Fenoloidok bioszintézise és csoportosítása. Degradált fahéjsav-származékokat és kávésav-származékokat tartalmazó drogok

Átírás

1 Fenoloidok bioszintézise és csoportosítása Degradált fahéjsav-származékokat és kávésav-származékokat tartalmazó drogok Alberti Ágnes március 1.

2 A növényi anyagcseretermékek biogenetikai rendszere Növényi anyagcsere utak Vágújfalvi (1990, 2002) 2

3 Növényi fenoloidok Alapváz Egyszerű fenolos vegyületek, benzokinonok C 6 Hidroxibenzoesavak C 6 -C 1 Acetofenonok, fenil-etanoidok C 6 -C 2 Hidroxifahéjsavak, fenil-propánok (kumarinok) C 6 -C 3 Naftokinonok C 6 -C 4 Xantonok C 6 -C 1 -C 6 Stilbének, antrakinonok C 6 -C 2 -C 6 Flavonoidok, izoflavonoidok C 6 -C 3 -C 6 Biflavonoidok (C 6 -C 3 -C 6 ) 2 Lignánok, neolignánok (C 6 -C 3 ) 2 Lignin (C 6 -C 3 ) n Kondenzált tanninok (proantocianidinek) (C 6 -C 3 -C 6 ) n Harborne,

4 Fenoloidok Fahéjsav-származékok Fenoloid kinonok fenil-propán-származékok di-oh-fahéjsav-származékok o-oh-fahéjsav-származékok degradált fahéjsav-származékok cinnamoil-ketidek + 2x MaCoA lignánok illó fenil-propánok kávésav-észterek és - glikozidok kumarinok fenol-glikozidok gallo- és ellág-tanninok cserzőanyagok stirilpironok diarilheptánok (+ 1x MaCoA) stilbének (C 6 C 2 C 6 ) kalkonok - flavonoidok cinnamoil-coa (C 6 C 3 C 6 ) - antocianinok - + 3x MaCoA katechinek leukoantocianidinekproantocianidinek cserzőanyagok + 5x MaCoA naftokinonok acetil-coa + 7x MaCoA antrakinonok izovaleroil-coa + 3x MaCoA + C 5 floroglucinok Terpenofenoloidok hexanoil-coa + 3x MaCoA + C 10 kannabinoidok acetil-coa izovaleroil-coa malonil-coa cinnamoil-coa 4

5 FENOLOIDOK BIOSZINTÉZISE Sikimisav bioszintézis út aromás aminosavak, egyszerű benzoesav- és fahéjsavszármazékok, fahéjsavból levezethető benzoesavszármazékok, lignánok, ligninek, fenil-propének Döntően a sikimisav út termékei a kumarinok, stirilpironok, flavonoidok, stilbének, flavanolignánok, diarilheptánszármazékok, xantonok és tanninok. Poliketid bioszintézis út aromás poliketidek: floroglucin-származékok, antrakinonok, naftokinonok terpenofenoloidok (a fenolos vegyülethez hemiterpén egységek kötődnek): kannabinoidok 5

6 SIKIMISAV EREDETŰ TERMÉSZETES VEGYÜLETEK I. Glikolízis Calvin-ciklus egyszerű benzoesavszármazékok (fenolos karbonsavak) 6

7 SIKIMISAV EREDETŰ TERMÉSZETES VEGYÜLETEK II. aromás aldehidek (vanillin, benzaldehid) Aromás aminosavak: fenilpropánok lignánok kumarinok flavonoidok prekurzorai 7

8 SIKIMISAV EREDETŰ TERMÉSZETES VEGYÜLETEK III. β-oxidáció (-C 2 ) -CO 2 (-C 1 ) fenol-glikozidok hidroxifahéjalkoholok oxidatív polimerizációja monomerjei a 4-hidroxifahéjalkohol, koniferilalkohol és szinapilalkohol (dimer fenilpropánok) 8

9 Fenilpropán-származékok fahéjsav/fahéjalkohol a fenilpropán-származékok prekurzora propenilfenolok és allilfenolok: oldallánc kettős kötésének elhelyezkedése Cinnamomum zeylonicum (fahéj): illóolaja fahéjacetát / fahéjaldehid Syzigium aromaticum (szegfűszeg): eugenol Apiaceae család (Pimpinella anisum, Foeniculum vulgare): anetol Myristica fragrans (szerecsendió): miriszticin 9

