AMINOSAVAK, PEPTIDEK, FEHÉRJÉK
|
|
- Veronika Fábiánné
- 5 évvel ezelőtt
- Látták:
Átírás
1 AMISAVAK, PEPTIDEK, FEÉJÉK Aminosavak szerkezete, fizikai, kémiai tulajdonságai, biokémiai szerepük. Konvenció szerinti rövidítések. Aminosavak szintézise. A kötés szerkezete. Peptidszintézisek, védőcsoportok, kapcsolási eljárások, a szilárd fázisú technika. A fehérjék primer, szekunder, tercier, illetve kvaterner szerkezete. A amachandram diagram. A fehérjék csoportosítsa és biokémiai szerepük. Aminosavak szerkezete Az aminosavak amino-, illetve karboxilcsoportot egyaránt tartalmazó vegyületek. Az aminocsoport helyzete alapján megkülönböztethetünk α-, β-, γ- -aminosavakat. A köznapi nyelvhasználatban aminosavak alatt általában az α-aminosavakat értjük. 3 C 3 C 3 C -aminovajsav -alanin glicin Az α-aminosavakban egy szénatom választja el egymástól a karboxil-, és az aminocsoportot. A glicint kivéve ezért minden α-aminosav királis. A természetben általában L-térállású aminosavak fordulnak elő. A természetes L-aminosavak a CIP szabály szerint többnyire (S)-térállásúak. Ez alól kivétel az L-cisztein, ami (). Ennek oka, hogy a cisztein királis szénatomjához kapcsolódó C2-S a CIP nomenklatúra szerint magasabb rendű, mint a C. 3 C 3 C C 2 3 C (S) C 2 S 3 C () -L-aminosavak Sav-bázis tulajdonságok L-szerin L-cisztein Az aminosavakban egyszerre van jelen egy savas jellegű (karboxil-), illetve bázikus jellegű (amino-) csoport, tehát sav-bázis tulajdonságaik tekintetében amfoterek. A molekula karboxilcsoport része általában elég erős sav ahhoz, hogy protonálja a molekula bázikus jellegű részét. Tehát a savas csoport pka-ja kisebb a bázikus jellegű csoport pka-jánál. Emiatt az aminosavak jellemzően ikerionos (A )(B + ) formában fordulnak elő. A karboxilcsoport deprotonált, azaz negatív töltésű az aminocsoport pedig protonált, azaz pozitív töltésű. Ez azt jelenti, hogy bár a molekula össztöltése semleges, a benne található két molekularészlet pozitív, illetve negatív töltéssel rendelkezik. Ennek következtében az aminosavak ionrácsban kristályosodnak, illetve magas az olvadáspontjuk. Az aminosavak oldatban is ionos formában vannak jelen, azonban a molekulák protonáltsága p függő. Savas környezetben mindkét funkciós csoport protonált formában van jelen. Így az aminosav össztöltése pozitív lesz, tehát az aminosav kationos (A)(B + ) formában lesz jelen. Bázikus környezetben mindkét csoport deprotonálódik. Az aminosav így negatív, anionos (A )(B) formában lesz jelen. A két véglet között van egy olyan p érték, amelyen az aminosavmolekulák össztöltése semleges. Ez az ikerionos (A )(B + ) formára jellemző p az aminosav izoelektromos pontja (pi). Ez nem feltétlenül p 7-nél van, hiszen függ az aminosavak oldalláncától is. 1
2 Az aminosavak titrálási görbéjét tekintve a fent leírtak jól látszanak. Alacsony p-n az aminosav 100%-ban (A)(B + ) formában van jelen. Az a p, amelyen 50% a kationos, és 50% az ikerionos forma aránya, megegyezik a (A) csoport pka-értékével. Az izoelektromos pontnak megfelelő p-n az aminosav össztöltése semleges, ikerionos formában van jelen. Az a p, amelyen 50%-ban van jelen az ikerionos és az anionos forma, megegyezik a (B + ) csoport pka értékével. Az alanin titrálási görbéje. Forrás: Az aminosav protonáltságának leírása akkor bonyolultabb, ha az aminosav az oldalláncán is protikus csoportot tartalmaz. Példaként az amfoter oldalláncú hisztidint mutatjuk be. + - Stabil aromás kation Biológiai funkciók Stabil aromás anion Biológiai szempontból az α-aminosavaknak van a legnagyobb jelentősége, hiszen eukariótákban ezek alkotják a sejtműködés szempontjából kulcsfontosságú makromolekulákat, a fehérjéket. Az eukarióta szervezetekben a glicinen kívül 19 fehérjeépítő L-α-aminosav fordul elő, melyeket oldalláncuk alapján csoportosíthatunk. emzetközi megállapodás alapján ezen aminosavakat nevükből képzett hárombetűs rövidítéssel jelölhetjük, bonyolultabb esetben egybetűs rövidítés is használható. Mindezt az alábbi ábra foglalja össze. A számunkra szükséges aminosavak egy részét szervezetünk képes előállítani, de vannak olyan aminosavak, melyeket táplálékkal kell bevinnünk. Az aminosavak fehérjeépítő szerepük mellett egyéb fontos funkciókat is elláthatnak. A glutaminsav, illetve a GABA (γ-aminovajsav) például egymással ellentétes hatású ingerület átvivő anyagok, a β-alanin pedig a koenzim-a alkotórésze. 2
3 3 C Q év Kód pi ldallánc (Q) év Kód pi ldallánc (Q) Poláris aprotikus oldalláncú aminosavak Alifás oldalláncú aminosavak Szerin Ser (S) 5,68 -C 2 Glicin Gly (G) 6,06 - Cisztein Cys (C) 5,05 -C 2 S Alanin Ala (A) 6,11 -C 3 Me Treonin Thr (T) 5,60 3 C Valin Val (V) 6,00 3 C ipr Tirozin Tyr (Y) 5,64 Leucin Leu (L) 6,01 3 C C 3 C 3 ibu Aszparagin Asn() 5,41 Glutamin Gln (Q) 5,65 -C 2 C 2 -C 2 C 2 C 2 Izoleucin Ile (I) 6,05 3 C C 3 sbu Metionin Met (M) 5,74 -C 2 C 2 SC 3 Prolin Pro (P) 6,30 2 C (aminosav képlete) Savas oldalláncú aminosavak Aszparaginsav Asp (D) 2,85 -C 2 C Glutaminsav Glu (E) 3,15 -C 2 C 2 C Aromás apoláris oldalláncú aminosavak Fenilalanin Phe (F) 5,49 Triptofán Trp (W) 5,89 -C 2 Ph Bn Bázikus oldalláncú aminosavak Lizin Lys (K) 9,60 -[C 2 ] 4-2 Arginin Arg () 10,76 -[C 2 ] 3-2 Amfoter oldalláncú aminosavak isztidin is () 7,60 Bázikus Savas Előállítás Az aminosavak kémiai szintézise azért fontos kérdés, mert a fehérjékből történő kinyerésük nem robosztus, viszont számos esetben nagy mennyiségű, tiszta aminosavra lehet szükség (gyógyszeripar, élelmiszeripar, szintézisek ). Az alábbiakban a fontosabb módszereket vesszük át. 1. Aminocsoport beépítése a karbonsav α-helyzetébe A karbonsavból kiindulva formálisan az α-szénatomon lévő -atomot cseréljük le aminocsoportra. Ez közvetlenül nem lehetséges, először halogénatomot kell beépítenünk. Az α-szénatomra történő bróm beépítése például úgy lehetséges, hogy a karbonsavat reagáltatjuk tionil-kloriddal (SCl2 savkloridot előállítva), majd brómmal (α-brómozott savklorid keletkezik), végül hidrolízissel kapjuk meg az α-brómozott savat (lásd: α-helyettesített savak előállítása). 3
