Nitrogé ntartalmú hétérociklúsos végyú léték

HTML
DOWNLOAD

Méret: px

Mutatás kezdődik a ... oldaltól:

Download "Nitrogé ntartalmú hétérociklúsos végyú léték"

Csenge Biró
9 évvel ezelőtt
Látták:

1 itrogé ntartalmú hétérociklúsos végyú léték A nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületek a természetben előforduló jelentős vegyületek közé tartoznak. Piridin C55 Szerkezete o A benzolhoz hasonló a felépítése, de egy C - csoport helyett egy nitrogénatom épül be a gyűrűbe. A nitrogénatom 1 elektronját adja be az delokalizált elektronszextettbe és egy nemkötő elektronpárral is rendelkezik. A nitrogénatom beépülése a gyűrűbe a benzolhoz képest két jelentős változást okoz. A nitrogénatom nagyobb elektronegativitása miatt a molekula poláris jellegű lesz. A nitrogénatom körül megnő az elektronsűrűség, a szénatomok körül pedig lecsökken. A kémiai tulajdonságaiban is változást okoz, például bázikus jellegű lesz a piridin. Fizikai tulajdonságai o színtelen o kellemetlen szagú o folyadék o poláris molekula o dipól-dipól kh. alakul ki a molekulák közt o vízzel jól elegyedik, mert hidrogénkötés kialakítására képes a nitrogénatom nemkötő elektronpárja miatt (-akceptor) o apoláris oldószerekkel (pl. éterrel) is jól elegyedik

A nitrogénatom 1 elektronját adja be az delokalizált elektronszextettbe és egy nemkötő elektronpárral is rendelkezik. A nitrogénatom beépülése a gyűrűbe a benzolhoz képest két jelentős változást okoz.

2 Kémiai tulajdonságai o Sav - Bázis jelleg A nitrogénatom nemkötő elektronpárja hidrogénion megkötésére képes, ezért a piridin bázisként viselkedik, vizes oldata lúgos kémhatású. Erős savakkal sókat képez piridínium-ion + Cl + Cl - + piridínium-klorid o Szubsztitúciós reakciói A nitrogénatom nagyobb elektronegativitása miatt lecsökkenti a szénatomokon az elektronsűrűséget, leginkább orto- és para-helyzetben, ezért a szubsztitúciós reakciók a benzolhoz képest lassabban és erélyesebb körülmények között játszódik le és a reagáló részecske meta-helyzetbe fog bekapcsolódni. Br a o különböző enzimekben o vitaminokban pl. B6-vitamin o alkaloidokban pl. nikotinban Felhasználása o gyógyszergyártás o etil-alkohol denaturálására o oldószerként o növényvédőszerek gyártására + Br Br + Br

+ 2 + + - piridínium-ion + Cl + Cl - + piridínium-klorid o Szubsztitúciós reakciói A nitrogénatom nagyobb elektronegativitása miatt lecsökkenti a szénatomokon az elektronsűrűséget, leginkább orto-

3 Pirimidin C442 Molekula szerkezete o A nitrogénatomok és a szénatomok 1-1 elektront adnak be az elektronszextettbe. o A molekula poláris a nagyobb elektronegativitású nitrogénatomok miatt. Fizikai tulajdonoságai o Alacsony olvadáspontú (22 C) kristályos anyag. o Tiszta állapotban színtelen, kellemetlen szagú. o Vízben oldódik. (kevésbé, mint a piridin) Kémiai tulajdonságai o Sav-Bázis jelleg A piridinhez képest gyengébb bázis, vizes oldata semleges kémhatású. ka: piridin nitrogénatomja 5 szénatomtól tud elektront elvonni, addig a pirimidin két nitrogénatomja csak 4 szénatomtól, ezáltal egy nitrogénatomra kevesebb elektronfelesleg jut, így a nitrogénatomok jobban ragaszkodnak a nemkötő elektronpárjukhoz, és így nehezebben tudnak hidrogéniont megkötni. o Szubsztitúciós reakció A piridinhez késet a szubsztitúciós hajlama kisebb, mert a két nitrogénatom jobban lecsökkenti a szénatomokon az elektronsűrűséget. o ukleinsavakban o Enzimekben o Vitaminokban (pl. B-vitamin) Pirrol C45 Molekula szerkezete o A delokalizált elektronszextettbe a szénatomok 1-1 elektront adnak, a nitrogénatom pedig kettőt. o A π elektronrendszer torzult, mert a hat delokalizált elektron nem egyenletesen oszlik el az öt atom körül. A nitrogénatom nagy elektronegativitása ellenére is elektronhiányos, mert két elektront adott be a delokalizációba. Ezért a nitrogénatomon részleges pozitív töltés alakul ki. Fizikai tulajdonságok

(kevésbé, mint a piridin) Kémiai tulajdonságai o Sav-Bázis jelleg A piridinhez képest gyengébb bázis, vizes oldata semleges kémhatású.