10 Lignánok: Diaril-bután Tetrahidro-naftalin Neolignánok α β γ β α CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 γ Lignánok bioszintézise két fenilpropán-egység, kötés a C 3 -oldallánc β-szénatomján keresztül szerkezeti sokszínűség: további ciklizáció (pl. lakton-, dietilén-gyűrű) Neolignánok: egyéb kötések is (C 3 -oldallánc és aromás gyűrű között) CH 3 H 3 C O O CH 3 OH H 3 C O O O O CH 3 CH 3 O O H 3 C CH 3 OMe OMe OMe Galgravin (tetrahidro-furán) Podofillotoxin (ariltetralin) 10

11 Fahéjsavszármazékok bioszintézie D-eritróz- 4-foszfát + foszfo-enolpiroszõlõsav COOH COOH benzoesav COOH H 2 N COOH OH HO COOH OH OH OH protokatechusav galluszsav COOH OMe OMe OH sziringasav OH OR C 6 C 3 -építőkövek: fenilalanin (és tirozin) fenilalaninból fahéjsav (tirozinból p-kumársav) HO OH OH sikimisav lignánok katechinek flavonoidok HO O glü OMe ferulasav OMe glükovanillin (vanillozid) CHO COOH COOH fenilalanin CHO O CH 2 OH O COOH OH glü glüko-szalicilaldehid szalicin glü fahéjsav COOH COOH OH p-kumársav OH COOH kávésav OH COOH OH UV fény cisz O kumarin O glü o-kumársavglükozid COOH OGlü COOH COOH O glü H + enzim -H 2 O transz kumarinsav-glükozid O HO OMe vanillinsav szalicilsav COOH OH HO gentizinsav HO OH OH 3,4,5-trihidroxifahéjsav OMe MeO OH szinapinsav 11

12 Fahéjsavból levezethető kávésav-származékok p-kumársav, kávésav, ferulasav szabadon, észterként, glikozidként Echinakozid (kávésav + dihidroxifeniletanoid + triszacharid) Cikóriasav (dikaffeoilborkősav) Cinarin (dikaffeoil-kínasav) Kaftársav Kaftársav (monokaffeoilborkősav) Rozmaringsav rozmaringsav (kaffeoilszalvianolsav A) Klorogénsav (kaffeoil-kínasav) Kávésav-észterek 12

13 Fahéjsavból levezethető hidroxibenzoesav-származékok közvetlenül sikimisavból (4-hidroxibenzoesav, galluszsav) alternatív bioszintézis út: fahéjsav-származékokból (C 6 C 3 -vegyületek) 4-kumársavból 4-hidroxibenzoesav ferulasavból vanillinsav (4-hidroxi-3-metoxibenzoesav), majd aromás aldehidek, pl. a vanillin (Vanilla plantiflora) Szalicilátok (pl. szalicin Salix-fajok): metilszalicilát, szalicin Szubsztitúció: C 6 C 3 vagy hidroxil- és metil-szubsztituens / C 6 C 1 13

14 Kumarinok I. fahéjsav orto-hidroxilációja oldalláncban konfiguráció változás cisz-konfiguráció laktonszerkezet 14

15 Kumarinok II. kemotaxonómiai jelentőség: Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae és Fabaceae család szerkezeti változatosság: hidroxiláció, metiláció, terpén-eredetű funkciós csoportok beépülése, glikozidáció (szkopolin, eszkulin) Umbelliferon Eszkulin 7-hidroxikumarin aromás gyűrűjének orto helyzetű aktivációja: a 6-os vagy 8-as C atomon alkilező komponens beépülése és gyűrűzáródás C-6 preniláció: lineráris furanokumarinok (pszoralen, bergaptén) C-8 preniláció: anguláris furano- és piranokumarinok (angelicin; visznadin) Bergaptén Angelicin Visznadin 15

