IZOFLAVONOIDOK. Dr. Kursinszki László. Semmelweis Egyetem, Farmakognóziai Intézet

Hasonló dokumentumok
A polifenol vegyületek rendszerezése

Antocianinok. Dr. Kursinszki László. Semmelweis Egyetem, Farmakognózia Intézet

A flavonoidok az emberi szervezet számára elengedhetetlenül szükségesek, akárcsak a vitaminok, vagy az ásványi anyagok.

Tények a Goji bogyóról:

Gyógynövények babáknak és mamáknak. Ánizs 1 / 7

A tápláléknövények legfontosabb biológiai hatásai; az optimális étrend jellemzői tápláléknövények bevitele szempontjából.

Vöröskáposztalé tartalmú természetes indikátor jellemzése és analitikai alkalmazhatósága

TERÁPIÁBAN: VESZÉLY VAGY LEHETŐSÉG? Csupor Dezső

Drog: gyökér (Ginseng radix),

HERBA GOLD GYÓGYKOZMETIKAI KÉSZÍTMÉNYEK ANNO 1997.

GYÓGYNÖVÉNYISMERET ALAPFOGALMAK

NÖVÉNYI SZEREK HELYE A MAI GYÓGYSZERKINCSBEN

NŐI PROBLÉMÁK A TERMÉSZET- GYÓGYÁSZ SZEMÉVEL. Molnárné Haholt Zsuzsanna Természetgyógyász, életmód tanácsadó és terapeuta

Természetes színezékek

Gyümölcsök erdőn-mezőn

KÖRNYEZETKÍMÉLŐ CSEMEGESZŐLŐ-TERMESZTÉS TOLERÁNS FAJTÁK HASZNÁLATÁVAL

A növényi eredetű hatóanyagok kivonásának és forgalomba hozatalának hazai és európai uniós szabályozása

Borászati mikrobiológia és kémia vizsgakérdések 2012.

Természetvédelem: Gyógynövények (50 pont/ ) Csapatnév:... I. Gyógynövények (15 pont/..)

INFUSION. TIENS prémium teák

A Ganoderma gyógygomba a hagyományos kínai orvoslás egyik alapköve,

Kampány a női egészségért

Hús és hústermék, mint funkcionális élelmiszer

BIOGÉN ELEMEK Azok a kémiai elemek, amelyek az élőlények számára létfontosságúak

Néhány fontosabb vitamin

Oktatási anyagok a projekt Traditional and wild című kurzus részére

MDOSZ. Dietetikai kisokos. Az antioxidánsok. Készítette: a Magyar Dietetikusok Országos Szövetsége 2013

GYÓGYNÖVÉNYTERMESZTÉS

Leukotriénekre ható molekulák. Eggenhofer Judit OGYÉI-OGYI

Növényi étrend-kiegészítők kritikai értékelése

ZÖLDSÉGEK, GYÜMÖLCSÖK. -jelentős források: vitamin, ásványi elem, élelmi rost, szerves sav, pigment

A világ 10 legtáplálóbb étele

III. Interdiszciplináris Komplementer Medicina Kongresszus Budapest,

Az egyensúly belülről fakad!

Háromféle gyógynövénykivonat hatása a barramundi (Lates calcarifer) természetes immunválaszára

MEDICINÁLIS ALAPISMERETEK AZ ÉLŐ SZERVEZETEK KÉMIAI ÉPÍTŐKÖVEI A LIPIDEK 1. kulcsszó cím: A lipidek szerepe az emberi szervezetben

A tíz legegészségesebb szénhidrátforrás- avagy mivel helyettesíthető a kenyér?

A gyógynövény alapú készítmények jelene és jövője, figyelemmel a gyógyhatású készítmények gyógyszerré történő átminősítésének tapasztalataira

HEALTHY FOOD Egészséges Étel az Egészséges Élethez Az élelmiszer és az egészség

AZ ACAI-BERRY IMMUN DRINK

Dohány (Nicotiana tabacum) Kakaó (Theobroma cacao) Rendszertani besorolás: Solanaceae (burgonyafélék), Származás: D-Amerika,

Dfs Siófok április 26.

A 2-es típusú cukorbetegség

FIGYELEM!!! Az alábbi dokumentum csak tájékoztató jellegű, minden esetben olvassa el a termék dobozában található tájékoztatót!

Dr. Kursinszki László Semmelweis Egyetem, Farmakognózia Intézet 2015

A leghatékonyabb fogyasztó gyógynövények

POLIFENOLOK A BORBAN. Dr. Sólyom-Leskó Annamária egyetemi adjunktus, Szent István Egyetem, Borászati Tanszék, Budapest

LIGNÁNOK. Dr. Kursinszki László. Semmelweis Egyetem, Farmakognózia Intézet

O O O O O O O O O O O (3) O O O O O

FIGYELEM!!! Az alábbi dokumentum csak tájékoztató jellegű, minden esetben olvassa el a termék dobozában található tájékoztatót!

