Oligo- és polipeptidek:
|
|
|
- Elvira Soósné
- 7 évvel ezelőtt
- Látták:
Átírás
1 ligo- és polipeptidek: 1) Amid kötés hidrolízise és szintézise 2) Amid kötés kialakítása: preparatív lehetőségek 2.1) savkloridok 2.2) savanhidridek 2.3) aktívészterek 3) Aminosavak összekapcsolása 4) Polipeptidek szintézise 4.1) N- és C-terminális védőcsoportok 4.1.1) Az N-terminális (az aminocsoport) védelme: 4.1.2) A C-terminális (a karboxilcsoport) védelme: 4.1.3) Védett aminosavak aktiválása: 4.2) Az oldatfázisú peptidszintézis: 4.3) Az szilárdfázisú peptidszintézis: 4.4) A peptidszintézis biotechnológiai útja: 5) Peptid analitika 5.1) az aminosavösszetétel meghatározása: 5.2) az aminosavsorrend meghatározása: a szekvenálás 6) Peptidek NMR jellemzése 7) Néhány érdekes oligo- és polipeptid 7.1) A glutation 7.2) Két oligopeptid-hormon 7.3) Az inzulin 1
2 1) Amid kötés hidrolízise és szintézise cél: az alifás karbonsav és alifás aminok kondenzációs reakciójához hasonlóan, a peptidszintézis során is egy mol víz eltávolítása a cél, addiciós elimináció (Ad N + E) reakciólépések során. megjegyzés: valóban az oligo- és polipeptidek szintézise során amid-kötésenként 1 mól vizet vonunk el, ám ennek megvalósítása nem triviális: az ördög a részletekben rejlik. 2
3 megfigyelés: A reakció nem megy, ha szoba hőmérsékleten és ph ~7 en próbálkozunk, ugyanis ilyen körülmények között nem acilezés, hanem sóképzés megy csupán végbe: kérdés: hol van a disszociábilis proton? - vissza megy az ½ negatív -atomra, vagy - a N-atom nem-kötő elektronpárjára megy? válasz: kvázi kvantitatív módon a N-atomra megy a proton. magyarázat: a nagyobb e vonzó oxigén atomtörzs a saját nemkötő 2 e -párját jobban vonzza, mint teszi azt a semleges N-atom. Viszont ekkor a N már nem nukleofíl és ezért nem lesz A N reakció, s 3 végeredményben nem lesz acilezés. (Kajtár 384)
4 memo: vizes közegben a sok proton csak egy kicsit vándorol, s a kapott új rendszer (acetát plusz ónium só) összességében nem csak a protonnak, de az összes további komponensnek (H 2 ) is kedvező állapot, nincs hajtóereje az amidképzésnek. (Kajtár 397) memo: persze óvatos hevítés mellett lehet ugyan amid-kötést létrehozni, de ez nem egy szintetikusan járható út! memo1: tudjuk hogy sok fehérjeépítő aminosavnak 5<pI<6 körül van az Ip értéke, tehát ha 4,5<pH<6,5 között van a közeg, akkor az NH 2 csoportok zöme valójában NH 3+, ( ±2 szabály) tehát nincs nukleofil a rendszerben! kérdés: mért jó ez a helyzet? válasz: mert tiszta vizes oldatban (5,5<pH< 7,5), de sejtes körülmények között (ph~7) az aminosavak nem fognak spontán 4 kondenzálódni!
5 A kondenzáció mellett a vízkilépés (hidrolízis) sem spontán folyamat fiziológiás körülmények között (ph ~7), tehát a peptidek (és fehérjék) stabil rendszerek lehetnek sejtekben, vagy akár vizes oldatban. Vízzel az amidok (ph ~7) alig hidrolizálnak:, sokkal lassabban mint a hasonló észterek megfigyelés: Az -F-F-F-G- peptid esetében pl. a Gly 25 o C on 7 éves felezési idővel hidrolizál le. ( s -1 ). JACS, 1988, 110, 7530 Lehetséges mechanizmus amikor nincs (se H + se H - ) katalízis:
6 Amidok lúgos hidrolízise (kiválóan megy); vázlatos mechanizmus: Amidok savas hidrolízise (kiválóan megy); vázlatos mechanizmus: memo: tehát a hidrolízis eredményes ha a ph nem neutrális! 6
7 2) Amid kötés kialakítása: preparatív lehetőségek 2.1) savkloridok: Az eredményes szintézis nem a karbonsavon, hanem egy aktivált karbonil vegyületen keresztül történik, ahol X elektronszívó és jó távozó csoport! (cél: d+ fokozása) memo: a savklorid előállításának vázlatos mechanizmusa (Ad N + E): 7
8 2.2) savanhidridek: memo: A két karbonilnak legyen jelentősen eltérő a pozitív polározottsága 2.3) aktívészterek: memo: a fentiekkel analóg fordított reakció az amidok alkoxidin (Me -, Et - ) mint bázison keresztüli hidrolízise, észter köztiterméken át. R H 2 C NHQ R C NHQ R C + NH 2 Q CH 3 CH 3 H CH 3 amid és alkoxid észter és amin R C CH 3 R C CH 3 R C + HCH 3 H észter és hidroxidion H 8 karboxilát és alkohol
9 Minden szintézis termodinamikai lejt-menet :DG<0 kell legyen A reaktánsok B termék DG <0 termék reaktánsok DG >0 Termodinamikai szempontból a szintézis végbemehet Termodinamikai szempontból a szintézis nem mehet végbe Karbonsav + amin : B-eset, a reakció nem mehet végbe! DG >0 9
10 Minden szintézis termodinamikai lejt-menet :DG<0 kell legyen A reaktánsok B termék DG <0 termék reaktánsok DG >0 Termodinamikai szempontból a szintézis végbemehet Termodinamikai szempontból a szintézis nem mehet végbe Karbonsav + amin + SCl 2 : A-eset, a reakció végbemegy! + DG <0 + 10
11 A termodinamikai lejt-menet szükséges, de nem elégséges feltétele a reakció bekövetkeztének! A reakciógát magassága is fontos! DG # alacsony DG # magas Ha magas a gát, alklamas katalizátor segítségével csökkenthetjük azt! DG # magas katalizátor (enzim) DG # alacsonyabb 11
12 3) Aminosavak összekapcsolása: egy eredményes, de rossz stratégia cél: az -Ala-Gly- dipeptidet előállítása: memo: ténylegesen a terméklista sokkal bővebb; az Ala-Gly dipeptid mellett további peptideket kapunk még: H-Ala-Ala-H, H-Ala-Ala-Gly-H, H-Ala-Ala-Ala-H, stb.. (1) SCl 2 H 3 N + C H 3 N + NH (2) H 3 N + C C H 3 N + NH + C H 3 N + A G AG AA NH NH C H 3 N + NH NH C etc. AAG magyarázat: az acilezőszer a H-Ala-Cl, nem csak a Gly-t de önmagát is acilezi, és így megjelenik az oldatban a H-Ala-Ala-Cl acilezőszer ami tovább acilez és így.. megoldás: a C-terminális aktíválása és az N-terminális védeleme. AAA 12
13 cél: elvben az -Ala- és a -Gly- összekapcsolása 4 di- és 8 tripeptidet eredményezhet memo: ha egy üstben aktiváljuk SCl 2 -vel mind az Ala mind a Gly komponenseket akkor még több a lehetséges termékek száma: memo: N-term.: és valamint aktivált C-term.: és A lehetséges dipeptidek száma: 2 2 = 4: A lehetséges tripeptidek száma: 2 3 = 8: B A G A G A G A A G 13
14 4) Polipeptidek elvi szintézismenete: a -C-B-A- tripeptid szintézismenete: Jelmagyarázat: B A := N-terminális védőcsoport := C-terminális védőcsoport := szabad C-terminális := szabad N-terminális B A kapcsolás N-term. hasítás C C B A kapcsolás C B A N-term. majd C-term. hasítás C B A 14