16 Cinnamoil-ketidek (aromás poliketidek) Stirilpironok (kavalaktonok) cinnamoil-coa + 2x malonil-coa Kavain Diaril heptanoidok (kurkuminoidok) cinnamoil-coa + 3x malonil-coa Kurkumin Stilbének cinnamoil-coa + 3x malonil-coa Flavonoidok cinnamoil-coa + 3x malonil-coa Rezveratrol Apigenin 16

17 Stirilpironok (kavalaktonok) bioszitézise fahéjsav-coa-észter és 2 malonil-coa ciklizációja kava-laktonok (kava-pironok) Piper methysticum - nyugtató hatás jangonin bisz-norjangonin kavain 17

18 DIARILHEPTÁN- ÉS ARILALKANON-SZÁRMAZÉKOK BIOSZINTÉZISE lánchosszabítás malonil-coa csoporttal Claisen-kondenzáció Zingiberis rhizoma gingerolok Curcumae radix diarilheptanoidok Kurkumin keto-enol és diketo forma 18

19 STILBÉNEK ÉS FLAVONOIDOK BIOSZINTÉZISE Stilbének Cinnamoil-CoA + 3x malonil-coa = oldallánchosszabbodás C 6 C 2 C 6 -váz szabadon és glikozidként 19

20 Flavonoidok Szerkezet és bioszintézis I. oxigéntartalmú heterociklusos vegyületek 2-fenilbenzopiron gyűrűrendszer származékai, C 6 C 3 C 6 -váz B-gyűrű elhelyezkedése alapján három szerkezeti izomer A: izoflavonoidok, B: neoflavonoidok, C: flavonoidok 20

21 C-gyűrű oxidációs állapota alapján: Flavonoidok Szerkezet és bioszintézis II. flavonok, flavonolok (3-hidroxi-flavonok), flavanonok (2,3-dihidro-flavonok), flavanonolok (3-hidroxi-2,3-dihidro-flavonok) flavon flavonol flavanon flavanonol szubsztitúciós lehetőségek: pl. OH-, OCH 3 -csoportok R 1 R 2 OH OH HO O HO O R 2 O vagy C glikozidok mono-, diglikozidok (ritkábban tri- és tetraglikozidok) R 1 OH mono- és biszdezmozidikus flavonoidok: a cukorrész egy vagy két helyen kötődik az aglikonhoz 21 O flavon OH O flavonol OH

22 Flavonoidok bioszintézise 22

23 További flavonoid-származékok I. Biflavonoidok leggyakrabban flavon- és flavanonegységek (azonos vagy különböző) kapcsolódása C-6 vagy C-8 helyzetben (C- C-, ritkábban C-O-C-kötéssel Amentoflavon Xantonok C 6 C 1 -egység (fahéjsav oldallánc rövidülése) + malonil-coa Xanton 23

24 További flavonoid-származékok II. Flavanolignánok taxifolin (dihidroflavonol) + koniferil-alkohol (fenilpropán) oxidatív reakciója (nem sztereoszelektív) 24

25 Cserzőanyagok I. Kémiai szerkezet alapján: Hidrolizálható tanninok (galluszsav- és ellágsav-származékok) Nem hidrolizálható tanninok (katechin-származékok) Hidrolizálható cserzőanyagok egyszerű fenoloidokból (galluszsav, ellágsav) glikozidok vagy észterek (attól függően, hogy a cukor molekulához fenolos hidroxi-csoporton vagy karboxi-csoporton (észterek) keresztül kapcsolódnak Cukorrész néküli molekula: depszid Tartalmazhatnak ellágsav részt is. 25

26 Nem hidrolizálható (kondenzált) cserzőanyagok biogenetikailag flavonoid-típusú vegyületek Proantocianidinek: flavan-3-ol (katechin, epikatechin) egységek kondenzált termékei flavanonolból redukcióval leukoantocianidinek (flavándiol), ismételt redukcióval katechinek CSERZŐANYAGOK II. Komplex szerkezetű polifenolok Galloil- és katechin-építőkövek egyaránt előfordulnak pl. Camellia sinensis 26

