Gyakorlati előkészítő előadások II. félév
Acetilszalicilsav -Acilezés 2 S 4, 3 80, 30 perc 3 + 3 + ( 3 ) 2 M r : 138,07 M r : 180,09 p.: 159 p.: 135-137 szalicilsav 2-hidroxibenzoesav acetilszalicilsav 2-acetoxibenzoesav
S N Ac reakciók áttekintése Acilezőszerek 2 3 l 3 3 3 3 3 ketén savklorid savanhidrid észter 3 3 3 3 S 3 S 3 3 N 2 3 N 3 S E Ar acilezési reakció Friedl-rafts acilezés (savklorid, savanhidrid, All 3 ) 3
Mi befolyásolja az acilezőszerek reaktivitását? Két ellentétes hatás: 1. Minél nagyobb X -I effektusa, annál nagyobb a karbonil szénatom elektrofilitása δ- X > 2δ+ δ- 2. X nemkötő elektronpárja és a = π-kötés közötti delokalizáció X Ez csökkenti a reaktivitást, mert jobban stabilizálja az alapállapotot, mint az átmeneti állapotot.
a) Savhalogenidek A halogénatom -I effektusa dominál b) Savak, észterek és amidok Delokalizáció csökkenti a reaktivitásukat Acilezési reakciók -atomot (alkoholban, fenolban, tiolban, aminban, aromás gyűrűn) acilcsoportra cserélünk ki acilezőszer -Z Z, S, N, acilezés Acilezőszerek reaktivitási sora: ketén > savhalogenid > savanhidrid > észter > nitril > sav > amid
Acilezés: adott molekula egy hidrogénjének acilcsoportra való kicserélése (-, N-, S- és -acilezés) Z Z 3 3 3 karbonsav acilcsoport acetilcsoport ecetsav (acetic acid) = 2 3 : propionsav propionil = fenil : 3 benzoesav benzoil
Acilezőszerek: - lehetnek alifásak és aromásak - legreaktívabb a ketén, ezt követik a savhalogenidek - laboratóriumi munkákban savhalogenidek és anhidridek a leggyakoribbak - gyakran alkalmazunk bázis (pl. piridin) vagy Lewis-sav (pl. All 3 ) katalizátorokat 2 X ' savhalogenid (X = l, Br) pl. acetil-klorid benzoil-klorid savanhidrid pl. ecetsavanhidrid aktív karbonsavészter ketén
Fajtái: -acilezés (S N Ac): alkohol/fenol észter 3 karbonsav Bu 3 3 ' észter (' = ) 3 Na butil-acetát acetátion nátrium-acetát S-acilezés (S N Ac): tiol/ariltiol tioészter S S 3 S' tioészter (' = )
N-acilezés (S N Ac): ammónia/amin karbonsavamid N N 3 1 N 2 3 karbonsav amid 1-3 :, alkil, aril -acilezés (Friedel-rafts acilezés): aromás vegyületek esetében S E Ar reakció, melynek során oxovegyület keletkezik l All 3 oxovegyület
1 Gömblombikba bemérjük az ecetsav-anhidridet, a tömény ecetsavat és a kénsavat. Kevertetés közben hozzáadjuk a szalicilsavat. Utána 80 o -on 30 percen át kevertetjük. 2 Erlenmeyer lombikba vízre öntjük az elegyet, jól elkeverjük. ideg vizes fürdővel hűtjük. sapadék válik le.
