOC CH R NH 2 NH 2

Az aminosavak közötti fontosabb reakciók Peptidkötés R H 2 N CH COO H + H 2 N CH COOH R, -H 2 O R R' H 2 N CH CO NH CH COOH dipeptid R '' R R ' - H 2 O + H 2 N CH C O O H H 2 N CH CO NH C H CO NH R'' CH COOH tripeptid R' ' ' R R ' - H + H 2 N CH C O O H 2 O H 2 N CH CO NH C H CO NH R'' CH CO NH R' '' CH C O O H tetrapeptid

H 2 N CO NH COOH glicil-glicin A legegyszerűbb dipeptid A peptidszintézis lépései: védett aminosav-származékok előállítása, a peptidkötés kiépítése (kapcsolás), a védőcsoportok eltávolítása. (CH 3 ) 3 O CON 3 + H 2 NCH R 1. Az aminocsoport védése pl. klórhangyasav benzilészterrel, vagy tercierbutil-oxi-karbonil-aziddal tercier-butiloxi- -karbonil-azid aminosav O COOH - N3H (CH 3 ) 3 O C NH CH R BOC-aminosav COOH

2. A karboxilcsoport védése pl. aminosav-tercier-butilészter formában H 2 NCH R COOH + CH 3 CH CH 3 H H 2 NCH R COO CH 3 C CH 3 CH 3 aminosav izo-butilén aminosav-terc-butilészter 2.1. Aktiválás karbonsav-kloriddal Z N H C H C O C l + H 2 N C H C O O R 3 - HCl R 1 R 2 N-karbo-benziloxi-aminosav-klorid Z N H C H C O H N C H C O O R 3 R 1 R 2 N-karbo-benziloxi-dipeptid-észter

2.2. Aktív észteres kapcsolás O C l C l Z N H C H C O C l + H 2N C H C O O C 2 H 5 R 1 C l C l N-karbobenziloxi-aminosav- -pentaklór-fenilészter O Z N H C H C N H C H R 1 R 2 3. Benzilészter katalitikus hidrogénezéssel Tercier-butil-oxi-karbonilcsoport savas hidrolízissel Aktív-észter hidrolízissel R 2 aminosav-etilészter C O O C 2 H 5 N-karbobenziloxi-dipeptid-etilészter + H O C l C l C l C l C l pentaklór-fenol

Diketopiperazin-kötés R R H 2 N CH COOH -2H 2 O HN CH CO COOH CH NH 2 OC CH NH R R Ha 2 db. glicin 2,5-diketopiperazin Peptidláncok között pl. Lys és Glu, vagy Lys és Asp segítségével. Diszulfidhíd A cisztein SH csoportjai között.

Ionos kötés Az amino- és karboxilcsoportok közti protonvándorlás révén. Hidrogénhíd-kapcsolat C O R 1 C H R 2 N H C O C H N H C O R 3 C H N H C O N H C H C O N H C H C O N H C H C O N H R 4 R 5 R 6

Élelmiszerek D-aminosav-tartalma és hatása az emberi szervezetre Pasteur (1852): A bükkönyből előállított aszparaginsav optikailag aktív (királis), az ammónium-fumarát hevítésével előállított nem mutat optikai aktivitást. Az élő szervezet fehérjéit kizárólag L-aminosavak építik fel. A D- és az L-sztereoizomerek (enantiomerek) ugyanazzal a kémiai és fizikai tulajdonsággal rendelkeznek (kivétel a polarizált fény síkjának az elforgatása).

Az aminosavak racemizációja: Az α-helyzetű szénatom hidrogénjének leszakadása planáris karbanion szerkezet kialakulása rekombinálódás racém keverék kialakulásával. A racemizáció függ: az aminosav szabadon vagy a peptidláncban kötött formában fordul-e elő, a hőmérséklettől, a ph-tól, és az R-csoport tulajdonságától. Racemizációs felezési idő (amikor a D/L arány eléri a 0,33-at).