15 4.1) N- és C-terminális védőcsoportok 4.1.1) Az N-terminális (az aminocsoport) védelme: Boc 2 di-terc-butil-dikarbonát régies neve: klórhangyasav-benzil-észter 15
16 4.1.1) Az N-terminális (az aminocsoport) védelme: A Boc-védőcsoport kialakítása: ph ~
17 memo: -Boc-Cl, nem igazán jó mert bomlik - Boc-N 3 igen jól használható ám robbanékony - Boc 2 (Boc-anhidrid) bár drágább és pazarló mégis igen kedvelt. + H 2 N R H 25 o C N R + H + C 2 Boc 2 di-terc-butil-dikarbonát aminosav H Boc-csoporttal terc-butil-oxi-karbonil-csoporttal védett aminosav védõcsoport eltávolítása HCl vagy CF 3 CH / ecetsav, 25 o C + C 2 + H 2 N R A Boc-védőcsoport eltávolítása: - savas hidrolízissel - H 2 -nek (Pd/C) ellenáll (tehát a Z- védelemre ortogonális) - bázisoknak is ellenáll (tehát a Fmoc- védelemre ortogonális) 17
18 A Boc-védőcsoport eltávolításának (a hasításának) mechanizmusa: (savval-kiváltott (vagy elektrofil) elimináció) : peptid 18
19 Az Fmoc-védőcsoport kialakítása: ph ~8-10 Az Fmoc-védőcsoport eltávolítása: - 20% piperidin (szerves sec. aminok) /DMF eltávolítható - savas közegben stabil, tehát a Fmoc- és a Boc- védelem ortogonálisak 19
20 Összefoglalás: az Fmos-védőcsoport bevitele és eltávolítása: 20
21 Az Fmoc-védőcsoport hasításának mechanizmusa: (bázissal- (nukleofillal) kiváltott elimináció): : peptid memo: a hajtóerő oka, hogy a kialakuló anion esetében az aromacitás kiterjed a mol. egészére 21
22 A Z-védőcsoport kialakítása: A Z-védőcsoport eltávolítása: 22
23 4.1.2) A C-terminális (a karboxilcsoport) védelme: Metil- etilészter kialakítása és használata: - reakció sósavas metanollal (etanollal), s kapjuk az aminosav metil(etil) észter hidroklorid sóját (tipikusan kristályos vegyület) - SCl 2 + alkohol jó alternatíva Eltávolítás: - nem hasítja: HBr/AcH, TFA, katalitikus hidrogénezés,... - eltávolítás elszappanosítással (veszélye a racemizáció) Benzilészter kialakítása és használata: - Tos-H (para-toluolszulfonsav) és benzilalkohol eltávolítás: -HBr/AcH vagy HF, TFMSA (trifluor-metánszulfonsav) vagy katalitikus hidrogénezés Terc-butilészter kialakítása és használata: reakció izobutilén (cseppfolyósítva) savkatalízis (H 2 S 4 ) mellett hasítás: TFA benzil-észter R H 2 / Pd + H 23 R
24 4.1.3) Védett aminosavak aktiválása: - aktívészterrel: Boc Aaa Np Bodánszky M. pl. X= p-nitrofenil-észter pentafluorfenil-észter pentaklórfenil-észter N-hidroxiszukcinimid-észter Fmoc Aaa Pfp Kisfaludy L. (Schőn I.) Bodánszky Miklós (GYKI) Case Western Reserve Uviversity, Columbus, H Fmoc Aaa Bt N-hidroxi-benztriazolil észeter 24
25 - karbonsavaziddal: Boc Aaa N 3 memo: metil- vagy etilészterből hidrazidon át készítjük a savazidot. Az első lépés tehát bázikus körülmények között megy, amely körülmények között viszont nem stabil az Fmoc-védőcsoport, s ezért használunk Boc- védelmet az N-terminálison. memo: az azidcsoport 2 fontos hatátárszerkezete: 25
26 - karbodiimiddel: vagy más vízelvonó szerrel: A peptidkapcsolás menete: DCC: Diciklohexilkarbodiimid F m o c A a a 1 H Q N = C = N Q F m o c A a a 1 + Q N H = C = N Q F m o c A a a Q N H C = N - Q H 2 N A a a 2 R Q N H C = N Q DIC: Diizopropilkarbodiimid Fmoc-Aaa 1 -Aaa 2 -R + Q N H C N H Q 26
27 A DCC-s kapcsolás és mellékreakciója: 27
28 4.2) Az oldatfázisú peptidszintézis: - A karboxilcsoport aktiválása majd kapcsolás vegyesanhidriden át, 28
29 - A H-Ala-Leu-H dipeptid oldatfázisú szintézise: memo: a módszer jó, a kapcsolások szelektívek, de a totál szint. lassú (2-3 nap). 29
30 4.3) Az szilárdfázisú peptidszintézis: Boc NH CH C Cs + + C l C H 2 P Robert B. Merrifield (Nobel-díj: 1984) a szilárdfázisú peptidszintézis kidolgozója (1963) Q 1 Coupling Deblocking Boc N H C H C C H 2 P Q 1 Coupling B o c N H C H C X Q 2 Deblocking B o c N H C H C N H C H C C H 2 P Q 2 Q 1 3, 4,...n Final cleavage 30
31 - A Szilárdfázisú peptidszintézis: Jelmagyarázat: := N-terminális védőcsoport A A A := hordozó gyanta + linker A := szabad C-terminális := szabad N-terminális [ B ] n kapcsolás helyes szekvencia (jó peptid) B A B A B B A A hasítás B A A B hibás szekvencia A A 31
32 - A Szilárdfázisú peptidszintézis: N-terminális védőcsoportok: Boc-stratégia (Bzl-típusú oldallánc védelemmel) Fmoc-stratégia (terc-butil oldallánc védelemmel) N-term. Boc védelme azért kellemetlen mert a hasítás során újra meg újra keletkeznek terc-butil-karbokationok, amik alkileznek itt is ott is, valamint a savas ph-ra az oxidábilis aminosavak (pl. Trp, Met) érzékenyek. Ezért alakították ki az alternatív Fmoc stratégiát. 32
33 - A Szilárdfázisú peptidszintézis: 33
34 memo: a módszer jó, a kapcsolás szelektív, az eljárás gyors (2 óra /ciklus). 34
35 - A Szilárdfázisú peptidszintézis: Összefoglalás memo: A szintézis befejező lépései: 35
36 - A Szilárdfázisú peptidszintézis előnyei és hátrányai: Makropórusú gélmátrix Heterogén fázisú reakció elvben lassú Nagy reagens felesleg (3 7x) miatt drága, de végül is gyorsabb mint az oldatfázisú Könnyű feldolgozás Automata szintetizáló készülék Ribonukleáz (124) lépés/ aminosavanként, hozam: 17% HPLC Kitermelés (>99,9%) 36
37 Kitermelés (%) egy- egy lépés esetén - A Szilárdfázisú peptidszintézis előnyei és hátrányai: Elméleti hozamok egymást követő reakciólépések után: kapcsolások száma , ,0 98,0 97,0 99,0 98,0 97, ,2 74,0 95, , ,8 21,5 90,0 81, , , ,1 4,23 85, , ,88 0,76 80,0 64, , , ,15 0,12 75, ,0 7,51 5,63 0,32 0,02 70,0 49, , ,23 5,76 4,03 2,82 0,08 65, ,54 4,90 3,19 2,07 1,35 0,02 60,0 36, ,0 7,80 4,70 2,80 1,70 1,10 0,60 55, ,20 5,00 2,80 1,50 0,8 0,5 0,3 50,0 25,0 13 6,30 3,10 1,50 0,78 0,4 0,20 0,10 37
38 4.4) A peptidszintézis biotechnológiai útja: Az E.coli sejtben történő fehérjekifejezés áttekintése: [ ] n IPTG: Isopropyl β-d-1-thiogalactopyranoside felszaporítás minimál táptalajon 0,8 D -ig (NH 4 Cl és D-Glu) kb. 8 óra Indukálás IPTG-vel, beindul a klónozott gén 3óra centrifugálás, sejtfeltárás (fagyasztás, ultrahang, reagensek) Lizozim, Streptomycinszulfát 38
39 Az E.coli sejtben történő fehérjekifejezés áttekintése: His-tag alapon tisztítás (Ni 2+ oszlop, majd imidazol) dializálás hasítás HPLC tisztítás memo: az eljárással hosszabb peptideket és fehérjéket is gyorsan elő tudunk állítani (3-5 nap). 39