A Bianca borászati lehetőségei

Klímaváltozás és borászat, alkalmazkodás a mindennapi gyakorlatban. Nyitrainé dr. Sárdy Diána SZIE, Borászati Tanszék Tanszékvezető, egyetemi docens

ÓRACSOPORT TEMATIKUS TERVE

BOROK EREDETVIZSGÁLATÁRA HASZNÁLATOS ANALITIKAI KÉMIAI MÓDSZEREK ÁTTEKINTÉSE

Körömvirág- Calendula officinalis

A tej. A tej szerepe az egészséges táplálkozásban

A szárított virágokból készített forrázat vízhajtó, enyhe hashajtó, húgyúti betegségek ellen használható

Gránátalma - a világ egyik legegészségesebb gyümölcse

A cukrok szerkezetkémiája

MAGYARORSZÁGI CENTAUREA FAJOK BIOLÓGIAILAG AKTÍV VEGYÜLETEINEK VIZSGÁLATA

FIGYELEM!!! Az alábbi dokumentum csak tájékoztató jellegű, minden esetben olvassa el a termék dobozában található tájékoztatót!

molekulacsaládot alkotnak. Kémiai értelemben talán az egyetlen közös sajátságuk, hogy található bennük egy benzolgyűrű,

MEDICINÁLIS ALAPISMERETEK AZ ÉLŐ SZERVEZETEK KÉMIAI ÉPÍTŐKÖVEI A SZÉNHIDRÁTOK 1. kulcsszó cím: SZÉNHIDRÁTOK

Forrás:

Modern múlt Étkezésünk fenntarthatóságáért. 1.Tematikus nap: A hal mint helyben találhatóegészséges, finom élelmiszer

Helyettesített karbonsavak

FIGYELEM!!! Az alábbi dokumentum csak tájékoztató jellegű, minden esetben olvassa el a termék dobozában található tájékoztatót!

Gyógyszeres kezelések

Mit érdemes tudni róla?

A koenzim Q10 fél évszázados története

A mustok összetételének változtatása

Nem tartalmaz tartósítószert, adalékanyagot vagy színezéket és hozzáadott cukrot, alacsony glikémiás indexű.

TIENS KARDI. Krill olaj étrend-kiegészítő kapszula homoktövis olajjal és amaránt magolajjal. A világ legtisztább vizeiből

Általános drogismeret alapjai

HOPPÁ! FEJET HAJTOTTAK A JAPÁN TITOK ELŐTT HOPPÁ! FEJET HAJTOTTAK A JAPÁN TITOK ELŐTT

Elválasztástechnikai és bioinformatikai kutatások. Dr. Harangi János DE, TTK, Biokémiai Tanszék

Ayurveda. 2. rész. Előadó: Riesz István Dr.(Ayu)Hon. Kuratóriumi Elnök február 26. szombat Indiai Kulturális Központ,Budapest

Glikolízis. emberi szervezet napi glukózigénye: kb. 160 g

Mi az? Fogyasztása elősegíti az emésztést, és egy felnőtt ember napi 2mg A-vitamin szükségletét 34 g őrölt formájában biztosítja?

Az ember szervezete és egészsége. Biológia verseny. 8. osztály április 25. A feladatok megoldására rendelkezésre álló idő : 60 perc KÓDSZÁM:

Ez a gyógyszer orvosi rendelvény nélkül kapható. Mindemellett az optimális hatás érdekében elengedhetetlen e gyógyszer körültekintő bevétele.

Nem valódi cukrok Mint már említettem, az összes cukor ugyanannak a két alapcukornak, a glükóznak és a fruktóznak a variációiból

BIOGÉN ELEMEK MÁSODLAGOS BIOGÉN ELEMEK (> 0,005 %)

Bevezetés a biokémiába fogorvostan hallgatóknak

Származása, elterjedése

Étrendi terápia a betegek kezelésében/étrendi javaslatok különféle megbetegedésekben

Olvassa el figyelmesen az alábbi betegtájékoztatót, mely az Ön számára fontos információkat tartalmaz.

Bevezetés a biokémiába fogorvostan hallgatóknak Munkafüzet 4. hét

Energetikai fitoterápia kutyáknak, lovaknak recept elemzése, gyógynövénypéldák. folytatás

09. A citromsav ciklus

Ezek az ételek javítják az agyműködést

A húgyúti rendszerre ható növényi szerek

SZÉNHIDRÁTOK. Biológiai szempontból legjelentősebb a hat szénatomos szőlőcukor (glükóz) és gyümölcscukor(fruktóz),

BETEGTÁJÉKOZTATÓ. HERBÁRIA Cukordiétát kiegészítõ. filteres teakeverék 20 x 1,5 g (Herbária Zrt.)