27 Fenoloidok Fahéjsav-származékok fenil-propán-származékok di-oh-fahéjsav-származékok o-oh-fahéjsav-származékok degradált fahéjsav-származékok + 2x MaCoA cinnamoil-ketidek lignánok illó fenil-propánok kávésav-észterek és -glikozidok kumarinok fenol-glikozidok gallo- és ellág-tanninok cserzőanyagok stirilpironok diarilheptánok (+ 1x MaCoA) stilbének (C 6 C 2 C 6 ) Fenoloid kinonok cinnamoil-coa + 3x MaCoA kalkonok - flavonoidok (C 6 C 3 C 6 ) - antocianinok - katechinek leukoantocianidinekproantocianidinek cserzőanyagok + 5x MaCoA naftokinonok acetil-coa + 7x MaCoA antrakinonok izovaleroil-coa + 3x MaCoA + C 5 floroglucinok Terpenofenoloidok hexanoil-coa + 3x MaCoA + C 10 kannabinoidok acetil-coa izovaleroil-coa malonil-coa cinnamoil-coa 27

28 Naftokinonok Sikimisav vagy poliketid bioszintézis út Elterjedtek: ubikinonok, tokoferolok (E-vitamin csoport), fillokinonok, menakinonok (K 1 -, K 2 -vitamin) Gyógynövényekben: naftokinon-származékok két kondenzált aromás gyűrű korizminsav (sikimisavból) + szukcinil-szemialdehid 28

29 POLIKETID ÚTON KELETKEZŐ FENOLOIDOK Acetil-Co-A acetil-csoport, vagy malonil-co-a malonil-csoport, vagy a kettő együtt (CO 2 -vesztés) számos antibiotikum, zsírsavak és aromás származékok (floroglucinszármazékok, antrakinonok és naftodiantronok) Fenoloid kinonok Naftokinonok (pentaketid) 5 mol MaCoA + acetil-coa (ak. ecetsav) Floroglucinok (triketid) 3 mol MaCoA + izovaleroil-coa (akt. izovaleriánsav) Antrakinonok (heptaketid) 7 mol MaCoA + acetil-coa (akt. ecetsav) 29

30 Floroglucin-származékok (terpenofenoloidok) bioszintézise E1: transzamináz E2: lánchasító ketosav-dehidrogenáz E3: floroizovalerofenon szintetáz 30

31 Kannabinoidok C 10 -monoterpén rész + C 5 -alkilláncot viselő aromás gyűrű kannabigerolsav: kannabinoidok prekurzora 31

32 Antrakinon- és naftodiantron-származékok bioszintézise I. ox. antrakinon antron dimerizáció antranol Az aglikonok (emodin) az oxidációs állapot függvényében lehetnek: antranolok, antronok, antrakinonok, dimerizációval diantronok C-1 és C-8 mindig, C-6 gyakran: OH-csoport C-3: CH 3 -csoport, vagy oxidált formái (CH 2 OH, COOH) többnyire glikozidok formájában O és C glikozidok (vagy O-C-glikozidok) mono- és biszdezmozidikus glikozidok diantron 32

33 Antrakinon- és naftodiantron-származékok bioszintézise II. Antrakinon-származékok prekurzor vegyületek: Ac-CoA + 7x Ma-CoA Naftodinatron-származékok 33

34 Fenoloidok Fahéjsav-származékok fenil-propán-származékok di-oh-fahéjsav-származékok o-oh-fahéjsav-származékok degradált fahéjsav-származékok + 2x MaCoA cinnamoil-ketidek lignánok illó fenil-propánok kávésav-észterek és -glikozidok kumarinok fenol-glikozidok gallo- és ellág-tanninok cserzőanyagok stirilpironok diarilheptánok (+ 1x MaCoA) stilbének (C 6 C 2 C 6 ) Fenoloid kinonok cinnamoil-coa + 3x MaCoA kalkonok - flavonoidok (C 6 C 3 C 6 ) - antocianinok - katechinek leukoantocianidinekproantocianidinek cserzőanyagok + 5x MaCoA naftokinonok acetil-coa + 7x MaCoA antrakinonok izovaleroil-coa + 3x MaCoA + C 5 floroglucinok Terpenofenoloidok hexanoil-coa + 3x MaCoA + C 10 kannabinoidok acetil-coa izovaleroil-coa malonil-coa cinnamoil-coa 34