40 5) Peptid analitika 5.1) az aminosavösszetétel meghatározása: Pl: hidrolízis oszlopkromatográfia A peptid hidrolízisét (6N HCl/24 óra) követően az aminosavakat kationcserélő gyantát tartalmazó oszlopon folyatjuk át. Az aminosavak itt a bázikus karakterük szerint kötődnek meg (adszorbeálódnak). A legbázikusabbak tartózkodnak az oszlopon a legtovább, azaz érkeznek le a legkésőbb. (pl. Dovex-50 gyanta) 40
41 Egy kationcserélő abszorbensen az oszlopozás után az aminosavak elúciós profilja: Asp (pk a2 = 3,9 és pk a3 = 9,8) ezért ph=7-nél sok anionos, sőt már kevés dianion forma is jelen van az oldatban (H&H szabály) Lys (pk a1 = 9,0 pk a2 = 10,5) ezért ph=7-nél zömmel a kationos forma van jelen az oldatban (H&H szabály) Val (pk a1 = 2,3 pk a2 = 9,6) ezért ph=7-nél zömmel az ikerionos, s egy csipetnyi anionos forma van jelen az oldatban (H&H szabály) az aminosavak elválnak egymástól, a savasak a legkorábban, a neutrálisak középen, míg a bázikusak a legvégén jönnek le az oszlopról. 41
42 Kationcserélő abszorbensen növekvő Na + konc. mellett eluálódó Asp, Ser és Lys + 42
43 Az aminosavak szétválása egy anioncserélő gyantán: s a savasak később, a neutrálisak középen, míg a bázikusak jönnek le az oszlopról a legkorábban. 43
44 Az aminoterminális jellegzetes reakciója; a ninhidrin teszt memo: Pro és Hyp másként reagál a ninhidrinnel; a kapott termék máshol abszorbeál: 44
45 5.2) az aminosavsorrend meghatározása: a szekvenálás cél: a peptidekben az aminosavak sorrendjének meghatározása. memo: már egy dipeptid 2 aminosavja is kétféle sorrendben szerepelhet; pl. a Gly és a Val alkothatják a Gly-Val és a Val-Gly variációkat. (egy aminosav-sorrend képez egy variációt) n elem k-ad osztályú ismétléses variációinak száma: 45
46 - Az Edman-lebontás: Pehr Victor Edman ( ) memo: akár egy 60-as peptidet is meg lehet így szekvenálni, fragmensein keresztül. 46
47 Az Edman-lebontás javasolt kémiai mechanizmusa: További részletek a címen 47
48 Standard PTH-aminosavak; azonosítás RP-HPLC Procise clc D N S Q T G E dmptu H A 500 fmol PTH Standard Y P R M V dptu W dpu F I K L pmtc mm Column Technology 500 fmol PTH Standard D N S Q T G E H A R Y P M V dptu W F I K L RP-HPLC: reverse phase high performance liquid chromatography 48
49 - A Sanger-féle szekvenálás : az N-terminális as. meghatározása Frederick Sanger 1958 Nobel-díj Az inzulin szekvenálása memo: S N 2 aromás σ-komplexek H + Cl Cl H Cl H Cl H Cl H lassú gyors 49 N 2 N N N N 2
50 6) Peptidek NMR jellemzése: Egy diamid becsült 1 H és 13 C kémiaieltolódás-értéke: 50
51 Egy tripeptid jellegzetes 1 H kémiaieltolódás-értéke: Vla Hb, elvben szeptett a 6 db. Hg miatt A 3 NH, elvben különbözniük kellene 3 db. Ala Hb, rendre dublett a Ha miatt Ha-k nem csatolnak az NH-val, ezért kvartett, triplet és dublett a jel 6 db. Val Hg, rendre dublett a Hb miatt Ser-CH 2 dublett dublettje (Ha és H-k miatt Ser-H vélhetőleg lecserél 51
52 Egy tripeptid jellegzetes 13 C kémiaieltolódás-értéke: 52
53 7) Néhány érdekes oligo- és polipeptid: 7.1) A glutation (GSH): - tripeptid - izopeptidkötés - redox rendszer: 2GSH GSSG H Glu(Cys Gly-H) H H Glu H Cys Gly H H 2 N CH CH CH 2 CH 2 C C NH NH CH C CH 2 SH SH CH 2 CH C GSH NH CH 2 CH 2GSH: a redukált forma NH CH 2 CH CH 2 CH 2 H 2 N CH CH GSH 53
54 H 2 N CH CH CH 2 CH 2 C NH CH C NH CH 2 CH CH 2 S S SH GSSG C NH CH 2 CH C NH CH 2 CH Glutation reduktáz CH 2 CH 2 H 2 N CH CH GSSG: az oxidált forma A redox folyamatért a glutation reduktáz enzim felel Fiziológiás szerep: - Aminosav-transzport a sejtmembránon át - scavenger/ gyökfogó - Fe 2+ /hemoglobin - redukálószer 54
55 A Glutation biológiai szerepe: a méregtelenítő metabolizmus része Az oxidálódott aflatoxin nukleofil szubsztitúciós reakció során kapcsolódik a glutationhoz, s így jóval polárisabbá válik az alapmolekula. A már vízoldható tioéter kiürül a szervezetből. 55
56 7.2) Két oligopeptid-hormon: 2.1) Az xytocin görög eredetű szó, jelentése gyors szülés 2.2) Antidiuretikus hormon (ADH) régi nevénvazopresszin H Cys Tyr Ile S Gln S Cys Asn H Cys Tyr Phe S Gln S Cys Asn Pro Leu Gly NH 2 Pro Arg Gly NH 2 méhizom-összehúzódás tejkiáramlás az emlőmirigyből antidiuretikus hatás víz-újrafelvétel a vesébe vérerek összehúzódás vérnyomás-szabályozás - az agyalapi mirigy hátulsó lebenyében tárolódó, - a hipotalamuszból érkező hormon. - regulálja a simaizmok működését, - felhasználás: szülés megindításában (ma is napi rutin). 56
57 H Az oxitocin és a vazopresszin elsődleges szerkezete: Cys Tyr Ile S Gln S Cys Asn H Cys Tyr Phe S S Cys Gln Asn Pro Arg Gly NH 2 Pro Leu Gly NH 2 57
58 Az oxitocin Vincent du Vigneaud 1953 izolálta és szintetizálta az oxitocint, amiért 1955 Nobel-díjjal ismerték el A neurophisin I-hez kapcsolt oxitocin szállítás közben. Bioszintézis, szállítás és kapcslódás Az oxitocin inaktív formában szintetizálódik az őt szállító neurophisin I a XT génről. Az inaktív prekurzor fehérje több enzimatikus hasítás során hidrolizálódik kisebb darabbokra; így az aktív oxitocin nonapetiddé. Az oxitocin receptorhoz, amely egy GPCR-hez (G-fehérje kapcsolt receptorhoz) kötődve fejti ki hatását. 58
59 7.3) Az inzulin: - a hasnyálmirigy hormonja, Preproinzulin - a cukor metabolizmus szabályozója 33-peptid Proinzulin S 23-peptid S S S S S S S S S S S S S Sanger (1953) elsőnek (10 év munka) a marha inzulint szekvenálta meg. 24 S S S S Inzulin: - A és B láncok - Az as. összetétel és a hossz fajfüggő 59
60 - Az Inzulin felfedezői: Frederick Grant John James Banting Richard Macleod 1923 megosztott orvosi Nobel-díj az inzulin felfedezéséért memo: Banting sértőnek és igazságtalannak találta, hogy asszisztensét Charles Best-et mellőzték, s ezért a díjat és az elismerést megosztotta vele. Ennek hatására Macleod is megosztotta az elismerést James Collip-pal. Az inzulinra vonatkozó szabadalmukat pedig - 1 dollár ellenében - átadták a Torontói Egyetemnek. A monomer formában aktív inzulint szervezetünk hexamerként tárolja. (6 His imidazol gyűrűje koordinálódik a Zn-ion köré, három-fogású szimmetriával. Charles Best James Collip 60
Peptidek (savamidok) szintézise. feladat: a szintéziskor elvben csak egy mól vizet kell elvonni peptidkötésenként, ám az ördög a részletekben rejlik.
