Szerves és szervetlen vegyületek nevezéktana, helyesírása

Átírás

1 Szerves és szervetlen vegyületek nevezéktana, helyesírása YITRAI JÓZSEF SZERVES VEGYÜLETEK ELEVEZÉSE ÉS HELYESÍRÁSA A szerves vegyületek elnevezésének és angol nyelvű helyesírásának szabályait az IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) szerves kémiai nevezéktani bizottsága dolgozta ki (). Az -ban megjelent Guide az és között megjelent szerves nevezéktani közlemények módosításait figyelembe véve tárgyalja a szerves vegyületek elnevezésének alapjait (). Ennek magyar nyelvű változata -ban készült el (). Ma a szerves vegyületek elnevezésére és helyesírására az itt lefektetett elvek az irányadóak. A szerves vegyületeknek alapvetően kétféle nevűket különböztetjük meg: a triviális és a szisztematikus vegyületnevet, amelyet valamely nevezéktani művelettel képezünk. TRIVIÁLIS VEGYÜLETEVEK A megengedett ún. triviális nevek (anilin, ecetsav, piridin, glicerin) száma jelentősen csökkent. Ezek a nevek a vegyületek szerkezetére vonatkozóan semmilyen ésszerű tájékoztatást nem adnak. H C H CH anilin ecetsav piridin glicerin H C HC C H H H H SZISZTEMATIKUS VEGYÜLETEVEK A szisztematikus nevek alapján, amelyek valamely nevezéktani művelettel képezhetők az alapvegyület nevéből, a vegyületek szerkezete felrajzolható. A szisztematikus vegyületnevet az alapvegyület (alapváz) nevéből valamilyen nevezéktani művelettel képezzük. AZ ALAPVEGYÜLET VAGY ALAPVÁZ Az alapvegyület általában nyílt láncú vagy gyűrűs szénhidrogén (hexán, ciklopentán, benzol), vagy heterociklus (,-tiazol, H-indol). S CH CH CH CH CH CH H hexán* ciklopentán benzol,-tiazol H-indol H-indolnál a dőlt betűvel írt H azt jelzi, hogy a kiemelt hidrogén az -es pozícióban van. * A szabályos képletrajzolás során vagy kiírjuk a szénatom vegyjelét (C) és jelöljük a hozzákapcsolódó hidrogéneket is, vagy csak a heteroatomok vegyjelét (,, Cl stb.) írjuk ki, és ekkor a képlet töréspontjai jelölik a szénatomokat annyi hidrogénnel együtt, amennyi a szén négy vegyértékének betöltéséhez szükséges. A két rajzolási mód egyenértékű. AZ ALAPVEGYÜLET (ALAPVÁZ) LEHET nyílt láncú szénhidrogén gyűrűs szénhidrogén heterociklus A MAGYAR RVSI YELV TAKÖYVE

2 ?. FEJEZET Az alapváz telítetlenségét az alapnév -án végződésének -én vagy -in végződésre történő cseréjével jelezzük. A telítetlenség helyét, ha kell, helyzetszámmal jelöljük (propin, but--én). propin (propánból) but--én (butánból) A kémiai nevek tagolására különböző zárójeleket használunk Belülről kifelé haladva gömbölyű, szögletes, kapcsos zárójelet írunk, és ha nem elég, akkor kezdjük elölről ugyanilyen sorrendben:{[({[()]})]}. A telítetlenség helyét mindig a kisebb helyzetszámmal adjuk meg. A kettős kötés az -es és -es szénatomok között van, ezért but--én. A Gyógyszerkönyvek nem követik az IUPAC ajánlását, és a gömbölyű zárójeleken kívül több szögletes zárójellel tagolják a neveket: [[[[( )]]]]. Alapszerkezetek kapcsolódását leíró jelöléseket mindig szögletes zárójelbe tesszük. A bicikloheptán nevében szögletes zárójelbe, csökkenő sorrendbe tett három szám azt