35 Degradált fahéjsav-származékok Fenol-glikozidok C 6 C 0 Egyszerű fenol-glikozidok Uvae ursi folium Vitis-idaeae folium Szalicil-glikozidok C 6 C 1 Populi gemma Salicis cortex Vanillin-glikozidok Vanillae fructus Benzoidok Benzil- és koniferil-benzoátok Benzoe Balsamum peruvianum Gallotanninok pl. Galla, Quercus cortex 35

36 Fahéjsavból levezethető hidroxibenzoesav-származékok közvetlenül sikimisavból (4-hidroxibenzoesav, galluszsav) alternatív bioszintézis út: fahéjsav-származékokból (C 6 C 3 -vegyületek) 4-kumársavból 4-hidroxibenzoesav ferulasavból vanillinsav (4-hidroxi-3-metoxibenzoesav), majd aromás aldehidek, pl. a vanillin (Vanilla plantiflora) Szalicilátok (pl. szalicin Salix-fajok): metilszalicilát, szalicin Szubsztitúció: C 6 C 3 -lépés vagy hidroxil- és metil-szubsztituens a C 6 C 1 -lépés 36

37 Degradált fahéjsav-származékok bioszintézise C 6 C 1 C 6 C 0 β-oxidáció és oxidatív dekarboxilezés pl. p-kumársav p-hidroxibenzoesav hidrokinon 37

38 UVAE URSI FOLIUM - orvosi medveszőlő levél Arctostaphylos uva ursi (L.) Spreng (Ericaceae) Ph.Hg.VIII. Elterjedés: Észak- és Közép-Európa, Ázsia és Észak-Amerika hegyvidékein, gyakran 1600 m feletti magasságban Morfológia: kistermetű törpecserje; szára kúszó, szétterülő, a levelek rövidnyelűek, fordított tojás alakúak, ép szélűek, bőrneműek Jellemző vegyületek, hatóanyagok Egyszerű fenolglikozidok: hidrokinon-glükozidok (arbutin, metilarbutin, arbutin-galluszsavészter) (Ph.Hg.VIII.: min. 7 % arbutin, HPLC) szabad hidrokinon-tartalma alacsony Arbutin Flavonoidok (1-2%): kvercetin- és miricetin-glikozidok, részben galluszsavval észter-kötésben Cserzőanyagok - gallotanninok (10-15%) Triterpének (0,4-0,8%): urzolsav (pentaciklusos triterpénsav), uvaol (triterpén-alkohol) Iridoid-glükozid: monotropein 38

39 Alkalmazás húgyúti fertőtlenítőként Orvosi medveszőlőlevél antimikrobiális hatású: E. coli, egyéb Gram-pozitív és Gram-negatív baktériumok 4 x 3 g / nap ( mg hidrokinon) tea formájában: hideg áztatással cserzőanyag-tartalom csökkentése potenciális vese- / májkárosító hatás (<1 hét, évente öt-hat kúra) Hidrokinon Összetévesztés!!! Buxus sempervirens / örökzöld puszpáng p. os vagy bőrön keresztül enyhe mérgezések; tünetek: hányinger, hányás, bőrirritáció, hasmenés, gyomorfájdalom, szédülés, görcsök, légzési elégtelenség Buxin: szteroid pszdeudoalkaloid 39

40 VÖRÖS ÁFONYA LEVÉL VACCINIUM VITIS-IDAEAE FOLIUM VACCINIUM VITIS-IDAEA L. (ERICACEAE) Elterjedés: Magyarországon a Zempléni-hegységben, Mecsekben, Nyugat-Dunántúl néhány pontján, pl. Őrségben, Kőszegi-hegységben Morfológia: cm magas, örökzöld félcserje, a levelek visszás-tojásdadok, áttelelők, bőrneműek, a szélük visszahajlik, fonákjuk világosabb, virágzata csüngő, végálló fürt. a párta fehér vagy rózsaszín, a bogyótermés éretlenül fehér, éretten kárminpiros. Tartalmi anyagok arbutin, hidrokinon egyszerű fenolsavak: benzoesav C-vitamin, nátrium, kálium, kalcium illó komponensek: alifás alkoholok és aldehidek antocianinok, tanninok, flavonoidok, triterpének 40

