Néhány biológiai membrán lipidösszetétele a Százalákos összetétel. humán mielin. foszfatidilkolin foszfatidiletanolami.

Méret: px

Mutatás kezdődik a ... oldaltól:

Download "Néhány biológiai membrán lipidösszetétele a Százalákos összetétel. humán mielin. foszfatidilkolin foszfatidiletanolami."

Mária Kerekes
7 évvel ezelőtt
Látták:

1 1. Előadás Lipidek

2 Membránok Funkció: 1. Elhatárolás átjárhatatlan (NAD, oa stb.) 2. Összekapcsolás átjárható Aktív transzport ioncsatornák endocitózis Passzív transzport diffúzió (víz, urea, glicerol) Szerkezet: aszimmetrikus, külső/belső eltér antigén sejt hormon akceptor ioncsatorna Alkotórészek: fluiditás stabilitás zsírsavak koleszterin lipidek/glikolipidek fehérjék/glikoproteinek poliszacharid (növényi) Vastagság: 6-1Å Lipid fehérje: 2-8% mitokondrium 75-25% idegsejt

4 Lipidek Definíció: növényi vagy állati szövetből apoláros oldószerrel (éter, klorofor, benzol stb.) kioldható anyag Egyszerű lipidek Néhány biológiai membrán lipidösszetétele a Százalákos összetétel lipid humán vvt plazma membrán humán mielin marhaszív mitokondrium E. coli sejtmembrán foszfatidsav 1,5,5 foszfatidilkolin foszfatidiletanolami foszfatidilglicerin 18 foszfatidilinozitol foszfatidilszerin 8, 8,,5 szfingomielin 17,5 8,5 glikolipidek 1 26 koleszterin egyéb 23,5 17 a Adatok forrása:. Tanford, The ydrophobic Effect (New York: Wiley, 1973) Összetett lipidek lipoproteinek proteolipidek foszfatido/foszfolipopeptidek lipoaminosavak, lipopeptidek lipopoliszacharidok

5 Egyszerű lipidek Lipidek Zsírsav-származékok Izoprén-származékok Zsírsavak linolsav linolénsav Észterek, éterek, amidok -tartalmú származékok prosztaglandinok leukotriének Koleszterin észterek Viaszok Glicerolipidek Szfingolipidek Koleszterin Epesavak Szteroid hormonok Zsírban oldódó vitaminok Neutrális glicerolipidek Foszfolipidek kólsav taurokólsav Glikoszfingolipidek A, D, E, K vitaminok diacilglicerin triacilglicerin foszfatidilkolin szfingomielin cerebrozidok gangliozidek ösztradiol tesztoszteron

6 Zsírsavak palmitinsav ( 16 ) sztearinsav ( 18 ) olajsav ( 18 ) Some fatty acids in natural fats Number of carbon atoms ondensed structure Name Source Butyric acid Butter 6 3 ( 2 ) 4 aproic acid Butter 8 3 ( 2 ) 6 aprylic acid oconut oil 1 3 ( 2 ) 8 apric acid oconut oil 12 3 ( 2 ) 1 lauric acid Palm kernel oil 14 3 ( 2 ) 12 Myristic acid il of nutmeg 16 3 ( 2 ) 14 palmitic acid Palm oil 18 3 ( 2 ) 18 Stearic acid Beef tallow 16 3 ( 2 ) 5 =( 2 ) 7 Palmitoleic acid Butter 18 3 ( 2 ) 7 =( 2 ) 7 leic acid live oil 18 3 ( 2 ) 4 = 2 =( 2 ) 7 Linoleic acid Soybean oil (= 2 ) 3 ( 2 ) 6 Linolenic acid Linseed oil

7 -tartalmú zsírsavak származékok Prosztaglandinok (eikozanoidok) Tromboxánok Leukotriének 1. Prosztaglandinok (eikozanoidok) Izolálás: ondóból, U. von Euler, Svédország, 193-as évek hidroxi-karbonsav Szerkezet: Sune Bergström, Jon Sjövall, Svédország (~196) (MS, G) Bioszintézis: Bengt Samuelson, D.A. van Dorp (~1965) Új tagok: tromboxán, prosztaciklin, leukotriének (~197) 1983: Nobel-díj S. Bergström, B. Samuelson, J.R. Vane Elnevezés: prosztatából származó (de: here, más szervek)

8 Felosztás, szerkezet szénatom karbonsav 5-ös gyűrű α 15 α 15 PGE 2 PGF 1a E: 9-oxo, 11-hidroxi F: 9,11-dihidroxi PG1: transz 13 ; PG2: transz 13, cisz 5 ; PG3: t 13, c 5, c 17 Térszerkezet PGE 2

9 2. Tromboxánok (thrombocytákból izolálták) R1 R1 R 1 = R2 R2 R 2 = 15 TXA TXB oxángyűrű Funkció: thrombocyta aggregációt serkent koszorúér összehúzódás, vérnyomás növekedés 3. Leukotriének leukotrién B 4 Stabilitás: t 1/2 PGG 2 ( 2, 37 ) = 5 min t 1/2 TXA 2 = 3-4 sec

10 Prosztaglandin bioszintézis foszfolipid (sejtmembránból) kortikoszteroidok - + bradikinin angiotenzin foszfolipáz A 2 PGI2 (instabil) arachidonsav prosztaciklin-szintáz prosztaglandinendoperoxid szintáz - NSAID tromboxán- -szintáz TxA 2 (instabil) PG 2 prosztaciklin 6-oxo-PGF 1α tromboxán PGE 2 PGF 2α PGD 2 prosztaglandinok