Az étrend-kiegészítő készítmények hatásossága és biztonságossága. Horányi Tamás MÉKISZ

Fejezet a Gulyás Méhészet által összeállított Méhészeti tudástár mézfogyasztóknak (2015) ismeretanyagból. A méz. összetétele és élettani hatása

Macskagyökér (Valeriana officinalis)

Helyi érzéstelenítők farmakológiája

Nano cink-oxid toxicitása stimulált UV sugárzás alatt és az N-acetilcisztein toxicitás csökkentő hatása a Panagrellus redivivus fonálféreg fajra

Átírás:

IZOFLAVONOIDOK Dr. Kursinszki László Semmelweis Egyetem, Farmakognóziai Intézet 1

Fontosabb izoflavon származékok és interkonverzójuk 3-fenil-kromán származékok Elterjedésük: meglehetősen korlátozott, izoflavonoidok majdnem specifikusak a Fabaceae családra. 2

Izoflavonoidok fitoösztrogén hatása Izoflavonoidok a táplálékban hatással lehetnek az emberi egészségre. A szójababban a daidzein (7,4 -dihidro-izoflavon), a genisztein (5,7,4 -trihidroxi-izoflavon) és glikozil származékaik (glükozidok- és 6 -O-malonilglükozidok) koncetrációja akár 3g/kg is lehet. Ezek az izoflavonoidok és intesztinális metabolitjaik (aquol, demetil-angolensin) ösztrogén receptorokhoz kötődnek, gyakran gyenge ösztrogén aktivitással rendelkeznek. Mint tirozin-kináz gátlók szerepük lehet a transzformációs és sejt proliferációs folyamatokban. Szójabab alapú diéta: csökkenti az emlő és prosztata karcinogenezist (állat-modellekben). Genisztein: rákellenes hatású (nőstény patkányok emlő tumora újszülött korban, vastagbél mikroadenómák; in vitro eredmények sejtkultúra vonalakkal) Szójabab izoflavonok fogyasztása Preventív hatásúaknak tűnnek emlő-, prosztata- és kolorektális rákkal szemben (epidemologiai vizsgálatok szerint) Csökkentik a menopauza tüneteit (hő hullámok és mások) és csökkentik a csontritkulás kockázatát. 3

Izoflavonoidok mint fitoösztrogének További előnyös hatások segítenek a szívinfarkus és a kardiovaszkuláris betegségek megelőzésében, jelentős antioxidáns aktivitással rendelkeznek, mely csökkentheti az Alzheimer betegség kockázatát. 4

ONONIDIS RADIX, Ph. Hg. VIII. - tövises iglice gyökér Ononis spinosa L. (Fabaceae) A tövises iglice közép-európai flóraelem, hazánkban is gyakori. Legelőkön, kaszálókon, utak mentén, a keleti országrész kivételével mindenütt vadon megtalálható. A növény 35-70 cm magas, félcserje. A kerekded bokrot alkotó ágakat szúrós tövisek borítják. A hármasan összetett alsó, illetve egyszerű levelek hónaljában egyesével álló, rózsaszín virágok jellemzőek. Gyökere erőteljes, mélyre hatoló, ritkán elágazó, gyakran csavarodott. 5

Jellemző vegyületek, hatóanyagok ONONIDIS RADIX A tövises iglice gyökér több olyan anyagot tartalmaz, melyek valószínűleg együttesen felelősek a farmakológiai hatásért. Izoflavonoidok: aglikonok és glikozidok (ononin, formononetin, medikarpin, trifolirhizin, biochanin, genisztein), flavonoidok, triterpének (onokol = α-onocerin) Illóolaj: pl. anetol, karvon, mentol, Ph. Hg. VIII.: kivonható anyagtartalma >15 %. (Oldószer: víz-alkohol (8:12), gravimetriás meghatározás). 6

ONONIDIS RADIX Alkalmazás Főzetét a népgyógyászatban hólyaghurut, vesehomok bántalmak kezelésére, illetve reumatikus kórképek kiegészítő kezelésére ajánlják. Fitoterápiában való alkalmazása a tradicionális felhasználáson és a vizelethajtó, gyulladáscsökkentő hatás preklinikai igazolásán alapul. Gyakran kombinálják más vizelethajtó drogokkal húgyúti bakteriális fertőzésekben, vesehomok esetén, húgyúti gyulladásos megbetegedésekben. Vesekövesség esetén csak az orvos javaslatára alkalmazható. Szív- és veseeredetű ödémában ellenjavallt. Ügyelni kell a fokozott folyadékbevitelre. 7