41 Vörös áfonya levél Alkalmazás Akut és krónikus húgyúti fertőzések megelőzése, kezelése Áfonyalé, kivonat, tinktúra, kapszula Gyümölcsként: mártás, dzsem, lekvár, kompót, saláta Myrtilli folium Fekete áfonya levél Vaccinium myrtillus L. nem tartalmaz arbutint 41

42 SALICIS CORTEX - fűzfakéreg Salix purpurea L. csigolyafűz Salix daphnoides Vill. boroszlánképű fűz Salix fragilis L. törékeny fűz Salix alba L. fehér fűz Salix viminalis L. kenderfűz Salix cordata Mühlenbg amerikai fűz (Salicaceae) Ph.Hg.VIII. Eltejedés: Közép-Európában, Ázsiában, Észak-Amerikában árterületeken, folyók mentén Morfológia: nagytermetű fák, cserjék, félcserjék Drog: különböző Salix-fajok fiatal ágairól származó szárított kéreg, illetve fiatal ágdarabok Már az ókori görögök is rágtak fűzfakérget lázcsillapító hatása miatt. 42

43 Fűzfakéreg jellemző vegyületei, hatóanyagai Fenolglikozidok: szalicin; szalicilalkohol-származékok (szalicin-észterek: szalikortin, tremulacin; populin, fragilin) Ph.Hg.VIII.: min. 1,5 % szalicinben kifejezett összes szalicilsav-származék, HPLCmeghatározás Fahéjsav-származékok (sziringin, purpurein, triandrin, vimalin) Flavonoidok: naringenin-glükozidok, kalkonok (izoszalipurpozid) Cserzőanyag-tartalom (dimer és trimer procianidinek: 8-20 %) 43

44 Fűzfakéreg Alkalmazás ízületi és reumatikus fájdalmak csökkentése (láz-, fejfájás-csillapítás) standardizált készítmények nem szteroid gyulladáscsökkentők helyett klinikai vizsgálatokban: 240 mg szalicin/nap kedvező mellékhatás profil: karboxi-csoport helyett alkohol nem okoz léziókat a gyomor-nyálkahártyán nincs acetil-csoport (COX-1 gátláshoz) nincs trombocita aggregáció-gátló hatása ellenjavallatok, kölcsönhatások: szalicilátokra jellemzők: allergiás / érzékenységi reakciók, Reye-szindróma, túladagolás esetén vesekárosodás 44

45 POPULI GEMMAE - NYÁRFARÜGY POPULUS NIGRA L. (SALICACEAE) Elterjedés, morfológia: 20 30, ritkán 40 m magasra növő, szélesen felálló koronájú lombhullató fa, idős korában többtörzsűvé válik; nyirkos, időszakonként elárasztott talajt kedveli Alkalmazás: köszvény, reumatikus fájdalmak és krónikus polyarthritis külsőleg: sebkezelés, reumás fájdalmak csökkentése

46 NYÁRFARÜGY Tartalmi anyagok: szalicin, populin és szalikortin glikozidok (4-5%) illóolaj (0,5-1,0%) flavonoid, cserzőanyag gyanta 46

47 FILIPENDULAE ULMARIAE HERBA - réti legyezőfű virágos hajtás Filipendula ulmaria (L.) Maxim (syn. Spiraea ulmaria L.) (Rosaceae) Ph.Hg.VIII. Elterjedés: Európában mindenütt elterjedt; az Északi- és a Dunántúli-középhegységben és az Észak- Dunántúlon gyakori Morfológia: a felső ágrész dúsan leveles, kopasz, egyenetlenül szárnyalt lomblevelei felső lapjukon sötétzöldek, kopaszok, alul világoszöldek vagy fehér molyhosak, apró fehér virágai sokvirágú álernyőkben helyezkednek el. Alkalmazás megfázásos megbetegedésekben, reumás kórképekben Aspirin márkanév: a növény szinonim nevéből (Spiraea ulmaria) kapta a spir tagot (az a az acetil csoportra utal) 47

48 Réti legyezőfű virágos hajtás jellemző vegyületei, hatóanyagai Flavonoidok (3-5 %) (herba és virág) spiraeozid (kempferol-glikozid) Cserzőanyag Illóolaj: szalicilaldehid és metilszalicilát Fenol-glikozidok: lipofil szalicilátok (szalicil-aldehid/-metilészter) primveróz-zal alkotott glikozidjai (monotropitin/spiraein) monotropitin Primveróz: glükóz + xilóz 48

