Szerves kémia A szerves kémia a kémia azon ága, mely a széntartalmú vegyületekkel foglalkozik. Az elnevezés onnan ered, hogy sokáig azt hitték csak az

Átírás

1 Szerves kémia

2 Szerves kémia A szerves kémia a kémia azon ága, mely a széntartalmú vegyületekkel foglalkozik. Az elnevezés onnan ered, hogy sokáig azt hitték csak az élő szervezet képes előállítani az őket felépítő szénvegyületeket. Ezt az álláspontot (vis vitalis elmélet) Friedrich Wöhler cáfolta meg, amikor ban karbamidot állított elő, mely egy szerves szénvegyület.

3 Szerves kémia A szerves kémia alapja, hogy egy szénatomnak 4 vegyértéke van, azaz 4 ligandum képes rákapcsolódni. Elektron-negativitása optimális a kovalens kötések kialakításához. Emiatt rengeteg lehetséges szerves vegyület létezik, sokkal több mint szervetlen.

4 Szerves kémia A szenet, egyedülálló vegyületképző tulajdonságai miatt nemcsak változatosság, de sokoldalúság is jellemzi. A különleges vegyületképző tulajdonságok egyike a széles körű izomerek lehetősége.

5 Szerves kémia Szerves kémia az alapja vagy fontos alkotórésze a műanyagiparnak, gyógyszeriparnak, festékiparnak, robbanóanyag-iparnak, élelmiszeriparnak, kőolajiparnak, petrokémiának, stb. Természetesen (néhány kivételtől eltekintve) szerves vegyületek képzik az alapját az életfolyamatoknak is.

6 Vegyületek leírása és nomenklatúra Szervetlen kémiában egy egyszerű képlet, ami felsorolja a vegyületben résztvevő elemeket és azok relatív számát azonnal világossá teszi, hogy miről beszélünk. Szerves vegyületek pontos leírásához az egyes atomok egymáshoz való kapcsolati és térbeli elrendezését is tudnunk kell. Szerves vegyületek nagy száma és változatossága miatt a kémikusok már kezdetben is felismerték, hogy igen fontos a szerves vegyületek elnevezésére egy nemzetközileg elfogadott rendszert felállítani. A Genfi nomenklatúra egy nemzetközi gyűléssorozatnak eredményeképpen jött létre 1892-ben.

7 Vegyületek leírása és nomenklatúra Az osztályozás kiinduló pontjaként azok a vegyületek szolgálnak amelyekben csak szén és hidrogén van; ezek a szénhidrogének. Láncforma szerint szerves vegyületeknek két fő csoportja van: nyílt láncú (alifatikus) és zárt láncú (ciklikus) vegyületek. Ha a molekulában mindkettő jelen van akkor azt a zárt láncúak közé soroljuk.

8 Szerves vegyületek csoportosítása 1. Szénhidrogének: Alkánok (Paraffinok) Cikloparaffinok Alkének (Olefinek) Di- és poliolefinek Alkinek (acetilén szénhidrogének) Aromás szénhidrogének

9 Szerves vegyületek csoportosítása 2. Halogén-vegyületek 3. Hidroxi-vegyületek: Alkoholok Enolok Fenolok 4. Éterek

10 Szerves vegyületek csoportosítása 5. Nitrogéntartalmú-vegyületek: aminok amidok nukleinsavak aminosavak

11 Szerves vegyületek csoportosítása 6. Oxo-vegyületek: Aldehidek Ketonok Karbonsavak és észterek 7. Szénhidrátok (Szacharidok)

12 Szénhidrogének A szénhidrogének a legegyszerűbb összetételű szerves vegyületek Csak szén és hidrogénatomokat tartalmaznak, nevük is erre utal Sztöchiometriai összetételük és szerkezetük igen változatos A szénhidrogéneket hagyományosan az alapján csoportosítják, hogy a bennük található szénatomok között csak egyszeres kötések találhatók, vagy a molekulák két vagy háromszoros kötéseket is tartalmaznak

13 Szénhidrogének A természetben nagy mennyiségben megtalálhatók a kőolajban és a földgázban. Nagy mennyiségű szénhidrogént égetnek el energiatermelés céljából, emellett a szénhidrogének igen fontos kémiai alapanyagok. A szénhidrogének feldolgozásával és átalakításával a petrolkémia foglalkozik, ami a vegyipar egyik legfontosabb ága.

