Fenilpropanoidok O A C B

HTML
DOWNLOAD

Méret: px

Mutatás kezdődik a ... oldaltól:

Download "Fenilpropanoidok O A C B"

Natália Papné
9 évvel ezelőtt
Látták:

1 Fenilpropanoidok A C B

2 A FLAVNIDK ELŐFRDULÁSA ÉS SZERKEZETE A növényi eredetű természetes anyagok egyik jelentős csoportját a flavonoidok képviselik. Korábban a flavonoid összefoglaló névvel csupán az 1,3-difenilpropán-vázú (C 6 C 3 C 6 ) -heterociklusos vegyületeket jelölték. Később tágabban értelmezve a flavonoid elnevezést, a gyűjtőnevet kiterjesztették két további, szerkezeti felépítésében rokon -heterociklusos vegyületcsaládra, nevezetesen az 1,1-difenilpropán-vázú neoflavanoidokra és az 1,2-difenilpropán-vázú izoflavonoidokra flavonoid váz neoflavonoid váz izoflavonoid váz A szerves kémikusok a flavonoidok közé sorolják mindazokat a természetes anyagokat, amelyek a három ábrázolt vegyületcsalád jellegzetes -heterociklusos szerkezeti részét tartalmazzák.

Később tágabban értelmezve a flavonoid elnevezést, a gyűjtőnevet kiterjesztették két további, szerkezeti felépítésében rokon -heterociklusos vegyületcsaládra, nevezetesen az

4 flavon H flavonol H flavanol flavanon izoflavon izoflavanon kalkon dihidrokalkon katechin H H antocianidin H H leukoantocianidin auronok 4

5 Az alapvázak változatossága 5

6 A flavonoidok bioszintézise I. A flavonoidok bioszintézise a növényekben aminosavakból (fenilalanin, tirozin) történik. Ezek az aminosavak ammonialiáz enzim hatására a megfelelő fahéjsavvá alakulnak át, mely vegyületek aromás gyűrűje további enzimatikus lépésekben szubsztituálódik.

7 A flavonoidok bioszintézise II. A fahéjsav származékok további enzimatikus lépések során alakulnak át a flavanoid származékokká. Ezen lépések nagy része laboratóriumban is megvalósuítható. Ezen alapul a flavonoidok előállítása (biomimetiukus szintézis)

8 Az alapvázak szintézise I. Flavon származékok I. 8

9 Az alapvázak szintézise II. Flavon származékok II. 9

10 Az alapvázak szintézise III. Flavon származékok III. 10

11 Az alapvázak szintézise IV. A KUMARIN ÉS SZÁRMAZÉKAI A kumarin előállítása Perkin-féle szintézissel történhet, oly módon, hogy szalicilaldehidet vízmentes nátriumacetát jelenlétében ecetsavanhidriddel reagáltatják. Ilyenkor a (Z)-2-hidroxifahéjsav és az ecetsav vegyes anhidridje keletkezik, amely ecetsavvesztéssel ciklizál. CH H Ac 2 /NaAc H 2 CAc H -AcH szalicilaldehid vegyes anhidrid kumarin A kumarin és származékai főleg orchidea fajokban, pillangós és ernyős virágzatú növényekben fordulnak elő. Az alapvegyület kumarin szénaillatú, ezért az illatszer- és a dohányipar hasznosítja.

jelenlétében ecetsavanhidriddel reagáltatják.

12 A flavonoidok hatása az élő szervezetben I. Szabályozza a hajszálerek áteresztőképességét és erősíti azok falát, csökkenti törékenységüket Segíti a sima izmok relaxációját vérnyomáscsökkentő hatás Segíti a normális vérkeringés fenntartását Csökkenti az LDL oxidációját csökken az érszűkület kialakulásának veszélye Csökken a vérlemezkék összetapadásának veszélye véralvadás mérséklő hatású Antioxidáns hatása révén gátolja a gyulladások kialakulásában felelős molekulák hatásának érvényesülését (hisztaminok, prosztaglandinok, leukotriének) Ösztrogén hatás Daganat növekedés gátló hatás A flavonoidoknak nincs ismert mellékhatása! A flavonoid hiány nem értelmezhető fogalom A flavonoidok nem vitaminok! Univerzálisnak tűnnek, azonban hatásuk nem elég drasztikus a már kialakult betegséges teljes visszafordításához. Szerepük inkább a megelőzésben és kiegészítő kezelésként van. 12

Csökkenti az LDL oxidációját csökken az érszűkület kialakulásának veszélye Csökken a vérlemezkék összetapadásának veszélye véralvadás mérséklő hatású Antioxidáns hatása révén gátolja a gyulladások

13 A flavonoidok hatása az élő szervezetben II. Betegség, állapot Flavonoid, forrás Érszűkület Horzsolások, zúzódások Hajszálértörékenység Szürkehályog Cukorbetegség Vizesedés Zöldhályog Szénanátha Klimax Éjszakai vakság Gyomorfekély Májgyulladás Magas koleszterinszint Quercetin, áfonya Áfonya Quercetin, hesperidin, áfonya Quercetin, áfonya Quercetin, áfonya Quercetin, áfonya Rutin Quercetin, rutin, hesperidin Hesperidin Áfonya Quercetin Catechin, silybin Quercetin 13

Vizesedés Zöldhályog Szénanátha Klimax Éjszakai vakság Gyomorfekély Májgyulladás Magas koleszterinszint Quercetin,

14 A flavonoidok természetes forrásai -Zöldtea -Szőlőmag -Fenyőkéreg A szárított tealevél 30 m/m%-a különböző flavonoidok keveréke.

