6. Előadás xovegyületek. Szénhidrátok: monoszacharidok. Szénhidrátszármazékok.
23. xovegyületek ALDEIDEK, KETNK - származtatás aldehid keton Nomenklatura Típusnév: alkánal alkénal alkinal Típusnév: alkánon alkénon alkinon soport név: formil oxo acil
Példák: 3 3 3 2 2 metanal acetaldehid * propanon, dimetil keton, aceton * 3-buténal ciklohexán karbaldehid benzaldehid ciklohexanon 1 2 3 4 5 3 2 3 3 2 1 3 4-pentin-2-on etándial, glioxál * 3-hidroxi-2-butanon 6 5 4 3 2 1 3 2 2 2 7 11 5-oxo-hexánal 3 11-cisz-retinal
A szerkezet Kötésmód (sp 2 ) (sp 2 ) koplanáris s (p) p (p) Kötéshossz: Kötésszög: 1,43 Å 1,21 Å 1,33 Å 121,7 o 123,9 o 118,6 o 121,4 o 3 3 3 116,5 117,5 117,2 formaldehid acetaldehid aceton Dipólusmomentum: atárszerkezetek: 1,7 2,7 0,3 d d
Fizikai tulajdonságok 1. Forráspont Mt Fp ( o ) 3-3 30-89 30-21 3-32 65 3-2 - 2-3 58-1 3-2 - 58 49 3 -- 3 58 56 3-2 - 2-60 97 2. ldékonyság g/100 ml 2 Fp ( o ) 3-2 - = 2 - -6 3-2 - = 20 49 3-2 - 2 - v 97 A. asszociációs képesség (m) B. akceptor sajátság, -híd Kémiai reakciók Reakció a karbonil -atomon d d d a Reakció az a--atomon 1. Bázikus jelleg 2. xidáció-redukció 3. Addició (Ad N ) 1. Savas jelleg 2. alogénezés 3. Aldol addició (Ad N )
Reakció az a--atomon 1. Savi jelleg [- sav] + :B.. enolát anion + B Példa 2 3 aceton [keto] NaN 2 2 3 propen-2-ol [enol] pk a (oxo) =20 99,99975 % pk a (enol) =14,4 0,00025 % Lásd még: keto-enol tautoméria
2. alogénezés g b a b a a 3-2 - 2-3 - 2 -- 3 4 3 2 1 a) Monohalogénezés: oldatban, sav/bázis katalízis 3 - + l 2 2 - l + l klóracetaldehid 3 -- 3 + l 2 2 -- 3 l + l Mechanizmus: 1. :B + B + enol 2. l-l + + l Bizonyíték: a reakció első részében a sebesség független a halogén koncentrációtól l
b) Polihalogénezés: ALFRM reakció (jodoform, kloroform) 3 -- 3 + I 2 I 3 -- 3 K I 3 + jodoform K -- 3 Mechanizmus: (lúg katalizis) R + :B.. R X-X X R + X X R + :B X : R X-X X X R...
3. Aldol addició/ aldol dimerizáció 3 - + 3 - híg lúg 4 3 2 1 3 -- 2-3-hidroxi-butánal (aldol) Mechanizmus: a -.. lúg R : R D = - 16,75 kj/mol d D = + 83,7 kj/mol a.. a Megjegyzések: 1. Az aldehidek reakcióképesebbek, mint a ketonok. 2. Feltétel: legyen hidrogén az a -atomon.
