Platóni ideális testek a szerves kémiában. Jalsovszky István ELTE Kémiai Intézet Szerves Kémiai Tanszék

Hasonló dokumentumok
Konstitúció, izoméria, konfiguráció, konformáció

Szabó Dénes Molekulák és reakciók három dimenzióban

3. A kémiai kötés. Kémiai kölcsönhatás

Cikloalkánok és származékaik konformációja

A kémiai kötés magasabb szinten

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny

Alkánok összefoglalás

A kémiai kötés magasabb szinten

JOHANNES KEPLER (Weil der Stadt, december 27. Regensburg, Bajorország, november 15.)

1. feladat. Versenyző rajtszáma:

Sillabusz orvosi kémia szemináriumokhoz 1. Kémiai kötések

feladatmegoldásai K É M I Á B Ó L

AROMÁS SZÉNHIDROGÉNEK

Kémiai alapismeretek 3. hét

Sztereokémia, királis molekulák: (királis univerzum, tükörképi világ?) memo: a földi élet királis elemek sokasága!

Név: Pontszám: / 3 pont. 1. feladat Adja meg a hiányzó vegyületek szerkezeti képletét!

Szerves Kémia. Farmakológus szakasszisztens képzés 2012/2013 ősz

Kémiai kötések. Kémiai kötések. A bemutatót összeállította: Fogarasi József, Petrik Lajos SZKI, 2011

Általános és szervetlen kémia 3. hét Kémiai kötések. Kötések kialakítása - oktett elmélet. Lewis-képlet és Lewis szerkezet

Hasonlósági keresés molekulagráfokon: legnagyobb közös részgráf keresése

Heterociklusos vegyületek

SZÉNHIDRÁTOK. 3. Válogasd szét a képleteket aszerint, hogy aldóz, vagy ketózmolekulát ábrázolnak! Írd a fenti táblázat utolsó sorába a betűjeleket!

Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2009/2010. Kémia I. kategória II. forduló A feladatok megoldása

Szénhidrogének III: Alkinok. 3. előadás

Kémiai kötés. Általános Kémia, szerkezet Dia 1 /39

A kovalens kötés elmélete. Kovalens kötésű molekulák geometriája. Molekula geometria. Vegyértékelektronpár taszítási elmélet (VSEPR)

Összesen: 20 pont. 1,120 mol gázelegy anyagmennyisége: 0,560 mol H 2 és 0,560 mol Cl 2 tömege: 1,120 g 39,76 g (2)

A kovalens kötés polaritása


Adatok: Δ k H (kj/mol) metán 74,4. butadién 110,0. szén-dioxid 393,5. víz 285,8

Elektronegativitás. Elektronegativitás

T I T - M T T. Hevesy György Kémiaverseny. A megyei forduló feladatlapja. 7. osztály. A versenyző jeligéje:... Megye:...

ALKÍMIA MA Az anyagról mai szemmel, a régiek megszállottságával.

Bevezetés a biokémiába fogorvostan hallgatóknak - Munkafüzet 2. hét

Osztályozó vizsgatételek. Kémia - 9. évfolyam - I. félév

Szénhidrogének II: Alkének. 2. előadás

Víz. Az élő anyag szerkezeti egységei. A vízmolekula szerkezete. Olyan mindennapi, hogy fel sem tűnik, milyen különleges

Halogéntartalmú szerves vegyületek. 7. előadás

(2014. március 8.) TUDÁSFELMÉRŐ FELADATLAP A VIII. OSZTÁLY SZÁMÁRA

KÉSEI MEGEMLÉKEZÉS SOMOGYI ANTALRÓL

Kémia OKTV I. kategória II. forduló A feladatok megoldása

Hajdú Angéla

Szemináriumi feladatok (alap) I. félév

A cukrok szerkezetkémiája

A feladatok megoldásához csak a kiadott periódusos rendszer és számológép használható!