49 VANILLAE FRUCTUS - VANÍLIA VANILLA PLANIFOLIA L. (ORCHIDEACEAE) eredeti hazája Mexikó, kakaó ízesítésére használták félérett állapotban szüretelik, amikor a termés zöldes a termést először hőkezelik, szárítják, majd több hónapig dobozokban érlelik cm hosszú és 3-10 mm vastag toktermés. Fénylő felületű, hosszanti irányban ráncos Tartalmi anyagok: o vanillin (1-4%): kötött és szabad o illóolaj* (0,5%) o Gyanta o cserzőanyag (6-14%) o zsír o vanillinsav* Alkalmazása: fűszer és ízfedő

50 BENZOESAV- ÉS FAHÉJSAV-SZÁRMAZÉKOK BENSOË TONKINENSIS (syn. Benzoe siamensis) - sziámi benzoe BENZOË SUMATRANUS - szumátrai benzoe Styrax tonkinensis (Pierre) Craib, S. benzoin Dryand (Styracaceae) Ph.Hg.VIII. Drogok: a benzoegyanták a benzoefák kérgének bemetszése nyomán kifolyó, majd a levegőn megszáradó termékek (mechanikai sérülés) Elterjedés: sziámi benzoefa Laosz, Vietnám, Thaiföld hegyvidékein, a szumátrai benzoefa Malajziában, Indonéziában honos Alkalmazás: fertőtlenítő, gyulladáscsökkentő, antimikróbás/antifungális hatás tinktúrák, kivonatok alkotórésze antioxidáns (benzoesav-koniferilészter) 50

51 Jellemző vegyületek, hatóanyagok Benzoe sziámi benzoe szabad benzoesav (12 %), koniferil-benzoát (60-80 %), cinnamil-benzoát (2 %), vanillin szumátrai benzoe szabad benzoesav- és fahéjsav-tartalom kb. 20 %, koniferil-benzoát és cinnamil-benzoát (70-80 %), fahéjsav-cinnamilészter és fenilpropilészter Ph.Hg.VIII. min. 45,0 55,0 % benzoesavban kifejezett összes savtartalom (potenciometriás végpontjelzés, titrimetria) 51

52 Balsamum peruvianum Perubalzsam Myroxylon balsamum (L.) Harms var. pereirae (Royle) Harms (Fabaceae) Ph.Hg.VIII. Közép-Amerikában honos; m magas fa, éven át terem. Drog: sebzésre keletkező balzsam (illóolaj + gyanta). Tartalmi anyagok o cinnamein (50-75%), Ph.Hg.VIII.: min. 45% o gyanta (20-30%) o szeszkviterpén-alkoholok o fahéjsav (8-10%) o benzoesav Alkalmazás o Lokálisan: sérülések, fekélyek (lábszárfekély, felfekvések), aranyér o bőrgyógyászatban: antiszeptikus és parazitaölő hatásáért o Mikulitz-kenőcs (hámosító) 52

53 Gyakran előforduló kávésav-származékok p-kumársav, kávésav, ferulasav szabadon, észterként, glikozidként Echinakozid (kávésav + dihidroxifeniletanoid + triszacharid) Cikóriasav (dikaffeoilborkősav) Cinarin (dikaffeoil-kínasav) Kaftársav Kaftársav (monokaffeoilborkősav) Rozmaringsav rozmaringsav (kaffeoilszalvianolsav A) Klorogénsav (kaffeoil-kínasav) Kávésav-észterek 53

54 Cynarae folium articsóka levél Cynara scolymus L. (Asteraceae) Ph.Hg.VIII. mediterrán növény; élelmiszerként - a még ki nem nyílt bimbót, a gyógyászatban levelét alkalmazzák Drogja: a levél szárnyasan szeldelt, fogazott, felszíne halványzöld, a fonákon szürkésfehér, szőrös jellemző vegyületei Kávésav-származékok: cinarin (1,5-di-O-kaffeoil-kínasav), klorogénsav (3-O-kaffeoil-kínasav) Ph.Hg.VIII. min. 0,8% klorogénsav szeszkviterpén-laktonok: cinaropikrin (keserű íz) flavonoidok: luteolin-glikozidok