Peptidek (savamidok) szintézise feladat: a szintéziskor elvben csak egy mól vizet kell elvonni peptidkötésenként, ám az ördög a részletekben rejlik. 1 avamidok (peptidek) szintézise és hidrolízise megfigyelés:
Oligo- és polipeptidek:
ligo- és polipeptidek: 1) Amid kötés hidrolízise és szintézise 2) Amid kötés kialakítása: preparatív lehetőségek 2.1) savkloridok 2.2) savanhidridek 2.3) aktívészterek 3) Aminosavak összekapcsolása 4)
9. Szilárdfázisú szintézisek. oligopeptidek, oligonukleotidok
9. Szilárdfázisú szintézisek oligopeptidek, oligonukleotidok Peptidszintézis Amidkötés kialakítása R H + H 2 Q R Q + H 2 H R H + H 2 Q R + H 3 Q sav-bázis reakció már nem nukleofil Amidkötés kialakítása
Több oxigéntartalmú funkciós csoportot tartalmazó vegyületek
Több oxigéntartalmú funkciós csoportot tartalmazó vegyületek Hidroxikarbonsavak α-hidroxi karbonsavak -Glikolsav (kézkrémek) - Tejsav (tejtermékek, izomláz, fogszuvasodás) - Citromsav (citrusfélékben,
Aminosavak általános képlete NH 2. Csoportosítás: R oldallánc szerkezete alapján: Semleges. Esszenciális aminosavak
Aminosavak 1 Aminosavak általános képlete N 2 soportosítás: oldallánc szerkezete alapján: Apoláris Poláris Bázikus Savas Semleges Esszenciális aminosavak 2 (apoláris) Glicin Név Gly 3 Alanin Ala 3 3 Valin
Aminosavak, peptidek, fehérjék
Aminosavak, peptidek, fehérjék Az aminosavak a fehérjék építőkövei. A fehérjék felépítésében mindössze 20- féle aminosav vesz részt. Ezek általános képlete: Az aminosavakban, mint arra nevük is utal van
A sejtek élete. 5. Robotoló törpék és óriások Az aminosavak és fehérjék R C NH 2. C COOH 5.1. A fehérjeépítőaminosavak általános
A sejtek élete 5. Robotoló törpék és óriások Az aminosavak és fehérjék e csak nézd! Milyen protonátmenetes reakcióra képes egy aminosav? R 2 5.1. A fehérjeépítőaminosavak általános képlete 5.2. A legegyszerűbb
9. Szilárdfázisú szintézisek. oligopeptidek, oligonukleotidok
9. Szilárdfázisú szintézisek oligopeptidek, oligonukleotidok Peptidszintézis Amidkötés kialakítása R O OH + H 2 N Q R O Q N + H 2 O H R O OH + H 2 N Q R O O + H 3 N Q sav-bázis reakció már nem nukleofil
3. Sejtalkotó molekulák III.
3. Sejtalkotó molekulák III. Fehérjék, fehérjeszintézis (transzkripció, transzláció, posztszintetikus módosítások). Enzimműködés 3.1 Fehérjék A genetikai információ egyik fő manifesztálódása Számos funkció
Név: Pontszám: 1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban
1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban a, diszulfidhíd (1 példa), b, hidrogénkötés (2 példa), c, töltés-töltés kölcsönhatás (2 példa)!
9. Előadás Fehérjék Előzmények Peptidkémia Analitikai kémia Protein kémia 1901 E.Fischer : Gly-Gly 1923 F. Pregl : Mikroanalitika 1952 Stein and Moore : Aminosav analizis 1932 Bergman és Zervas : Benziloxikarbonil
Versenyző rajtszáma: 1. feladat
1. feladat / 5 pont Jelölje meg az alábbi vegyület valamennyi királis szénatomját, és adja meg ezek konfigurációját a Cahn Ingold Prelog (CIP) konvenció szerint! 2. feladat / 6 pont 1887-ben egy orosz
KARBONSAV-SZÁRMAZÉKOK
KABNSAV-SZÁMAZÉKK Karbonsavszármazékok Karbonsavak H X Karbonsavszármazékok X Halogén Savhalogenid l Alkoxi Észter ' Amino Amid N '' ' Karboxilát Anhidrid Karbonsavhalogenidek Tulajdonságok: - színtelen,
Szerkesztette: Vizkievicz András
Fehérjék A fehérjék - proteinek - az élő szervezetek számára a legfontosabb vegyületek. Az élet bármilyen megnyilvánulási formája fehérjékkel kapcsolatos. A sejtek szárazanyagának minimum 50 %-át adják.
A fehérjék harmadlagos vagy térszerkezete. Még a globuláris fehérjék térszerkezete is sokféle lehet.
A fehérjék harmadlagos vagy térszerkezete Még a globuláris fehérjék térszerkezete is sokféle lehet. A ribonukleáz redukciója és denaturálódása Chrisian B. Anfinsen A ribonukleáz renaturálódása 1972 obel-díj
1. feladat. Versenyző rajtszáma: Mely vegyületek aromásak az alábbiak közül?
1. feladat / 5 pont Mely vegyületek aromásak az alábbiak közül? 2. feladat / 5 pont Egy C 4 H 8 O összegképletű vegyületről a következő 1 H és 13 C NMR spektrumok készültek. Állapítsa meg a vegyület szerkezetét!