4 o Színtelen, de levegőn állva megsárgul, megbarnul. o Kellemetlen szagú. o Folyadék. Kémiai tulajdonságok o Vízben nagyon rosszul oldódik, mert nem tud hidrogénkötést kialakítani a vízmolekulákkal. (Azért, mert a nitrogénnek nincs nemkötő elektronpárja és pozitív polározottságú.) o Apoláris oldószerekben jól oldódik. o Sav-Bázis jelleg gyengébb sav, mint a víz. Csak alkálifémek és alkáliföldfémekkel szemben viselkedik savként. + K K+ 1/2 2 pirrol-kálium o Szubsztitúciós reakciói A szénatomokon elektron többlet van, ezért a pirrol hajlama szubsztitúció reakcióra nagyobb, mint a benzolé. o Porfinváz (4 pirrol kapcsolódik össze) o hemoglobin o klorofil o kobalamin Imidazol C342 + Szerkezete o A delokalizált elektronszextettbe a szénatomok 1-1 elektront adnak be, a piridin szerű nitrogén egy elektront, a pirrol szerű meg kettőt ad be. o A molekula dipólus jellegű. Fizikai tulajdonságai o Színtelen (nagy mennyiségben fehér) o Szilárd lvadás és forráspontja a molekulatömegéhez képest igen magas, mert a molekulák közt hidrogénkötés tud kialakulni. o Vízben nagyon jól oldódik a kialakuló hidrogénkötés kialakulása miatt. Kémiai tulajdonságai o Sav Bázis jelleg

Csak alkálifémek és alkáliföldfémekkel szemben viselkedik savként.

5 Amfoter vegyület, mivel a piridin szerű nitrogénatom hidrogénion felvételre képes a pirrol szerű pedig leadásra képes. o Enzimekben fordul elő idrogénion cserét katalizálják a biológiai folyamatokban. Felhasználás o Gyógyszergyártás o Műanyaggyártás o övény védőszer előállítás Purin C544 pirimidin+imidazol Szerkezete o A delokalizált elektronrendszerbe a szénatomok és a nitrogénatomok 1-1 elektront ad be, kivéve a pirrol szerű nitrogénatomot, ami kettőt ad be. Így 10 delokalizált elektron jut 9 atomra. Az elektronszerkezet erősen torzult, a molekula poláris. Fizikai tulajdonságai o Szintelen (nagy mennyiségben fehér) o Szilárd lvadás és forráspontja a molekulatömegéhez képest igen magas, mert a molekulák közt hidrogénkötés tud kialakulni. o Vízben jól oldódik a hidrogénkötés kialakulás miatt. Kémiai tulajdonságai o Sav Bázis jelleg Amfoter jellegű o ukleinsavakban (purin vázas vegyületek) o Alkaloidokban Felhasználás o Gyógyszergyártás

elektront ad be, kivéve a pirrol szerű nitrogénatomot, ami kettőt ad be. Így 10 delokalizált elektron jut 9 atomra. Az elektronszerkezet erősen torzult, a molekula poláris.

6 Amidok Az amidok olyan vegyületek, amelyek amid csoportot tartalmaznak. o ammóniából származtatható (acil csoporttal) o karbonsavakból származtathatják (karbonsav hidroxilcsoportját aminocsoportra cserélik. Amid csoport szerkezete o A nitrogénatom nemkötő elektronpárja delokalizálódik a szén-oxigén kötés pí elektronjaival. A három atom egy síkban van. o Az amid csoport erősen poláris. Amidok rendűsége R 1 metánamid formamid 3 C etánamid acetamid R 1 R 2 C 3 -metilmetánamid -metil-formamid C 3 3 C -metiletánamid -metil-acetamid R 2 R 1 R 3 C 3 C 3,-dimetilmetánamid,-dimetil-formamid C 3 3 C C 3,-dimetiletánamid,-dimetil-acetamid

Amid csoport szerkezete o A nitrogénatom nemkötő elektronpárja delokalizálódik a szén-oxigén kötés pí elektronjaival. A három atom egy síkban van.

Hasonló dokumentumok

Heterociklusos vegyületek

Heterociklusos vegyületek Szerves kémia A gyűrű felépítésében más atom (szénatomon kívül!), ún. HETEROATOM is részt vesz. A gyűrűt alkotó heteroatomként leggyakrabban a nitrogén, oxigén, kén szerepel, (de ismerünk arzént, szilíciumot,