4 A halogénezett savat például ammóniafeleslegben (a), alakíthatjuk tovább. agyon fontos, hogy ez esetben az ikerionos szerkezet keletkezése miatt lesz szelektív a reakció, a primer aminocsoport így nem tud tovább alkileződni. A Gabriel-szintézis alkalmazásakor észterből kell kiindulnunk (a ftálimid-sót protonálná a sav), illetve a ftálimidet vissza kell nyernünk a reakció után, hogy növeljük a reakció atomhatékonyságát. E módszerrel elsősorban olyan aminosavakat tudunk előállítani, amelyekhez a kiindulási karbonsav (pl. ecetsav, propionsav, izovaleriánsav) rendelkezésre áll. ε-kaprolaktámból kindulva az ε- aminocsoportot benzoil-kloriddal védve, ugyancsak a Gabriel-szintézist alkalmazva kaphatjuk a lizint. a) Ammóniafelesleggel lg C 3 felesleg 3 C b) Gabriel-szintézissel (ftálimiddel) K Br CEt DMF Melegítés Gly, Ala, Val CEt + / 2 3 C Gly, Ala, Val K C C 1. + / 2 2. PhCCl/ K Bz [C 2] 4 C 1. SCl 2 2. Cl 2 3. Et Bz [C 2] 4 CEt Cl K 3 [C 2] 4 3 C + / 2 Bz [C 2] 4 CEt Ft Lys 2. Szénlánchosszabbítás és aminocsoport beépítés az aktivált ecetsav α-szénatomján Az előbbi módszernek az a hátránya, hogy a megfelelő karbonsav kiindulási anyagnak rendelkezésre kell állnia, amely bonyolultabb oldalláncú aminosavaknál nem triviális. Karbonsavak α-szénatomjára nem tudunk közvetlenül szénatomot kapcsolni, erre alkalmas módszerek a korábban is tanult acetecetészter-, illetve malonészter-szintézisek. 4
5 a) Acetecetészter szintézis C C C 2 CEt 1. aet 2. Br Ph 2 + Cl - a CEt ibu cc. 2 S 4 CEt C Ph 1. cc.a /Pd/C CEt Ph 3 C 2 /Pd/C Val, Leu, Ile, Phe C Az acetecetészter-szintézis során elsőként az oldallánc beépítése történik meg, majd ezt követi az aminocsoport kialakítása. Ehhez pozitív töltésű nitrogéntartalmú reagenst kell alkalmazni, ami egyrészt lehet az izobutil-nitritből (ibu) savas közegben képződő (+), vagy másrészt a benzoldiazónium-klorid. A köztitermék nitrozo-, illetve diazenilszármazék az erősen savas, illetve lúgos közegben spontán retro-claisen reakcióval fragmentálódik. A keletkezett karbonsav-α-oximot, illetve -α-fenilhidrazont katalitikus redukcióval alakítjuk a kívánt végtermékké. A malonészter-szintézis során fordított sorrendet alkalmazunk, először történik a védett aminocsoport kialakítása, és ezt követi az oldallánc kiépítése. A savas közegű nitrozálással kialakított oxim katalitikus redukciója során ecetsav-anhidridet alkalmazunk, hogy a keletkező aminocsoportot in situ acetilezéssel védjük. Ezt követően az oldalláncot bázikus közegben alkilezéssel (Br), aldehiddel (C), vagy telítetlen savszármazékkal (pl. akrilnitril) történő reakcióval alakítjuk ki. A végterméket vagy savas hidrolízissel kapjuk, vagy további reakciólépések is szükségesek. Pl.: A nitrilcsoportot katalitikusan redukáljuk, a keletkező amino-észter spontán laktámgyűrűvé záródik. A savas hidrolízissel kapott ornitint ciánamiddal lehet a végtermék argininné alakítani. A malonészter-szintézist kombinálhatjuk a Gabriel-szintézissel is. Ez esetben a brómmalonésztert reagáltatjuk ftálimid-kálium-sóval. Ezt követően az oldalláncot bázikus közegben alkilezéssel (Br), aldehiddel (C), vagy telítetlen savszármazékkal (pl. akrilészter) történő reakcióval alakítjuk ki. A végtermékeket savas hidrolízissel kapjuk. 5
6 b) Malonészter szintézis C 2 C C beépítés nitrozálással EtC CEt a 2 Cl EtC CEt EtC CEt Ac 2 2 /Pt/C EtC CEt Ac aet 3 ornitin C 2 + / 2 2 C Bázis Ac CEt i/ 2 C EtC C CEt Ac C 2 CC C a EtC C C 2Et Ac 1. Br 2. + / 2 3 Arg C 3 C + / 2 EtC C CEt Ac 3 C 2 Ser (=), Thr (=Me) Val, Leu, Ile, Phe 2. 2 beépítés ftálimiddel EtC CEt Br 2 CCl 4 EtC Br CEt K CEt CEt aet + / 2 CEt C CEt CEt 1. C CEt 2. + / 2 CEt C CEt 1. Br 2. + / 2 a 3 C 3 C C Val, Leu, Ile, Phe Glu CEt Ser (=), Thr (=Me) 3 6
7 3. Addíciós reakciók Telítetlen karbonsavra közvetlenül addícionáltatható az ammónia (lásd: aszparaginsav előállítása). Számos esetben azonban az aminosav-szintézis köztitermékének kialakítását végzik addícióval. C C 3 C C 3 Asp C Br C Br 1. Et/ + 2. Ftálimid-K 3. + / 2 C 3 Thr C MeS MeS C Strecker-Zelinszkij 4 Cl/ KC MeS C 3 4. Strecker-Zelinszkij szintézis: amino- és karboxilcsoport one-pot kiépítése A Strecker Zelinszkij-, vagy rövidebben csak Strecker-szintézis során oxovegyületeket reagáltatunk 4Cl-dal és KC-dal. A reagens valójában az in situ keletkező instabil 4C. Az enyhén savas p (erősen savas p-n C távozna a reakcióelegyből) és az egyensúly eltolása érdekében ammónium-klorid felesleget kell alkalmazni. A köztitermék aminosav-nitril további sav hozzáadására könnyen hidrolizál, kialakítva ezzel az α-aminosav terméket. 4 C 4 Cl, KC in situ: 3 + C X X X Met 2 2 C aminosav-nitril + / 2 Phe, Tyr X=, X 3 C 7
8 5. Azlakton szintézis: oldallánc beépítése a glicin α-szénatomjára A szintézis során a glicinre, mint a legegyszerűbb aminosavra aldehidek segítségével építjük be a megfelelő oldalláncot. Ehhez a glicin aminocsoportját védeni, az α-helyzetű C2- csoportot aktiválni kell. A védést és aktiválást az aminocsoport benzoilezésével, és az - benzoilglicin (hippursav) ecetsav-anhidriddel, mint vízelvonószerrel történő gyűrűzárásával oldjuk meg. Azolakton gyűrűre kondenzáltathatóak aromás gyűrűt tartalmazó aldehidek. 2 C PhCCl a Bz C Ac 2 aac C aac Ac 2 Phe/ Thr/ Trp/ is 3 + C - 1. a/ g/ K 2. + / 2 vagy 1. 2 /Pt/C 2. + / 2 6. ezolválás A fenti módszerek egyike sem alkalmas enantiomertiszta termékek előállítására. Ehhez a korábban előállított racém vegyületet rezolválni kell. Egy igen gyakori módszer a rezolválásra a diasztereomer sópár-képzés. Ez aminosavak esetén azért problémás, mert egyszerre tartalmaznak savas, illetve bázikus csoportot. Sóképzés előtt ezért védeni kell valamelyik csoportot, ha például az alanin esetén az aminocsoportot acilezéssel védjük, királis bázissal (sztrichnin, brucin) megoldható a rezolválás. 2 D,L-Ala C PhCCl a Bz C sztrichnin brucin Bz C brucin- csapadék (Bz-L-Ala-só oldatban marad) + / 2 / C - + / 2 / - Bz C sztrichnin- + 3 C - L-Ala csapadék (Bz-D-Ala-só oldatban marad) D-Ala A rezolválás során a rosszabbul oldódó sót kiszűrjük az oldatból, és az átkristályosított anyagból savas hidrolízissel kapjuk az enantiomer-tiszta terméket. 8
9 Bevezetés Peptidek, fehérjék A ek 2-50 aminosavegységből felépülő polimerek. Fehérjéknek az 50-nél több építőegységből felépülő polieket (proteinek) és a nemcsak polipetid-típusú alkotórészeket tartalmazó komplex molekula-társulásokat nevezzük. Az aminosavak a karboxil- és az aminocsoportjaik révén kötéssel kapcsolódnak össze. A kötés a C és az csoport között lévő kovalens (savamid) kötés. agyon fontos, hogy a C() szerkezeti rész egy síkban van. Ennek oka az, hogy a nitrogén nemkötő elektronpárja, valamint az oxigén π-elektronjai delokalizálódnak. Az -terminális a szabad aminocsoportja, a C-terminális a szabad karboxilcsoportja. A eket alkotó aminosavakat az -terminálistól kezdve soroljuk fel. Az alkotó aminosavaknak a hárombetűs kódját használjuk, hosszabb ek esetén pedig az egybetűs kódokat. -terminális C C-terminális Peptidszintézisek kötés C delokalizált elektronrendszer A ek szintézise az alkotó aminosavak kapcsolásával történik. Az aminosavak azonban bifunkciós vegyületek. Két aminosav kapcsolásával tehát több termék is keletkezhet. Ezért a leendő di -terminális, valamint a C-terminális csoportját le kell védenünk, a kapcsolódó karboxil-csoportot pedig aktiválni kell. A védőcsoporttal szemben alapvető elvárás, hogy a mind a kiépítési, mind az eltávolítási reakció minél egyszerűbb legyen, illetve jó termeléssel menjen végbe. Q-Leu Ala-Q Q-Leu-Ala-Q -terminálison védett as. 2-védése C-terminálison védett as. Di Q-Leu-Ala Q Lys ldalláncon is védett as. A következő táblázat összefoglalja az aminocsoport védésére alkalmas reakciókat, illetve a védőcsoportok eltávolítását. Q... 9