Kora modern kori csillagászat. Johannes Kepler ( ) A Világ Harmóniája

ALKÍMIA MA Az anyagról mai szemmel, a régiek megszállottságával.

1. változat. 4. Jelöld meg azt az oxidot, melynek megfelelője a vas(iii)-hidroxid! A FeO; Б Fe 2 O 3 ; В OF 2 ; Г Fe 3 O 4.

Részletes tematika: I. Félév: 1. Hét (4 óra): 2. hét (4 óra): 3. hét (4 óra): 4. hét (4 óra):

Tartalmi követelmények kémia tantárgyból az érettségin K Ö Z É P S Z I N T

Kémia OKTV 2005/2006. II. forduló. Az I. kategória feladatlapja

7. osztály Hevesy verseny, megyei forduló, 2003.

Szerves kémiai szintézismódszerek

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny

Az anyagi rendszerek csoportosítása

CO 2 aktiválás - a hidrogén tárolásban

Kémiai alapismeretek 6. hét

Kémiai kötés. Általános Kémia, szerkezet Slide 1 /39

Szemináriumi feladatok (alap) I. félév

Teller Ede ujjlenyomatai a molekulafizikában

Atommodellek. Ha nem tudod egy pincérnőnek elmagyarázni a fizikádat, az valószínűleg nem nagyon jó fizika. Rausch Péter kémia-környezettan tanár

Műszeres analitika II. (TKBE0532)

Általános és szervetlen kémia 1. hét

T I T - M T T. Hevesy György Kémiaverseny. A megyei forduló feladatlapja. 7. osztály. A versenyző jeligéje:... Megye:...

H 3 C CH 2 CH 2 CH 3

A SZILÁRDTEST FOGALMA. Szilárdtest: makroszkópikus, szilárd, rendezett anyagdarab. molekula klaszter szilárdtest > σ λ : rel.

Koordinációs (komplex) vegyületek

Curie Kémia Emlékverseny 2018/2019. Országos Döntő 9. évfolyam

EMELT SZINTŰ ÍRÁSBELI VIZSGA

A kémiai kötés. Kémiai kölcsönhatás

ELEKTROLITOK VEZETÉSÉVEL KAPCSOLATOS FOGALMAK

2015. november 16. Művészet, Matematika, Játék és Innováció: ÉlményMűhely a Debreceni Ady Endre Gimnáziumban

Kormeghatározás gyorsítóval

Kémiai kötés. Általános Kémia, szerkezet Dia 1 /39

Vegyületek - vegyületmolekulák

FILOZÓFIA JAVÍTÁSI-ÉRTÉKELÉSI ÚTMUTATÓ

Kormeghatározás gyorsítóval

Kötések kialakítása - oktett elmélet

ALKÍMIA MA Az anyagról mai szemmel, a régiek megszállottságával.

Bevezetés. Tanítani haszontalan, kivéve, ha felesleges. Rausch Péter kémia-környezettan tanár. Richard Feynman

KÉMIA ÍRÁSBELI ÉRETTSÉGI- FELVÉTELI FELADATOK 2000 (pótfeladatsor)

Spontaneitás, entrópia

Atomszerkezet. Atommag protonok, neutronok + elektronok. atompályák, alhéjak, héjak, atomtörzs ---- vegyérték elektronok

Kémiai alapismeretek 4. hét

A XVII. VegyÉSZtorna II. fordulójának feladatai, október 22.

T I T - M T T. Hevesy György Kémiaverseny. A megyei forduló feladatlapja. 7. osztály. A versenyz jeligéje:... Megye:...

