Természetes színezékek

Méret: px

Mutatás kezdődik a ... oldaltól:

Download "Természetes színezékek"

Piroska Halászné
8 évvel ezelőtt
Látták:

1 Természetes színezékek

2 Karotinoid színezékek: Magasabb rendű növények lipidjeiben oldva: sárga, narancssárga, vörös, ibolyaszínű. Kémiai szerkezet: 40 szénatom, konjugált kettős kötések, transz konfiguráció; karotinoid-szénhidrogének, oxigéntartalmú karotinoidok (xantofillok). Tulajdonságok: igen reakcióképesek, oxidációval színtelen származékok, emberben: A 1 -vitaminná alakulnak.

Kémiai szerkezet: 40 szénatom, konjugált kettős kötések, transz konfiguráció;

3 Fontosabb karotinoidok Karotinoid szénhidrogének α-, β-, γ-karotin (C 40 H 56 ) sárgarépa, minden klorofilltartalmú rész, likopin (C 40 H 56 ) paradicsom, virág, gyökér, mag, gyümölcs. xigéntartalmú karotinoidok (xantofillok) kriptoxantin (C 40 H 56 ) citrusfélék, kukorica, paprika, zeaxantin (C 40 H 56 2 ) kukorica, bogyósgyümölcsök, halak, xantofill vagy lutein (C 40 H 56 2 ) klorofill mellett mindenütt jelen van,

xigéntartalmú karotinoidok (xantofillok) kriptoxantin (C 40 H 56 ) citrusfélék, kukorica, paprika,

4 egyéb xantofillok: asztaxantin, kapszantin, β- bixin, kapszorubin, β-karotin-5,6-epoxid, krocetin, krocin, rubixantin. Kinonok: naftokinonok: K-vitamin hatásúak, antrakinonok: rovarokban, gombákban. Kémiai szerkezet: szabadon, észter- vagy glikozidos kötésben, fehérjéhez kötve, redukált forma: polifenolok, oxidáz enzimek hatására polifenolos barnulás.

Kinonok: naftokinonok: K-vitamin hatásúak, antrakinonok: rovarokban, gombákban.

5 Difenolok oxidációs átalakulásai H 2H +2H H 1,4-dihidroxi-benzol 1,4-benzokinon H H 2H +2H 1,2-dihidroxi-benzol 1,2-benzokinon

6 Fontosabb kinonok: metoxi-benzokinon, 2,6-dimetoxi-benzokinon (búzacsírából izolálható), embelin (bogyós termésűekben), juglon (a dió zöld héjában), lawson (hennalevélből narancsszínű), alkannin (hennalevélből vörösesbarna), antrakinonok: alizarin (rebarbara), krizofánsav (narancssárga), digitolutein (vörös).

lawson (hennalevélből narancsszínű), alkannin (hennalevélből vörösesbarna),

7 Fontosabb kinonok H H 3 C H H metoxi-benzokinon juglon alizarin

8 Flavonoid színezékek: Kémiai szerkezet: fenil-kromán alapváz. antoxantinok, antocianidinek, auronok*, kalkonok*. Antoxantinok: flavon*, izoflavon*, flavonol* (sárgák)* Antocianidinek: Az H-csoportok számának növekedésével: narancsvörös-piros ibolyáskék; Proantocianidinek: színtelenek, feldolgozás után színessé válhatnak.

Antoxantinok: flavon*, izoflavon*, flavonol* (sárgák)* Antocianidinek: Az

9 ' 3' 4' 6' 5' ' 3' 4' 5' flavon i-flavon flavonol 6' 3' 2' 4' 5' 6' H fenil-kromán alapváz

10 A flavonoidok szerepe, tulajdonságai: fémekkel komplexképzés indirekt antioxidáns hatás, növekvő ph antociánok oxónium forma kinoidális szerkezet, piros kék árnyalatú. Ismertebb flavonoidok: sárga, sárgás- Antoxantinok: apigenin halványsárga, luteolin sárga, kvercetin, rutin, kvercitrin fehér.

11 Kalkon: izolikviritin, butein sárga Auron: aureuzidin sárga A sárga kalkon és auron képlete H kalkon C C C H auron

12 Antocianidinek: apigenidin vörös, pelargonidin, cianidin vörösbarna, peonidin barna, delfinidin, malvidin sötétbarna, petunidin szürkésbarna.