3 szűrés, kevés vízzel mosás Vízsugár szivattyúhoz 4 átkristályosítás: 3-szoros térfogatú 50%-os ecetsavban forrón oldjuk, majd jeges vizes fürdőn kristályosítjuk
5 szűrés, kevés vízzel mosás Vízsugár szivattyúhoz Veszélyforrások Az ecetsav-anhidid, a tömény ecetsav, valamint a kénsav egyaránt marószerek. Védőfelszerelés használata kötelező. Felhasználás őcsökkentő fájdalomcsillapító (analgetikus, antipiretikus és antiflogisztikus hatás) Antikoaguláns
SZALIILSAV 100 90 80 70 60 %T 50 40 30 20 10 0 4400 4000 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 450 M-1 ν assz. ν assz. (=), ν ar. - Date: 1996.04.22 Version ID: eport Builder, ev. 1.10 Szalicilsav szilárd, standardizált ν ar. = ν sav = Data operations: Flat, Abex, Smooth Instrument modell: Perkin-Elmer FTI-1600 esolution: 4 cm -1 dr. Tétényi Péter Time: 15.07.11 Intézet neve: SZVI
AETIL- SZALIILSAV 100 90 80 70 60 %T 50 40 30 20 10 0 4400 4000 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 450 M-1 ν assz. (=), ν ar. - ν észter = Date: 1996.04.30 Version ID: eport Builder, ev. 1.10 ν sav = ν ar. = Acetil-szalicilsav szilárd, standardizált Data operations: Blank, Flat, Abex, Smooth Time: 16.07.56 Instrument modell: Perkin-Elmer FTI-1600 esolution: 4 cm -1 dr. Tétényi Péter Intézet neve: SZVI ν -
100 3 90 80 70 60 %T 50 40 30 20 10 0 4400 4000 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 450 M-1 szalicilsav acetil-szalicilsav
2 szalicilsav 1614 1482 1154 1654 1444 696 658 1 3238 A 0 acetil-szalicilsav -1 918-2 1754 4400 4000 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 450 M-1 1694 1186 szalicilsav acetil-szalicilsav
Szalicilsav 1 dd 7, 99 1 td 6, 99 6, 88 1 dd 7, 41 1 td 2 m (együtt)
Acetilszalicilsav 1 dd 8, 14 3 2, 3 7, 31 1 td 7, 56 7, 19 1 dd 3 s 1 td
4-Nitrobenzoesav xidáció 3 KMn 4 Na N 2 N 2 M r : 137,14 M r : 158,03 (KMn 4 ) M r : 167,12 p.: 51 M r : 40,00 (Na) p.: 239-241 4-nitrotoluol 4-nitrobenzoesav
xidáció edukció e - leadás felvétel felvétel leadás leadás felvétel Tipikus oxidálószerek: KMn 4 ; s 4 ; r 3 ; 2 2 ; persavak 3 3 3 KMn 4 Na N 2 N 2 sak az aromás maghoz kapcsolódó szénatom oxidálódik karboxilcsoporttá Feltételezhetően gyökös mechanizmus szerint (magasabb rendű gyök stabilabb) Feltétel: minimum egy hidrogénatom az aromás maghoz kapcsolódó szénatomon
1 Összemérjük a reagenseket (Na, KMn 4, 4-nitrotoluol, víz), majd 1 órán át olajfürdőn forraljuk (a forralás vége felé a 4-nitrotoluol szublimál a hűtőben kivált anyagot a hűtő faláról a lombikba visszalökjük). 2 A reakcióidő letelte után az elegyet lehűtjük, majd a szilárd anyagot (szervetlen só) Büchner tölcséren szűrjük. 3 Az anyalúgot Erlenmeyer lombikban sósavoldattal savanyítva termékkiválás észlelhető. 4 Jeges vízben történő kevertetést követően a kristályokat szűrjük, anyalúggal, majd kevés vízzel mossuk, következő gyakorlatig szobahőmérsékleten szárítjuk. Veszélyforrás: A nátrium-hidroxid, valamint a kiszűrt mangán-dioxid erős marószer!