jelenti, hogy a két gyűrű egyik közös szénatomjáról (hídfőatom) indulva három, illetve két szénatom után jutunk a másik hídfőatomhoz, és a két hídfőatomot még egy vegyérték (nulla szénatom) is összeköti. Az ilyen, ún. von Baeyer-típusú policiklusokban az áthidalásban részt vevő atomok számát szögletes zárójelbe tett, ponttal elválasztott, csökkenő sorrendben megadott számokkal jellemezzük. Az ún. spiro-ciklusokban az egy közös (szén-) atomhoz tartozó áthidalásokban lévő atomok számát növekvő számsorrendben adjuk meg. 5 5 biciklo[..0]heptán 0 spiro[.5]dekán Alapszerkezetek kapcsolódását, valamint a kondenzált gyűrűrendszerek kapcsolódását leíró jelöléseket mindig szögletes zárójelbe tesszük. A biciklo[..0]heptán két gyűrűből és hét szénatomból álló alapvegyület. A gyűrűk két, egymással szomszédos atomon (orto helyzetben) kapcsolódnak. A spiro[.5]dekánban a két gyűrűnek egy közös atomja (spiro) van, amelyből négy, illetve öt szénatomon keresztül jutunk el a közös atomhoz. Ugyancsak szögletes zárójelbe kell tenni a kondenzált gyűrűrendszerek kapcsolódását leíró jelrendszert. Az alapvegyület kapcsolódó oldalát dőlt betűvel jelölve, míg a másik gyűrű közös atomjainak helyzetszámát ettől kettős ponttal elválasztva adjuk meg (imidazo[,5:d]pirimidin = purin; a triviális nevű kondenzált gyűrűrendszer számozása rendhagyó). a b c d 5 H pirimidin H-imidazol imidazo[,5:d]pirimidin = purin 5 H A pirimidin és az H-imidazol kapcsolódásából purin keletkezik. A primidin (alapvegyület d oldala kapcsolódik a másik gyűrű -es és 5-ös szénatomjához. Az új alapvegyület tehát két gyűrűs szerkezetet (kondenzált gyűrűrendszer) [,5:d] kapcsolódásban tartlamaz. A TÉRSZERKEZET JELÖLÉSE A vegyület sztereokémiájára vonatkozó jelöléseket a kémiai név előtt, dőlt betűkkel adjuk meg, mint például: R, S, cisz, transz, E, Z stb. A MAGYAR RVSI YELV TAKÖYVE

3 H C CH CH H H (S)--aminopropánsav (L-alanin) cisz-ciklohexán-,-diol (E)-but--énsav H H C EVEZÉKTAI MÛVELETEK A leggyakoribb nevezéktani műveletek a szubsztitúció (helyettesítés), a konjunkció (összekapcsolás), szubtrakció (elvonás), addició (hozzáadás), a funkciós csoport helyettesítés, módosítás, a csoportfunkciós névképzés.. Szubsztitúció A leggyakoribb nevezéktani művelet a szubsztitúció. E művelettel az alapvegyület egy vagy több hidrogénjét atomokkal vagy csoportokkal helyettesítjük. Helyzetszámmal vagy dőlt nagybetűvel (, -) jelöljük a helyettesítő szubsztituens helyzetét az alapvegyületen, és ezt kötőjellel közvetlenül a szubsztituens nevéhez írjuk. A szubsztituenst minősége szerint jelölhetjük előtagként, ekkor az alapnév elé írjuk (-klórpropán), vagy utótagként (főcsoport), ekkor az alapnév után írjuk (propán--ol;) (. és. táblázat). A szubsztituenseket jelölő elő- és utótagokat az alapnévvel egybeírjuk. -klórpropán propán--ol a) A főcsoportok A főcsoportoknak rangsora van (. táblázat). Több, főcsoportként megnevezhető szubsztituenst tartalmazó vegyület esetén csak a legelőkelőbb főcsoportot nevezzük meg utótagként. Ebből következik, hogy minden főcsoportnak van előtagként megadható neve is (-H csoport