15 Proantocianidinek (tanninok) Piros szőlőmag Fenyőkéreg Zöldtea Áfonya Körte Ginkgo biloba páfrányfenyő Flavonolok Alma Zöldtea Ginkgo levelek Szőlőhéj 15

16 Flavonok, biflavonok Ginkgolevelek és citrusfélék héja aglikon 16

17 Flavononolok Flavanolignánok Silybin Fenyőkéreg Mária tövis Silybum Marianum 17

18 A máriatövisből (Silybum marianum) izolált szilibin májvédő hatása mindenekelőtt a májsejtregeneráció elősegítését jelenti, ám ezen túl hatékony antioxidáns és szabadgyökfogó tulajdonsága is kedvező. Bioszintézise (+)-taxifolinból [(+)-2R,3R-dihidrokvercetin] és koniferil-alkoholból peroxidáz enzim katalizált reakcióban valósul meg, a szintén májvédő hatású regioizomerjének, az (+)-izoszilibinnek a keletkezése mellett. E vegyületek a Legalon néven forgalomban lévő májvédőszer fő hatóanyagai. H H H H H Me H H (+)-taxifolin koniferil-alkohol peroxidáz enzim H H H H H H H H Me H H H H H Me H (+)-szilibin (+)-izoszilibin A szilibin és izoszilibin típusú flavonoidokat flavanolignánoknak is nevezik, mivel hasonlóan a növények elfásodott szöveteit alkotó ligninhez (latinum lignum = fa) e vegyületek is koniferil-alkoholból keletkeznek.

a keletkezése mellett. E vegyületek a Legalon néven forgalomban lévő májvédőszer fő hatóanyagai.

19 Antocianinok Színüket a ph-tól függően változtatják, a pirostól kezdve a kékig. A növények nagy részében ezek a vegyületek elsősorban a levelekben, a gyökerekben, a virágokban és a gyümölcsökben fordulnak elő. 19

20 Antocianinok 20

21 H H H NaAc ( HCl) H A növények, virágok és gyümölcsök színéért elsősorban az antocianinok és glikozidjaik a felelősek, növényvilág színváltozásait az antocianidinek ph-függő reverzibilis szerkezetváltozása okozza. A szerkezet, illetve kötésrendszer megváltozásával összefüggő színváltozást a vörös rózsából (Rosa gallica), kék búzavirágból (Centaurea cyanus) vagy a pipacsból (Papaver rhoeas) izolálható cianidin-klorid példája szemlélteti. H H Cl cianidin-klorid piros (ph = 3) H H 2 HCl H H pszeudobázis színtelen (ph = 8) H H H H H HCl H 2 H H H H anhidrobázis ibolya (ph = 8) H H H H Na HCl NaCl NaH H 2 fenolát kék (ph = 11)

22 Izoflavonok szójabab A természetes eredetű izoflavonok ösztrogén hatása a sztereoid ösztrogén hormonokhoz viszonyítva igen gyenge, mégis a tapasztalatok szerint, a szójatartalmú élelmiszerek rendszeres fogyasztása enyhíti a klimateriális panaszokat (pl. hőhullám). Emellett e vegyületek kedvezően befolyásolják a lipidháztartást is, ami az összkoleszterin és LDL-koleszterin, illetve a triglicerid szintek csökkenését, valamint a HDL-koleszterinszint emelkedését jelenti. 22

23 Izoflavonok Tudományos vizsgálatok szerint az ösztrogénaktivitás erősen szubsztituens függő, a 7- hidroxiizoflavon-származékok már nem mutatnak ilyen hatást, ugyanakkor kedvezően befolyásolják a csontszövet kálcium tartalmának időbeni változását. Ez a felismerés az alapja a magyar-japán együttműködés keretében kifejlesztett első orális csontritkulás (oszteoporózis) elleni szernek (steochin R ), melynek hatóanyaga a 7-izopropiloxiizoflavon. CH 3 CH 3 CH 7-izopropiloxiizoflavon

24 A francia paradoxon Szív és érrendszeri megbetegedésben elhunytak száma ( főre viszonyítva) 2002 USA : Stressz, mozgás szegényéletmód, zsíros (koleszterin dús) ételek! Eltérés: fejlett vörösbor fogyasztói szokások! Hasonló az eredmény a szintén vörösbor fogyasztó Spanyolországgal! Az epidemológiai vizsgálatok egyértelműen kimutatták, hogy ez a jelenség a rendszeres vörösbor és saláta fogyasztásnak köszönhető. Ily módon ugyanis nap mint nap jelentős mennyiségű C-vitamin és flavonoid jut a szervezetbe, melyek szabadgyökfogó antioxidáns hatásuk révén megakadályozzák a reaktív oxigén-intermedierek sejtmembránkárosító hatását. SÖR: prenilezett flavonoidok rák ellenes hatás 24

Hasonló dokumentumok

A kudzu és a leszokás

A kudzu és a leszokás A kudzu hagyományos alkalmazásai generációról generációra szálltak a távol-keleti gyógyítók kö A kudzu (pueraria lobata) általában az ázsiai országokban növő kúszónövény. Nagyon gyorsan