4-Nitrotoluol 8.132 8.110 7.331 7.311 7.309 7.263 2.469 1 8.1 8.0 7.9 7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 ppm 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 ppm 1.95 2.00 3.30 3253.36 3244.72 2932.89 2924.70 2924.23 2905.57 3 2.47 (s, 3) 7.32 (dm, J = 8.6 z, 2) 8.12 (dm, J = 8.6 z, 2) N
4-Nitrotoluol 146.34 146.07 129.92 123.64 77.32 77.01 76.69 13 21.47 24.5 3 146.1* 123.6 146.3* N 129.9 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
4-Nitrobenzoesav 8.329 8.307 8.175 8.158 8.153 2.505 2.500 2.496 1 8.35 8.30 8.25 8.20 8.15 ppm 13.5 13.0 12.5 12.0 11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 ppm 2.00 2.05 3332.09 3323.22 3270.74 3263.64 3261.87 (13.5) 8.17 (dm, J = 8.8 z, 2) 8.31 (dm, J = 8.8 z, 2) N
4-Nitrobenzoesav 166.02 150.26 136.59 130.92 123.95 40.33 40.12 39.91 39.71 39.50 39.29 39.08 13 136.6 150.3 N 166.0 130.9 124.0 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
Metil-4-nitrobenzoát Észteresítés 3 3 / 2 S 4 + 2 N 2 N 2 Mr: 167,12 M r : 181,15 p.: 237-240 p.: 94-96 4-nitrobenzoesav metil-4-nitrobenzoát 30
Észter előállítása direkt észteresítéssel: karbonsav + + + + alkohol 1 1 - + + 1 + + + 1-2 + 1 - + 1 31
Direkt észteresítés: egyensúlyi folyamat Egyensúly eltolása: komponensek koncentrációjának változtatása termékek (észter vagy víz) eltávolítása Sav katalizátor + + 1 1 + 32
S N Ac reakciók áttekintése Acilezőszerek 2 3 l 3 3 3 3 3 ketén savklorid savanhidrid észter 3 3 3 3 S 3 S 3 3 N 2 3 N 3 S E Ar acilezési reakció Friedl-rafts acilezés (savklorid, savanhidrid, All 3 ) 3
Mi befolyásolja az acilezőszerek reaktivitását? Két ellentétes hatás: 1. Minél nagyobb X -I effektusa, annál nagyobb a karbonil szénatom elektrofilitása δ- X > 2δ+ δ- 2. X nemkötő elektronpárja és a = π-kötés közötti delokalizáció X Ez csökkenti a reaktivitást, mert jobban stabilizálja az alapállapotot, mint az átmeneti állapotot.
a) Savhalogenidek A halogénatom -I effektusa dominál b) Savak, észterek és amidok Delokalizáció csökkenti a reaktivitásukat Acilezési reakciók -atomot (alkoholban, fenolban, tiolban, aminban, aromás gyűrűn) acilcsoportra cserélünk ki acilezőszer -Z Z, S, N, acilezés Acilezőszerek reaktivitási sora: ketén > savhalogenid > savanhidrid > észter > nitril > sav > amid
Acilezés: adott molekula egy hidrogénjének acilcsoportra való kicserélése (-, N-, S- és -acilezés) Z Z 3 3 3 karbonsav acilcsoport acetilcsoport ecetsav (acetic acid) = 2 3 : propionsav propionil = fenil : 3 benzoesav benzoil 36
Acilezőszerek: - lehetnek alifásak és aromásak - legreaktívabb a ketén, ezt követik a savhalogenidek - laboratóriumi munkákban savhalogenidek és anhidridek a leggyakoribbak - gyakran alkalmazunk bázis (pl. piridin) vagy Lewis-sav (pl. All 3 ) katalizátorokat 2 X ' savhalogenid (X = l, Br) pl. acetil-klorid benzoil-klorid savanhidrid pl. ecetsavanhidrid aktív karbonsavészter ketén 37
Fajtái: -acilezés (S N Ac): alkohol/fenol észter 3 karbonsav Bu 3 3 ' észter (' = ) 3 Na butil-acetát acetátion nátrium-acetát S-acilezés (S N Ac): tiol/ariltiol tioészter S S 3 S' tioészter (' = ) 38
N-acilezés (S N Ac): ammónia/amin karbonsavamid N N 3 1 N 2 3 karbonsav amid 1-3 :, alkil, aril -acilezés (Friedel-rafts acilezés): aromás vegyületek esetében S E Ar reakció, melynek során oxovegyület keletkezik l All 3 oxovegyület 39
1 2 összemérjük a reagenseket a reakcióelegyet visszafolyatás közben 1 órán át forraljuk 3 a reakcióelegyet vízbe öntjük és 10 percen át kevertetjük 40
4 a kivált szilárd anyagot szűrjük Veszélyforrás: A kénsav erősen maró! 41