Geometria 1 normál szint

Országos Középiskolai Tanulmányi Verseny 2010/2011. tanév Kémia I. kategória 2. forduló Megoldások

Fizikai kémia 2. Előzmények. A Lewis-féle kötéselmélet A VB- és az MO-elmélet, a H 2+ molekulaion

Altalános Kémia BMEVESAA101 tavasz 2008

Nyugati orvoslás tüneti kezelés. Keleti orvoslás okok megszüntetése az ember test, lélek és szellem egysége a természet erőivel való nagyobb összhang

a. 35-ös tömegszámú izotópjában 18 neutron található. b. A 3. elektronhéján két vegyértékelektront tartalmaz. c. 2 mól atomjának tömege 32 g.

Az anyagi rendszer fogalma, csoportosítása

Feladatok haladóknak

Versenyző rajtszáma: 1. feladat

Koordinációs vegyületek (komplexek)

Szalai István. ELTE Kémiai Intézet 1/74

Redox reakciók. azok a reakciók, melyekben valamely atom oxidációs száma megváltozik.

Spontaneitás, entrópia

Szerves Kémiai Problémamegoldó Verseny

Átírás:

Platóni ideális testek a szerves kémiában Jalsovszky István ELTE Kémiai Intézet Szerves Kémiai Tanszék

Niels Bohr gondolatai a nyelvről és a természettudományról* A tudomány két mozzanatból tevődik össze: a jelenségek megfigyeléséből és az eredmények másokkal való közléséből A tudomány legalapvetőbb feltételeinek egyike, hogy méréseiről olyan nyelven beszéljen, amely alapstruktúrájában megegyezik a mindennapi tapasztalatok nyelvével. Megtanultuk, hogy ez a nyelv bizony tökéletlen eszköz a pontos kommunikációra és orientációra, mégis ez minden létező tudomány előfeltétele. a mosogatás is olyan, mint a nyelv. Piszkos a vizünk, piszkos a törlőruhánk, valahogy mégis megtisztítjuk az edényt meg a poharakat. Így állunk a nyelvvel is: tisztázatlan fogalmakkal dolgozunk és olyan logikát használunk, amelynek nem ismerjük a pontos érvényességi körét; ennek ellenére reménykedünk,hogy mégiscsak tisztaságot teremtünk a természet megértésében. * Werner Heisenberg: A rész és az egész, 181. és 190. old. (Gondolat, Budapest, 1978.)

Egyszerű szimmetriasablonok Michael Mayer: A kör négyszögesítése (1618)

Geometriai szemlélet a görög tudományban: A parmenidészi 4 elem és a 4 platóni ideális test egymáshoz rendelése Van még egy ötödik konstrukció is, azt a mindenségre használta fel Isten, midőn abba csillagképeket szőtt (Platón: Timaiosz) Kepler: ötödik ideális test: dodekaéder (univerzum) (1978) (származék) 1964 Dodekahedrán: 1982

A platóni ideális testek és a bolygók pályái

Összegképlet struktúrképlet Atomok száma konnektivitás Analógiák a gráfelmélettel: kémia - topológia Loschmidt, Kekulé, Couper, Butlerow: struktúrképletek (A szén 4 egyenlő vegyértékkel rendelkezik és a szénatomok egymással is kapcsolódhatnak)

Pentán izomerek szénvázának gráfjai n-pentán szénváza C1 C2 C3 C4 i-pentán szénváza C5 C1 C2 C3 C4 C5 d11 d12 d21 d22 d13 d14 d15 d31 d32 d41 d42 d51 d52 d33 d34 d43 d44 d23 d24 d25 d35 d45 d53 d54 d55 d11 d12 d21 d22 d13 d14 d15 d31 d32 d41 d42 d51 d52 d33 d34 d43 d44 Távolság-mátrixok d23 d24 d25 d35 d45 d53 d54 d55

Wiener-indexek v v W = 0,5 Σ Σ(d) ij i =1 j = 1 n-pentán szénváza C1 C2 C3 C4 i-pentán szénváza C5 C1 C2 C3 C4 0 1 2 3 4 0 C5 1 2 1 0 1 2 3 1 0 1 2 1 2 3 1 2 0 1 1 0 2 1 2 3 1 2 0 1 1 0 2 3 4 3 2 1 0 2 1 2 3 0 3 2 Távolság-mátrixok W = 20 W = 18