1. feladat. Versenyző rajtszáma:
1. feladat / 4 pont Válassza ki, hogy az 1 és 2 anyagok közül melyik az 1,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-glükózamin hidroklorid! Rajzolja fel a kérdésben szereplő molekula szerkezetét, és értelmezze részletesen
szerotonin idegi mûködésben szerpet játszó vegyület
3 2 2 3 2 3 2 3 2 2 3 3 1 amin 1 amin 2 amin 3 amin 2 3 3 2 3 1-aminobután butánamin n-butilamin 2-amino-2-metil-propán 2-metil-2-propánamin tercier-butilamin 1-metilamino-propán -metil-propánamin metil-propilamin
A bórsavtól a lipofil karboránt tartalmazó peptidomimetikumokig
A bórsavtól a lipofil karboránt tartalmazó peptidomimetikumokig Egy "új" elem" " a növényvédelmi kémiában? Ujváry István MTA Növényvédelmi Kutatóintézete Bruckner-termi előadások,, 1999. október 29. ELTE,
Szénhidrogének III: Alkinok. 3. előadás
Szénhidrogének III: Alkinok 3. előadás Általános jellemzők Általános képlet C n H 2n 2 Kevesebb C H kötés van bennük, mint a megfelelő tagszámú alkánokban : telítetlen vegyületek Legalább egy C C kötést
ALKOHOLOK ÉS SZÁRMAZÉKAIK
ALKLK ÉS SZÁRMAZÉKAIK Levezetés R R alkohol R R R éter Elnevezés Nyíltláncú, telített alkoholok általános név: alkanol alkil-alkohol 2 2 2 metanol etanol propán-1-ol metil-alkohol etil-alkohol propil-alkohol
2. SZÉNSAVSZÁRMAZÉKOK. Szénsav: H 2 CO 3 Vízvesztéssel szén-dioxiddá alakul, a szén-dioxid a szénsav valódi anhidridje.
2. ZÉAVZÁMAZÉKK 2.1. zénsavszármazékok szerkezete, elnevezése zénsav: 2 3 Vízvesztéssel szén-dioxiddá alakul, a szén-dioxid a szénsav valódi anhidridje. 2 + 1. ábra: A szénsav szén-dioxid egyensúly A szén-dioxid
1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban
1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban a, diszulfidhíd (1 példa), b, hidrogénkötés (2 példa), c, töltés-töltés kölcsönhatás (2 példa)!
9. Előadás. Fehérjék
9. Előadás Fehérjék Előzmények Peptidkémia Analitikai kémia Protein kémia 1901 E. Fischer : Gly-Gly 1932 Max Bergman és Leonidas Zervas : Benziloxi-karbonil csoport 1963 B. Merrifield : Szilárd fázisú
Fémorganikus kémia 1
Fémorganikus kémia 1 A fémorganikus kémia tárgya a szerves fémvegyületek előállítása, szerkezetvizsgálata és kémiai reakcióik tanulmányozása A fémorganikus kémia fejlődése 1760 Cadet bisz(dimetil-arzén(iii))-oxid
Nitrogéntartalmú szerves vegyületek. 6. előadás
Nitrogéntartalmú szerves vegyületek 6. előadás Aminok Funkciós csoport: NH 2 (amino csoport) Az ammónia (NH 3 ) származékai Attól függően, hogy hány H-t cserélünk le, kapunk primer, szekundner és tercier
Szerves kémiai szintézismódszerek
Szerves kémiai szintézismódszerek 3. Alifás szén-szén egyszeres kötések kialakítása báziskatalizált reakciókban Kovács Lajos 1 C-H savak Savas hidrogént tartalmazó szerves vegyületek H H 2 C α C -H H 2
MEDICINÁLIS ALAPISMERETEK AZ ÉLŐ SZERVEZETEK KÉMIAI ÉPÍTŐKÖVEI AZ AMINOSAVAK ÉS FEHÉRJÉK 1. kulcsszó cím: Aminosavak
Modul cím: MEDICINÁLIS ALAPISMERETEK AZ ÉLŐ SZERVEZETEK KÉMIAI ÉPÍTŐKÖVEI AZ AMINOSAVAK ÉS FEHÉRJÉK 1. kulcsszó cím: Aminosavak Egy átlagos emberben 10-12 kg fehérje van, mely elsősorban a vázizomban található.
Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny
Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny 2015. április 24. Név: E-mail cím: Egyetem: Szak: Képzési szint: Évfolyam: Pontszám: Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Egy C 4 H 10 O 3 összegképletű vegyület 0,1776
AMINOK. Aminok rendűsége és típusai. Levezetés. Elnevezés. Alkaloidok (fiziológiailag aktív vegyületek) A. k a. primer RNH 2. szekunder R 2 NH NH 3
Levezetés AMIK 2 primer 2 2 3 2 3 3 2 3 2 3 3 2 3 2 2 3 3 1 amin 1 amin 2 amin 3 amin 1aminobután butánamin nbutilamin Aminok rendűsége és típusai 2amino2metilpropán 2metil2propánamin tercierbutilamin
3. Sejtalkotó molekulák III. Fehérjék, enzimműködés, fehérjeszintézis (transzkripció, transzláció, poszt szintetikus módosítások)
3. Sejtalkotó molekulák III. Fehérjék, enzimműködés, fehérjeszintézis (transzkripció, transzláció, poszt szintetikus módosítások) 3.1 Fehérjék, enzimek A genetikai információ egyik fő manifesztálódása
A fehérjék hierarchikus szerkezete
Fehérjék felosztása A fehérjék hierarchikus szerkezete Smeller László Semmelweis Egyetem Biofizikai és Sugárbiológiai Intézet Biológiai funkció alapján Enzimek (pl.: tripszin, citokróm-c ) Transzportfehérjék
Bioinformatika 2 5.. előad
5.. előad adás Prof. Poppe László BME Szerves Kémia és Technológia Tsz. Bioinformatika proteomika Előadás és gyakorlat 2009. 03. 21. Fehérje térszerkezet t megjelenítése A fehérjék meglehetősen összetett
1. Tömegszámváltozás nélkül milyen részecskéket bocsáthatnak ki magukból a bomlékony atommagok?
A 2004/2005. tanévi Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny első (iskolai) fordulójának feladatlapja KÉMIÁBÓL I-II. kategória I. FELADATSOR Az I. feladatsorban húsz kérdés szerepel. Minden kérdés után
Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny
Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny 2015. április 24. Név: E-mail cím: Egyetem: Szak: Képzési szint: Évfolyam: Pontszám: Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Egy C 4 H 10 O 3 összegképletű vegyület 0,1776
Laboratóriumi technikus laboratóriumi technikus Drog és toxikológiai
A 10/2007 (II. 27.) SzMM rendelettel módosított 1/2006 (II. 17.) OM rendelet Országos Képzési Jegyzékről és az Országos Képzési Jegyzékbe történő felvétel és törlés eljárási rendjéről alapján. Szakképesítés,
A fehérjék szerkezete és az azt meghatározó kölcsönhatások
A fehérjék szerkezete és az azt meghatározó kölcsönhatások 1. A fehérjék szerepe az élõlényekben 2. A fehérjék szerkezetének szintjei 3. A fehérjék konformációs stabilitásáért felelõs kölcsönhatások 4.