Reakció a karbonil -atomon 1. Bázikus jelleg ( protonálódás).. +.. -...... Az alkoholoknál gyengébb bázisok. 2. Redukció-oxidáció a) Redukció: 2 oxo alkohol i) Katalitikus, Pt, Pd/, Raney-Ni 3 - + 2 3-2 - primer alkohol 3 -- 3 + 2 3 -- 3 szekunder alkohol 2-2 - + 2 2 3-2 - 2-2 - telítetlen oxovegyület nincs szelektívitás
ii) Komplex fémhidridek, Li Al 4, Na B 4 3 3 B Na B 3 Na 3 3 szelektív redukció! 3 + 2 3 alkohol iii) Naszcens hidrogén + 4 2 + 2 - lemmensen redukció savra nem érzékeny oxovegyületek 3-2 - Zn/g + l + 4, forró cc. l 3-2 - 3 + 2 - Kizsnyer-Wolff redukció lúgra nem érzékeny oxovegyületek 3 -- 3 + N 2 -N 2 K hidrazin 3-2 - 3 + 2 + N 2
b) xidáció KMn 4 i) 3 - v. krómsav 3 - Tollens-próba aldehid karbonsav 3 - + 2 [Ag(N 3 ) 2 ] 3 N 4 + 3 N 3 + 2 + Ag (fém) Fehling-próba 3 - + 2u 2+ + Na + 2 + tartarát ii) 3 Na + 4 + + u 2 3 -- 3 keton c) annizzaro reakció (oxido-redukció) (keto-enol) 3 - + 2 lánchasadás 3 3 3 2 3 3 + 3 2 : 3 3 3 2,2 dimetil-propanal karbonsav alkohol Feltétel: Az a--atomon nincs vagy nincs a--atom. Példák: benzaldehid formaldehid
3. Nukleofil addició d Y : d Y Y nukleofil reagens (sp 2 ) (sp 3 ) adduktum Felosztás: a) Reakció -nukleofilekkel nukleofil (N, R-Mg-X..) nukleofil ( 2, R-..) N nukleofil (N 3, R-N 2..) i) 3 -- 2-3 -N bázis! - 2 3 - - 2-3 N cianohidrin + 2, hidrolízis 3 - - 3 N 2-ciano-2-butén 3 - - 2-3 a-hidroxi karbonsav
ii) - R-- alkinol R-- + Q-Mg-Br - + MgBr R--Q 2 R--Q Q = alkil, alkenil R - 2 - aldol-addició b) Reakció -nukleofilekkel szekunder alkohol b a R--- R b-hidroxi aldehid i) 3 -- + - 3 -- geminális diol ii) -- + - -- polimerizáció - 2 -- 2... 2 - paraformaldehid
iii) 3 -- + 3 3 -- 3 acetaldehid hemiacetál (félacetál) 3 3 3 -- 3 + acetaldehid dimetil acetál 2 3 ( 2 ) 5 -- 3 + - 2-2 - etán-1,2-diol (etilén-glikol) 3 ( 2 ) 5 -- 3 benzol (- 2 ) 2 l 3 ( 2 ) 5 - - 3 2-heptil-2-metil-1,3 dioxalan Jelentősége: karbonil csoport átmeneti védelme Egy speciális eset: 3 3 -- + ( 2 S 4 ) Tetramer: metaldehid, szilárd, éghető 3 3 paraaldehid /kellemes illat/ 3 tábori főzőkészülék
c) Reakció N-nukleofilekkel i) 3 -- Példa + :N 3 3 --N 2 a-hidroxiamin 4 N 3 + 6 6 12 N 4 + 6 2 hexametilén tetraamin N Felhasználás: műanyagipar, gyógyászat (urotropin) N N N N-atom piramisos, N (kötésszög) 109 o ii) 3 -- 3 + N 2 -Q + kat. 3 - - 3 N 2 -Q 2 + 3 -- 3 imin (Schiff-bázis) N-Q - Felhasználás: E. Fischer, 1887, szerkezetvizsgálat - --.. + N 2 -N- fenil-hidrazin - 2 N-N - -- D-glükóz D-glükóz-fenil-hidrazon
Szénhidrátok (Saccharum, cukor) Legnagyobb mennyiségben előforduló szénvegyület: a cellulóz Fotoszintézis: 6 2 + 6 2 6 12 6 + 6 2 Funkciók soportosítás 1. Üzemanyagok: energiafelszabadulás 2. Energiatárolás: glikogén, keményítő 3. Vázanyagok: sejtfal növények sejtmembrán állatvilág 4. Alkotórészek: nukleinsavak antibiotikumok alkaloidok 5. Kommunikáció: - sejt sejt pl. adhéziós molekulák - virus sejt pl. influenza virus Keton vagy aldehid funkció jelenléte. A atomok száma. A karbonil csoporttól legtávolabb eső kiralitás centrum.