Fig. 2. UV-DAD chromatogram of the aqueous-methanolic extract of spiny restharrow root on a Zorbax SB-C18 Solvent Saver Plus column. Nóra Gampe, András Darcsi, Szilvia Lohner, Szabolcs Béni, László Kursinszki Characterization and identification of isoflavonoid glycosides in the root of Spiny restharrow (Ononis spinosa L.) by HPLC-QTOF-MS, HPLC MS/MS and NMR Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, Volume 123, 2016, 74 81 http://dx.doi.org/10.1016/j.jpba.2016.01.058

Fig. 1. The structures of the known isoflavonoids along with spinonin in the extract of restharrow root. 9

Fig. 3. Proposed fragmentation pathways of isoflavones and pterocarpans. Nóra Gampe, András Darcsi, Szilvia Lohner, Szabolcs Béni, László Kursinszki Characterization and identification of isoflavonoid glycosides in the root of Spiny restharrow (Ononis spinosa L.) by HPLC-QTOF-MS, HPLC MS/MS and NMR Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, Volume 123, 2016, 74 81 http://dx.doi.org/10.1016/j.jpba.2016.01.058

Fig. 4. ESI MS/MS spectra of compound 1 and the rda fragmentation of biochanin A and calycosin. Nóra Gampe, András Darcsi, Szilvia Lohner, Szabolcs Béni, László Kursinszki Characterization and identification of isoflavonoid glycosides in the root of Spiny restharrow (Ononis spinosa L.) by HPLC-QTOF-MS, HPLC MS/MS and NMR Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, Volume 123, 2016, 74 81 http://dx.doi.org/10.1016/j.jpba.2016.01.058

LIQUIRITIAE RADIX Ph. Hg. VIII. - igazi édesgyökér Glycyrrhiza glabra L., G. inflata Bat., G. uralensis Fisch (Fabaceae) A Földközi-tenger mellékén honos, Délnyugat-Ázsiáig megtalálható évelő növény Magyarország déli részein is kiterjedt állományok voltak, ma csak maradványaikkal találkozhatunk. A világ számos országában termesztik. Liquiritiae radix, Ph. Hg. VIII.: a G. glabra, G. inflata vagy a G. uralensis gyökere képezi a drogot. Liquiritiae extractum fluidum ethanolicum normatum, Ph. Hg. VIII.: a gyökér standardizált etanolos kivonata Az édesgyökér 1-2 m magas. Vastag gyökértörzséből 1-2 m hosszú, elágazó, vízszintes és függőleges irányban növekvő gyökértarackok fejlődnek, melyek 2-4 cm vastagok, és belőlük járulékos gyökerek erednek. A gyökerek és tarackok kívül szürkésbarnák, belül sárgák, hosszában ráncosak. A fatest sugaras szerkezetű. A drog törése rostos, jellemző szagú, íze édes. 12

Jellemző vegyületek, hatóanyagok LIQUIRITIAE RADIX Triterpén szaponinok: glicirrhizin (glicirretinsavból és két molekula glükuronsavból, illetve ezek kálcium- és kálium-sójából áll), glabrin A és B, glicirretol, glabrolid, és szabad triterpének: onocerin, β-amirin, Flavanon/ol származékok: likviricin, likviricigenin; glabrol és hidroxiglabrol (preniláltak) Izoflavonoidok : neolikviricin, hispaglabridin A és B. Kalkonok: izolikviricigenin és izolikviricin Liquiritiae radix Ph. Hg. VIII. : glicirrizinsav tartalom >4 % (HPLC). 13

LIQUIRITIAE RADIX Hatás Gyulladáscsökkentő: Igazi édesgyökér: a glicirrhizinnek és aglikonjának tulajdonítható. Glicirrhizin és aglikonja: 15 hidroxiprosztaglandin dehidrogenáz enzim gátlásán alapul (PGE2, PGF2 inaktiválódás gátlása; prosztaglandinok gyomorprotektív hatásúak). A gyulladáscsökkentő kortizol lebomlásának gátlása révén a növény vegyületei közvetve is mérséklik a gyulladást. A drognak közvetlen gyulladásgátló hatása is van. Spazmolítikus: likviricigenin és izolikviricigenin. 14

LIQUIRITIAE RADIX Alkalmazás Expektoránsként légúti hurutokban alkalmazzák, amit humán tapasztalatok igazolnak. Gasztrointesztinális fekélyek kezelésében való értékét az 1940-es évek óta kutatják, aminek egyik eredménye a nem a savszekréció gátlásával ható gyógyszerek kutatása (karbenoxolon). Hepatitisz kezelésében való szerepét, antivirális hatását intenzíven kutatják. Szintén figyelem kíséri a glabridin származékok értékét (fogyókúrás készítmények). Intenzív édes íze miatt édesítőszerként alkalmazzák. A glicirrizinsav sói a szacharóznál kb. százötvenszer intenzívebb ízűek. Mellékhatásai közül a krónikus fogyasztóknál kialakuló nátrium- és vízvisszatartás, káliumvesztés, ödéma, hipertónia jelentős. Ellenjavallt veseelégtelenségben, májcirrózisban, hipertóniában és terhességben. 15