10 év Kiépítés Termék Eltávolítás Benziloxikarbonil-csoport (jele: Z) Cl K 2 C 3 Z Pd/C/ 2 terc-butoxikarbonil-csoport (jele:boc) t BuC 3 / Et 3 vagy ( t BuC) 2 / K Boc + Fluorenilmetoxikarbonil csoport (jele: FMC) Cl Et 3 FMC Me 2 Ftaloil-csoport (jele:ft) Ft Me 2 Tozil-csoport (jele: Tos, vagy Ts) S 2 Cl Piridin Tos a/ 3 C-védése Az alábbi táblázat ábra összefoglalja a karboxilcsoport védésére alkalmas reakciókat, illetve a védőcsoportok eltávolítását. év Kiépítés Termék Eltávolítás Benzil-csoport (jele: Bn) Tos CBn Pd/C/ 2 Metil-csoport (jele: Me) Me SCl 2 CMe ai 10
11 Uretán-típusú védőcsoportok kiépítése és eltávolítása: Ph Cl 3 C K 2 C 3 Ph C Ph 2 /Pd/C Ph C 3 C C K 2 C TFA C 2 2 Cl C 3 C Et 3 Me 2 C 2 2 Ftaloil-védőcsoport kiépítése és eltávolítása 3 C C Me 2 Me 2 11
12 Tozil-védőcsoport kiépítése és eltávolítása S 2 Cl Me S C 3 C Py Me Me S a/ 3 Me S 2 2 Észter-típusú védőcsoportok kiépítése és eltávolítása: S 3 Me S 3 3 C PhC 2 Me 3 CBn Peptid Bn 2 /Pd/C Peptid + PhMe 3 C SCl 2 Me 3 Cl CMe Peptid Me ai Peptid a + MeI Fontos megjegyezni, hogy az észterek aminocsoportjának mindig protonált formában kell lennie (pl.: tozilát-, klorid-só), az önkapcsolás elkerülése miatt. Aktiválás A karboxilcsoportot valamilyen erősebb acilezőszerré (pl.: savklorid, savazid, vegyes anhidrid) alakítjuk. 12
13 Q CCl Savklorid PCl 5 Q C Me/ SCl 2 Q CMe 2-2 Q C 2 a 2 / Cl Q Cl Kapcsolás Me Me 1. agyományos módon Savanhidrid Savazid Q C 3 Ez esetben a megfelelően védett és aktivált aminosavakat egyesével reagáltatjuk, a köztitermék eket pedig kipreparáljuk, Lineáris szintézis során az alkotó aminosavakat sorban kapcsoljuk hozzá az egy aminosavval rövidebb re. Itt a hátrány, hogyha például egy lépésre 90%-os termelést feltételezünk, akkor az n aminosavból álló re a végső termelés csupán 0,9 n lesz. Konvergens szintézisnél külön-külön szintetizáljuk a ek nagyobb darabjait, majd ezeket kapcsoljuk össze. Ekkor a termelés magasabb lesz. Q 1 A Cl 3 2 Et 3 Q 1 y = 90% 2 Konvergens szintézis Lineáris szintézis A C E G B D F AB CD EF G ABCD EFG ABCDEFG y=0,9 3 A B AB C ABC D ABCD E ABCDE ABCDEFG ABCDEFG G y=0,9 7 F ABCDEF 2. Leuchs-anhidriddel A Leuchs-anhidrid képzése során ugyanazzal a reagenssel a karboxilcsoportot aktiváljuk az aminocsoportot pedig védjük. agy előnye a hagyományos módszerhez képest, hogy a kapcsolás során a védő-aktiváló csoport szén-dioxidként távozik, nem kell tisztítani a köztes termékeket, ezért jobb termelés érhető el. Így kb. 10 aminosav kapcsolható össze lineáris módon, amely 10 tagú fragmenseket konvergens szintézisstratégia alkalmazásával hagyományos úton kapcsoljuk össze hosszabb dé. 13
14 3 C 2 + Et C 3 1 Leuchs-anhidrid 3 Cl Me Et C 3 C tagú ek szintézise 10-tagú ek kapcsolása Lineáris Leuchs-szintézis Konvergens szintézis + C 2 A B BA C CBA D DCBA E EDCBA GFEDCBA GFEDCBA G I IGFEDCBA J JIGFEDCBA F FEDCBA pep1 pep1 pep2 pep3 pep4 pep2-pep1 pep4-pep3 hasonlóképpen pep2, pep3 és pep4 fragmens 3. Szilárd fázisú szintézis A módszer lényege, hogy a C-terminális aminosavat észter-kötéssel szilárd fázisú polimerhez kötjük. A soron következő, aminocsoportján védett aminosavat DCC-vel (diciklohexilkarbodiimid) együtt adagoljuk. A DCC in situ aktiválószerként működik, vegyes anhidridet képez az aminosavval. A kapcsolási lépés után az -védőcsoportot eltávolítjuk, majd a következő aminocsoportján védett aminosavat kapcsoljuk a polimeren növekedő lánchoz. A végén F-dal hasítjuk le a termék et a szilárd fázisról. Cl C DCC BC 2 C 3 1 C Et 3 BC 2 in situ aktiválás 2 2 C 1 2 BC DCU TFA F Termék F... BC 3 C DCC
15 A módszer előnye, hogy folytonos-átfolyásos üzemű csőreaktorban automatizálható; a reagensek feleslege, illetve a melléktermékek az szilárd fázisról könnyen lemoshatóak; illetve a reagensoldat recirkuláltatásával a konverzió nagy reagensfelesleg alkalmazása nélkül is növelhető. Így az egyes kapcsolások során közel 100%-os termelés érhető el. Ezzel az eljárással 100-nál több aminosavból álló lánc is szintetizálható. 4. Bioszintézis Teljes fehérjemolekulák legújabb szintézismódszere az itt részleteiben nem ismertetett bioszintézis. Ehhez először a fehérje aminosav-sorrendjét kódoló m-s-t állítják elő szilárdfázisú szintézis alkalmazásával, majd a kész m-s-t megfelelő baktériumsejtbe juttatva szintetizáltatják a fehérjét. ldalláncok védése Egyes esetekben a szelektivitás megőrzése érdekében szükség lehet az oldalláncon lévő funkciós csoportok védésére is. Az alábbi ábra a védőcsoportok kiépítését, illetve eltávolítását mutatja be. Cisztein Q C S a BnCl Q C S Bn a pep S Bn pep S 3 Szerin / Treonin Q BnCl Q Q 2 /Pd/C Q C BnC BnC tbu C tbu pep tbu TFA vagy F pep Arginin Q C S 4 Q C pep 3 2 /Pt/C pep 3 2 Lizin 3 C 4 2 CuS Cu pep 4 4 Z Bn Cl ac 3 2 /Pd/C Z 2 Cu 2 4 Z pep S 3 C 4 Z 15
16 Aszparaginsav / Glutaminsav 3 CuS 4 C n=1,2 n C C n 2 Cu 2 C n BnI ac 3 BnC 2 Cu 2 BnC n n 2 S 3 C n CBn pep n CBn 2 /Pd/C pep n C A fehérjék szerkezete A fehérjék primer (elsődleges) szerkezete az aminosav-sorrendjük. A DS a primer szerkezetet kódolja, és az aminosav-sorrend megszabja a fehérje további szerkezeti tulajdonságait is. A primer szerkezet meghatározása hagyományosan a teljes hidrolízisével történhet. A leggyakrabban alkalmazott módszer az itt részletesen nem ismertetett Edman-lebontás. Ennek során az -terminális aminosav felől egyesével lehasítjuk és azonosítjuk az aminosavakat (maximum 50 aminosav-egységig alkalmazható). Az ennél több aminosavból felépülő fehérjéket először rövidebb ekre kell bontani, ehhez az egyes kötéseket szelektíven kell elhasítani kémiai, vagy enzimatikus módszerekkel. Az egyes aminosavak azonosítására hatékonyan használható fel a PLC-MS analitika. Újabban bioinformatikai módszerekkel, a kódoló génszakaszok bázissorrendjéből határozzák meg a fehérjék aminosav-szekvenciáit. A fehérjék szekunder (másodlagos) szerkezetén a fehérjemolekula gerincének, a kötések között létrejövő hidrogénkötések által stabilizált, lokális konformációját értjük. A legfontosabb szekunder szerkezeti elemek a periodikus szerkezetű hélix, és redő, illetve az aperiodikus kanyar és hurok. Az α-hélix egy 18 egységenként ismétlődő jobb- (α) vagy ritkábban balmenetes (αl) spirál alakú szerkezeti rész. A szerkezetet a spirálban egymás felett helyet foglaló kötések közt kialakuló intramolekuláris -hidak stabilizálják. Ugyancsak helikális, de eltérő menetemelkedésű szerkezet a π-hélix. 16