1. Aldózok (polihidroxi aldehidek: aldotrióz, aldotetróz.) D-glicerin aldehid 2 D-eritróz D-treóz 2 2 2 2 2 2 D-ribóz (Rib) D-arabinóz (Ara) D-xilóz (Xyl) D-lixóz (Lyx) 2 2 2 2 2 2 2 2 D-allóz D-altróz D-glükóz (Glc) D-mannóz (Man) D-gulóz D-idóz D-galaktóz D-talóz
2. Ketózok (polihidroxi-ketonok) 2 dihidroxiaceton 2 2 * 2 2 D-eritrulóz 2 D-ribulóz D-xilulóz 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 D-pszikóz D-fruktóz (Fru) D-szorbóz D-tagatóz
SZTEREIZMÉRIA TPUSAI - Geometriai izoméria (cisz transz) - ptikai izoméria - Konformációs izoméria ALAPFGALMAK ENANTIMEREK : lyan optikai izomerek, amelyekben egy vagy több királis szénatom van és az összes királis szénatomra nézve tükörképi viszony áll fenn. 3 3 * * 2 3 2 3 (R)-2-butanol (S)-2-butanol * * * * 2 2 D-eritróz L-eritróz Fizikai tulajdonságok azonosak.
DIASZTEREMEREK: lyan enantiomerek (optikai izomerek), amelyekben több királis szénatom van és ezek közül egy vagy több királis szénatomra nézve tükörképi viszony áll fenn. * * * * * * * * 2 2 2 2 L-(+)-lixóz D-(-)-lixóz D-(-)-arabinóz D-(-)-ribóz Példa (további): D/L-konfiguráció: diasztereo izomer pár D-glükóz L-glükóz 2 2 Fizikai tulajdonságok eltérnek.
EPIMEREK : lyan diasztereomerek (optikai izomerek), amelyekben egy vagy több királis szénatom van és ezek közül csak egy királis szénatomra nézve tükörképi viszony áll fenn. 2 epimer 4 epimer 2 2 2 D-mannóz D-glükóz D-galaktóz ANMEREK : lyan epimerek (optikai izomerek), amelyekben egy vagy több királis szénatom van és ezek közül csak egy, a glikozidos (királis) szénatomra nézve tükörképi viszony áll fenn. a-d-glükópiranóz b-d-glükópiranóz
Nomenklatura glicerin aldehid (2R/2S)-2,3- dihidroxi propanal * * 2 2 (+) = D (+) M. A. Rosanoff (1996) (-) = L (-) = R (+) ahn-ingold-prelog = S (-) D-glükóz (2R, 3S, 4R, 5R)-2,3,4,5,6- pentahidroxi hexanal Új kiralitás centrum, glikozidos : a-b nomenklatura a agyományos elnevezés: * b * D-sorozatban: Erősebben jobbra fogató izomer L-sorozatban: Erősebben jobbra fogató izomer a b Új elnevezés láncvégi ( n ) 2 és glikozidos térállása egyezik láncvégi ( n ) 2 és glikozidos térállása ellentétes b a
Ábrázolás 3 6 3 2 4 1 2 2 2 3 Fischerprojekció 2 2 2 N.B.: Minden cukorképletnek térszerkezeti információt kell tartalmaznia! Fischer projekció (E. Fischer 1852-1919) vízszintes vonalak: függőleges vonalak: a papir síkjától az olvasó felé a papri síkjától a sík mögé
Szénhidrátok ciklofélacetál képzése: gyűrűs szerkezet + katalízis 5-ös, 6-os gyűrűk különösen stabilak 1 4 5 2 * * D-glükóz <1.5> D-glükóz <1.4>
ogyan kell a gyűrűt megszerkeszteni? kétszeres szubsztituens csere 2 2 2 fent lent 2 kell hozzá: - egy kevés térlátás - sok gyakorlat, nagyon sok (!)
Aldohexóz sztereoizomerek - I * királítás centrum fel le 6 5 1 4 3 2 * * * * * 1 2 3 4 * 5 6 7 8 * 9 10 11 12 13 14 15 16 Epimer-pár: pl. 1 2, 1-3, 1 5, 8-20 stb. Anomer-pár: pl. 1 2, 5 9, 31 32 stb.