előtagként hidroxi-, utótagként -ol; például a tejsav szisztematikus neve -hidroxipropánsav). Az alapvegyület a lehető legtöbb szénatomot tartalmazza, így jelen példában (propán) a CH csoport szénatomját is. Az előtagokat betűrendben soroljuk fel. Ha lehetséges, akkor a betűrendben elől állónak adjuk a kisebb helyzetszámot (-klór--metilbután és nem -metil--klórbután). H Cl -hidroxipropánsav H C CH CH H CH CH CH CH Cl CH -klór--metilbután Ha egynél több főcsoportként megnevezhető szubsztituens van a molekulában, akkor a rangosabbat utótagként, a kevésbé rangosat előtagként nevezzük meg: CH > H ezért hidroxipropánsav. EVEZÉKTAI MÛVELETEK SZERIT KÉPZETT EVEK Szubsztitúciós név Konjunktív név Szubtraktív név Additív név Funkciós-csoport helyettesítő név Funkciós-csoport módosító név Csoportfunkciós név Az alapvegyületen a hidrogént helyettesítő atom vagy csoport helyzetét ún. helyzetszámmal vagy dőlt nagybetűvel (, -) jelöljük, s ezt a helyettesítő nevéhez kötőjellel kapcsoljuk. Az alapvegyület és a helyettesítő molekula nevét ha a helyesírási szabályzat engedi egybeírjuk, ha nem, kötőjellel kapcsoljuk.. táblázat. A szubsztitúciós nevekben csak előtagként megnevezhető csoportok (nem teljes) Jellemző csoport -Br -Cl Előtag neve bróm- klór- -F fluor- -I jód- = diazo R* -R -SR R-peroxi - azido- nitrozo- nitro- R-oxi- R-szulfanil- * R az alapvegyületből egy hidrogén elvételével levezetett csoport b) Az előtagok Az előtagok között vannak ún. el nem váló előtagok, amelyeket közvetlenül az alapnév elé kell írni, és nem kell betűrendbe rakni. Ilyenek például a dihidro-, tetrahidro- előtagok vagy a szénatom helyettesítését jelölő -a végű előtagok (. táblázat). A MAGYAR RVSI YELV TAKÖYVE 5

4 ?. FEJEZET. táblázat. A legfontosabb főcsoportok rangsora Főcsoport Képlet Előtag Utótag Anionok Pl.: karbonsav-sók Pl.: szulfonsav-sók -C - M + -(C)* - M + -S - M + fém-karboxiláto fém-szulfonáto fém- karboxilát fém- oát fém- szulfonát Kationok ió vagy ónió ium vagy ónium Karbonsavak karboxi -CH -(C)H karbonsav sav Szulfonsavak -S H szulfo- szulfonsav Savhalogenidek -CX -(C)X halogénkarbonil karbonil-halogenid oil-halogenid Savamidok -CH -(C)H karbamoil karboxamid amid Savhidrazidok CHH (C)HH hidrazinokarbonil karbohidrazid hidrazid Főcsoport Képlet Előtag Utótag itrilek Aldehidek -C -(C) -CH -(C)H ciano formil oxo karbonitril nitril karbaldehid al Ketonok -(C)= oxo on Alkoholok és fenolok -H hidroxi ol Hidroperoxidok -H hidroperoxi peroxol Tiolok -SH szulfanil tiol Aminok -H amino amin Iminek =H imino imin * A zárójelbe tett szénatomok az alapnévben benne foglaltaknak, az elő- vagy utótagban nem a -klór-,-dihidronaftalinban az -es és -es helyzetű szénatomok váltak telítetté, a -(fenilacetilamino)--oxo--tia--azabiciklo[..0]heptán--karbonsav esetén pedig a biciklusos alapváz -es hídfőatomját nitrogén (aza), a -es szénatomját pedig kén (tia) helyettesíti. H Cl 5 S -klór-,-dihidronaftalin -(fenilacetilamino)--oxo--tia--azabiciklo[..0] heptán--karbonsav Ez a példa egyben azt is mutatja, hogy a kémiai nevek tagolására különböző zárójeleket