17 A β-redő két, vagy több egymással párhuzamosan futó (azonos, vagy különböző molekulához tartozó) lánc részvételével létrejövő redőzött lemezszerű szerkezet, amelyet ugyancsak a kötések között létrejövő intra- vagy intermolekuláris -hidak stabilizálnak. β-paralell szerkezet esetén a láncok azonos, míg a β-antiparalell szerkezet esetén ellentétes irányúak. A másodlagos szerkezetet a sík szerkezetű (a karbonil szénatom és az amid nitrogénatom is sp 2 -es hibridállapotú) kötések egymáshoz képesti elfordulásával jellemezhetjük. at-hat atom van egy síkban, mely síkok az sp 3 -as hibridállapotú α-szénatom (Cα) kötései körül elfordulhatnak. A rotáció mindkét irányban megengedett, ellenben a rotációt az oldalláncok korlátozzák. Emiatt minél hosszabb a lánc, annál inkább rögzítettebb a jellemző konformáció. A Cα atom körüli rotációkat a ψ (karbonil C-atom felé) és ϕ (amid -atom felé) torziós szögekkel jellemezhetjük. A fehérjékben jellemzően előforduló torziós szögek ábrázolására alkalmas a amachandram-diagram. Az alábbi ábrán jól látszik, hogy számos konformáció nem előnyös, így a diagramon üres tartományok is találhatóak. Az előzőekben ismertetett periodikus szerkezetek jellemző torziós szögtartományai: α-hélix: ϕ < 0, 60 < ψ < 0 αl-hélix: ϕ > 0, 60 > ψ > 0 π-hélix: ϕ < 0, ψ ~ 60 β-redő: ϕ < 0, ψ > 60 A tercier (harmadlagos) szerkezet a fehérjemolekula oldalláncok helyzetét is tartalmazó tényleges térbeli elrendeződése, melyet az oldalláncok közötti diszulfid- és - hidak, van der Waals kölcsönhatások és Coulomb erők tartanak össze. Megkülönböztetünk globuláris, illetve fibrilláris fehérjéket. A globuláris tercier struktúrájú fehérje (pl: enzimek) minden irányban kb. azonos kiterjedésűek. A fibrilláris fehérjék (pl: α-keratin) a tér egyik irányában nagyobb kiterjedésűek, mint a másik kettő irányban. 17
18 A kvaterner (negyedleges) szerkezeten több protein és esetleg nem típusú alkotórész (prosztetikus csoport, koenzim) részvételével kialakuló diszulfid- és -hidak, van der Waals kölcsönhatások és Coulomb erők által összetartott komplex szerkezeteket értjük. A hemoglobin pl. négy proteinből és négy hem prosztetikus csoportból létrejövő fehérje. A fehérjék biológiai funkciói, csoportosítása A fehérjék a 20 féle fehérjealkotó α-l-aminosavból felépülő makromolekulák. A fehérjék csoportosítása többek közt történhet funkciójuk szerint, vízoldhatóságuk szerint (pl: az albumin vízoldható), stb. Összetétel szerint megkülönböztetünk proteineket (csak aminosavból épül fel), valamint proteideket (aminosavakon kívül egyéb szerkezeti elemeket is tartalmaz). Számos létfontosságú sejtfunkció köthető fehérjékhez, ezek közül néhányat alább sorolunk fel. Biokatalizátorok: az enzimek szerepe a sejtekben lejátszódó folyamatok aktiválási energiájának csökkentése. Szűk p és hőmérséklettartományban működnek. Szubsztrát-, kemo-, regio- és sztereoszelektivitás jellemző rájuk. Vázanyagok: pl. a miozin az izmokban fordul elő; a kollagén a bőr és a csontok mátrixa; az α-keratin a haj és a gyapjú jellemző fehérjéje. Az immunrendszer működésében vesznek részt: az immunoglobulinok antigének (idegen fehérjék) megjelenésekor termelődnek. Jellegzetes Y alakjuk van. A rövidebb szál felel a felismerésért, a hosszabb szál a makrofágokhoz (nagy falósejt) kapcsolódik, amelyek az idegentestek (vírusok, baktériumok, rákos sejtek, stb.) lebontását végzik. Információ átvitelben vesznek részt: pl: a rodopszin a látás során. A szabályozásban vesznek részt: pl. az agyalapi mirigyben termelt hormonok. Tápanyagforrások: pl. a növényi magvak és a tojások fehérjéi. Anyagtranszportban vesznek részt: pl. a hemoglobin az 2/C2 transzport fehérjéje. A hemoglobinban helyet foglaló négy porfinvázas prosztetikus csoport egy-egy 2/C2 molekula szállítására képes. A porfinvázas hem szerkezete 18
Több oxigéntartalmú funkciós csoportot tartalmazó vegyületek
Több oxigéntartalmú funkciós csoportot tartalmazó vegyületek Hidroxikarbonsavak α-hidroxi karbonsavak -Glikolsav (kézkrémek) - Tejsav (tejtermékek, izomláz, fogszuvasodás) - Citromsav (citrusfélékben,
RészletesebbenMEDICINÁLIS ALAPISMERETEK AZ ÉLŐ SZERVEZETEK KÉMIAI ÉPÍTŐKÖVEI AZ AMINOSAVAK ÉS FEHÉRJÉK 1. kulcsszó cím: Aminosavak
Modul cím: MEDICINÁLIS ALAPISMERETEK AZ ÉLŐ SZERVEZETEK KÉMIAI ÉPÍTŐKÖVEI AZ AMINOSAVAK ÉS FEHÉRJÉK 1. kulcsszó cím: Aminosavak Egy átlagos emberben 10-12 kg fehérje van, mely elsősorban a vázizomban található.
RészletesebbenA sejtek élete. 5. Robotoló törpék és óriások Az aminosavak és fehérjék R C NH 2. C COOH 5.1. A fehérjeépítőaminosavak általános
A sejtek élete 5. Robotoló törpék és óriások Az aminosavak és fehérjék e csak nézd! Milyen protonátmenetes reakcióra képes egy aminosav? R 2 5.1. A fehérjeépítőaminosavak általános képlete 5.2. A legegyszerűbb
RészletesebbenAminosavak általános képlete NH 2. Csoportosítás: R oldallánc szerkezete alapján: Semleges. Esszenciális aminosavak
Aminosavak 1 Aminosavak általános képlete N 2 soportosítás: oldallánc szerkezete alapján: Apoláris Poláris Bázikus Savas Semleges Esszenciális aminosavak 2 (apoláris) Glicin Név Gly 3 Alanin Ala 3 3 Valin
RészletesebbenSzerkesztette: Vizkievicz András
Fehérjék A fehérjék - proteinek - az élő szervezetek számára a legfontosabb vegyületek. Az élet bármilyen megnyilvánulási formája fehérjékkel kapcsolatos. A sejtek szárazanyagának minimum 50 %-át adják.
RészletesebbenHelyettesített karbonsavak
elyettesített karbonsavak 1 elyettesített savak alogénezett savak idroxisavak xosavak Dikarbonsavak Aminosavak (és fehérjék, l. Természetes szerves vegyületek) 2 alogénezett savak R az R halogént tartalmaz
Részletesebben4. FEHÉRJÉK. 2. Vázanyagok. Az izmok alkotórésze (pl.: a miozin). Inak, izületek, csontok szerves komponensei, az ún. vázfehérjék (szkleroproteinek).
4. FEÉRJÉK 4.0. Bevezetés A fehérjék elsısorban α-l-aminosavakból felépülı biopolimerek. A csak α-laminosavakat tartalmazó fehérjék a proteinek. evüket a görög proteios szóból kapták, ami elsırangút jelent.