Alzheimer-kór diagnosztikájára alkalmas β-amiloid epitóp peptidet tartalmazó konjugátumok szintézise
TUDMÁNYS DIÁKKÖRI DLGZAT PETHŐ LILLA Alzheimer-kór diagnosztikájára alkalmas β-amiloid epitóp peptidet tartalmazó konjugátumok szintézise Témavezető: Dr. Mező Gábor tudományos tanácsadó ELTE Kémiai Intézet,
KARBONSAVSZÁRMAZÉKOK
KABNSAVSZÁMAZÉKK Levezetés Kémiai rokonság 2 2 2 N 3 N A karbonsavszármazékok típusai l karbonsavklorid karbonsavanhidrid karbonsavészter N N 2 karbonsavnitril karbonsavamid Példák karbonsavkloridok 3
CH 2 =CH-CH 2 -S-S-CH 2 -CH=CH 2
10. Előadás zerves vegyületek kénatommal Példák: ZEVE VEGYÜLETEK KÉATMMAL CH 2 =CH-CH 2 ---CH 2 -CH=CH 2 diallil-diszulfid (fokhagyma olaj) H H H szacharin merkapto-purin tiofén C H2 H szulfonamid (Ultraseptyl)
6. változat. 3. Jelöld meg a nem molekuláris szerkezetű anyagot! A SO 2 ; Б C 6 H 12 O 6 ; В NaBr; Г CO 2.
6. változat Az 1-től 16-ig terjedő feladatokban négy válaszlehetőség van, amelyek közül csak egy helyes. Válaszd ki a helyes választ és jelöld be a válaszlapon! 1. Jelöld meg azt a sort, amely helyesen
3. változat. 2. Melyik megállapítás helyes: Az egyik gáz másikhoz viszonyított sűrűsége nem más,
3. változat z 1-től 16-ig terjedő feladatokban négy válaszlehetőség van, amelyek közül csak egy helyes. Válaszd ki a helyes választ és jelöld be a válaszlapon! 1. Jelöld meg az egyszerű anyagok számát
Szerves Kémia II. Dr. Patonay Tamás egyetemi tanár E 405 Tel:
Szerves Kémia II. TKBE0312 Előfeltétel: TKBE03 1 Szerves kémia I. Előadás: 2 óra/hét Dr. Patonay Tamás egyetemi tanár E 405 Tel: 22464 tpatonay@puma.unideb.hu A 2010/11. tanév tavaszi félévében az előadás
Aromás: 1, 3, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 13, (14) Az azulén (14) szemiaromás rendszert alkot, mindkét választ (aromás, nem aromás) elfogadtuk.
1. feladat Aromás: 1, 3, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 13, (14) Az azulén (14) szemiaromás rendszert alkot, mindkét választ (aromás, nem aromás) elfogadtuk. 2. feladat Etil-metil-keton (bután-2-on) Jelek hozzárendelése:
H 2 N CH COOH - H 2 O + + H 2 N CH CO HN CH COOH Q NH CH C NH 2 CH C OQ 2 -HX NH CH COOQ 2 NH CH COOH
8. Előadás Peptidek Peptid szintézis: a koncepció 1. Probléma 2 2 ' - 2 2, 2 2 2, ' ' Keverék, alacsony konverzió 2. Megoldás Q X 2 ' Q 2 -X Q Q 2 2 ' ' Egyféle termék, magas konverzió 3. Követelmények
HALOGÉNEZETT SZÉNHIDROGÉNEK
ALOGÉNEZETT SZÉNIDOGÉNEK Elnevezés Nyíltláncú, telített általános név: halogénalkán alkilhalogenid l 2 l 2 2 l klórmetán klóretán 1klórpropán l metilklorid etilklorid propilklorid 2klórpropán izopropilklorid
Aromás vegyületek II. 4. előadás
Aromás vegyületek II. 4. előadás Szubsztituensek irányító hatása Egy következő elektrofil hova épül be orto, meta, para pozíció CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 E E E orto (1,2) meta (1,3) para (1,4) Szubsztituensek
ПРОГРАМА ВСТУПНОГО ВИПРОБУВАННЯ З ХІМІЇ Для вступників на ІІ курс навчання за освітньо-кваліфікаційним рівнем «бакалавр»
ЗАКАРПАТСЬКИЙ УГОРСЬКИЙ ІНСТИТУТ ІМ. Ф. РАКОЦІ ІІ КАФЕДРА МАТЕМАТИКИ ТА ІНФОРМАТИКИ II. RÁKÓCZI FERENC KÁRPÁTALJAI MAGYAR FŐISKOLA MATEMATIKA ÉS INFORMATIKA TANSZÉK ПРОГРАМА ВСТУПНОГО ВИПРОБУВАННЯ З ХІМІЇ
Az aminosav anyagcsere orvosi vonatkozásai Csősz Éva
Az aminosav anyagcsere orvosi vonatkozásai Csősz Éva E-mail: cseva@med.unideb.hu Általános reakciók az aminosav anyagcserében 1. Nitrogén eltávolítás: transzaminálás dezaminálás: oxidatív nem oxidatív
Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny
Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny 2014. április 25. Név: E-mail cím: Egyetem: Szak: Képzési szint: Évfolyam: Pontszám: Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Adja meg a hiányzó vegyületek szerkezeti képletét!
Fémionok szerepe az élő szervezetben: a bioszervetlen kémia alapjainak megismerése
Fémionok szerepe az élő szervezetben: a bioszervetlen kémia alapjainak megismerése Előadó: Lihi Norbert Debreceni Egyetem Szervetlen és Analitikai Kémiai Tanszék Bioszervetlen Kémiai Kutatócsoport A bioszervetlen
NAGYHATÉKONYSÁGÚ FOLYADÉKKROMA- TOGRÁFIA = NAGYNYOMÁSÚ = HPLC
NAGYHATÉKONYSÁGÚ FOLYADÉKKROMA- TOGRÁFIA = NAGYNYOMÁSÚ = HPLC Az alkalmazott nagy nyomás (100-1000 bar) lehetővé teszi nagyon finom szemcsézetű töltetek (2-10 μm) használatát, ami jelentősen megnöveli
SZERVES KÉMIAI REAKCIÓEGYENLETEK
SZERVES KÉMIAI REAKCIÓEGYENLETEK Budapesti Reáltanoda Fontos! Sok reakcióegyenlet több témakörhöz is hozzátartozik. Szögletes zárójel jelzi a reakciót, ami más témakörnél található meg. Alkánok, cikloalkánok
1. változat. 4. Jelöld meg azt az oxidot, melynek megfelelője a vas(iii)-hidroxid! A FeO; Б Fe 2 O 3 ; В OF 2 ; Г Fe 3 O 4.
1. változat z 1-től 16-ig terjedő feladatokban négy válaszlehetőség van, amelyek közül csak egy helyes. Válaszd ki a helyes választ és jelöld be a válaszlapon! 1. Melyik sor fejezi be helyesen az állítást:
Helyettesített karbonsavak
elyettesített karbonsavak 1 elyettesített savak alogénezett savak idroxisavak xosavak Dikarbonsavak Aminosavak (és fehérjék, l. Természetes szerves vegyületek) 2 alogénezett savak R az R halogént tartalmaz
Fémorganikus vegyületek
Fémorganikus vegyületek A fémorganikus vegyületek fém-szén kötést tartalmaznak. Ennek polaritása a fém elektropozitivitásának mértékétől függ: az alkálifém-szén kötések erősen polárosak, jelentős százalékban
Név: Pontszám: / 3 pont. 1. feladat Adja meg a hiányzó vegyületek szerkezeti képletét!
Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Adja meg a hiányzó vegyületek szerkezeti képletét! Név: Pontszám: / 4 pont 2. feladat Az ábrán látható vegyületnek a) hány sztereoizomerje, b) hány enantiomerje van?