Különböző élelmiszerek D-aminosav-tartalma (%) (% D-aminosav=[D/(D+L)] 100) Kezelt élelmiszer Aminosavak (Kezeletlen, Ref.) Asp Ala Phe Leu Val Met Piritós 10,5 2,8 2,4 2,7 1,1 1,7 (Kenyér, Bunjapamai 5,6 2,4 2,3 3,2 0,9 2,3 és mtsai., 1982) Fehér kenyér 1 perc 45 másodpercig melegítve, csak a felszín elemezve. Extrudált szója 7,6 2,2 2,4 2,7 0,8 (Szójaliszt, Bunjapamai 4,4 2,5 2,8 1,47 1,0 és mtsai., 1982) Szójafehérje 27,7 9,9 19,7 3,1 1,0 18,2 (Kezeletlen, Friedman 0,5 0,2 0,5 0,2 0,03 0,3 és Liardon, 1982) 3 óra, 65 C, 0,1 M NaOH Zein 40,2 17,6 31,3 5,0 2,9 19,5 (Kezeletlen, Jenkins 3,4 0,7 2,2 0,7 0,4 0,9 és mtsai., 1984) 4 óra, 85 C, 0,2 M NaOH

Különböző élelmiszerek D-aminosav-tartalma (%) (% D-aminosav=[D/(D+L)] 100) Kezelt élelmiszer Aminosavak (Kezeletlen, Ref.) Asp Ala Phe Leu Val Met Hamburger 5,5 2,8 2,7 3,2 1,5 2,9 (Nyers marhahús, 6,2 3,2 2,8 3,1 1,6 2,4 Bunjapamai és mtsai., 1982) Hamburger: mindkét oldalán 4 percig sütve, a felületi hőmérséklet 250 C, csak a felszín analizálva. Csirkeizom 22,4 0,5 0,4 0,1 0 0 (Nyers csirke, 2,9 0 0 0 0 0 Liardon és Hurrel, 1983) Hőkezelve 121 C-on, 4 órán át. Szalonna 180 C 10,7 2,4 3,1 3,1 1,6 (Hőkezeletlen, Fuse 2,4 1,8 3,3 0,7 és mtsai., 1984) 20 perc sütés. Kazein 230 C 31,0 12,0 7,0 4,4 (Hőkezeletlen, 3,1 1,5 Hayase és mtsai., 1973, 1975)

Élelmezési eredetű D-aminosavak D-aminosavak nem fő élelmiszer komponensek, mennyiségük technológiai beavatkozástól mentes élelmiszer alapanyagokban jelentéktelen. De! Tengeri kagylókban és egyéb puhatestűekben a D-aminosavak mennyisége az 1%-ot is meghaladhatja. Az élelmiszer kezelések (főzés, sütés, párolás, gőzölés, grillezés, mikrohullám, alkalikus körülmények) indukált racemizáció D- aminosavak a fehérjékben. A lizinoalanin szinte mindenütt jelen van az élelmi anyagokban.

A tej, a hús és a gabonafélék nem tartalmaznak jelentős mennyiségben D-aminosavakat. A fogyasztásra történő előkészítés folyamán racemizáció játszódhat le. A kezeletlen nyers tej tartalmazza a legkevesebb D-aszparaginsavat (1,48%). A pirítósban, a sültszalonnában, csirkehúsban magas a D-aminosavak aránya. Azok az élelmiszerek tartalmaznak sok D-aminosavat, melyek baktériumos fermentáción mentek keresztül.

A D-aminosavak emésztése A hosszú időn keresztül történő fogyasztás hatása az emberi szervezetre még nem eléggé ismert. A D-aminosavak káros hatásai A D-aminosavak hasznosulása függ: felszabadulnak-e az L-D, D-L és D-D kötésekből, a felszabadult D-aminosavak hatékonyan át tudnak-e alakulni L-aminosavakká. Az alkáliával kezelt fehérje emészthetősége: Minden alkalommal csökkent emészthetőséget figyeltek meg. Néhány aminosav racemizációja lényeges veszteséget okozhat a környező esszenciális aminosavak tekintetében is, csökkentve a fehérje proteolitikus emészthetőségét.