Aldohexóz sztereoizomerek - II * királítás centrum fel le 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 Epimer-pár: pl. 17-27 18 27 28-32 Enantiomer-párok : 1-32 6-27 11-22 2-31 7-26 12-21 3-30 8-25 13-20 4-29 9-24 14-19 5-28 10-23 15-18 16-17
A gyűrű téralkata a-d-glükóz valóságban W. N. aworth leírás Sache Mohr leírás ekvatoriális helyzet axiális helyzet
W. N. aworth leírás (1926, Nd 1937 with Paul Karrer University of Birmingham a-d-glükopiranóz a-d-fruktofuranóz b-d-glükopiranóz b-d-fruktofuranóz a-d-glükopiranóz Sache Mohr leírás b-d-glükopiranóz
Konformáció analizis (lásd metil-ciklohexán) nyílt lánc * 2 a-d-glükopiranóz - van ötös, hatos és hetes gyűrű is - esetenként akár a kád is lehet stabil 2 D-glükóz nyílt lánc * 2 b-d-glükopiranóz Egyensúly egy aldóz vizes oldatában Definició 1 1 a 1 konformerek 1 a konfiguráció konstitució b 1 konformerek 1 b piranóz furanóz
Egy példa: D-altróz a 1 3,85 0,42 27% 3,32 0,50 1 3,65 0,58 a 20% b 1 5,35 0,03 40% 3,33 0,50 1 3,35 0,97 b 13% piranóz furanóz Esetenként egy monoszacharid többféle szerkezeti izomerje (lineáris, különböző tagszámú gyűrűs) is lehet stabil, létezhet kristályos állapotban. A szerkezeti izomerek protikus oldószerben (pl. víz) egymásba átalakulnak. Az átalakulás egyensúlyra vezető folyamat. Vizes oldatban (p < 7 és p = 7) csak a glikozidos szénatomhoz kapcsolódó csoport térállása változik. A szék-kád, 1 1 izoméria nemcsak oldatban, hanem kristályos állapotban is lejátszódik (IR). Aldóz-ketóz átalakulás csak lúgos oldatban megy végbe.
A szénhidrátok kémiai reakciói. 1. Redukció 2. xidáció 3. Észter képzés 4. a karbonil atomon 4.1. iklusos félacetál képzés 4.2. Reakció N-nukleofillel 5. Éterképzés 6. Epimerizáció 7. Keto-enol átrendeződés 1. Redukció: oxo - alkohol (aldóz/ketóz alditol) a) 2 /kat. 1 2 2 /Ni addició a-d-glükopiranóz 2 2 D-glucitol (D-szorbitol) b) NaB 4 2 2 2 a-d-fruktofuranóz 1 NaB 4 addició 2 + 2 2 D-glucitol és D-mannitol
2. xidáció: oxo - karbonsav (aldóz/ketóz aldonsav/aldársav) - és/vagy - 2 a) Br 2 2 () n 2 Br 2 2 aldonsav 2 2 glukonsav [GlcA] () n 2 b) N 3 () n N 3 aldársav 2 (cukorsav) glükóz glukársav
c) Tollens-reakció * a-d-glükóz 2 Ag(N 3 ) + - 2 bázikus! + Ag 2 glukonsav 2 Ag(N 3 ) + - 2 + Ag 2 2 2 2 D-fruktóz endiol (keto enol tautoméria) aldózok keverék pozitív Tollens-teszt De: acetál 3 Ag(N 3 ) 2 + - * Benedict-próba reagens: u 2+ /citrát/lúg (oldat) u 2+ /tartarát/lúg (oldat) u 2 csapadék
a-d-glükopiranóz 3. Észterképzés 3 3 ecetsavanhidrid (piridin) Szubsztitució ( - acilezés) Ac Ac Ac Ac Ac penta--acetila-d-glükopiranóz 4.1. iklusos félacetál képzés (intramolekuláris nukleofil addició) Mutarotáció jelensége a - anomer nyilt gyűrűs b - anomer < 98 o kristályosítás kristályosítás vízből vízből > 98 o tiszta a - anomer op. 146 o,[a]= + 112,2 o tiszta b - anomer op. 150 o,[a]= + 18,7 o 2 2 [a]= + 52,6 o egyensúlyi elegy (a + b)