Részletesebben3. Sejtalkotó molekulák III. Fehérjék, enzimműködés, fehérjeszintézis (transzkripció, transzláció, poszt szintetikus módosítások)
3. Sejtalkotó molekulák III. Fehérjék, enzimműködés, fehérjeszintézis (transzkripció, transzláció, poszt szintetikus módosítások) 3.1 Fehérjék, enzimek A genetikai információ egyik fő manifesztálódása
Részletesebben1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban
1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban a, diszulfidhíd (1 példa), b, hidrogénkötés (2 példa), c, töltés-töltés kölcsönhatás (2 példa)!
RészletesebbenA fehérjék hierarchikus szerkezete
Fehérjék felosztása A fehérjék hierarchikus szerkezete Smeller László Semmelweis Egyetem Biofizikai és Sugárbiológiai Intézet Biológiai funkció alapján Enzimek (pl.: tripszin, citokróm-c ) Transzportfehérjék
RészletesebbenA fehérjék hierarchikus szerkezete
Fehérjék felosztása A fehérjék hierarchikus szerkezete Smeller László Semmelweis Egyetem Biofizikai és Sugárbiológiai Intézet Biológiai funkció alapján Enzimek (pl.: tripszin, citokróm-c ) Transzportfehérjék
RészletesebbenNitrogéntartalmú szerves vegyületek. 6. előadás
Nitrogéntartalmú szerves vegyületek 6. előadás Aminok Funkciós csoport: NH 2 (amino csoport) Az ammónia (NH 3 ) származékai Attól függően, hogy hány H-t cserélünk le, kapunk primer, szekundner és tercier
RészletesebbenVersenyző rajtszáma: 1. feladat
1. feladat / 5 pont Jelölje meg az alábbi vegyület valamennyi királis szénatomját, és adja meg ezek konfigurációját a Cahn Ingold Prelog (CIP) konvenció szerint! 2. feladat / 6 pont 1887-ben egy orosz
RészletesebbenNév: Pontszám: 1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban
1. feladat (3 pont) Írjon példát olyan aminosav-párokra, amelyek részt vehetnek a következő kölcsönhatásokban a, diszulfidhíd (1 példa), b, hidrogénkötés (2 példa), c, töltés-töltés kölcsönhatás (2 példa)!
Részletesebben3. Sejtalkotó molekulák III.
3. Sejtalkotó molekulák III. Fehérjék, fehérjeszintézis (transzkripció, transzláció, posztszintetikus módosítások). Enzimműködés 3.1 Fehérjék A genetikai információ egyik fő manifesztálódása Számos funkció
Részletesebben9. Szilárdfázisú szintézisek. oligopeptidek, oligonukleotidok
9. Szilárdfázisú szintézisek oligopeptidek, oligonukleotidok Peptidszintézis Amidkötés kialakítása R H + H 2 Q R Q + H 2 H R H + H 2 Q R + H 3 Q sav-bázis reakció már nem nukleofil Amidkötés kialakítása
Részletesebbenszerotonin idegi mûködésben szerpet játszó vegyület
3 2 2 3 2 3 2 3 2 2 3 3 1 amin 1 amin 2 amin 3 amin 2 3 3 2 3 1-aminobután butánamin n-butilamin 2-amino-2-metil-propán 2-metil-2-propánamin tercier-butilamin 1-metilamino-propán -metil-propánamin metil-propilamin
RészletesebbenSzerves Kémiai Problémamegoldó Verseny
Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny 2015. április 24. Név: E-mail cím: Egyetem: Szak: Képzési szint: Évfolyam: Pontszám: Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Egy C 4 H 10 O 3 összegképletű vegyület 0,1776
RészletesebbenINFORMATIKA EMELT SZINT%
Szövegszerkesztés, prezentáció, grafika, weblapkészítés 1. A fényképezés története Táblázatkezelés 2. Maradékos összeadás Adatbázis-kezelés 3. Érettségi Algoritmizálás, adatmodellezés 4. Fehérje Maximális
Részletesebbenszabad bázis a szerves fázisban oldódik
1. feladat Oldhatóság 1 2 vízben tel. Na 2 CO 3 oldatban EtOAc/víz elegyben O-védett protonált sóként oldódik a sóból felszabadult a nem oldódó O-védett szabad bázis a felszabadult O-védett szabad bázis
RészletesebbenSzerves Kémiai Problémamegoldó Verseny
Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny 2015. április 24. Név: E-mail cím: Egyetem: Szak: Képzési szint: Évfolyam: Pontszám: Név: Pontszám: / 3 pont 1. feladat Egy C 4 H 10 O 3 összegképletű vegyület 0,1776
RészletesebbenAminosavak, peptidek, fehérjék. Béres Csilla
Aminosavak, peptidek, fehérjék Béres Csilla Aminosavak Az aminosavak (más néven aminokarbonsavak) olyan szerves vegyületek, amelyek molekulájában aminocsoport (- NH 2 ) és karboxilcsoport (-COOH) egyaránt
RészletesebbenKARBONSAV-SZÁRMAZÉKOK
KABNSAV-SZÁMAZÉKK Karbonsavszármazékok Karbonsavak H X Karbonsavszármazékok X Halogén Savhalogenid l Alkoxi Észter ' Amino Amid N '' ' Karboxilát Anhidrid Karbonsavhalogenidek Tulajdonságok: - színtelen,
RészletesebbenZÁRÓJELENTÉS. OAc. COOMe. N Br
ZÁRÓJELETÉS A kutatás előzményeként az L-treoninból kiindulva előállított metil-[(2s,3r, R)-3-( acetoxi)etil-1-(3-bróm-4-metoxifenil)-4-oxoazetidin-2-karboxilát] 1a röntgendiffrakciós vizsgálatával bizonyítottuk,
RészletesebbenAminosavak, peptidek, fehérjék. Szerkezet, előállítás, kémiai tulajdonság
Aminosavak, peptidek, fehérjék Szerkezet, előállítás, kémiai tulajdonság Aminosavak Aminosavaknak nevezzük azokat a karbonsavakat, amelyekben a szénlánc egy vagy több hidrogénjét amino (NH 2 ) csoportra
Részletesebben1. feladat (3 pont) Az 1,2-dibrómetán főként az anti-periplanáris konformációban létezik, így A C-Br dipólok kioltják egymást, a molekula apoláris.
1. feladat (3 pont) Az 1,2-dibrómetán apoláris molekula. Az etilénglikol (etán-1,2-diol) molekulának azonban mérhető dipólusmomentuma van. Mi ennek a magyarázata? Az 1,2-dibrómetán főként az anti-periplanáris
RészletesebbenAromás: 1, 3, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 13, (14) Az azulén (14) szemiaromás rendszert alkot, mindkét választ (aromás, nem aromás) elfogadtuk.
1. feladat Aromás: 1, 3, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 13, (14) Az azulén (14) szemiaromás rendszert alkot, mindkét választ (aromás, nem aromás) elfogadtuk. 2. feladat Etil-metil-keton (bután-2-on) Jelek hozzárendelése:
RészletesebbenA fehérjék szerkezete és az azt meghatározó kölcsönhatások
A fehérjék szerkezete és az azt meghatározó kölcsönhatások 1. A fehérjék szerepe az élõlényekben 2. A fehérjék szerkezetének szintjei 3. A fehérjék konformációs stabilitásáért felelõs kölcsönhatások 4.
RészletesebbenAminosavak, peptidek, fehérjék
Aminosavak, peptidek, fehérjék Jelentőség Protein (Berzelius: protos, proteios) ligo- és polipepitdek (hormonok) Önmagában hormon és neurotranszmitter Aminosav bifunkciós vegyület Aminocsoport Karboxilcsoport
RészletesebbenHemoglobin - myoglobin. Konzultációs e-tananyag Szikla Károly
Hemoglobin - myoglobin Konzultációs e-tananyag Szikla Károly Myoglobin A váz- és szívizom oxigén tároló fehérjéje Mt.: 17.800 153 aminosavból épül fel A lánc kb 75 % a hélix 8 db hélix, köztük nem helikális
Részletesebben9. Előadás Fehérjék Előzmények Peptidkémia Analitikai kémia Protein kémia 1901 E.Fischer : Gly-Gly 1923 F. Pregl : Mikroanalitika 1952 Stein and Moore : Aminosav analizis 1932 Bergman és Zervas : Benziloxikarbonil
RészletesebbenTáplálkozási ismeretek. Fehérjék. fehérjéinek és egyéb. amelyeket
Táplálkozási ismeretek haladóknak I. Az előző három fejezetben megismerkedtünk az alapokkal (táplálék-piramis, alapanyag-csere, napi energiaszükséglet, tápanyagok energiatartalma, naponta szükséges fehérje,
RészletesebbenAMINOSAVAK, FEHÉRJÉK
AMINOSAVAK, FEHÉRJÉK Az aminosavak olyan szerves vegyületek, amelyek molekulájában aminocsoport (-NH2) és karboxilcsoport (-COOH) egyaránt előfordul. Felosztás A fehérjéket feloszthatjuk aszerint, hogy
RészletesebbenBIOGÉN ELEMEK Azok a kémiai elemek, amelyek az élőlények számára létfontosságúak
BIOGÉN ELEMEK Azok a kémiai elemek, amelyek az élőlények számára létfontosságúak A több mint száz ismert kémiai elem nagyobbik hányada megtalálható az élőlények testében is, de sokuknak nincsen kimutatható
RészletesebbenPeptidek (savamidok) szintézise. feladat: a szintéziskor elvben csak egy mól vizet kell elvonni peptidkötésenként, ám az ördög a részletekben rejlik.
