Alkaloidok
ALKALIDK - itrogétatomot tartalmazó természetes anyagok, döntően növényi és részben állati eredet - Alkaloid: alkáliák -hoz hasonló kémiai viselkedés - -heterociklusok - döntően kristályos anyagok, vízoldhatóságuk általában csekély savakkal stabilis sók - legtöbbjük optikailag aktív, és csaknam kizárólag balraforgatók - rendszerint erős élettani hatást váltanak ki, kicsiny dózisokban is - izolálás: főként extrakcióval szárított és megőrölt növényi anyagokból - bioszintézis: aminosavakból, enzimatikus hatásra 2
MST ALKALIDS ARE DERIVED FRM α-ami ACIDS C C 2 R 2 2 ornithine 2 C tryptophan 2 lysine R 2 C R 2 and R R = phenylalanine and R R = tyrosine R' R =, C 3 R =, alkyl
Alkaloidok sztályozás: a molekuláikban előforduló heterociklusos váz szerint Csoportok: - pirrolidin-, piridin- és piperidin- - tropán- - kinolizidin- - indolizidin- - kinolin- - izokinolin- ( benzilizokinolin-) - morfinan- - indolokinolizidin- (pirido-indol-) - strychnos- - anyarozs (ergot)- - purin-vázas alkaloidok 4
Tetrahidropirrol-, piridin- és piperidinvázas alkaloidok C 3 nikotin színtelen olaj Előfordulás: a dohány növény (icotiana tabacum) levelében és gyökerében, a dohány főalkaloidja, Élettani hatás: - serkenti az idegrendszer működését - emeli a vérnyomást - nagyobb dózisban letális (blokkolja a légzőközpontot) letális dózis embernél cca. 100 mg -bőrön keresztül is könnyen felszívódik Felhasználás: inszekticid a mezőgazdaságban 5
Piridin- és piperidinvázas alkaloidok anabazin Előfordulás: - dohány (minor alkaloid) és - egyéb egyszerű növények (pl. ázsiai libatopp) C 2 C 2 C 3 koniin 2-propil-piperidin Előfordulás: foltos bürök (Conium maculatum) - csekély vízoldhatóságú foyladék - rendkívül mérgező Socrates halála (i.e. 399) 6
Piridin- és piperidinvázas alkaloidok C 3 Előfordulás: Lobelia inflata (észak-amerikai gyomnövény) - serkenti a légzőközpontot - orvosi alkalmazás: légzési zavarok kezelésében lobelin 7
Tropán-alkaloidok 3 C 5 6 8 1 7 2 β α 4 3 β α Tropán: a tropán alkaloidok alapmolekulája A tropinon biomimetikus szintézise (Robinson-Schöpf) C C 3 C + 2 C 3 + C C 8
Tropán-alkaloidok Atropa belladonna Maszlagos nadragulya 9
Tropán-alkaloidok enbane yoscyamus niger
Tropán-alkaloidok Fodor Gábor (1915-2000) 3 C 3 C 3 C α + / 2 tropin α - / 2 β pszeudotropin 2 C atropin (optikailag aktív forma: (-)-hyosciamin) beléndek (yosciamus niger) Előfordulás: - foltos bürök (Atropa belladonna) - maszlag magvaiban (Datura stramonium) Élettani hatás: - mydriaticum(= pupillatágító) - görcsoldó - az ideggázok okozta mérgezések 11 antidótuma (ellenszere)
Tropán-alkaloidok 3 C Előfordulás: Scopolia-fajokban α Élettani hatás: - nyugtató, - indító narkotikum operációk előtt 2 C Szkopolamin 3 C CC 3 3 C C hidrolízis (-)-Kokain (-)-Ekgonin Előfordulás: Erythroxylum coca Élettani hatás: - helyi érzéstelenítő, hosszan tartó hatás 12 - kábítószer
Tropán-alkaloidok 13
Tropán-alkaloidok 14
Tropán-alkaloidok 15
Indolizidin-alkaloidok 1 2 R 1 3 4 R 2 R 3 8 7 5 6 Dendrobates histrionicus (Equador) 16
Dyeing poison arrow frog, Dendrobates tinctorius (French Guayana) 17
Kinolizidinvázas alkaloidok C 2 1 C 2 kinolizidin (-)-Lupinin Előfordulás: Lupinus luteus 18
Kinolinvázas alkaloidok C C 2 C 3 kinuklidin gyűrű -Előfordulás: Cinchona-fajokban (-)-kinin kinolin - Gyógyászati alkalmazás: a malária (váltóláz) gyógyszere 19
20
Izokinolinvázas alkaloidok (Ópiumalkaloidok) Ópium: az éretlen mákgubók tejnedve vagy beszárított maradéka C 3 Papaverin Élettani hatás: görcsoldó C 3 C 2 C 3 C 3 Előfordulás: mák (Papaver somniferum) C 3 arkotin Előfordulás: ópium C 3 C 3 21
Morfin-alkaloidok R 1 Morfin: R 1 = R 2 = fájdalomcsillapító, narkotikum erős eroin: R 1 = R 2 = -CC 3 veszedelmes kábítószer R 2 C 3 Kodein: R 1 = C 3, R 2 = köhögés- fájdalomcsillapító és csillapító 22
Indolvázas alkaloidok 3 CC C 3 3 CC C C 3 C 3 C 3 Yohimbin Előford.: Corynanthe yohimbé - kitágítja a vérereket, - csökkenti a vérnyomást Reszerpin Előford.: Rauwolfia serpentina - nyugtató - vérnyomáscsökkentő 23
Indolvázas alkaloidok Kis meténg Vinca minor Vinkamin ootrop europrotectiv Apovinkaminsav-etilészter Vinpocetin CAVIT (Richter Gedeon yrt) 24
Strychnos-alkaloidok Sztrichnin R = Brucin R = C 3 R R Előfordulás: Strychnos nux vomica magvaiban Élettani hatás: rendkívül mérgező növényi bázisok, az izmok merevgörcsös állapotát okozza 25
Anyarozs- (ergot-) alkaloidok prolin 3 C hidroxialanin 3 C lizergsav C 3 fenilalanin Ergotamin (erős méhösszehúzó hatás, vérzéscsillapító) LSD: lizergsav-dietilamid (kábítószer) színes víziók, hallucinációk, rendkívül alacsony dózisban (cca. 30 µg!!!) Anyarozs (ergot) (Secale cornutum) termeli a Claviceps purpurea parazita gombafaj rozsféléken 26
Lizergsav-dietilamid LSD Albert offmann 1906-2008 27
Purin-alkaloidok 3 C C 3 3 C C 3 C 3 C 3 C 3 teofillin teobromin koffein Előfordulás: a tea levelében kakaóbab kávé magvaiban (1-1,5%) teában (~5%) - javítja a szívműködést - a vérkeringést a koronáriákban, -diuretikum - serkenti a központi idegrendszert - a legfontosabb stimulánsok egyike - diuretikum 28
"Minden dolog méreg, ha önmagában nem is az; csupán a mennyiség teszi hogy egy anyag nem méreg." Theophrast von ohenheim Paracelsus (1493-1541) 29