exózból 5 tagú gyűrű kialakulása anomer atom a-d-fruktofuranóz nyilt láncú forma b-d-fruktofuranóz exózból 6 tagú gyűrű kialakulása 1 a-d-glükopiranóz 5 2 b-d-glükopiranóz
Értelmezés 1 + katalízis + katalízis 4 g 5 d 2 * * 1 1 D-glükóz <1.5> D-glükóz <1.4>
a) g-hidroxi aldehid: 5 tagű gyűrű g a.... 2 2 +.. + D-fruktóz....... +.. furán...... + + b-d-fruktofuranóz b) d-hidroxi aldehid: hat tagú gyűrű 2 D-glükóz d a pirán a-d-glükopiranóz
4.2. Reakció N - nukleofillel Reakció hidroxil-aminnal (Nukleofil addició) N- 2 N- 2 2 D-glükóz oxim származék Reakció fenil-hidrazinnal N-N 6 5 N-N 6 5 6 5 NN 2 Ac D 2 6 5 NN 2 * Ac N-N 6 5 2 2 2 + 6 5 N 2 + N 3 + 2 2 D-glükóz D-glükóz fenilhidrazon *a 2. fenil-hidrazin molekula redukál D-glükóz feniloszazon (sárga)
Fontos: aldóz epimerek vagy ketóz is! () n 2 vagy N - N 6 5 () n Ph-N-N 2 + N - N 6 5 () n 2 2 vagy 2 N N 2 () n 2
bármelyik anomer 5. Éter (glikozid) képzés 3 D + 1-metil-D-glükozid (keverék) 3 ( 3 ) 2 S 4 ( - ) l 3 3 3 3 3 tritil-klorid 2,3,4,6-tetrametil-metil- -D-glükozid íg + ( 6 5 ) 3 3 3 3 3 6-tritil-D-glükozid Reaktivítási sorrend: 2,3,4,6-tetrametil- -D-glükozid glikozidos > primer > szekunder
6. Epimerizáció Katalizátor: bázis ( - ) Reakciócentrum: királis *.. :.. 2 : 2 2 D-glükóz enolát (tautomeria) : 2 2.. --.. 2 enolát D-mannóz
7. Keto-enol (endiol) átrendeződés Katalizátor: Reakciócentrum: bázis (- ) (karbonil) és a 2 2 2 2 D-glükóz enolát endiol 2 2 2 2 endiol enolát D-fruktóz
A D-glükóz szerkezetének meghatározása Színtelen, kristályos, vizes oldata jobbra forgat Primer szerkezet 1) Elemanalízis összegképlet: 6 12 6 2) Funkciós csoport és váz meghatározás oxidáció (Br 2 /víz) 6 12 6 acetilezés 6 12 7 kristályos, savas (D-glukonsav) 1 db 16 22 11 kristályos 5 db acetilezés redukció 16 22 12 kristályos 1 db 6 12 2 (hexánsav) egyenes lánc
3. Wohl - Zemplén-lebontás 1 2 3 4 5 6 - - - - 2-2 N- N- - Ac - 2 - * - - 2 - N -Ac -Ac -Ac -Ac 2 -Ac 1883-1956 Na + - 3 ** l 3 aldóz (glükóz) oxim acetilezett aldonsav nitril Na + - 3 ** l 3 2 3 4 5 6 - - - 2 - pentóz 4 5 6-2 - + NaN + 3 D-glicerinaldehid 2. ciklus 3. ciklus Az csoportok acetilezése és az oxim csoport dehidratálása egyszerre megy végbe ** Bázis hatására ( 3 ) hidrolizís és hasadás 3 4 5 6 - - 2 - tetróz * * oxidáció N 3 - - borkősav (nem forgat)
A szénhidrát (monoszacharid) származékok 1. ukor alkoholok, cukorsavak 2 2 2 2 2 eritritol 2 D-xilitol ( nyirfa cukor ) 2 D-mannitol 2 D-glucitol (D-szorbitol) 2 [GlcUA] (méregtelenítés) glukonsav [GlcA] glukársav
2. Amino-szacharidok (amino-cukrok) (természetes poliszacharidokban) N 2 b-d-glükózamin vagy b-2-amino-2-dezoxi-d- -glükopiranóz [GlcN] (kitin) N b-d-n-acetil- -glükózamin [GlcNAc] 3 N 2 N 2 a-d-galaktózamin [GalN] muraminsav [Mur] N 3 a-d-n-acetilgalaktózamin [GalNAc] 3 N 3 3 3 N -- 2 N-acetilneuraminsav [sziálsav, Sia, NeuNAc] N-acetilmuraminsav [MurNAc] (baktérium fal)