p-nitrobenzoesav N 100 90 80 70 60 %T 50 40 30 20 10 0 4400 4000 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 450 M -1 ν Assz. (=) ν ar - Version ID: eport Builder, ev. 1.10 ν acid sav = ν ar = ν as N 2 ν acid - ν s N 2 Inst. model: Perkin -Elmer FTI 1600 P-nitro benzoic acid solid, standardized Time: 13.27.56 dr. P éter T étényi Data operations: Blank, Flat, Abex, Smooth esolution: 4 cm -1 D Date: 1996.02.19 42
etil-p-nitrobenzoát 100,1 95,0 90,0 85,0 80,0 75,0 70,0 65,0 60,0 55,0 %T 50,0 45,0 40,0 35,0 30,0 25,0 20,0 15,0 10,0 ν arom - ν Alif. - ν eszter = N 3,1 4400 4000 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 450 Version ID: eport Builder, ev. 1.10 Time: 10:13:27 cm -1 ν asym N 2 ν sym N 2 ν eszter - γ para - Prepared by: dr. Péter Tétényi Date: 02.01.2008. Name of the organization: Dept of rg hem Data operations: blank, flat, smooth, abex esolution: 4 cm -1 SA etil-para-nitrobenzoát 43
4-Nitrobenzoesav 8.329 8.307 8.175 8.158 8.153 2.505 2.500 2.496 1 8.35 8.30 8.25 8.20 8.15 ppm 13.5 13.0 12.5 12.0 11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 ppm 2.00 2.05 3332.09 3323.22 3270.74 3263.64 3261.87 (13.5) 8.17 (dm, J = 8.8 z, 2) 8.31 (dm, J = 8.8 z, 2) N
4-Nitrobenzoesav 166.02 150.26 136.59 130.92 123.95 40.33 40.12 39.91 39.71 39.50 39.29 39.08 13 136.6 150.3 N 166.0 130.9 124.0 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
Metil-4-nitrobenzoát 8.304 8.299 8.287 8.282 8.225 8.220 8.207 8.202 7.263 3.983 1 3.98 (s, 3) 3 8.22 (dm, J = 9.0 z, 2) 8.29 (dm, J = 9.0 z, 2) N 8.34 8.32 8.30 8.28 8.26 8.24 8.22 8.20 8.18 ppm 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 ppm 2.00 1.91 3.18 3322.27 3320.37 3315.38 3313.29 3290.45 3288.45 3283.48 3281.46
Metil-4-nitrobenzoát 165.39 150.73 135.62 130.84 123.66 77.32 77.00 76.68 52.77 13 135.6 52.8 3 165.4 130.8 150.7 N 123.6 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
(E,E)-1,5-Difenilpenta-1,4-dién-3-on Aldol-kondenzáció és elimináció 2 3 3 Na Et M r : 106,12 Fp: 178-179 o ρ: 1,044 M r : 58,08 Fp: 56-57 o ρ: 0,797 M r : 234,30 p: 112 o benzaldehid aceton (E,E)-1,5-difenilpenta-1,4-dién-3-on (dibenzilidénaceton)
Aldol-kondenzáció -savkatalízissel vagy báziskatalízissel Aldehidek aldolreakciója: elimináció aldehid aldehid aldol (β-hidroxialdehid) α,β-telítetlen aldehid aktív hidrogének 2-2 - - 2 nukleofil enolát δ+ karbonil-addíció (szén-szén kötés kialakulása) β-elimináció (E1cB) (vízkilépés) elektrofil aldehid
Szimmetrikus ketonok (pl. aceton) 2 aldol (régi név: ketol) α,β-telítetlen keton Aszimmetrikus ketonok (pl. metil-etil-keton) ha kétféleképpen enolizálhatók (kétféle α-hidrogén) - általában keverék képzõdik, szintetikus jelentõsége korlátozott Q Q Q Q Q keverék Aszimmetrikus ketonok ha egyféleképpen enolizálhatók (egyféle α-hidrogén), egyik α-szénatom tercier Például 3 acetofenon vagy 3 3 3 3 t-butil-metil-keton 3 3 3 3 aldol (ketol) α,β-telítetlen keton
Keresztkondenzáció 1. Nukleofil partner: egyféleképpen enolizálható keton 2. Elekrofil partner: α-hidrogént nem tartalmazó, de az enolizálható partnernél elektrofilebb karbonil szénatomot tartalmazó oxovegyület 1. vagy 2. 3 2 2 Q vagy F 3 F 3 : aril vagy tercier alkil : aril, alkil, hidrogén Q: aril vagy tercier alkil 3 Q Q Q aldol (ketol) α,β-telítetlen oxovegyület
A végrehajtandó reakció mechanizmusa: 3 3 2 3 2 3 δ- 2 δ+
E1cB - 2 2 2 2
1 Lombikba bemérünk Na-ot, vizet adunk hozzá, oldódásig keverjük, majd metanolt és acetont adunk hozzá. 2 Jeges vízzel lehűtjük az oldatot. (10-20 º) 3 4 Az elegyet Az acetont és a benzaldehidet a csepegtetőtölcsérben elegyítjük, majd lassan hozzácsepegtetjük az elegyet. (A hőmérséklet ne emelkedjék 20 º fölé.) 20 percig keverjük.