Toxikusak-e a D-aminosavak? A különböző D- és L-aminosavak ugyanolyan akut toxicitással rendelkeznek, melyet LD 50 értékük bizonyít (kivétel a D-prolin, melyről nagyobb letalitást állapítottak meg a csirke esetében, mint az L-prolinról). Néhány D-aminosav hosszú időn keresztül fejti ki toxicitását. Az élelmiszerekben lévő D-szerin, lizinoalanin és a különböző lúggal kezelt fehérjék kóros elváltozást idéztek elő patkányok veséjében. A szabad lizinoalanin sokkal nefrotoxikusabb, mint a peptidkötésben lévő.

A D-aminosavak hasznos hatásai A fehérje csökkent emészthetősége előnyös lehet, ha a proteolitikus emésztés után visszamaradó anyagok nem toxikusak. Fogyókúrás kezeléseknél az alacsony emészthetőség miatt rövid idő alatt jelentős súlycsökkenést lehet remélni. A D-fenilalanin és a D-leucin fájdalomcsillapító hatással rendelkezik. Használják őket makacs fájdalmak esetén.

PEPTIDEK Dipeptid Tripeptid Tetrapeptid Oligopeptid Polipeptid Fehérjék 2 aminosavból 3 aminosavból 4 aminosavból 10-nél kevesebb aminosavból 10-nél több aminosavból 100 vagy 100-nál több aminosavból

Glutation A sejt redoxfolyamataiban vesz részt. C O OH COOH COOH H C NH 2 C H 2 HC NH 2 HC NH 2 2 C H 2 C O Glu 2 H C O C O N H +2 H NH NH H C S H HC HC C O N H C H 2 Cys Gly C O NH S S O C NH C O OH COOH COOH redukált glutation oxidált glutation

Karnozin Emlősök harántcsíkos izmaiban H 2 N CO NH CH COOH N NH

Oxitocin A simaizom-sejteket húzza össze I le Ty r C ys S Phe Ty r Cys S G ln As n C ys S Gln Asn Cys S oxitocin P ro L eu vazopresszin Pro Arg G ly NH 2 Gly NH 2 A r g Pro Pro Gly Phe Ser Pro Phe Arg Vazopresszin Vérnyomás-szabályozó bradikinin

Kortikotropin vagy adrenokortikotrop hormon vagy ACTH A mellékvesekéreg hormontermelését szabályozza. H-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro- Val-Gly-Lys-Lys-Arg-Arg-Pro-Val-Lys-Val-Tyr- Pro...25 39. Inzulin (hasnyálmirigy, vércukorszint szabályozás) A-lánc B-lánc S S 1 6 7 11 20 21 S S S S 7 19 30

Bradikinin Vérnyomás szabályozása. További peptidhormonok: növekedésihormon-reguláló faktor, parathormon, kalcitonin, lipotrop hormon, prolaktin, luteinizáló, follikulusstimuláló, tireoideastimuláló, glukagon.

Proteázgátlók: Leupeptin: plazmint, tripszint, papaint, katepszin B-t gátolja. Antipain: papaint, tripszint, katepszin A-t, B-t gátolja. Elasztin: elasztázt gátolja. Endorfin Morfinhoz hasonló fájdalomcsökkentő hatás. Antibiotikum: Aktinomicin, bacitracin, nizin, gramicidin, penicillin.

A peptidek semleges vagy keserű ízűek Peptid Gly-Leu Gly-D-Leu Gly-Phe Gly-D-Phe Leu-Leu Leu-D-Leu D-Leu-D-Leu Ala-Leu Leu-Ala Gly-Leu Leu-Gly Ala-Val Val-Ala Phe-Gly Gly-Phe Phe-Gly-Phe-Gly Phe-Gly-Gly-Phe Keserű ízintenzitás mm/dm 3 19 23 20 23 15 17 15 17 4 5 5 6 5 6 18 22 18 21 19 23 18 21 60 80 65 75 16 18 15 17 1,0 1,5 1,0 1,5

Fehérjebomlás peptidek pl.: sajtoknál De! Aszparaginsav dipeptidjei édesek. keserű íz. H O O C C H 2 C H C O N H C H C O O C H 3 N H 2 C H 2 L-aszparagil-L-fenilalanin-metilészter (aszpartám) Csak az L L-származék édes. A D D, L D, D L izomerek nem édesek. Édesítőképesség: 150 200 szorosa a répacukornak.