Pentán izomerek forráspontkülönbsége topológiai jellemzők alapján n-pentán szénváza C1 C2 C3 C4 i-pentán szénváza C5 C1 C2 C3 C4 C5 Δt = tn ti (a normál- és az izopentán közötti forrpontkülönbség) p: az egymástól 3 kötéssel elválasztott szénatompárok száma w: Wiener-index Δt = 98/n2 Δw + 5,5 Δp Δt = (98/25) x 2 + 5,5 x 0 = 7,8C n-pentán: 36,1C, i-pentán: 27,9C Δt : 8,2C

Molekulagráf reprezentációja 2 dimenzióban H H H C Y X X C Y H A valóságban nincs 2 izomer

Molekulagráf reprezentációja 3 dimenzióban

Molekulagráf reprezentációja 3 dimenzióban Van t Hoff, Le Bel C C C C X Y C C X H H H Azonosak X Y H H X Y Z Y Z Nem azonosak: enantiomerek H

Szögfeszültség A tetrahedrán nem illeszthető össze tetraéderes szénatomokból

Az egyetlen stabilis tetrahedrán-származék

A tetrahedrán-váz kialakulásának kikényszerítése

A magyar nyelv optimizmusa Angol Német rosz Magyar Cube Dice Würfel Würfeln Kocka Kockázni Risk Risk Riskieren Risiko Куб Играть в кости Играть в кубики Рисковать Риск Kockáztatni Kockázat

A kocka trónfosztása Nem hinném, hogy Isten kockázna a kozmosszal. Einstein: Sayings of the week bserver, 1954. április 5. Következmény: Quod licet bovi, non licet Iovi.

Egy platóni ideális test profán környezetben Alea iacta est. Gaius Iulius Caesar, i. e. 49. A kocka fel van vetve. Rubik Ernő, 1975-77.

Kubán-1,4-dikarbonsav-szintézis (CH 2CH 2) 2.Br 2 (CH2H)2 kat. p-tsh benzol - H2 1,4-dioxán 10-15oC Br Br dimerizáció Br NaMe Br MeH forr. cc.hcl(aq.) THF Br Br Br Br cc.h2s4 Br hν benzol Br Br HC 25%-os NaH (aq.) Br forr. CH Chapman N.B.; Key J.M.; Toyne K.J.; J. rg. Chem. 1970, 35, 3860-3867. Luh T.Y.; Stock L.M.; J. rg. Chem. 1972, 37, 338.

A 4 + 1 platóni ideális test gráfelméleti reprezentációja Planáris gráfok Test Schlegel-gráf Topológiai indexek, összegek

Kössünk csomót (P.G. Mezey: J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3976-3984)

Kiralitást jellemző polinomok (P.G. Mezey: J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3976-3984)

Topológiai kihívás a kémiában Nem minden vegyület reprezentálható planáris gráfokkal

Próbálkozások Tetramantán létezik

A K5 nem planáris gráfnak megfelelő molekulát már előállítottak

További kérdésfelvetés: hány gyűrű helyezhető el egy tetraéderes centrum körül?

Topoizomeráz enzimek: katalizálják a DNS topológiai sztereoizomerjeinek egymásba alakulását

Platóni és arkhimédeszi testek kölcsönhatása: Kubán-C60 interkalációs kristály Pekker S.; Kováts É.; roszlányi G.; Bényei G.; Klupp G.; Bortel G.; Jalsovszky I.; Jakab E.; Borondics F.; Kamarás K.; Bokor M.; Kriza G.; Tompa K.; Faigel G.; Nature Materials 2005, 4, 764-767.

A szerves kémia pagodája 8 2 3 4 5 4 3 6 5 9 1 7 0 2 5 3