Peptidek (savamidok) szintézise feladat: a szintéziskor elvben csak egy mól vizet kell elvonni peptidkötésenként, ám az ördög a részletekben rejlik. 1 avamidok (peptidek) szintézise és hidrolízise megfigyelés:
RészletesebbenBevezetés a biokémiába fogorvostan hallgatóknak Munkafüzet 4. hét
Bevezetés a biokémiába fogorvostan hallgatóknak Munkafüzet 4. hét Szerves kémia ismétlése, a szerves kémiai ismeretek gyakorlása a biokémiához Írták: Agócs Attila, Berente Zoltán, Gulyás Gergely, Jakus
RészletesebbenOsztályozó vizsgatételek. Kémia - 9. évfolyam - I. félév
Kémia - 9. évfolyam - I. félév 1. Atom felépítése (elemi részecskék), alaptörvények (elektronszerkezet kiépülésének szabályai). 2. A periódusos rendszer felépítése, periódusok és csoportok jellemzése.
RészletesebbenFémorganikus kémia 1
Fémorganikus kémia 1 A fémorganikus kémia tárgya a szerves fémvegyületek előállítása, szerkezetvizsgálata és kémiai reakcióik tanulmányozása A fémorganikus kémia fejlődése 1760 Cadet bisz(dimetil-arzén(iii))-oxid
RészletesebbenKémiai kötések és kristályrácsok ISMÉTLÉS, GYAKORLÁS
Kémiai kötések és kristályrácsok ISMÉTLÉS, GYAKORLÁS Milyen képlet adódik a következő atomok kapcsolódásából? Fe - Fe H - O P - H O - O Na O Al - O Ca - S Cl - Cl C - O Ne N - N C - H Li - Br Pb - Pb N
RészletesebbenHeterociklusos vegyületek
Szerves kémia A gyűrű felépítésében más atom (szénatomon kívül!), ún. HETEROATOM is részt vesz. A gyűrűt alkotó heteroatomként leggyakrabban a nitrogén, oxigén, kén szerepel, (de ismerünk arzént, szilíciumot,
RészletesebbenCH 2 =CH-CH 2 -S-S-CH 2 -CH=CH 2
10. Előadás zerves vegyületek kénatommal Példák: ZEVE VEGYÜLETEK KÉATMMAL CH 2 =CH-CH 2 ---CH 2 -CH=CH 2 diallil-diszulfid (fokhagyma olaj) H H H szacharin merkapto-purin tiofén C H2 H szulfonamid (Ultraseptyl)
RészletesebbenFehérjeszerkezet, és tekeredés
Fehérjeszerkezet, és tekeredés Futó Kinga 2013.10.08. Polimerek Polimer: hasonló alegységekből (monomer) felépülő makromolekulák Alegységek száma: tipikusan 10 2-10 4 Titin: 3,435*10 4 aminosav C 132983
Részletesebben3. A kémiai kötés. Kémiai kölcsönhatás
3. A kémiai kötés Kémiai kölcsönhatás ELSŐDLEGES MÁSODLAGOS OVALENS IONOS FÉMES HIDROGÉN- KÖTÉS DIPÓL- DIPÓL, ION- DIPÓL, VAN DER WAALS v. DISZPERZIÓS Kémiai kötések Na Ionos kötés Kovalens kötés Fémes
Részletesebben1. feladat. Versenyző rajtszáma:
1. feladat / 4 pont Válassza ki, hogy az 1 és 2 anyagok közül melyik az 1,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-glükózamin hidroklorid! Rajzolja fel a kérdésben szereplő molekula szerkezetét, és értelmezze részletesen
Részletesebben6. változat. 3. Jelöld meg a nem molekuláris szerkezetű anyagot! A SO 2 ; Б C 6 H 12 O 6 ; В NaBr; Г CO 2.
6. változat Az 1-től 16-ig terjedő feladatokban négy válaszlehetőség van, amelyek közül csak egy helyes. Válaszd ki a helyes választ és jelöld be a válaszlapon! 1. Jelöld meg azt a sort, amely helyesen
RészletesebbenSzerkesztette: Vizkievicz András
Fehérjék A fehérjék - proteinek - az élő szervezetek számára a legfontosabb vegyületek. Az élet bármilyen megnyilvánulási formája fehérjékkel kapcsolatos. A sejtek szárazanyagának minimum 50 %-át adják.
RészletesebbenKARBONSAVAK. A) Nyílt láncú telített monokarbonsavak (zsírsavak) O OH. karboxilcsoport. Példák. pl. metánsav, etánsav, propánsav...
KABNSAVAK karboxilcsoport Példák A) Nyílt láncú telített monokarbonsavak (zsírsavak) "alkánsav" pl. metánsav, etánsav, propánsav... (nem használjuk) omológ sor hangyasav 3 2 2 2 valeriánsav 3 ecetsav 3
RészletesebbenA bórsavtól a lipofil karboránt tartalmazó peptidomimetikumokig
A bórsavtól a lipofil karboránt tartalmazó peptidomimetikumokig Egy "új" elem" " a növényvédelmi kémiában? Ujváry István MTA Növényvédelmi Kutatóintézete Bruckner-termi előadások,, 1999. október 29. ELTE,
RészletesebbenAMINOK. Aminok rendűsége és típusai. Levezetés. Elnevezés. Alkaloidok (fiziológiailag aktív vegyületek) A. k a. primer RNH 2. szekunder R 2 NH NH 3
Levezetés AMIK 2 primer 2 2 3 2 3 3 2 3 2 3 3 2 3 2 2 3 3 1 amin 1 amin 2 amin 3 amin 1aminobután butánamin nbutilamin Aminok rendűsége és típusai 2amino2metilpropán 2metil2propánamin tercierbutilamin
RészletesebbenFEHÉRJÉK A MÁGNESEKBEN. Bodor Andrea ELTE, Szerkezeti Kémiai és Biológiai Laboratórium. Alkímia Ma, Budapest,
FEHÉRJÉK A MÁGNESEKBEN Bodor Andrea ELTE, Szerkezeti Kémiai és Biológiai Laboratórium Alkímia Ma, Budapest, 2013.02.28. I. FEHÉRJÉK: L-α aminosavakból felépülő lineáris polimerek α H 2 N CH COOH amino
Részletesebben1. jelentésük. Nevüket az alkotó szén, hidrogén, oxigén 1 : 2 : 1 arányából hajdan elképzelt képletről [C n (H 2 O) m ] kapták.
Összefoglalás II. Szénhidrátok 1. jelentésük Nevüket az alkotó szén, hidrogén, oxigén 1 : 2 : 1 arányából hajdan elképzelt képletről [C n (H 2 O) m ] kapták. Ha ezeket az anyagokat hevítjük vizet vesztenek
RészletesebbenA fehérjék hierarchikus szerkezete. Szerkezeti hierarchia. A fehérjék építőkövei az aminosavak. Fehérjék felosztása
Fehérjék felosztása A fehérjék hierarchikus szerkezete Smeller László Semmelweis Egyetem Biofizikai és Sugárbiológiai Intézet Biológiai funkció alapján Enzimek (pl.: tripszin, citokróm-c ) Transzportfehérjék
RészletesebbenA cukrok szerkezetkémiája
A cukrok szerkezetkémiája A cukrokról,szénhidrátokról általánosan o o o Kémiailag a cukrok a szénhidrátok,vagy szacharidok csoportjába tartozó vegyületek. A szacharid arab eredetű szó,jelentése: édes.