használunk. Több, azonos utótag, egyszerű előtag vagy egyéb névelem jelölésére sokszorozó előszótagokat használunk: di-, tri-, tetra- stb. Ezeket a sokszorozótagokat a betűrendben nem kell figyelembe venni. CH H CHH CH H propán-,,-triol CH H C CH CH CH,-dimetilpropán--amin H. táblázat. A fontosabb elemek (ún. Hantsch-Widman szerinti) előtagjai* Elem Kötésszám (vegyérték) Előtag oxigén (II) oxa kén (II) tia szelén (II) szelena tellúr (II) tellura nitrogén (III) aza foszfor (III) foszfa arzén (III) arza antimon (III) sztiba bizmut (III) bizma szilícium (IV) szila germánium (IV) germa ón (IV) sztanna ólom (IV) plumba bór (III) bora higany (II) merkura * A felsorolást csökkenő elsőbbségi sorrendben írtuk 0 H 5,-dimetil-,-dioxa-,-diazaoktán H benzol-,-diecetsav A MAGYAR RVSI YELV TAKÖYVE

5 A propán-,,-triol vegyületben három -H csoport (utótagneve -ol [.táblázat]) kapcsolódik az egyes, kettes és a hármas szénatomhoz. A,-dimetilpropán--aminban két metilcsoport kötődik a vegyület nitrogénatomjához (a dőlt, nagybetűk [,] a kötődés helyét jelölik; a példában mindkettő ugyanazon atomhoz). Az alapvegyületben (,-dioxa-,-diazaoktán) a szénatomokat az oktánban két oxigén- (,-dioxa) és két nitrogénatom (,-diaza) helyettesíti. A benzol-,-diecetsav vegyületben két ecetsav társult a benzollal az egyes és hármas szénatomnál. Az összetett szubsztituensek sokszorozására a bisz-, trisz-, tetrakisz-, stb. sokszorozótagok szolgálnak, például: 5,-bisz(,- dimetilpropil)dekán. Gyűrűtársulásoknál a bi-, ter-, quater-, sokszorozótagokat használjuk. 5 0 ' ' '' 5,-bisz(,-dimetilpropil)dekán, :, -terfenil A 5,-bisz(,-dimetilpropil)dekán vegyületben az alapvegyület (dekán) ötös, hatos szénatomjához egy-egy azonos, összetett helyettesítő (,-dimetilpropil)-csoport kapcsolódik, ezért az 5,-bisz(,-dimetilpropil)dekán név. A,-dimetil a helyettesítőre és nem az alapvegyületre vonatkozik, ezért jelöltük őket zárójelben. A, :, -terfenil képlet szerint három gyűrű társulásából keletkezett a terfenil (a ter a három gyűrűt jelöli). Az első két gyűrű az első szénatomoknál kötődik, míg a harmadik a másodikhoz az előbbi -as szénatomjához kapcsolódik az első szénatomjával.. Egyéb nevezéktani műveletekből keletkező nevek Az esetek egy részében egyszerűbb neveket kapunk, ha a szubsztitúciós nevek helyett más nevezéktani műveletet használunk. Ezekre minden részletesebb magyarázat nélkül egy-egy példát mutatunk be. a) Konjunktív név A konjunktív kapcsolásnál gondolatban egy-egy hidrogént veszünk el a kapcsolódó atomokról (például a benzolról és az ecetsavról egy előző példán: benzol-,-diecetsav). b) Szubtraktív név A szubtrakció során egy vagy több atomból álló csoportot veszünk el az alapvegyületről. Például a 0-norbornán esetén egy metilcsoportot vettünk el a triviális nevű alapvegyületből, az,-anhidro-β-d-glükopiranóz esetén egy vízmolekulát vettünk el a cukormolekulából. 0 H H H H H H H bornán 0-norbornán β-d-glükopiranóz,-anhidro-β-d-glükopiranóz H Az első vegyület neve (bornán) triviális, ezért a névből szerkezetére nem következtethetünk. A 0-norbornán csak annyit árul el, hogy a 0-es helyzetből egy szénatomot elvettünk. Az,-anhidro-β-D-glükopiranóz a β-d-glükopiranózból keletkezett úgy, hogy az -es és -os szénatomról H -t (anhidro = vízelvétel) veszünk el. c) Funkciós-csoport helyettesítő név A funkciós csoportban lévő oxigénatom más kalkogénatommal, vagy iminocsoporttal való helyettesítését írja le. A MAGYAR RVSI YELV TAKÖYVE