SOJAE SEMEN szójabab, Glycine max (L.) Merr (Fabaceae) A szója világszere a legjelentősebb növényi fehérjeforrás. Ázsiai eredetű hüvelyes növény, mely csak termesztésben létezik. Lágyszárú, egynyári növény. Levelei hármasan összetettek, levélkéi oválisak és bolyhosak. Hüvelytermése 1-4 ovális, változatos színű magot tartalmaz. VIII. Magyar Gyógyszerkönyv a szójabab-ból előállított szójaolajat teszi hivatalossá (Sojae oleum hydrogenatum, Sojae oleum raffinatum). Terápiában jelentős a szójalecitin (szója termés magas foszfolipid tartalmú terméke). Élelmiszerként, étrendkiegészítőként egyaránt jelentős. 16

SOJAE SEMEN szójabab Jellemző vegyületek, hatóanyagok Szénhidrátok, Kedvező aminosav (esszenciális aminosav) összetételű fehérjék, Zsírosolaj, foszfolipidek. Fenoloidok: izoflavonoidok: genisztein, daidzein és ezek származékai, kumesztánok (kumesztrol) 17

Alkalmazás SOJAE SEMEN szójabab E helyen a szója fenoloidjainak, izoflavon-típusú fitoösztrogénjeinek gyógyszerészeti jelentőségére utalunk. Kétségtelen, hogy a sok növény és termék közül izoflavonoid tartalmával kiemelkedik a szója és készítményei. Széleskörű preklinikai vizsgálatok és humán tapasztalatok alapján számos preventív és terápiás célú termék került forgalomba. Indikációk a csontritkulás megelőzése, a koleszterinszint csökkentése, a mérsékelt vérnyomáscsökkentő hatás, a változókori tünetek mérséklése, a fitoösztrogének moduláló hatása révén. Széleskörű kutatások és vita folyik a szója rákgátló hatására vonatkozóan. Jelenlegi ismereteink szerint a szója fogyasztása csak kevéssé feldogozott formában (főtt szójabab, szójacsíra, szójatej, tofu, stb.) javasolható. Jelentős dózisban szója-fitoösztrogéneket tartalmazó készítmények fogyasztásának biztonsága jelen tudásunk szerint nem bizonyított. 18

Különleges izoflavonoid származékok. ROTENOIDOK Közös jellemzőjük egy négy-gyűrüs szerkezet, a kromanokromanon váz. A két oxygéntartamú gyűrű anaellációja cisz, és biológiai aktivitása azoknak a származékoknak maximális, melyek egy furán gyűrűvel rendelkeznek. Fő képviselőjük a rotenon. Rotenon források: különböző trópusi Fabaceae fajoknak, melyek a Derris, Lonchocarpus, Milletia, Mundulea és Tephrosia nemzetségbe tartoznak. 19

Tuba-gyökér ROTENOIDOK Anyanövénye a Derris elliptica (Roxb.) Benth nevű trópusi kúszónövény, mely megtalálható Malajziától Burmáig és Afrikában termesztik. A gyökér mellett ismert a kereskedelmi forgalomban a Derris por, a növény kivonata, melynek rotenon tartalmát 3-10 %-ra titrálják. Cubé-gyökér A Lochocarpus nemzetség több fajából állítják elő, melyek Dél-Amerikában, az Amazonas vidékén őshonosak. A növények gyökerét hasonló formában és célból használják mint a tuba-gyökeret. Mindkét drog és kivonatai inszekticidek. Rotenon egy inszekticid, mely kontakt méregként, vagy lenyelés révén a mitokondriális légzés (NADH-függő dehidtogenáz) gátlásával hat. Derris elliptica 20

ASPALATHI LINEARIS HERBA - rooibos hajtás Aspalathus linearis (Brum.fil) R. Dahlgr. spp. linearis (Fabaceae) Az A. linearis Dél-Afrika észak-nyugati övezetének hegyvidékein honos, a növekvő igény miatt napjainkban termesztett cserje. Mintegy 2 m magas, sima kérgű fatörzzsel rendelkezik, már a talaj közvetlen közelében elágazik. Az egyre vékonyodó ágakon keskeny, tűszerű levelek helyezkednek el. Októberben virágzik, virágai aprók, sárgák, a hüvelyesekre jellemző virágszerkezettel. Termésében egyetlen apró világossárga magot érlel. Az A. linearis hajtását élvezeti tea előállítására használják. Feldolgozása némileg hasonlít a fekete- illetve Oolong teák (Camellia sinensis (L.) Kuntze) technológiájához (gyűjtés, aprítás, zúzás, nedvesítés, fermetálás, szárítás, rostálás, osztáyozás). 21