RészletesebbenFémorganikus vegyületek
Fémorganikus vegyületek A fémorganikus vegyületek fém-szén kötést tartalmaznak. Ennek polaritása a fém elektropozitivitásának mértékétől függ: az alkálifém-szén kötések erősen polárosak, jelentős százalékban
RészletesebbenOrszágos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2010/2011. tanév Kémia I. kategória 2. forduló Megoldások
Oktatási Hivatal Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2010/2011. tanév Kémia I. kategória 2. forduló Megoldások I. FELADATSOR 1. C 6. C 11. E 16. C 2. D 7. B 12. E 17. C 3. B 8. C 13. D 18. C 4. D
RészletesebbenO 2 R-H 2 C-OH R-H 2 C-O-CH 2 -R R-HC=O
Funkciós csoportok, reakcióik II C 4 C 3 C 2 C 2 R- 2 C- R- 2 C--C 2 -R C 2 R-C= ALKLK, ÉTEREK Faszesz C 3 Toxikus 30ml vakság LD 50 értékek alkoholokra patkányokban LD 50 = A populáció 50%-ának elhullásához
RészletesebbenIntra- és intermolekuláris reakciók összehasonlítása
Intra- és intermolekuláris reakciók összehasonlítása Intr a- és inter molekulár is r eakciok összehasonlítása molekulán belüli reakciók molekulák közötti reakciók 5- és 6-tagú gyűrűk könnyen kialakulnak.
RészletesebbenSzénhidrogének III: Alkinok. 3. előadás
Szénhidrogének III: Alkinok 3. előadás Általános jellemzők Általános képlet C n H 2n 2 Kevesebb C H kötés van bennük, mint a megfelelő tagszámú alkánokban : telítetlen vegyületek Legalább egy C C kötést
Részletesebben9. Szilárdfázisú szintézisek. oligopeptidek, oligonukleotidok
9. Szilárdfázisú szintézisek oligopeptidek, oligonukleotidok Peptidszintézis Amidkötés kialakítása R O OH + H 2 N Q R O Q N + H 2 O H R O OH + H 2 N Q R O O + H 3 N Q sav-bázis reakció már nem nukleofil
RészletesebbenA fehérjék szerkezeti hierarchiája. Fehérje-szerkezetek! Klasszikus szerkezet-funkció paradigma. szekvencia. funkció. szerkezet! Myoglobin.
Myoglobin Fehérje-szerkezetek! MGLSDGEWQLVLNVWGKVEADIPGGQEVLIRLFK GPETLEKFDKFKLKSEDEMKASE DLKKGATVLTALGGILKKKGEAEIKPLAQSA TKKIPVKYLEFISECIIQVLQSK PGDFGADAQGAMNKALELFRKDMASNYKELGFQG Fuxreiter Mónika! Debreceni
RészletesebbenTranszláció. Szintetikus folyamatok Energiájának 90%-a
Transzláció Transzláció Fehérje bioszintézis a genetikai információ kifejeződése Szükséges: mrns: trns: ~40 Riboszóma: 4 rrns + ~ 70 protein 20 Aminosav aktiváló enzim ~12 egyéb enzim Szintetikus folyamatok
RészletesebbenHelyettesített Szénhidrogének
elyettesített Szénhidrogének 1 alogénezett szénhidrogének 2 3 Alifás halogénvegyületek Szerkezet Kötéstávolság ( ) omolitikus disszociációs energia (kcal/mol) Alkil-F 1,38 116 Alkil-l 1,77 81 Alkil-Br
RészletesebbenCHO CH 2 H 2 H HO H H O H OH OH OH H
2. Előadás A szénhidrátok kémiai reakciói, szénhidrátszármazékok Áttekintés 1. Redukció 2. xidáció 3. Észter képzés 4. Reakciók a karbonil atomon 4.1. iklusos félacetál képzés 4.2. Reakció N-nukleofillel
RészletesebbenOrszágos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2010/2011. tanév Kémia II. kategória 2. forduló Megoldások
ktatási Hivatal rszágos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2010/2011. tanév Kémia II. kategória 2. forduló Megoldások I. FELADATSR 1. C 6. C 11. E 16. C 2. D 7. B 12. E 17. C 3. B 8. C 13. D 18. C 4. D 9.
RészletesebbenALKOHOLOK ÉS SZÁRMAZÉKAIK
ALKLK ÉS SZÁRMAZÉKAIK Levezetés R R alkohol R R R éter Elnevezés Nyíltláncú, telített alkoholok általános név: alkanol alkil-alkohol 2 2 2 metanol etanol propán-1-ol metil-alkohol etil-alkohol propil-alkohol
RészletesebbenBioinformatika 2 5.. előad
5.. előad adás Prof. Poppe László BME Szerves Kémia és Technológia Tsz. Bioinformatika proteomika Előadás és gyakorlat 2009. 03. 21. Fehérje térszerkezet t megjelenítése A fehérjék meglehetősen összetett
RészletesebbenR R C X C X R R X + C H R CH CH R H + BH 2 + Eliminációs reakciók
Eliminációs reakciók Amennyiben egy szénatomhoz távozó csoport kapcsolódik és ugyanazon a szénatomon egy (az ábrákon vel jelölt) bázis által protonként leszakítható hidrogén is található, a nukleofil szubsztitúció
RészletesebbenKémiai kötés. Általános Kémia, szerkezet Dia 1 /39
Kémiai kötés 4-1 Lewis elmélet 4-2 Kovalens kötés: bevezetés 4-3 Poláros kovalens kötés 4-4 Lewis szerkezetek 4-5 A molekulák alakja 4-6 Kötésrend, kötéstávolság 4-7 Kötésenergiák Általános Kémia, szerkezet
RészletesebbenSzerves Kémia II. Dr. Patonay Tamás egyetemi tanár E 405 Tel:
Szerves Kémia II. TKBE0312 Előfeltétel: TKBE03 1 Szerves kémia I. Előadás: 2 óra/hét Dr. Patonay Tamás egyetemi tanár E 405 Tel: 22464 tpatonay@puma.unideb.hu A 2010/11. tanév tavaszi félévében az előadás
RészletesebbenSav bázis egyensúlyok vizes oldatban
Sav bázis egyensúlyok vizes oldatban Disszociációs egyensúlyi állandó HAc H + + Ac - ecetsav disszociációja [H + ] [Ac - ] K sav = [HAc] NH 4 OH NH 4 + + OH - [NH + 4 ] [OH - ] K bázis = [ NH 4 OH] Ammóniumhidroxid
Részletesebben2. Aminosavak - Treonin
Az aminosavak felhasználása nátrium-glutamát ízfokozó (Delikát, Vegeta) lizin, metionin, treonin, triptofán takarmány- és élelmiszerkiegészítő aszparaginsav és fenilalanin aszpartám édesítőszer gyártásához
Részletesebben1. változat. 4. Jelöld meg azt az oxidot, melynek megfelelője a vas(iii)-hidroxid! A FeO; Б Fe 2 O 3 ; В OF 2 ; Г Fe 3 O 4.