5 űtés nélkül további 20 percig keverjük. 6 A kivált kristályokat Büchnertölcséren szűrjük, vízzel semlegesre mossuk, szárítjuk. Vízlégszi vatt yúhoz A nyers terméket metanolból átkristályosítjuk.
Veszélyforrások: 1. A nátrium-hidroxid maró hatású! (Védőkesztyű!) 2. A metanol gyúlékony oldószer. Az átkristályosítást vízfürdőről végezzük. Nyílt láng használata tilos! 3. Védőszemüveg használata minden műveletnél kötelező!
AM200; BENZALDEID; -1 DL3; 2000. 09. 20 I nt egr al 1. 0015 2. 0122 3. 3013 10. 0083 7. 8915 7. 8556 7. 6224 7. 5885 7. 5506 7. 5127 7. 4788 Benzaldehid 3 2 1-2, 6-3, 4, 5 4 5 6 10. 5 10. 0 9. 5 9. 0 8. 5 8. 0 7. 5 7. 0 6. 5 ( ppm) AM200; 1,5-Difenil-1,4-pentadiÚn-3-on; -1 DL3; 2000.06.15 (E,E)-1,5-Difenilpenta-1,4-dién-3-on 7.7499 7.6702 7.5805 7.5626 7.5546 7.5446 7.5327 7.3672 7.3493 7.3353 7.0822 7.0024 6 7 5 8 4 9 3 2 1 2 3 4 9 5 8 6 7-3 -5, 9-6, 7, 8-2 Integral 2.1139 4.0418 5.9269 2.0005 58 8.4 8.2 8.0 7.8 7.6 7.4 7.2 7.0 6.8 6.6 (ppm)
AM200; BENZALDEID; -13 DL3; 2000. 09. 20 192. 3209 136. 2779 134. 3698 129. 6219 128. 8824 77. 6760 77. 0400 76. 4040 Benzaldehid 3 2 1-4 -2, 3, 5, 6 4 5 6-1 200 180 160 140 120 100 80 ( ppm) AM200; 1,5-Difenil-1,4-pentadiÚn-3-on; -13 DL3; 2000.06.15 188.6083 143.0226 134.5917 130.2875 128.7493 128.2020 125.2438 (E,E)-1,5-Difenilpenta-1,4-dién-3-on 5 6 7 8 3 4 1 2 9 3 5 4 6 2 9 7 8-1 -3-5, 6, 8, 9-7 -2-4 190 180 170 160 150 140 130 59 (ppm)
iklohexanon-oxim ximképzés + -N3 + 3 Na x 3 2 iklohexanon M r : 98,14 ρ: 0,9478 l - idroxilaminhidroklorid M r Nátrium-acetát N : 136,08 Mr: 69,49 iklohexanon-oxim Mr: 113,16 p: 90 o
Mechanizmus + + 2 N N 2 _ N 2 N + _ + N + N _ 2 N _ + 2
1 Mágneses keverővel, gázelvezetővel, csepegtetőtölcsérrel, belső hőmérővel, Y-feltéttel és hideg vizes patendulával történő hűtéssel felszerelt háromnyakú lombikba bemérjük a hidroxilamin-hidrokloridot, a kristályvizes nátrium-acetátot és a vizet.
2 Az oldatot vízfürdőn 60 o -ra melegítjük és csepegtetőtölcsérből, keverés közben hozzácsepegtetjük a ciklohexanont. Ezután a reakcióelegyet 30 percig tovább kevertetjük 60 o -on.