ASPALATHI LINEARIS HERBA Jellemző vegyületek, hatóanyagok Fenol-karbonsavak: 4-hidroxibenzoesav, kávésav, ferulasav, Flavonoidok: flavonol glikozidok (kvercetrin, izokvercitrin, rutin), flavon-c-glikozidokat (orientin, izoorientin). aszpalatin (pentahidroxidihidrokalkon-glikozid), aszpalatin flavanon glikozidok*. Illóolaj*, hidrolizálható cserzőanyagok*, szervetlen sók* (*= a fajra jellemzőek). Az aszpalatin dihidrokalkonnak kulcs-szerepe van a fermentáció során lezajló kémiai folyamatokban, mert belőle 2,3-dihidro-izo-orientin és 2,3-dihidro-orientin keletkezik, amelyek a szín kialakításán túl az édeskés íz biztosírásában is jelentősek. Alkalmazás Az A. linearis hajtása nem tipikus növényi drog. A bennük található változatos kémiai szerkezetű anyagoknak, kiemelten a fenoloidoknak azonban részben igazolt, részben feltételezhető egészségvédő hatása van és lehet. 22

Antocianinok 23

Antocianinok Antocianinok = Antocián-glikozidok; Antocianidinek = Aglikonok Aglikonok: Savas közegben phenilbenzopirilium / flavilium kationok Pentahidroxiláltak (3,5,7,3,4 ), vagy hexahidroxiláltak (3,5,7,3,4,5 ), C-3-as pozícióbban mindig OH-csoport szabad, metilált, v. glikozidikus kötésben, Fontosabb antocianidinek szerkezete 24

Antocianinok Glikozidok Legalább egy szabad OH csoport (C-5, C-7, v.c-4 pozícióban) színes, kinoidálisszerkezet létrejöttének feltétele C-3 OH mindig glikozilált; ált. 3-monozidok, v. 3,5-diglikozidok, esetleg triglikozidok (pl. 3,5,3 ) Cukor monoszaharid (glukóz, galaktóz, rhamnóz), diszaharid (pl. rutinozid, xilozilglikozid), v. triszaharid. Aciláció gyakori; fenilpropánsavakkal (p-kumársav, kávésav, ferulasav), alifás dikarbonsavakkal (malonsav, almasav, oxálsav, borostyánkősav) 25

Bioszintetikus eredet flavonoid metabolizmus Prekurzor 2,3 trans-dihidro-3,4-cis-dihidroxiflavonol hidroxiláció (C-2 poz.), dehidráció 2x, glukoziláció (UDP-glukóz) 26

A falvilium ion. Antocianidin alapszekzetek 27

A ph hatása az antocianinok szerkezetére anhydrobase: Ionized (blue) anhydrobase: Ionized (blue) (quinonoid forms) (ph 4-6) anhydrobase: Neutral (blue) anhydrobase: Neutral (blue) dilution with water cationinic form (red) (ph <3) Carbinol pseudobse (colorless) 28

A cianidin szemikinon gyök (rezonancia) stabilizálódásának feltételezett mechanizmusa (Castaňeda-Ovando és mtsai) 29

K o p i g m e n t á c i ó Antocianin interakciók: (A) önasszociáció, (B) intramolekuláris kopigmentáció, (C) fém komplexáció, (D) intermolekuláris kopigmentáció (Castaňeda-Ovando és mtsai Egy pigment/festék és egy másik színtelen szerves vegyület, vagy fém ion molekuláris vagy komplex asszociációt képez, s ezzel a színintenzitás változását vagy erősödését idézi elő. 30

Antocianinok stabilizálódása töltésátviteli komplex útján (antocianin interakciója egy fenolos vegyülettel) 31

Antocianinok farmakológiai hatása kapilláris permeabilitást és törékenységet csökkentő kollagén támogatása az érfal permeabilitás kontrolljában proteolítikus kollagén lebontó enzimek (elasztáz, kollagenáz) gátlása antiödémás rodopszin regenerációját serkentő szabadgyök fogó (antioxidáns) gyulladásellenes vércukorszint csökkentő rákellenes 32