1. változat z 1-től 16-ig terjedő feladatokban négy válaszlehetőség van, amelyek közül csak egy helyes. Válaszd ki a helyes választ és jelöld be a válaszlapon! 1. Melyik sor fejezi be helyesen az állítást:
Részletesebben4.3. Az AcLysSerProValValGluGly heptapeptid Al(III)-kötő sajátságának jellemzése
4.3. Az AcLysProValValGly heptapeptid Al(III)-kötő sajátságának jellemzése Az Al(III)fehérje kölcsönhatás megismerése céljából olyan neurofilamentum peptidfragmenst vizsgáltunk, mely az oldalláncban oxigén
RészletesebbenSzemináriumi feladatok (alap) I. félév
Szemináriumi feladatok (alap) I. félév I. Szeminárium 1. Az alábbi szerkezet-párok közül melyek reprezentálják valamely molekula, vagy ion rezonancia-szerkezetét? Indokolja válaszát! A/ ( ) 2 ( ) 2 F/
RészletesebbenSZERVES KÉMIAI REAKCIÓEGYENLETEK
SZERVES KÉMIAI REAKCIÓEGYENLETEK Budapesti Reáltanoda Fontos! Sok reakcióegyenlet több témakörhöz is hozzátartozik. Szögletes zárójel jelzi a reakciót, ami más témakörnél található meg. Alkánok, cikloalkánok
RészletesebbenAz anyagi rendszer fogalma, csoportosítása
Az anyagi rendszer fogalma, csoportosítása A bemutatót összeállította: Fogarasi József, Petrik Lajos SZKI, 2011 1 1 A rendszer fogalma A körülöttünk levő anyagi világot atomok, ionok, molekulák építik
RészletesebbenA tejfehérje és a fehérjeellátás
A tejfehérje A tejfehérje és a fehérjeellátás Fejlődő országok: a lakosság 20 30%-a hiányosan ellátott fehérjével. Fejlett ipari országok: fehérje túlfogyasztás. Az emberiség éves fehérjeszükséglete: 60
RészletesebbenKémiai kötések. Kémiai kötések. A bemutatót összeállította: Fogarasi József, Petrik Lajos SZKI, 2011
Kémiai kötések A bemutatót összeállította: Fogarasi József, Petrik Lajos SZKI, 2011 1 Cl + Na Az ionos kötés 1. Cl + - + Na Klór: 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 5 Kloridion: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 Nátrium: 1s 2 2s
RészletesebbenR nem hidrogén, hanem pl. alkilcsoport
1 Minimumkövetelmények C 4 metán C 3 - metilcsoport C 3 C 3 C 3 metil kation metilgyök metil anion C 3 -C 3 C 3 -C 2 - C 3 -C 2 C 3 -C 2 C 3 -C 2 C 2 5 - C 2 5 C 2 5 C 2 5 etán etilcsoport etil kation
RészletesebbenHALOGÉNEZETT SZÉNHIDROGÉNEK
ALOGÉNEZETT SZÉNIDOGÉNEK Elnevezés Nyíltláncú, telített általános név: halogénalkán alkilhalogenid l 2 l 2 2 l klórmetán klóretán 1klórpropán l metilklorid etilklorid propilklorid 2klórpropán izopropilklorid
RészletesebbenEnergiaminimum- elve
Energiaminimum- elve Minden rendszer arra törekszi, hogy stabil állapotba kerüljön. Milyen kapcsolat van a stabil állapot, és az adott állapot energiája között? Energiaminimum elve Energiaminimum- elve
RészletesebbenKémiai kötések. Kémiai kötések kj / mol 0,8 40 kj / mol
Kémiai kötések A természetben az anyagokat felépítő atomok nem önmagukban, hanem gyakran egymáshoz kapcsolódva léteznek. Ezeket a kötéseket összefoglaló néven kémiai kötéseknek nevezzük. Kémiai kötések
RészletesebbenKÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 2000
Megoldás 000. oldal KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 000 JAVÍTÁSI ÚTMUTATÓ I. A NITROGÉN ÉS SZERVES VEGYÜLETEI s s p 3 molekulák között gyenge kölcsönhatás van, ezért alacsony olvadás- és
RészletesebbenA nukleinsavak polimer vegyületek. Mint polimerek, monomerekből épülnek fel, melyeket nukleotidoknak nevezünk.
Nukleinsavak Szerkesztette: Vizkievicz András A nukleinsavakat először a sejtek magjából sikerült tiszta állapotban kivonni. Innen a név: nucleus = mag (lat.), a sav a kémhatásukra utal. Azonban nukleinsavak
RészletesebbenKémia fogorvostan hallgatóknak Munkafüzet 9. hét
Kémia fogorvostan hallgatóknak Munkafüzet 9. hét Potenciometriás ph-mérés, pufferoldatok vizsgálata (154-163. oldal) Írták: Berente Zoltán, Nagy Veronika, Takátsy Anikó Szerkesztette: Nagy Veronika Név:
RészletesebbenA fehérjék harmadlagos vagy térszerkezete. Még a globuláris fehérjék térszerkezete is sokféle lehet.
A fehérjék harmadlagos vagy térszerkezete Még a globuláris fehérjék térszerkezete is sokféle lehet. A ribonukleáz redukciója és denaturálódása Chrisian B. Anfinsen A ribonukleáz renaturálódása 1972 obel-díj
RészletesebbenAlapanyagcsere: Herris-Benedict Férfi: 66,5 +(13,8x ttkg)+(5xtmcm) 655+(9,5xTTkg)+(1,9xTmcm)-(4,7x
Alapanyagcsere: Herris-Benedict Férfi: 66,5 +(13,8x ttkg)+(5xtmcm) )+(5xTmcm)-(6,7xÉK év) NŐ: 655+(9,5xTTkg)+(1,9xTmcm)-(4,7x (4,7xÉKév) Súlyzófaktorok: Könnyű fizikai munka: 1,7 Közepesen nehéz z fizikai
RészletesebbenKÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI-FELVÉTELI FELADATOK 2003.
KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI-FELVÉTELI FELADATK 2003. JAVÍTÁSI ÚTMUTATÓ Az írásbeli felvételi vizsgadolgozatra összesen 100 (dolgozat) pont adható, a javítási útmutató részletezése szerint. Minden megítélt
RészletesebbenSzemináriumi feladatok (alap) I. félév
Szemináriumi feladatok (alap) I. félév I. Szeminárium 1. Az alábbi szerkezet-párok közül melyek reprezentálják valamely molekula, vagy ion rezonancia-szerkezetét? Indokolja válaszát! A/ ( ) 2 ( ) 2 F/
RészletesebbenAminosavak, peptidek, fehérjék
Aminosavak, peptidek, fehérjék Aminosavak NH 2, NH, N, N C Amino- és karboxilcsoport egy molekulában. H Csoportosítás - az amin rendűsége szerint (első, másod, harmad, negyedrendű) - az amino- és karboxil-csoportok
RészletesebbenTartalmi követelmények kémia tantárgyból az érettségin K Ö Z É P S Z I N T
1. Általános kémia Atomok és a belőlük származtatható ionok Molekulák és összetett ionok Halmazok A kémiai reakciók A kémiai reakciók jelölése Termokémia Reakciókinetika Kémiai egyensúly Reakciótípusok
RészletesebbenSzénhidrogének II: Alkének. 2. előadás
Szénhidrogének II: Alkének 2. előadás Általános jellemzők Általános képlet C n H 2n Kevesebb C H kötés van bennük, mint a megfelelő tagszámú alkánokban : telítetlen vegyületek Legalább egy C = C kötést
RészletesebbenA glükóz reszintézise.
A glükóz reszintézise. A glükóz reszintézise. A reszintézis nem egyszerű megfordítása a glikolízisnek. A glikolízis 3 irrevezibilis lépése más úton játszódik le. Ennek oka egyrészt energetikai, másrészt
Részletesebben(11) Lajstromszám: E 007 952 (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA
!HU00000792T2! (19) HU (11) Lajstromszám: E 007 92 (13) T2 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 04 73892 (22) A bejelentés napja:
RészletesebbenO S O. a konfiguráció nem változik O C CH 3 O
() ()-butanol [α] D = a konfiguráció nem változik () 6 4 ()--butil-tozilát [α] D = 1 a konfiguráció nem változik inverzió Na () () ()--butil-acetát [α] D = 7 ()--butil-acetát [α] D = - 7 1. Feladat: Milyen
RészletesebbenSzénhidrátok. Szénhidrátok. Szénhidrátok. Csoportosítás
Szénhidrátok Definíció: Szénhidrátok Polihidroxi aldehidek vagy ketonok, vagy olyan vegyületek, melyek hidrolízisével polihidroxi aldehidek vagy ketonok keletkeznek. Elemi összetétel: - Mindegyik tartalmaz
Részletesebben6. 1,3-DIKARBONILVEGYÜLETEK
6.1. Az 1,3-dikarbonilvegyületek szerkezete 6. 1,3-DIARBNILVEGYÜLETE 1,3-, vagy β-dikarbonilvegyületeknek nevezzük azokat az oxovegyületeket és/vagy savszármazékokat, ahol a második karbonilcsoport az
RészletesebbenAtomszerkezet. Atommag protonok, neutronok + elektronok. atompályák, alhéjak, héjak, atomtörzs ---- vegyérték elektronok
Atomszerkezet Atommag protonok, neutronok + elektronok izotópok atompályák, alhéjak, héjak, atomtörzs ---- vegyérték elektronok periódusos rendszer csoportjai Periódusos rendszer A kémiai kötés Kémiai
RészletesebbenSillabusz orvosi kémia szemináriumokhoz 1. Kémiai kötések
Sillabusz orvosi kémia szemináriumokhoz 1. Kémiai kötések Pécsi Tudományegyetem Általános Orvostudományi Kar 2010-2011. 1 A vegyületekben az atomokat kémiai kötésnek nevezett erők tartják össze. Az elektronok
Részletesebben1. KARBONILCSOPORTOT TARTALMAZÓ VEGYÜLETEK
1. KARBILSPRTT TARTALMAZÓ VEGYÜLETEK 1.1. A karbonilcsoport szerkezete A szénsav acilcsoportja a karbonilcsoport: vagy 1. ábra: A karbonilcsoport A karbonilcsoport az alábbi vegyületcsaládokban fordul
Részletesebben