BIOKÉMIA Simonné Prof. Dr. Sarkadi Livia egyetemi tanár e-mail: sarkadi@mail.bme.hu
LIPIDEK
Lipidek Lipidek ~ lipoidok ~ zsírszerű anyagok (görög lipos zsír ) kémiailag igen változatos vegyületcsoportok gyűjtőneve apoláris oldószerben oldódnak vízben nem, vagy csak csekély mértékben oldódnak Nagyszámú különböző szerkezetű vegyület sorolható ide A lipidek sokszor nagy molekulatömegűek, de kevés kivételtől eltekintve nem polimer molekulák
A lipidek csoportosítása a kémiai szerkezet alapján Egyszerű lipidek (nem hidrolizálható): - Eikozanoidok (prosztaglandinok) - Terpének - Szteroidok - Karotinoidok
A lipidek csoportosítása a kémiai szerkezet alapján Elszappanosítható/hidrolizálható (összetett) lipidek - Triacilglicerinek (trigliceridek) - Foszfolipidek (foszfogliceridek, szfingolipidek) - Glikolipidek (galaktolipidek, szulfolipidek, glikoszfingolipidek) - Viaszok
A lipidek csoportosítása Semleges (neutrális) lipidek mono-, di-, triacilglicerinek szterinek, szterinészterek karotinoidok viaszok tokoferolok Poláris lipidek foszfolipidek (glicerin- és szfingozin foszfolipidek) glikolipidek (glicerin- és szfingozin glikolipidek)
A lipidek csoportosítása Egyszerű lipidek acilglicerinek viaszok Összetett lipidek foszfolipidek (lecitinek, kefalinok, szerin foszfatidok, inozit foszfatidok, plazmogének, szfingomielin) glikolipidek (glicerin alapú glikolipidek, cerebrozidok, gangliozidok) Származék lipidek eikozanoidok terpének karotinoidok szterinek zsíroldható vitaminok
Lipidek csoportosítása szerkezet szerint
Lipidek csoportosítása funkció szerint
A lipidek biológiai szerepe energiatárolás, tápanyag raktározás (trigliceridek: zsírok, olajok) biológiai membránok fő alkotórészei (foszfolipidek, glikolipidek, szterinek) enzim kofaktorok elektronszállítók fényabszorbeáló molekulák hidrofób horgonyok emulzifikáló anyagok hormonok (pl. szteroidok)
A lipidek biológiai szerepe Vitamin funkció (A, D, E, K) Jelátvitel (pl. foszfatid-inozit-4,5-difoszfát) Hőszigetelő funkció (pl. fókáknál) Védőréteg növényi felszíneken (viaszok) Illat kialakítás (pl. limonén narancs illat fő illat komponense) Ízanyagok oldása Elégedettség, teltségérzés kialakítása
Zsírsavak szerkezete Ω ß 3 CH 3 (CH 2 ) n CH 2 CH 2 COOH α 2 1
Természetes zsírsavak szerkezete
A legfontosabb telített zsírsavak Név Jelölés Név Jelölés Ecetsav 2:0 Mirisztinsav 14:0 Vajsav 4:0 Palmitinsav 16:0 Kapronsav 6:0 Sztearinsav 18:0 Kaprilsav 8:0 Arachinsav 20:0 Kaprinsav 10:0 Belénsav 22:0 Laurinsav 12:0 Lignocerinsav 24:0
A két leggyakoribb telített zsírsav palmitinsav 16:0 sztearinsav 18:0
9 Esszenciális zsírsavak ω 3 és ω 6 9 ω ω 3 15 6 12 9 12 9
Néhány telítetlen zsírsav triviális neve mirisztolajsav 14:1 (9) palmitolajsav 16:1 (9) olajsav 18:1 (9) linolsav 18:2 (9,12) alfa-linolénsav 18:3 (9,12,15) gamma-linolénsav 18:3 (6,9,12) arachidonsav 20:4 (5,8,11,14) eikozapentaénsav 20:5 (5,8,11,14,17) erukasav 22:1 (13) dokozahexaénsav 22:6 (4,7,10,13,16,19)