Az enzimműködés termodinamikai és szerkezeti alapjai
2017. 02. 23. Dr. Tretter László, Dr. Kolev Kraszimir Az enzimműködés termodinamikai és szerkezeti alapjai 2017. február 27., március 2. 1 Mit kell(ene) tudni az előadás után: 1. Az enzimműködés termodinamikai
Az enzimek katalitikus aktivitású fehérjék. Jellemzőik: bonyolult szerkezet, nagy molekulatömeg, kolloidális sajátságok, alakváltozás, polaritás.
Enzimek Az enzimek katalitikus aktivitású fehérjék Jellemzőik: bonyolult szerkezet, nagy molekulatömeg, kolloidális sajátságok, alakváltozás, polaritás. Az enzim lehet: csak fehérje: Ribonukleáz A, lizozim,
szabad bázis a szerves fázisban oldódik
1. feladat Oldhatóság 1 2 vízben tel. Na 2 CO 3 oldatban EtOAc/víz elegyben O-védett protonált sóként oldódik a sóból felszabadult a nem oldódó O-védett szabad bázis a felszabadult O-védett szabad bázis
Bevezetés a biokémiába fogorvostan hallgatóknak Munkafüzet 4. hét
Bevezetés a biokémiába fogorvostan hallgatóknak Munkafüzet 4. hét Szerves kémia ismétlése, a szerves kémiai ismeretek gyakorlása a biokémiához Írták: Agócs Attila, Berente Zoltán, Gulyás Gergely, Jakus
Sav bázis egyensúlyok vizes oldatban
Sav bázis egyensúlyok vizes oldatban Disszociációs egyensúlyi állandó HAc H + + Ac - ecetsav disszociációja [H + ] [Ac - ] K sav = [HAc] NH 4 OH NH 4 + + OH - [NH + 4 ] [OH - ] K bázis = [ NH 4 OH] Ammóniumhidroxid
A piruvát-dehidrogenáz komplex. Csala Miklós
A piruvát-dehidrogenáz komplex Csala Miklós szénhidrátok fehérjék lipidek glikolízis glukóz aminosavak zsírsavak acil-koa szintetáz e - piruvát acil-koa légz. lánc H + H + H + O 2 ATP szint. piruvát H
Az élő szervezetek menedzserei, a hormonok
rekkel exponálunk a munka végén) és azt utólag kivonjuk digitálisan a képekből. A zajcsökkentés dandárját mindig végezzük a raw-képek digitális előhívása során, mert ez okozza a legkevesebb jelvesztést
Minőségi kémiai analízis
Minőségi kémiai analízis Szalai István ELTE Kémiai Intézet 2016 Szalai István (ELTE Kémiai Intézet) Minőségi kémiai analízis 2016 1 / 32 Lewis-Pearson elmélet Bázisok Kemény Lágy Határestek H 2 O, OH,
O 2 R-H 2 C-OH R-H 2 C-O-CH 2 -R R-HC=O
Funkciós csoportok, reakcióik II C 4 C 3 C 2 C 2 R- 2 C- R- 2 C--C 2 -R C 2 R-C= ALKLK, ÉTEREK Faszesz C 3 Toxikus 30ml vakság LD 50 értékek alkoholokra patkányokban LD 50 = A populáció 50%-ának elhullásához
Aminosavak, peptidek
Aminosavak, peptidek Aminosavak Neutrális aminosavak + H 3 N C O O - C H + H 3 N + H 3 N COO- COO- C H CH H CH 3 CH 3 CH 3 H 3 N glicin (Gly) alanin (Ala) valin (Val) C O O - + + C C H 2 H H 3 N H COO-
Heterociklusos vegyületek
Szerves kémia A gyűrű felépítésében más atom (szénatomon kívül!), ún. HETEROATOM is részt vesz. A gyűrűt alkotó heteroatomként leggyakrabban a nitrogén, oxigén, kén szerepel, (de ismerünk arzént, szilíciumot,
Kémiai kötések és kristályrácsok ISMÉTLÉS, GYAKORLÁS
Kémiai kötések és kristályrácsok ISMÉTLÉS, GYAKORLÁS Milyen képlet adódik a következő atomok kapcsolódásából? Fe - Fe H - O P - H O - O Na O Al - O Ca - S Cl - Cl C - O Ne N - N C - H Li - Br Pb - Pb N
Badari Andrea Cecília
Nagy nitrogéntartalmú bio-olajokra jellemző modellvegyületek katalitikus hidrodenitrogénezése Badari Andrea Cecília MTA Természettudományi Kutatóközpont, Anyag- és Környezetkémiai Intézet, Környezetkémiai
4.3. Az AcLysSerProValValGluGly heptapeptid Al(III)-kötő sajátságának jellemzése
4.3. Az AcLysProValValGly heptapeptid Al(III)-kötő sajátságának jellemzése Az Al(III)fehérje kölcsönhatás megismerése céljából olyan neurofilamentum peptidfragmenst vizsgáltunk, mely az oldalláncban oxigén
1. ábra: A hasnyálmirigy Langerhans-szigete
génmanipulált mikroorganizmusokkal Az elsődleges és másodlagos anyagcseretermékek előállítása után a rekombináns fehérjék gyártásáról lesz szó. Ezek olyan fehérjék, melyeket a sejt eredeti genomja nem
AMINOSAVAK, FEHÉRJÉK
AMINOSAVAK, FEHÉRJÉK Az aminosavak olyan szerves vegyületek, amelyek molekulájában aminocsoport (-NH2) és karboxilcsoport (-COOH) egyaránt előfordul. Felosztás A fehérjéket feloszthatjuk aszerint, hogy
Véralvadásgátló hatású pentaszacharidszulfonsav származék szintézise
Véralvadásgátló hatású pentaszacharidszulfonsav származék szintézise Varga Eszter IV. éves gyógyszerészhallgató DE-GYTK GYÓGYSZERÉSZI KÉMIAI TANSZÉK Témavezető: Dr. Borbás Anikó tanszékvezető, egyetemi
AMINOSAVAK, PEPTIDEK, FEHÉRJÉK
AMISAVAK, PEPTIDEK, FEÉJÉK Aminosavak szerkezete, fizikai, kémiai tulajdonságai, biokémiai szerepük. Konvenció szerinti rövidítések. Aminosavak szintézise. A kötés szerkezete. Peptidszintézisek, védőcsoportok,
CHO CH 2 H 2 H HO H H O H OH OH OH H
2. Előadás A szénhidrátok kémiai reakciói, szénhidrátszármazékok Áttekintés 1. Redukció 2. xidáció 3. Észter képzés 4. Reakciók a karbonil atomon 4.1. iklusos félacetál képzés 4.2. Reakció N-nukleofillel
Javítókulcs (Kémia emelt szintű feladatsor)
Javítókulcs (Kémia emelt szintű feladatsor) I. feladat 1. A katalizátorok a kémiai reakciót gyorsítják azáltal, hogy az aktiválási energiát csökkentik, a reakció végén változatlanul megmaradnak. 2. Biológiai
Peptid- és fehérjék másodlagos-, harmadlagos- és negyedleges szerkezete
Peptid- és fehérjék másodlagos-, harmadlagos- és negyedleges szerkezete Polipeptidek térszerkezete Tipikus (rendezett) konformerek em tipikus (rendezetlen) konformerek Periodikus vagy homokonformerek Aperiodikus
Kémiai reakciók. Közös elektronpár létrehozása. Általános és szervetlen kémia 10. hét. Elızı héten elsajátítottuk, hogy.