6 ?. FEJEZET PÉLDA A tioecetsav (CH CSH) esetén az ecetsav (CH CH) karboxilcsoportjában lévő két oxigén egyike helyett kénatom található. A funkciós csoportneveket felhasználó nevezéktanok (csoportfunkciós, funkcióscsoportmódosító, illetve additív nevezéktanok) esetén a funkciós csoportnevet mindig kötőjellel kapcsoljuk a név előző részéhez. A funkciós csoportnevet mindig kötőjellel kapcsoljuk a vegyület nevéhez. Az angol nevekben a csoport (benzil) és a funkciós csoportnév (bromid) között szóköz (space) van. A magyar helyírás szerint minden ilyen esetben kötőjelet kell tenni. d) Csoportfunkciós név Halogén vegyületek és aminok. Például: benzil-bromid (PhCH Br), benzil-amin (PhCH H ). Alkoholok és éterek. Például: etil-alkohol (CH CH H), dietil-éter (CH CH CH CH ). Szulfidok és szulfoxidok. Például: dimetil-szulfid (CH SCH ), dimetil-szulfoxid (CH SCH ). Ketonok. Például: etil-metil-keton (CH CH CCH ). Savkloridok és észterek. Például: acetil-klorid, etil-acetát. S dimetil-szulfoxid etil-metil-keton acetil-klorid etil-acetát e) Funkcióscsoport-módosító név ximok, hidrazonok, egyéb oxo-származékok. Például: aceton-oxim, acetofenon-hidrazon. Savanhidridek, észterek, egyéb savszármazékok. Például: ecetsav-anhidrid, ecetsav-etil-észter. f) Additív név Etilén-oxid (etilén + oxigén). Cl H Ph H aceton-oxim acetofenon-hidrazon ecetsav-anhidrid ecetsav-etil-észter etilén-oxid ÉHÁY SZERVETLE VEGYÜLET EVÉEK KÉPZÉSE ÉS HELYESÍRÁSA agyon kevés szervetlen vegyület fordul elő önállóan az orvosi gyakorlatban, és a legtöbb szervetlen vegyületnév önmagáért beszél. Ilyenek a biner típusú nevek, mint például a széndioxid (C ), nátrium-klorid (acl) stb. Ezekben az elektropozitív atom nevét adjuk meg először, majd az elektronegatív elem nevét egy -id végződéssel. A két szerkezeti egység neve közé kötőjelet teszünk (az angolban a kötőjel helyett szóköz van). A kéttagú szervetlen vegyületek nevét kötőjellel kapcsoljuk; előre az elektropozitív atomot írjuk. Amennyiben a vegyület heteropoliatomos összetevőt tartalmaz, annak nevét úgy képezzük, hogy a központi atom (latin) nevének szótöve után -át (esetleg alacsonyabb oxidációs állapot esetén -it) végződést alkalmazunk. nátrium-nitrát (a ), nátrium-nitrit (a ) Az összetett anionok a központi elem oxosavjainak anionjai (H salétromsav, H salétromossav). Más elemeknek is léteznek oxosavjai. A MAGYAR RVSI YELV TAKÖYVE

