éhány fontosabb vitamin all-transz A-vitamin: retinol (zsíroldható vitamin) 3 3 2 B 1 -vitamin: thiamin (vízoldható vitamin) tiaminpirofoszfát prekurzora 3 3 l 3 -difoszfát: kokarboxiláz koenzim 3 3 3 3 l 2 S 2 B 2 -vitamin: riboflavin (vízoldható vitamin) FAD prekurzora 3 2 2 2 3 B 6 -vitamin: piridoxin (vízoldható vitamin) piridoxalfoszfát prekurzora 2 3-hidroxi-4,5-bis(hidroximetil)- 2-metil-piridinium kation
B 12 -vitamin: cianokobalamin (vízoldható vitamin) Bruckner III/2 867, Solom.1087 2 2 2 3 3 2 2 X-ray: Dorothy rowfoot odgkin (1910-1994) [1964 obel-díj] totál szintézis (11 évig tartott): Robert Burns Woodward (1917-1979) [1965 obel-díj] 3 2 2 3 2 2 2 2 2 3 P A G 2 D o 3 3 F B E 2 2 2 3 3 2 2 2 3 3
-vitamin: L-aszkorbinsav (vízoldható vitamin) avitaminózis: skorbut Bruckner I/2 1103 2 D-gulonsav 2 L-gulonsav 2 L-aszkorbinsav 2 2 Szent-Györgyi Albert (1893-1986) [1937 obel-díj]
D 3 -vitamin: kalcitrol (zsíroldható vitamin) D 3 -vitamin aktív formája kalcitrol 3 3 2 2 D 3 -vitamin kolekalciferol 3 D 3 -provitamin UV-fény 3 3 3 7-dehidrokoleszterin
D 2 -vitamin: ergokalciferol (zsíroldható vitamin) avitaminózis: angolkór E-vitamin: tokoferol (zsíroldható vitamin) avitaminózis: terhesség megszakadása 3 D 2 -vitamin ergokalciferol 3 ergoszterin 3 3 2 3 2 2 3 2 3 3 2 3 3 K-vitamin: fillokinon (zsíroldható vitamin) avitaminózis: vérzékenység 3
Példák tiazolidin gyűrűt tartalmazó természetes vegyületre: 2 2-(4-aminobenzolszulfonamido)-4-metiltiazol 4-Amino--(4-methyl-2-thiazolyl)- benzenesulfonamide szulfonamid S S Ultraseptyl kiváló baktericid hatását (hinoin 1939-tõl) 3 Alexander Fleming (1881-1955) megfigyelés: a Staphylococcus baktérium kultúrának a növekedését gátolja a Penicillium notatum gomba anyagcseréjének terméke, a penicillin. hatáskeresztmetszet: általában a Gram+ baktériumokra hat. A sejtfalakban található peptidoglikánokra jellemző keresztkötésének kialakulását gátolja. bioszintézis: cisztein, valin és L-amino-adipinsav szükséges R penicillin S 3 3
ogyan működik, amíg hat a penicillin (aciltranszfer): A penicillin és fontosabb típusai: R = 6 5 2 - Penicillin-G R S 3 3 3 lásd mikrobiológia, bakteriális sejtfal szintézise (D-alanil-D-alanin beépülése) R = 6 5 - Ampicillin 2 R = 6 5 2 - Penicillin-V ogyan inaktiválja a penicillin a bakteriális sejtfal egyik enzimét (E): R Aktív enzim + S 3 3 R Inaktív enzim S 3 3 ogyan lesz penicillin-rezisztens a baktérium? A rezisztens törzsekben megjelenik a penicillináz enzim, amely elhidrolizálja a reaktív β-laktámgyűrűt: (az így keletkező aminokarbonsav már nem tud acilezni)
β-laktám gyűrű (térbeli feszültség miatt aktív amid) R S 3 3 2 R penicillináz (β-laktamáz) S 3 3
Példák furánvázas természetes vegyületekre: 1) uzninsav (op: 204 o ) (dibenzofurán származék): sárga színű növényi pigment zuzmókban fordul elő, antibiotikus hatású 3 3 3 3
2 3 porfin 3 protoporfirin 2 3 3 2 2 2 2 Bruckner III/766, 779
1. Piránok és származékai Aromás vegyületek benzpirilium kation izobenzpirilium kation em aromás származékok 2 2-kromén (α-kromén) 4-kromén (β-kromén) izokromén 2-hromene 4-hromene 1-Isochromene tautomerek konstitúciós izomerek
Természetes vegyületek oxigén-heteroatommal: flavanoidok (flavus = sárga [latin]) --t és fenilcsoportot tartalmazó kromon jellegű molekulák, amelyek gyakran glikozilezettek, virágszirmok színezékei (sárga textil színezékként használták) Xantének (dibenzopiránok) 2 xantén Xanthene Bruckner III-414 Bruckner III-369 2-fenilkromán-4-on (flavon) 2-Phenylchroman-4-one 2-fenil-3-hidroxikromá-4-on (flavonol) 3-ydroxy-2-phenylchroman-4-one antocianidinek virágszirmok, gyümölcshéjak pigmentjeinek színezékei (piros, bíbor, ibolya etc.)
kérdés: mitől piros a rózsa és mitől kék a búzavirág holott ugyanaz az antocianidin rész van benne? p=3 vörös szín (rózsa) 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-chromenylium chloride l 2-ydroxy-4-(3,5,7-trihydroxychromen-2-ylidene)-cyclohexa-2,5-dien-1-one p=8 kék szín (búzavirág) - + kiterjedtebb konjugáció, mélyülő szín