11 NSAID hatás mechanizmusa arachidonsav 3 acetilezés (enzim) (John Vane) Aszpirin: (a ciklooxigenáz acetilezése) ciklooxigenáz +2 2 PGG 2 hidroxiperoxidáz + 2 e - PGE 2 PG funkciók: helyi hormonhatás (gyors lebomlás) PGE 1 akadályozza a camp-szint emelkedését membrán-receptoron keresztül intracelluláris a 2+ -szint emelése

12 Neutrális glicerolipidek A. triacil-glicerin-észterek 2 ---R ---R 2 ---R 2 2 R = n n = 11, 13, 15, 17, 19, 21, 23 R = telített, telítetlen glicerin zsírsavak Példák: (R) palmitinsav olajsav 18 Esszenciális zsírsavak (lásd ott)

13 B. alkil-diacil-glicerinek éter kötés R ---R 2 ---R R = 16 v. 18 észter kötés. glikozidil-diacil-glicerinek Összegzés éter kötés R R' (oligoszacharid is lehet) észter kötés

14 Foszfolipidek A. B R * 2 R' * 3 2 P 2 P észter L-glicerin-3-foszfát kulcsvegyület - bioszintézis foszfatidsav [diacilglicerin-3-foszfát] - - P 2 szokásos ábrázolás 2 R3 P 2 * 2 (R1) (R2) Az L-izomer sztereokémiai ábrázolása (R 2 ) (R 1 ) (R2) foszfatidsav 2 * (R1) R3 P 2

15 . R = etanolamin 2 R kolin szerin R' inozitol 2 P R" 3 N + - P N P N + - P P 2 2 R1 R2 R1 R2 R1 R2 R1 R2 foszfatidil- -etanolamin (kefalin) foszfatidil- -kolin (lecitin) foszfatidil- -szerin foszfatidil- -inozitol

16 Szfingolipidek Mielinalkotók, axonvédők ( szigetelők ) Alkohol komponens: nem glicerin (2)12 3 N2 szfingozin 2 acilezés (2)12 3 N R 2 R = szénhidrogén ceramid B A éterkötés észterképzés

17 A észterképzés ceramid foszfokolin B éterkötés Egy másik példa: 2 2 N 3 - szfingomielin N N 2 (2)12 R 3 galaktozilceramid (2)12 R 3 GalNAcβ(1 4)Galβ(1 4)Glcβ(1 1)ceramid 3 α2 Sia

18 Glikoszfingolipidek 3 (2)12 N R1 zsírsav szacharid (glükóz v. galaktóz) 2 Glc/Gal cerebrozid gangliozidok 2-7 tagú lánc Amfipatikus szerkezet hidrofil P 3 N foszfatidil-kolin [lecitin] hidrofób szfingomielin

19 Összetett lipidek ys 1. Lipopeptidek 2 2 S 2 peptid N palmitoil palmitoxi P 3 B-limfocita stimuláció MAP multiple antigenic peptide Modern adjuváns (alkalmazás) Lys Lys Lys-Ser-Ser-N---Ala- ( 2 ) 4 N---N- 2 S P 3

20 2. Lipoproteinek Lipidekből és fehérjékből álló cseppecskék Felosztás: - sűrűség - protein Bioszintézis: máj, vékonybél Funkció: lipid transzport szolubilizálás Szerkezet: májsejt részlet VLDL szintézis

21 Lipoproteinek jellemzők chylomicron * VLDL LDL DL sűrűség [g/ml] <,95,95-1,6 1,19-1,63 1,63-1,21 átmérő [nm] alkotórészek [%] chylomicron * VLDL LDL DL protein triglicerid foszfolipid koleszterin + észter *apoprotein A és B

22 Néhány lipoprotein Apoprotein M r (mg/1 ml) A-I DL fő kompnense (64%) 245 aminosav, A-II DL (2%) 2 lánc, 77 aminosav, S-S kötés B 8 LDL fő komponense, nehezen oldható -I aminosav -II aminosav -III aminosav, Gal, GalNAc D koleszterinészter transzport (DL) E Arg-gazdag

23 Lipid-bioszintézis LDL transzport

24 Detergensek detergens intakt membrán elroncsolt membrán 3 3 (2)1 2 N (2)1 2 N Br - dodecil-dimetilaminoxid [DDA] dodecil-trimetilammóniumbromid [DTAB] n 2 2 (2)6 3 polioxietilén-p-t-oktilfenol [triton X család] oktil-β-glikozid nátrium-kolát

25 Lipid membránok Az alkotó lipid hatása a szerkezetre Micella Kettős réteg Zsírsav egy láb Mozgás a kettősrétegben Foszfolipid két láb 1. Forgás (rotáció) 2. Egyenes vonalú (pl. laterális) Plazma membrán Külső tér itoszol

26 őmérséklet hatása (T c ) Magas hőmérséklet (Foszfatidil-kolin, foszfatidil-etanolamin) Alacsony hőmérséklet Proteinek a membránban a) Integráns b) Transzmembrán c) Asszociált The lively Membranes (1983) ambridge Univ. Press.

Hasonló dokumentumok

10. Előadás Porfinvázas vegyületek

10. Előadás Porfinvázas vegyületek Makrociklus: ciklusba zárt molekula (nincs végcsoport) vagy molekularészlet, amely > 12 atomot tartalmaz Porfinvázas vegyületek: négy pirrol vagy részlegesen telitett