Zsírsavak jelölése
transz és cisz olajsav 18:1 (9) 9. 9. delta 9 család: palmitolajsav 16:1 (9) mirisztolajsav 14:1 (9)
ω 6 család esszenciális zsírsavak 6. linolsav 18:2 (9,12) 6. 6. γ-linolénsav 18:3 (6,9,12) arachidonsav 20:4 (5,8,11,14)
ω 3 család esszenciális zsírsavak α-linolénsav 3. 18:3 (9,12,15) eikozapentaénsav (EPA) 3. 20:5 (5,8,11,14,17)
LIPIDEK glicerintartalmú glicerin nélküliek egyszerű gliceridek zsírok glikogliceridek összetett gliceridek foszfogliceridek szfingomielin cerebrodzidok viaszok szteroidok terpének prosztaglandin glikolipidek galaktolipidek lecitin kefalin
Triacilglicerin (triglicerid) Carl Wilhelm Scheele (1742. december 9. 1786. május 21.) 1779 a glicerin felfedezése
Foszfolipidek (foszfatidok) A foszfolipidek glicerinből vagy szfingozinból, zsírsav(ak)ból, foszforsavból és poláris komponensből épülnek fel, mely leggyakrabban nitrogén tartalmú. Felületaktív anyagok, mivel hidrofil és hidrofób csoportokat egyaránt tartalmaznak. Fontos szerepük van a biológiai membránok felépítésében. Az ideg- és agyszövet nagy mennyiségben tartalmaz foszfolipideket. Élelmiszeripari szerepük emulziók kialakításában, stabilizálásában van (pl. szójalecitin).
A foszfatidok vizes oldata kolloid oldat, micellák jönnek létre poláris rész foszfát glicerin apoláris rész Hidrofil rész Hidrofób rész
Foszfolipidek biológiai funkciója
A foszfolipidek csoportosítása Lecitinek (emlős sejtmemrán 18%-a) glicerin + 2 zsírsav + foszforsav + kolin Kefalinok (emlős sejtmemrán 10%-a) glicerin + 2 zsírsav + foszforsav + 2-amino-etanol Szerin foszfatidok glicerin + 2 zsírsav + foszforsav + szerin Inozit foszfatidok (emlős sejtmemrán 5%-a) glicerin + 2 zsírsav + foszforsav + mio-inozitol Plazmalogének glicerin + zsírsav + foszforsav + enol-éter vagy éter 2-amino-etanol vagy kolin Szfingomielin ceramid (szfingozin+sztearinsav) + foszforsav + kolin
A foszfatidil kolin (lecitin) O H 2 C O C R1 R2 C O O C H 2 C H O O P O O C C N + H H2 2 CH 3 CH 3 CH 3 A foszfatidil etanolamin (kefalin) O H 2 C O C R1 R2 C O O C H 2 C H O O P O CH 2 CH 2 NH 2 O
Szerin foszfatid Inozit foszfatid
Zsírvak lebontása, β-oxidáció
Zsírsavak lebontása, β-oxidáció A mitokondriumban a zsírsavak a β oxidáció során bomlanak le, ciklusonként két szénatommal rövidülnek. 1. folyamat: oxidáció, a β-helyzetű kettős kötés kialakulása 2. folyamat: hidratáció, vízfelvétel a kettős kötésre 3. folyamat: dehidrogénezés 4. folyamat: tiolízis, a láncvégről válik le az acetil-coa, ez rövidíti 2 szénatommal a zsírsavláncot. A maradék aktivált marad, folytatódik a körfolyamat. 5. Az Ac-CoA belép a citrát-körbe oxálecetsavhoz kapcsolódva.
Zsírsavak lebontása, β-oxidáció