Antocianinok rákellenes hatása Számos ráksejt típussal végzett in vitro és számos ráktípussal végzett in vivo vizsgálatok során észlelt rákellenes hatással kapcsolatos aktivitások: Szabadgyökfogó hatás Fázis II enzimek stimulálása Csökkent sejtproliferáció, gyulladás, angiogenezis, invázivitás Apoptózist és sejtdifferenciációt indukáló hatás In vivo vizsgálatok szerint az antocianinok gátolják a rákot a gasztrointesztinális traktusban és topikális alkalmazás esetén a bőrrákot. A véáramból való felszívódásuk és általában a szöveti koncentrációjuk emberben minimális, ezért más ráktípusok esetén hatásuk nem valószínű. Epidemológiai vizsgálatok az antocianinok rák kemopreventív hatását nem támasztják alá. 33

Antocianinok felhasználása vénás és nyirokér elégtelenség és kapilláris törékenység tüneti kezelésére a szemészetben, a retina vagy az érhártya keringési rendellenességeinek a kezelésére a látás javítására szürkületben természetes pigmentként, élelmiszer színezékként 34

Élelmiszer növények antocián tartalma 35

MYRTILLI FRUCTUS RECENS - fekete áfonya termés (friss) MYRTILLI FRUCTUS SICCUS - fekete áfonya termés (száraz) Vaccinium myrtillus L. (Ericaceae) M. fructus recens Ph Hg. VIII. : antocián tartalom legalább 0,3%. M. fructus siccum Ph, Hg. VIII.: cserzőanyag tartalom legalább 1,0%. A hagyományos gyógyászat a növény levelét is alkalmazza vércukor-, valamint vérnyomáscsökkentő és vizelethajtó hatása miatt. A fekete áfonya Európában, Észak-Ázsiában és Észak-Amerikában honos cserje. Hazánkban a Börzsöny-, Mátra-, Bükk-hegység sovány lejtőin, az ország nyugati határszélein, nyirkos helyeken fordul elő. Az érett termés kékesfekete színű, 6-7 mm átmérőjű, csúcsán lapított gömbölyű bogyó. Alapján nyél, felső részén csészemaradvány látható. A húsos termésház számos kis, fénylő, barnásvörös magot tartalmaz. Szagtalan, íze édes-savanykás, összehúzó utóízzel. 36

Vaccinium myrtillus L. Termés : antocianinok (friss termés: 0.5%,) cianidin, peonidin, delfinidin, malvidin és petunidin C-3- O-glükozidok, O-galaktozidok, O-arabinozidok proantocianidinek (szárított termés: 5-12 %) Illékony vegyületek:transz-2-hexanol, valamint etil-2- és 3-metilbutirát. fenolsavak flavonoidok (hipedozid, quercitrin) növényi savak invert cukor (3-7%), pektin vitaminok (C, B, A provit.) Levél: proantocianidinek (cs.a., 6-11 %) katechinek flavonoidok (kvercetin-glikozidok) arbutin (0,4-1,5 %,?) 37

M. fructus recens Ph.Hg. VIII. hatása Termés antocianinok érvédő, antiödémás (állatkísérletben orális, IP, és IV alkalmazás esetén) vérlemezke aggregáció gátló (in vitro és in vivo, nyúlban; kollagén, ADP indukálta) érfal prosztaciklin (PGI2) aktivitást serkentő adsztringens, szabadgyök fogó (antioxidáns), gyulladás ellenes, látásélesség fokozó, rodopszin renenerációt támogató, 38

Vaccinium myrtillus, felhasználás Szárított termés Teáját belsőleg akut, nem specifikus bélhurutban alkalmazzák. Lokálisan szájüreg és torok-nyálkahártya gyulladásnál öblögető szerként ajánlják. Hasmenés kezelésére (csak a száraz drog használható, a friss termés hasmenést okozhat). Friss gyümölcs Magas antocián tartalma miatt mikrocirkulációs zavarokban és vénás keringési elégtelenségben jótékony. Kiváló antioxidáns, lassítja a szem oxidatív károsodását. Nagy dózisban való alkalmazása gyomorizgató hatású lehet (magas cserzőanyag tartalom). Levél: diuretikus, húgyúti fertőtlenítő hatásáért, enyhe diarrhea kezelésére 39

Ribes nigri folium et fructus, Ribes nigrum L., Grossulariaceae, Fekete ribiszke levél és termés A fekete ribizli (ribiszke) eurázsiai flóraelem. Magyarországon liget- és láperdőkben szórványosan fordul elő. Gyümölcséért termesztik. A R. nigrum 1-2 m magas fa vagy cserje. Levelei szórt állásúak, tojásdadok, 3-5 karéjúak, aromás illatúak. A levél fonáka szőrös, sárga illóolajmirigyekkel. Az élelmiszerként hasznos termése 8-10 mm nagyságú, édes, fekete bogyó. A fekete ribizli levél gyógyszerkönyvekben nem hivatalos, tradicionális drog. 40