55 Cynarae folium hatásai Hatóanyagok: klorogénsav és cinarin; luteolin-glikozidok (cinarozid, szkolimozid), gvajanolid típusú szeszkviterpén-laktonok) Koleretikus (epetermelést fokozza) diszpeptikus emésztési zavarokban (klorogénsav, cinarin; luteolin-glikozidok) Keserű íz: étvágyfokozó (szeszkviterpén-laktonok) Lipidszint-csökkentő: klinikai vizsgálatban is; a flavonoid aglikon luteolinnak köszönhető koleretikus hatás is részt vesz benne koleszterin-kiválasztás fokozása epesavak formájában + koleszterinbioszintézis gátlása (in vitro; HMGCOA-reduktáz gátlása) Alkalmazás: epetermelési zavarokkal összefüggő emésztési panaszok kezelésére koleszterinszint-csökkentő hatás ellenjavallt epevezeték-elzáródásban; allergizálhat (szeszkviterpén-laktonok) 55

56 ORTOSIPHONIS FOLIUM - jávai tea levél Ortosiphon aristatus Mig. [syn. O. stamineum Bentham., O. spicatus (Thunberg) Backer] (Lamiaceae) Ph.Hg.VIII. Délkelet-Ázsiában és Ausztrália trópusi területein termesztett fa; keresztben átellenes levelei rombusz alakúak; virágzata kékesfehér füzér, a porzószálak hosszabbak, mint a virágok Drog: a virágzás előtt gyűjtött levelei Jellemző vegyületek, hatóanyagok Flavonoidok: lipofil flavonoidok (szinenzetin, eupatorin, szkutellarein tetrametiléter), flavonol-glikozidok Kávésav származékok: rozmaringsav; 2,3-dikaffeoil-tartarát és acetát Diterpének: ortoszifolok, szeszkviterpének, triperpén szaponinok rozmaringsav szinenzetin Alkalmazás tradicionális gyógyászatban hólyag- és vesebetegségekben a húgyutak bakteriális és gyulladásos megbetegedéseiben 56

57 Ballotae nigrae herba fekete peszterce virágos hajtás Ballota nigra L. Lamiaceae; Ph.Hg.VIII. lágyszárú növény, szára négyszögletes; levelei keresztben átellenesek, tojásdadok; a növény lazán bolyhos vagy kopasz; a virágok a levelek hónaljában álernyőt képeznek Fő hatóanyagai: kávésav származékok: feniletanoidok, pl. akteozid=verbaszkozid; klorogénsav, kávésav, ferulasav flavonoidok: apigenin- 7-O- és luteolin-7-o- glikozidok, apigenin-6-c- és 8-C-glikozidok) diterpének: marrubiin, ballotinon, ballonigrin Alkalmazás: Görcsoldó, köhögéscsillapító hatású, nyugtató, szorongásoldó akteozid 57

58 ECHINACEAE ANGUSTIFOLIAE RADIX keskenylevelű kasvirág gyökér ECHINACEAE PALLIDAE RADIX halvány kasvirág gyökér ECHINACEAE PURPUREAE RADIX bíbor kasvirág gyökér ECHINACEAE PURPUREAE HERBA bíbor kasvirág virágos hajtás Echinacea angustifolia DC., E. pallida Natt, E. purpurea L. Asteraceae; Ph.Hg.VIII. Észak-Amerikában őshonos, évelő, lágy szárú növények; Jellemző vegyületek, hatóanyagok E. pallida kávésav-származékok E. purpurea: 1,0-1,5 % cikóriasav (monokaffeoil-borkősav) + kaftársav E. angustifolia, E. pallida: echinakozid (feniletanoid-glikozid) és cinarin (dikaffeoil-kínasav) Ph.Hg.VIII. minimum értékek poliszacharidok: arabino-galaktánok; alkilamidok cikóriasav Alkalmazás: E. purpurea immunmoduláns; recidiváló felső légúti megbetegedések megelőzése, kiegészítő kezelése 58