3 Ezt követően a reakcióelegyet (a meleg vízfürdőt jeges vízfürdőre cserélve) jeges vízzel 0 o -ra hűtjük. Ekkor kristálykiválás indul meg.
4 vízsugárszivattyúhoz A kivált kristályokat 15 perc jeges vízfürdőn történő kevertetés után Büchner-tölcséren szűrjük, majd anyalúggal, végül vízzel mossuk. A kristályokat szobahőmérsékleten súlyállandóságig szárítjuk. Felhasználás: kaprolaktámmá történő átalakítás, majd polimerizálás (műszálak szintézise)
IKLEXANN 100 90 80 70 60 %T 50 40 30 20 10 0 4400 4000 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 450 M-1 ν keton = felhang cikhex6.sp Time: 15.07.13 iklohexanon folyadék, standardizált ν alif. - Instrument modell: Perkin-Elmer FTI-1600 ν keton = β sz. 2 Data operations: Blank, Flat, Abex, Smooth Version ID: eport Builder, ev. 1.10 ν alif. - esolution: 4 cm -1 Intézet neve: SZVI Date: 1996.10.04 dr. Tétényi Péter
IKLEXANN-XIM N 100 90 80 70 60 %T 50 40 30 20 10 0 4400 4000 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 450 M-1 ν assz. ν alif. - ν alif. =N β sz. 2 ν alif. - ν N- iklohexanon-oxim szilárd, standardizált Data operations: Blank, Flat, Abex, Smooth Time: 16.32.07 Date: 1996.10.30 cikoxa7.sp Instrument modell: Perkin-Elmer FTI-1600 Version ID: eport Builder, ev. 1.10 Intézet neve: SZVI dr. Tétényi Péter esolution: 4 cm -1
N 31 100 90 80 70 60 %T 50 40 30 20 10 0 4400 4000 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 450 M-1 ciklohexanon ciklohexanon-oxim
2 1714 A 0 1664 2840 1482 2890 2990 994 3112-2 4400 4000 3500 3192 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 450 M-1 962 ciklohexanon ciklohexanon-oxim
iklohexanon
A *-gal jelölt adatok egymással felcserélhetők iklohexanon-oxim
Ftálimid Savimid képzés 2 N N 2 Karbamid N M r : 166,13 M r : 60,06 M r : 147,13 p.: 200 o p.: 133 o p.: 238 o Ftálsav Ftálimid
1 A gömblombikba bemérjük a ftálsavat, a karbamidot, majd az elegyet 160 o -ra melegítjük (olvadék fázisban). A reakcióelegy megolvad, pezseg, majd megszilárdul. A lehűlt reakcióelegyhez vizet adunk, a képződött kristályokat péppé keverjük. 2 Vízsugár szivattyúhoz A kristályokat Büchner tölcséren szűrjük, anyalúggal, majd vízzel mossuk. (A nyerstermék metanolból átkristályosítható.)
Ftálimid felhasználása N Na Na N 2 NaBr l N 2 antranilsav 2 l 2 K N 2 N 2 ömlesztés N N N oxidáció - 2 N indigó
N + N 2 N 2 N N + N 2 N-alkilftálimid ftalazinon primer amin
Ftálsav 13.075 7.682 7.673 7.668 7.660 7.596 7.588 7.574 2.505 1 7.70 7.65 7.60 7.55 ppm 13.0 12.5 12.0 11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 ppm 1.37 2.00 2.08 3073.22 3069.58 3067.66 3064.43 3039.06 3035.66 3030.24 13.08 (br. s, 2) 7.59 (m, 2) 7.67 (m, 2)
Ftálsav 169.17 133.24 131.18 128.75 40.33 40.12 39.91 39.71 39.50 39.29 39.08 13 131.2 128.8 169.2 133.2 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm
Ftálimid 11.321 7.827 7.824 2.500 1 7.88 7.86 7.84 7.82 7.80 7.78 ppm 13.0 12.5 12.0 11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 ppm 1.00 3.99 3131.47 3130.27 7.80-7.86 (m, 4) N 11.32 (s, 1)
Ftálimid 169.71 134.73 133.01 123.31 40.33 40.12 39.91 39.70 39.49 39.28 39.07 13 134.7 123.3 N 133.0 169.7 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 ppm