7 (kénessav [H S ] szulfit [S - ], kénsav [H S ] szulfát [S - ] stb.). A központi atom oxidációs állapotától függően a savak, és a belőlük leszármaztatható anionok neve például a következő módon változhat: hipoklórossav (HCl), hipoklorit (Cl - ); klórossav (HCl ), klorit (Cl - ); klórsav (HCl ), klorát (Cl - ); perklórsav (HCl ), perklorát (Cl - ). A heteropoliatomos egységeket komplexként is el lehet nevezni: ez esetben a végződés mindig -át, és előtagként meg kell adni az oxigénatomok számát is. A komplex neveket mindig szögletes zárójelbe kell tenni. szulfit = [trioxo-szulfát] (S - ), szulfát = (S - ) [tetraoxo-szulfát]. A komplex központi atomjának ligandumjait kötőjellel választjuk el központi atom nevétől. Az ún. sztöchiometrikus nevekben sokszorozó tagokat használunk a pontos összetétel jelölésére, P Ca + P Ca + Ca + P Ca + P Ca + dikalcium-difoszfát (Ca P ) trikalcium-bisz(foszfát) [Ca (P ) ] Az utóbbi nevekben először a kationok neve szerepel az előbbi elveknek megfelelően, majd a foszfor oxosavjainak anionjai. Első esetben a difoszforsav (H P ) négyértékű anionja, a második esetben két foszforsav (H P ) három-három értékű két anionja. Ha a kation vagy a heteropoliatomos anion központi atomjának oxidációs száma változó, akkor azt a névben római számmal is jelölhetjük, FeS. vas(ii)-szulfát = vas(ii)-[tetraoxo-szulfát(vi)], Fe (S ) vas(iii)-szulfát = vas(iii)-[tetraoxo-szulfát(vi)]. Ugyanezeket a neveket a töltések számának feltüntetésével is megadhatjuk: vas(+)-szulfát = vas(+)-[tetraoxo-szulfát](-), vas(+)-szulfát = vas(+)-[tetraoxo-szulfát](-). Az egyes nevezéktani megoldások vagylagos megoldásként egyaránt használhatók. K [Fe(C) ] tetrakálium-[hexaciano-ferrát] = kálium-[hexaciano-ferrát(ii)] = kálium-[hexaciano-ferrát](-). Az elektropozitív elemek a képletben csökkenő elektropozitivitási sorrendben szerepelnek, a névben azonban betűrendben soroljuk fel őket (amgf magnézium-nátrium-fluorid), az ún. savanyú sókban a hidrogént, betűrendtől függetlenül az utolsó helyen soroljuk fel (akhp kálium-nátrium-hidrogén-foszfát). A szervetlen vegyületek neveinek tagolására zárójeleket használunk. A sorrend: gömbölyű, szögletes, kapcsos, majd szükség esetén, előröl kezdjük {[()]}. Az addíciós vegyületek nevében az összetevők nevét hosszú kötőjellel kapcsoljuk össze. A komponensek arányát zárójelben, törtvonallal elválasztva adjuk meg. a S * 0H nátrium-szulfát víz (/0). A MAGYAR RVSI YELV TAKÖYVE

8 ?. FEJEZET Amennyiben egy vegyület szervetlen és szerves részt is tartalmaz a két nevezéktan megfelelő társítása válhat szükségessé. C 5 H Cl piridin hidroklorid = piridinium-klorid = piridin hidrogén-klorid (/); C H K kálium-acetát, ecetsav-kálium-só; C 0 H Pt [bisz(acetilacetonáto)-platina(ii)] + H Cl C H K + Pt + I R D A L M. International Union of Pure and Applied Chemistry, rganic Division, Commission on omenclature of rganic Chemistry, omenclature of rganic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, Pergamon Press, xford,.. yitrai J, agy J. Útmutató a szerves vegyületek IUPAC-nevezéktanához, Magyar Kémikusok Egyesülete,.. Panico R, Powell WH, Richer J-C. A Guide to IUPAC omenclature of rganic Compounds, Recommendations, Blackwell Science, xford,. TÉTEL A SZERVES ÉS SZERVETLE VEGYÜLETEK ELEVEZÉSI ÉS ÍRÁSMÓDJA Vegyületnevek és jelöléseik, nevezéktani műveletek, írásmódok, néhány szervetlen vegyület helyesírása. 0 A MAGYAR RVSI YELV TAKÖYVE