Izoprénvázas vegyületek

Méret: px

Mutatás kezdődik a ... oldaltól:

Download "Izoprénvázas vegyületek"

Bálint Fodor
8 évvel ezelőtt
Látták:

1 Izoprénvázas vegyületek

2 Izoprénvázas vegyületek (terpének, karotinoidok) Természetes anyagok, amelyek izoprén molekulákból épülnek fel Izoprén C 2 C C C 2 -C 2-2 C C 2 C C 2 C 2 C 5 8 mevalonsav az izoprenoidok prekurzora biokémiai keletkezésük folyamatában Előfordulás: sokféle növényben, főként virágzatokban és gyümölcsökben számos képviselőjük illékony ( éteres illóolajok ), kellemes illat (parfüméria) 2

izoprenoidok prekurzora biokémiai keletkezésük folyamatában Előfordulás: sokféle növényben,

3 Ecetsav Mevalonsav Mevalonsav Izopentenil-pirofoszfát 3

4 Izoprén szabály láb láb fej fej fej fej fej láb Karvon 4

5 A terpének csoportosítása az izoprén-egységek száma szerint: n = 2, monoterpének, C 1 n = 3, szeszkviterpének, C 15 aciklusos terpének monociklusos terpének biciklusos terpének n = 4, diterpének, C 20 n = 6, triterpének, C 30 n politerpének funkciós csoportok szerint: alkoholok, éterek, aldehidek, ketonok 5

monociklusos terpének biciklusos terpének n = 4, diterpének, C 20 n = 6,

6 Aciklusos terpének Terpénszénhidrogének Előfordulás: bazsalikumolaj, babérolaj ocimén mircén xigéntartalmú aciklusos terpének C 2 geraniol (E)-izomer C 2 nerol (Z)-izomer Előfordulás: muskátliolaj, rózsaolaj 6

xigéntartalmú aciklusos terpének C 2 geraniol

7 C C - 2 Citral-a (E)-izomer Citral-b (Z)-izomer Izolálás: citromolaj, citromfűolaj pszeudojonon β-jonon α-jonon a karotinoidok építőkövei 7

8 Monociklusos terpének p-mentán 3 C C( ) 2 (-)-mentol (1R,3R,4S) Előfordulás: borsmenta 1 2 /cat timol (a kakukkfűolaj komponense) mentol 8

9 Biciklusos monoterpének C Bornán (kamfán) 9

10 Előfordulás: L-(-)-kámfor vagy matricaria-kámfor D-(+)-kámfor vagy japánkámfor Kamillaolaj (Matricaria parthenium) Kámforfa (Cinnamomum camphora) 10

11 Szeszkviterpének (n = 3, C 15 ) fej fej láb láb a-farnezén C3 C 2 Farnezol gvajazulén muskátliolaj 11

12 Diterpének (n = 4, C 20 ) Phytol (C ) Előfordulás: klorofill E-vitamin K 1 -vitamin 12

13 13

14 A-Vitamin (retinol) C β-jonongyűrű C 2 a kettőskötések all-trans elrendeződése Előfordulás: csukamájolaj, tojás sárgája, tej iánya: testsúlycsökkenés, a szem kötő- és szaruhártyájának elváltozása, farkasvakság Alkalmazás: a xerophthalmia (a kötőhártya kiszáradása) gyógyszere 14

sárgája, tej iánya: testsúlycsökkenés, a szem kötő- és szaruhártyájának

15 A látás kémiája Retinol A-vitamin oxidáció izomerizáció 11-cisz-retinál 2 N-opszin látható fény izomerizáció Aktívált rodopszin rodopszin 2 N-opszin 11-transz-retinál 15

16 Tetraterpének (n = 8, C 40 ) Karotinoidok (C ) 3 C 3 C 3 C β-jonon-gyűrű α-karotin α-jonon-gyűrű 3 C 3 C β β enzimatikus hasítás 3 C 2 A-vitamin molekula β-karotin 16