3. Foszfát-észterek (primer és/vagy szekunder származékok) 1 2-2 -P- D-glicerinaldehid-3-foszfát P 3 6 2 a-d-fruktóz-6-foszfát DG 0 * = - 12 kj/mol pk a1 = 2,10 pk a2 = 6,75 DG 0 * = - 13,8 kj/mol pk a1 = 0,97 pk a2 = 6,11 P b-d-glükóz-1-foszfát DG 0 * = - 20,9 kj/mol pk a1 = 1,10 pk a2 = 6,13 P b-d-glükóz-6-foszfát DG 0 * = - 13,8 kj/mol pk a1 = 0,94 pk a2 = 6,11 *DG o : az észter kötés hidrolízisekor felszabaduló energia
4. Glikozidok (glikozidos származékok) soportosítás: - -glikozidok - N-glikozidok - -glikozidok 4.1 -glikozidok (éterkötés) Lásd: diszacharidok 1(b) idroxi-aminosavak (Ser, Thr) laktóz R NAc GalNAca1-Ser/Thr R R = (Ser) 3 (Thr) R = oligoszacharid rész N Fenolos hidroxi-aminosav (Tyr) (méregtelenítés) b-d-glükuronsav-feniléter
Glikozid szteroidok A. Szívre ható glikozidok szívizomserkentők növényi eredet Digitalis fajok (gyűszűvirág) Strophantus félék Alapváz: 5b,14b-androsztán 3 b 3 b 17 3 b 3 14 b b b 5 b digitoxigenin aglikon sztrofantidin Térszerkezet: Glikozid kötés: 3b, 5b, 14b -csoport 17b butenolid-gyűrű 3b -glikozid mono-, di-, tri- vagy tetraszacharid
Digitalis lanata Digitoxóz Digitoxigenin (aglikon) D-glükóz Digitoxóz acetát Lanatozid Stophanthus gratus L-ramnóz G-sztrofantidin (aglikon) Quabain enzimgátló Na + /K + pumpa növényi, nyílvessző
B. Szaponinok hemolizáló hatás növényi eredet, ivarhormonok alapanyaga aglikon: szapogeninek Példa: dioszgenin (Dioscoraceae faj) 3 3 3 3 R Szaponin R = mono/oligoszacharid 3 3 3 3 16,17-spiroketál gyűrű dioszgenin 1. acetilezés 2. r 3 3. hidrolízis 3 3 20 3 16 Ac 5 5,16-pregnadién-b-ol-20-on
- Amigdalin (keserű mandula magjából, hidrolizísekor N szabadul fel) 2 gentobióz 2 N benzaldehid 4.2 N - glikozidok ( N amin kötés) Glikozil-aminok b-d-glükóz N 2 b-d-glükópiranozilamin Asn (aminosav) De: Gln (nem) R NAc GlcNAcb1-Asn N 2 N R: oligoszacharid rész Nukleozidok N N 2 N 5 N N 4 1 Adenozin
Antibiotikumban (Streptomyces griseus) 2 N metil - glükózamin Streptomicin (1944) N 3 3 N N N 2 -antibiotikum -protozoa ellenes N N 2 N Streptóz Streptidin (ciklohexán gyűrű) 4.3 - glikozidok ( kötés) 2-b-D-glükopiranozil- -1,3,6,7-tetrahidroxixanten-9-on (Mangiferin) gyümölcs, pl mangó héjában (Mangifera indica L ) Peroxiszóma Proliferátor Aktivátor Receptor (PPAR) 5-b-D-ribofuranoziluracil (Pszeudouridin) (trns-ből) DE: Minden más glikozid hidrolizálható, a "-glikozidok" - kötése általában nem. (glikoziloxi előtag)
6-b-D-glükopiranozil-4',5,7-trihidroxi-8-a-Lramnopiranozil-flavon (violantin) áromszínű árvácska (Violaceae, European Wild Pansy) atása: köptető, enyhe vízhajtó, nyálkaoldó. * (10S)-10-b-D-glükopiranozil-1,8-dihidroxi-3-(hidroximetil) antracen-9(10)-on; (triviális nevek: aloin A, (10S)-barbaloin) Aloé, Aloe vera vizből kristályos, sárga, keserű anyag, atása: erősen hashajtó
-vitamin (L-aszkorbinsav) felfedezés: 1928 izolálás: Szentgyörgyi (1932) 1 skorbut 3 4 6 = 2