Ribes nigri folium et fructus, Ribes nigrum L., Grossulariaceae, Fekete ribiszke levél és termés Tartalmi anyagok Termés: - antocianinok (cianidin és delfinidin glikozidok), - flavonol glikozidok, - cukrok (10-15 %), - növényi savak; C- és B vitamin Levél: - flavonoidok (Fr. Ph. 10., min. 1,5 %; hiperozid, astragalin, kempferol és kvercetin ramnoglikozidok és glükoxilozidok), - dimer és trimer prodelfinidinek Felhasználás Termés: antocianin forrásként, hasonló indikációval mint fekete áfonya termés Levél: vizeletelválasztó és emésztési funkciók támogatására, renális vízkiválasztás fokozására, fogyókúra esetén 41

Vitis viniferae fructus et folium, Vitis vinifera L., Vitaceae, Szőlő termés és levél (kék fajták) Tartalmi anyagok Termés: oligomer procianidinek Levél: antocianinok (max. 0.3 %) cianidin és peonidin 3-O-glikozidok fenolos vegyületek: >fenilpropionsavak, kávésavas bokősavészterek, >flavonolglikozidok >hidrolizálható cserzőanyagok >proantocianidinek Felhasználás Termés: oligomer procianidinek ipari forrása, standardizált kivonatok előállítására, Levél: kapilláris törékenység, vénás elégtelenség tüneti kezelésére, aranyér esetén, szemirritáció kezelésére 42

HIBISCI SABDARIFFAE FLOS - hibiszkuszvirág-csészelevél Hibiscus sabdariffa L. var. Ruber rozella (Malvaceae) A mintegy 2,5 méter magasra is megnövő rozella egyéves cserje. Angolából származik, de napjainkban már világszerte termesztik. A kereskedelembe túlnyomórészt Szudánból, Egyiptomból, Mexikóból, Kínából kerül. Hibisci sabdariffae flos,ph. Hg. VIII. A termés beérésekor begyűjtött egész vagy aprított, szárított belső és külső csészelevelek adják a drogot. A piros csészelevelek a sárga szirmok lehullása után erőteljesen megvastagodnak. A belső csésze alsó felén forrt, ezáltal kancsó kiképzésű. Felső felén öt hosszú, kihegyezett, visszagörbült cimpát visel. Utóbbiak kidomborodó, kissé kiálló erezettel, és egy vastag, nagy, kb. 1 mm átmérőjű nektáriummal rendelkeznek. A külső csésze 8-12 kicsiny, visszás tojásdad levélből áll, melyek összenőttek a belső csésze alapjával. A csészelevelek könnyen törnek, húsosak, színük világospirostól sötétliláig terjed. A drog savanykás ízű, kissé nyálkás. Porpreparátumában kalcium-oxalát rozettakristályokat tartalmazó, vörös színű parenchina részletek, nyálkatartók, tág üregű szklerenchimatikus rostok, egysejtű, sima, hajlott fedőszőrök, szállítónyaláb töredékek és csapos exinéjű kerekded pollenszemek figyelhetők meg. 43

HIBISCI SABDARIFFAE FLOS Jellemző vegyületek, hatóanyagok Antocianinok (1,5 %): delfinidin-, cianidin glikozidok. Flavonoidok (gosszipetin), fitoszterolok, poliszacharidok, pektin Növényi savak (15-30%): citromsav, almasav, borkősav és a fajra jellemző hibiszkuszsav (= + allo-hidroxi-citromsav lakton). A VIII. Magyar Gyógyszerkönyv követelménye legalább 13,5 % citromsavban kifejezett savtartalom. Meghatározása titrimetriásan, potenciometriás végpontjelzéssel történik. Hibiszkuszsav = (+)-allo-hidroxi-citromsav lakton Delfinidin 3-szambubiozid = delfinidin3-xilozilglükozid = hibiszcin) 44

HIBISCI SABDARIFFAE FLOS Alkalmazás Az afrikai tradicionális gyógyászatban számos indikációval alkalmazzák, így görcsoldóként, epehajtóként, vizelethajtó, vérnyomáscsökkentő hatásáért, stb. Terápiás célú felhasználása nem javasolt. Íz- és színjavító teakeverékekben, élvezeti teákban, frissítő italokban használják. Élelmiszerszínezékként is ismert. 45

Consolida regalis S.F. Gray, Szarkaláb 46

Calcatrippae flos, Consolida regalis F. Grai, Ranunculaceae, Szarkaláb virág vizelethajtó teákban Species hipotensiva FoNo 47

Cyani flos, Centaurea cyanus L. Asteraceae, Kék búzavirág cianin antocián-glikozid, cserzőanyag, centaurin szeszkviterpén lakton. szemirritáció kezelésére, bőrpuhítóként és bőrviszketés enyhítésére 48