13 Pirrolszínezékek Kémiai szerkezet: gyűrűs és lineáris tetrapirrol. Tulajdonság: függ az alapvázon lévő szubsztituensektől. Gyűrűs tetrapirrolszármazékok: Fémmentes: porfirinek, protoporfirinek: metil-, vinil-, és propionsavgyök-helyettesítők.

14 A fémmentes tetrapirrolszínezékek alapváza: 4 pirrolgyűrű, 8 7 H C IV δ H C γ I H H III 5 α C H II C H β 3 4 metinhidak Porfinváz Fémtartalmú porfinvázas vegyületek: Porfinvázas komplexek: ferro-protoporfirin vagy protohem (Fe II), ferri-protoporfirin vagy protohemin (Fe III).

Fémtartalmú porfinvázas vegyületek: Porfinvázas komplexek:

15 Protohem: hemoglobin, mioglobin prosztetikus csoportja. A vér, az izom színanyaga. Citokromok: vörös hemszínezékek, vastartalmú porfirin-fehérje komplexek. Porfirinvegyületek: β,β -helyeken: -CH 3, -CH 2 -CH, -CH 2 -CH 2 -CH, -CH, -CH CH 2, -CH, -CCH 3, helyettesítés.

Citokromok: vörös hemszínezékek, vastartalmú porfirin-fehérje

16 A ferro- és a ferriporfirin szerkezet H 3 C C H CH 2 H 2 C HC H 3 C H C H C CH CH 3 Cl Fe Fe CH CH 2 CH 2 C H H 3 C CH 2 CH 2 CH protohem protohemin-klorid B 12 -vitamin: porfiringyűrűben Co Flavinok vagy sárga koenzimek: sejtek elektrontranszportja.

17 Mioglobin: Mioglobin + 2 oximioglobin (Fe II) szép piros árnyalatú világospiros Metmioglobin (Fe III) barna, rontja az érzékszervi tulajdonságokat. Hússzín kialakulás: a három színezék együttes hatására.

barna, rontja az érzékszervi tulajdonságokat.

18 Forbinvázas vegyületek: Klorofillok: a növények zöld színanyaga. Kloroplasztin: összetett fehérje, prosztetikus csoport: klorofill-a, klorofill-b; arányuk növényekben: 3:1 Klorofill Mg feofitin-a, feofitin-b: barnászöld színűek; rézzel élénkzöld rézkomplexek. klorofill klorofilláz klorofillid-mg klorofillid + fitol feoforbid

arányuk növényekben: 3:1 Klorofill Mg feofitin-a, feofitin-b: barnászöld színűek;

19 A forbinváz és a klorofill-a 2 1 α HC I H HC δ 3 4 II H IV 8 7 β CH III C γ 5 6 V 9 10 H 2 C H C H 3 C H 3 C CH 2 CH 3 HC CH CH 3 Mg HC H 3 C H C H CH 2 C klorofill-a forbinváz C 20 H 39 CH 2 C CH 3 CH 3 helyett CH = klorofill-b A pirrolgyűrű -atomja fő- és mellékvegyértékkel Mg-hoz kapcsolódik, a fitilgyök a lipidekkel, a hidrofób porfiringyűrű a fehérjékkel tart kapcsolatot.

2 C CH 3 CH 3 helyett CH = klorofill-b A pirrolgyűrű -atomja fő- és mellékvegyértékkel Mg-hoz

20 Barnaalgában: klorofill-c; Vörösalgában: klorofill-d; Lineáris pirrolszínezékek: Epeszínezékek: 4 pirrolgyűrű biliverdin: epe, tojáshéj, placenta, bilirubin: hemoglobin bomlástermék (narancssárga), epe, vesekő, ürülék, vérszérum.

biliverdin: epe, tojáshéj, placenta, bilirubin:

21 Egyéb természetes színezékek: Melaninok: barna-fekete pigmentek (előállítás: tirozinból). Betalainok: diazo-heptametin betaxantin: sárga betacianin: vörös Tanninok: színtelen, sárga vagy barna színű vegyület, jellegzetes fanyar ízhatás.

Hasonló dokumentumok

A polifenol vegyületek rendszerezése

A polifenol vegyületek rendszerezése Nem flavonoid fenolok tulajdonságai: Kevésbé összehúzó ízűek Hidroxi-fahéjsav és származékai (kávésav, ferulasav, kumársav) Szabad állapotban és antocianinokkal acilezett