Alkánok összefoglalás

Átírás

1 Alkánok összefoglalás Nem vagyok különösebben tehetséges, csak szenvedélyesen kíváncsi. Albert Einstein Rausch Péter kémia-környezettan tanár

2 Szénhidrogének Szénhidrogének Telített Telítetlen Nyílt láncú Gyűrűs Nyílt láncú Gyűrűs Egyenes láncú Egyenes láncú Nem aromás (antiaromás) Elágazásos Elágazásos Aromás

3 Telített szénhidrogének (alkánok, paraffinok) A telített szénhidrogénekben csak egyszeres kovalens kötések találhatóak. A kötésszögek 109,5 -osak, tetraéderesek. Az alkánok a bennük lévő erős kovalens kötések miatt igen reakcióképtelen (inert) vegyületeket. Innen is a nevük: paraffinok (latin: kevéssé reakcióképest jelent). A telített szénhidrogéneket a szénatomszám függvényében nevezzük el, az alkánok neve mindig án -ra végződik. CH 4, metán A metántól elindulva levezethető az alkánok homológ sora, melyek csak a bennük lévő -CH 2 - (metiléncsoportok) számában különböznek.

4 FOLYADÉK (0,1 MPa, 25 C) GÁZ (0,1 MPa, 25 C) Egyenes láncú, telített szénhidrogének metán CH 4 etán propán bután pentán C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 Ez az alkánok homológ sora hexán C 6 H 14 heptán C 7 H 16 oktán C 8 H 18 nonán C 9 H 20 dekán C 10 H 22

5 FOLYADÉK (0,1 MPa, 25 C) GÁZ (0,1 MPa, 25 C) Egyenes láncú, telített szénhidrogének metán CH 4 etán propán bután pentán C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 Ez az alkánok homológ sora hexán C 6 H 14 heptán C 7 H 16 oktán C 8 H 18 nonán C 9 H 20 dekán C 10 H 22

6 FOLYADÉK (0,1 MPa, 25 C) GÁZ (0,1 MPa, 25 C) Egyenes láncú, telített szénhidrogének metán CH 4 etán propán bután pentán C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 Ez az alkánok homológ sora hexán C 6 H 14 heptán C 7 H 16 oktán C 8 H 18 nonán C 9 H 20 dekán C 10 H 22

7 Az alkánok kémiai tulajdonságai Égés CH O 2 = CO H 2 O 2 C 2 H O 2 = 4 CO H 2 O C 3 H O 2 = 3 CO H 2 O 2 C 4 H O 2 = 8 CO H 2 O Szintézisgáz előállítása CH 4 + H 2 O CO + 3 H 2 Klórozás CH 4 + Cl 2 CH 3 -Cl + HCl CH Cl 2 CH 2 Cl HCl CH Cl 2 CHCl HCl. (hő, Ni-katalizátor) klórmetán diklórmetán triklórmetán (kloroform) CH Cl 2 CCl HCl tetraklórmetán (széntetraklorid) Az alkánok hasonló szerkezetűek, ezért kémiai tulajdonságaik is hasonlóak. A szénhidrogéneket általában energetikai célra hasznosítják (elégetik). A szénhidrogének tökéletes égésekor CO 2 és H 2 O keletkezik. A szintézisgáz fontos kiindulási alapanyaga a vegyiparnak. A halogénezett szénhidrogének gyökös láncreakcióban jönnek létre.

8 T [ C] Az alkánok fizikai tulajdonságai Az egyenes láncú telített szénhidrogének forrás- és olvadáspontjának változása a szénatomszám függvényében Az egyenes láncú alkánok fizikai tulajdonságai egyenletesen változnak a szénatomszámmal. gáz p = 0,1 MPa folyadék szobahőmérséklet szilárd OP ( C) FP ( C) A szénatomok száma [db]

9 Egyenes láncú alkilcsoportok metil etil propil butil pentil hexil heptil oktil nonil dekil CH 3 C 2 H 5 C 3 H 7 C 4 H 9 C 5 H 11 C 6 H 13 C 7 H 15 C 8 H 17 C 9 H 19 C 10 H 21

10 Alkánok elnevezése A leghosszabb szénlánc megnevezése, melyen a lehető legtöbb elágazás található. A szénatomok beszámozása úgy, hogy az első elágazás a lehető legkisebb számot kapja! A csoportnevek felsorolása a már elnevezett láncunk előtt ABC-rendben, számmal jelölve kapcsolódásuk helyét. Ha több egyforma csoport kapcsolódik, a csoportnév előtt di-, tri-, tetra- előtaggal jelöljük. Ha ugyanahhoz a szénatomhoz több csoport is kapcsolódik, a helyzetjelző számot megkettőzzük. Ha azonos távolságra van két alkilcsoport a láncvégektől, annak lesz kisebb a száma, mely ABC-rendben előbb van.

11 A bután és a pentán izomerjei n-bután n-pentán 2-metilpropán (i-bután) 2-metilbután (i-pentán) Azt a jelenséget, hogy egy összegképlethez több szerkezeti képlet tartozhat, izomériának nevezzük. 2,2-dimetilpropán (i-pentán)

12 A bután és a pentán izomerjei n-bután n-pentán 2-metilpropán (i-bután) 2-metilbután (i-pentán) Azt a jelenséget, hogy egy összegképlethez több szerkezeti képlet tartozhat, izomériának nevezzük. 2,2-dimetilpropán (i-pentán)

13 A hexán izomerjei n-hexán 3-metilpentán (i-hexán) 2-metilpentán (i-hexán) 2,3-dimetilbután (i-hexán) 2,2-dimetilbután (i-hexán)

14 A hexán izomerjei n-hexán 3-metilpentán (i-hexán) 2-metilpentán (i-hexán) 2,3-dimetilbután (i-hexán) 2,2-dimetilbután (i-hexán)

15 A lehetséges konstitúciók száma [db] A kémiai sokféleség egyik oka - Izoméria 80 Az alkánok lehetséges konstitúcióinak alakulása a szénatomszám függvényében nem lehetséges izoméria A szénatomok száma [db]

16 Szénatomok rendűsége 2,2,3-trimetilpentán Elsőrendű (primer) szénatom Másodrendű (szekunder) szénatom Harmadrendű (tercier) szénatom Negyedrendű (kvaterner) szénatom

17 Telített szénhidrogének - cikloparaffinok A telített szénhidrogénláncok gyűrűvé is tudnak záródni. A leggyakoribbak az 5, de még inkább a 6 tagú A gyűrűk telített a szénhidrogénláncok természetben. gyűrűvé is tudnak záródni. A leggyakoribbak az 5, de még inkább a 6 tagú gyűrűk a természetben. A gyűrűket alkotó szénatomok, a tetraéderes kötésszögek miatt az aromás gyűrűkkel ellentétben nincsenek egy síkban. Elnevezésük az egyenes láncú alkánoknál megismert módon történik, annyi különbséggel, hogy a vegyületek egy ciklo- előtagot kapnak. ciklopropán ciklobután ciklopentán ciklohexán cikloheptán