17 3 C 3 C 3 C γ-karotin xigéntartalmú karotinoidok (lutein) 17

18 Koleszterin bioszintézise szkvalén lanoszterin koleszterin 18

19 Szteroidok

20 20

21 Szteroidok Csoportosítás: a biokémiai funkció, ill. élettani hatás szerint Szteroidok Szterinek Epesavak Szteroid-vitaminok Szteroid-hormonok egyéb szteroidok 21

22 A szubsztituensek térállása vonatkoztatási szubsztituens: C(10)- csoport β-állású szubsztituensek: α-állású szubsztituensek: a molekulasík előtt (felett) ugyanúgy, mint a C(10)- -csoport jelölés: kihúzott (vastag) vegyértékvonal a molekulasík mögött (alatt) jelölés: pontozott (szaggatott) vegyértékvonal 5 α-kolesztán A/B transz C C C C β-kolesztán A/B cisz C 8 17 C

23 1. Szterinek Előfordulás: állati és növényi szervezetekben, valamint gombákban (zoo-, fito- és mikoszterinek) Koleszterin az epekő fő alkotója, agy, gerincvelő 3 C Ergoszterin a koleszterinéhez hasonló molekulaszerkezet, 3 kettőskötés fénysugárzás D 2 vitamin UV- fény 23

24 2. Epesavak Alapváz: 5β-kolesztán 3 C 12 C kolánsav 3 7 kolsav: 3α,7α,12α-trihidroxi-kolánsav Életteni funkció: zsíremésztés 3. Szteroid-vitaminok 3 C 3 C UV ergoszterin D 2 vitamin (kalciferol) 24

25 D 3 vitamin (kolekalciferol) Molekulaszerkezet: erős hasonlóság a D 2 vitaminéhoz, kisebb eltérések C 17 -oldalláncban D 2, D 3 vitamin-hiány: rachitis (az ásványianyag anyagcsere zavara), elégtelen kalciumbeépülés a csontokba 4. Szteroid-hormonok Nemi hormonok hím nemi hormonok női nemi hormonok Mellékvesekéreg-hormonok (kortikoidok) androgének ösztrogének gesztagének 25

26 Androgének Tesztoszteron Androszteron Élettani funkció: másodlagos nemi jelleg kialakulása nemi mirigyek kifejlődése és normális működése 26

27 androsztenol Feromon (vaddisznó) Feromon (ember)??? androsztadienon 27

28 Ösztrogének (folliculus-hormonok) ösztron 17β-ösztradiol Élettani funkció: a nemi ciklust befolyásoló hormon 28

29 ormonháztartást megzavaró anyagok (EDC) ftalátok biszfenol-a 17α-etinil-ösztradiol, 29

30 30

31 Gesztagének (sárgatest-hormonok) Progeszteron Életteni funkció: a megtermékenyítésért felelős hormon Mellékvesekéreg-hormonok (kortikoidok) C 2 R C 2 kortizol (hidrokortizon) kortikoszteron (R = ) aldoszteron (R = C) Élettani funkció: ásványianyag-háztartás (minerálkortikoidok) szénhidrátanyagcsere (glikokortikoidok, a glikogénképződést serkentik a májban) 31

32 5. Szívre ható szteroidok Kardenolidok: a szívműködést szabályozó/serkentő természetes anyagok R 1 C/D anelláció: cisz!! R 2 Előfordulás: Digitalis purpurea (piros gyűszűvirág) digitoxigenin strophantidin R 1 =, R 2 = R 1 = C, R 2 = Strophantus kombé 32

Hasonló dokumentumok

11. Előadás Izoprén vázas vegyületek, szteroidok

11. Előadás Izoprén vázas vegyületek, szteroidok Egyszerű lipidek Lipidek Zsírsav-származékok Izoprén-származékok Zsírsavak linolsav linolénsav Észterek, éterek, amidok -tartalmú származékok prosztaglandinok