Általános és szervetlen kémia 10. hét Elızı héten elsajátítottuk, hogy a kémiai reakciókat hogyan lehet csoportosítani milyen kinetikai összefüggések érvényesek Mai témakörök a közös elektronpár létrehozásával
Osztályozó vizsgatételek. Kémia - 9. évfolyam - I. félév
Kémia - 9. évfolyam - I. félév 1. Atom felépítése (elemi részecskék), alaptörvények (elektronszerkezet kiépülésének szabályai). 2. A periódusos rendszer felépítése, periódusok és csoportok jellemzése.
KARBONSAVAK. A) Nyílt láncú telített monokarbonsavak (zsírsavak) O OH. karboxilcsoport. Példák. pl. metánsav, etánsav, propánsav...
KABNSAVAK karboxilcsoport Példák A) Nyílt láncú telített monokarbonsavak (zsírsavak) "alkánsav" pl. metánsav, etánsav, propánsav... (nem használjuk) omológ sor hangyasav 3 2 2 2 valeriánsav 3 ecetsav 3
KARBONIL-VEGY. aldehidek. ketonok O C O. muszkon (pézsmaszarvas)
KABNIL-VEGY VEGYÜLETEK (XVEGYÜLETEK) aldehidek ketonok ' muszkon (pézsmaszarvas) oxocsoport: karbonilcsoport: Elnevezés Aldehidek szénhidrogén neve + al funkciós csoport neve: formil + triviális nevek
a réz(ii)-ion klorokomplexének előállítása...
Általános és szervetlen kémia Laborelőkészítő előadás IX-X. (2008. október 18.) A réz(i)-oxid és a lecsapott kén előállítása Metallurgia, a fém mangán előállítása Megfordítható redoxreakciók Szervetlen
Modellpeptidek szintézise Hg(II) ion által katalizált bomlás vizsgálatához
Tudományos Diákköri Dolgozat SENDULA RÓBERT Modellpeptidek szintézise Hg(II) ion által katalizált bomlás vizsgálatához Témavezető: Süliné Dr. Vargha Helga Készült a ELTE - MTA Peptidkémiai Kutatócsoportjában
O S O. a konfiguráció nem változik O C CH 3 O
() ()-butanol [α] D = a konfiguráció nem változik () 6 4 ()--butil-tozilát [α] D = 1 a konfiguráció nem változik inverzió Na () () ()--butil-acetát [α] D = 7 ()--butil-acetát [α] D = - 7 1. Feladat: Milyen
1. feladat Összesen: 8 pont. 2. feladat Összesen: 11 pont. 3. feladat Összesen: 7 pont. 4. feladat Összesen: 14 pont
1. feladat Összesen: 8 pont 150 gramm vízmentes nátrium-karbonátból 30 dm 3 standard nyomású, és 25 C hőmérsékletű szén-dioxid gáz fejlődött 1800 cm 3 sósav hatására. A) Írja fel a lejátszódó folyamat
A fehérjék hierarchikus szerkezete
Fehérjék felosztása A fehérjék hierarchikus szerkezete Smeller László Semmelweis Egyetem Biofizikai és Sugárbiológiai Intézet Biológiai funkció alapján Enzimek (pl.: tripszin, citokróm-c ) Transzportfehérjék
KÉMIA FELVÉTELI DOLGOZAT
KÉMIA FELVÉTELI DOLGOZAT I. Egyszerű választásos teszt Karikázza be az egyetlen helyes, vagy egyetlen helytelen választ! 1. Hány neutront tartalmaz a 127-es tömegszámú, 53-as rendszámú jód izotóp? A) 74
Közös elektronpár létrehozása
Kémiai reakciók 10. hét a reagáló részecskék között közös elektronpár létrehozása valósul meg sav-bázis reakciók komplexképződés elektronátadás és átvétel történik redoxi reakciók Közös elektronpár létrehozása
KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI-FELVÉTELI FELADATOK 2003.
KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI-FELVÉTELI FELADATK 2003. JAVÍTÁSI ÚTMUTATÓ Az írásbeli felvételi vizsgadolgozatra összesen 100 (dolgozat) pont adható, a javítási útmutató részletezése szerint. Minden megítélt
Citrátkör, terminális oxidáció, oxidatív foszforiláció
Citrátkör, terminális oxidáció, oxidatív foszforiláció A citrátkör jelentősége tápanyagok oxidációjának közös szakasza anyag- és energiaforgalom központja sejtek anyagcseréjében elosztórendszerként működik:
IV. Elektrofil addíció
IV. Elektrofil addíció Szerves molekulákban a kettős kötés kimutatására ismert analitikai módszer a 2 -os vagy a KMnO 4 -os reakció. 2 2 Mi történik tehát a brómmolekula addíciója során? 2 2 ciklusos bromónium
Szilárd fázisú peptidszintézis polisztirol-divinilbenzol gyantán
zilárd fázisú peptidszintézis polisztirol-divinilbenzol gyantán funkcionalizálás x x x els aminosav felkapcsolása W-H-CH 1 -C W-H-CH 1 -C W-H-CH 1 -C hasítás semlegesítés H 2 -CH 1 -C H 2 -CH 1 -C H 2
Fehérjeszerkezet, és tekeredés. Futó Kinga
Fehérjeszerkezet, és tekeredés Futó Kinga Polimerek Polimer: hasonló alegységekből (monomer) felépülő makromolekulák Alegységek száma: tipikusan 10 2-10 4 Titin: 3,435*10 4 aminosav C 132983 H 211861 N
5. A talaj szerves anyagai. Dr. Varga Csaba
5. A talaj szerves anyagai Dr. Varga Csaba A talaj szerves anyagainak csoportosítása A talaj élőlényei és a talajon élő növények gyökérzete Elhalt növényi és állati maradványok A maradványok bomlása során
Szerves kémia Fontosabb vegyülettípusok
Fontosabb vegyülettípusok Szénhidrogének: alifás telített (metán, etán, propán, bután, ) alifás telítetlen (etén, etin, ) aromás (benzol, toluol, naftalin) Oxigéntartalmú vegyületek: hidroxivegyületek
Mez Gábor. Peptidkémia
Mez Gábor Peptidkémia Tartalom TÖTÉNETI IDALMI ÁTTEKINTÉS... 3 TÁGYALT TÉMAKÖÖK... 6 AMINSAVAK ELFDULÁSA ÉS SZINTÉZISE... 7 AZ AMINSAVAK ÖVID BEMUTATÁSA... 8 VÉDSPTK... 19 NEM UETÁN TÍPUSÚ NH VÉDSPTK...
R R C X C X R R X + C H R CH CH R H + BH 2 + Eliminációs reakciók
Eliminációs reakciók Amennyiben egy szénatomhoz távozó csoport kapcsolódik és ugyanazon a szénatomon egy (az ábrákon vel jelölt) bázis által protonként leszakítható hidrogén is található, a nukleofil szubsztitúció
Kémiai reakciók. Kémiai reakció feltételei: Aktivált komplexum:
Kémiai reakció feltételei: részecskék ütközése nagyobb koncentrációban gyakoribb: a részecskék megfelelı térhelyzetben legyenek Aktivált komplexum: részecskék ütközés utáni nagyon rövid ideig tartó összekapcsolódása
ZÁRÓJELENTÉS. OAc. COOMe. N Br
ZÁRÓJELETÉS A kutatás előzményeként az L-treoninból kiindulva előállított metil-[(2s,3r, R)-3-( acetoxi)etil-1-(3-bróm-4-metoxifenil)-4-oxoazetidin-2-karboxilát] 1a röntgendiffrakciós vizsgálatával bizonyítottuk,