14 Szénhidrogének Szerves vegyületek, szén- és hidrogénatomokból állnak. Ide tartoznak üzemanyagok, gyúlékony folyadékok, festékek, festéklemosók, ragasztószerek, kenőanyagok, folttisztítók, zsíroldószerek, higítószerek, peszticid szerek stb. Kémiai szerkezet alifás (nyílt láncú) aromás (gyűrűs, ciklikus) telített (alkánok) telítetlen (alkének) (arének)

15 Alkánok Olyan szénhidrogének, amelyekben a szénatomokhoz egymáshoz lánc-szerűen (akár elágazódva is) kapcsolódnak, és fennmaradó vegyértékeiket hidrogén-atomok telítik (telített szénhidrogének). Kémiai viselkedésük alapján paraffinoknak nevezik ezeket (parum affinis = kicsi reakciókészség)

16 Alkánok Homológ sort alkotnak. Általános képletük: C n H 2n+2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

17 Alkánok Homológ sor: eltérés egyetelen metilén (CH 2 ) csoportban Metán CH 4 Etán C 2 H 6 Propán C 3 H 8 Bután C 4 H 10 Pentán C 5 H 12 Heptán C 7 H Dekán C 10 H 22

18 Izoméria Strukturális izoméria Alkánok CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 Strukturális + optikai izoméria (heptán- 9 izomer) CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 CH 3 CH 2 CH* - (CH 2 ) 2 CH 3 CH 3

19 Alkánok Fizikai tulajdonságok Halmazállapot A szénatomok számától függően lehet gáz (C 1 metán, C 2 etán, C 3 propán, C 4 bután) folyadék (C 5 C 8 oktán C 17 ) szilárd (C 18 ) Apoláros molekulák, ezért vízzel nem keverednek, kifejezetten hidrofóbok. Sűrűségük a víznél kisebb, ezért a víz felszínén úsznak.

20 Alkánok Kémiai reakciók Legfontosabb reakciójuk a szubsztitúció. Halogénekkel fény jelenlétében reakcióba lépnek, így különböző mértékben halogénezett termékek keletkeznek (pl. kloroform). Másik fő reakciójuk az oxidáció. Égésük során szén-dioxid és víz keletkezik, miközben energia szabadul fel..

21 Alkánok Kémiai reakciók 1. Oxidáció C n H 2n+2 + (3n+1) / 2 O 2 n CO 2 + (n+1) H 2 O Példa H 3 C H 3 C CHCH 2 CH 3 8 O 2 5 CO H 2 O + H o =-3529 kj/mol

22 Alkánok Kémiai reakciók 2. Halogénezés H 3 C CH Cl CH 2 CH 2 CH 3 Cl 2 S R CH CH 2 CH 3 H 3 C H 3 C Termékarány H 3 C CH CH 2 CH 2 Cl > 500 o C ,7-8,3% statisztikus 300 o C % ˇirányított H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C CH C CH CH 3 Cl CH 2 CH 3 H 3 C Cl

23 Alkánok Kémiai reakciók 3. Nitrálás CH 4 HNO 3 (450 o C) CH 3 NO 2 H 2 O nitrometán (szintelen) H 3 C CH 3 HNO 3 (450 o CH C) 3 CH 2 NO 2 CH 3 NO 2

24 Metán: Alkánok az alkánok (paraffinok) homológ sorának első tagja. Összegképlete CH 4, Szerkezete: a központi atom, a C atom körül a ligandumok, a H atomok tetraéderesen helyezkednek el. A C-H kötésszög 109,5 fokos. A molekulában 4 szigma-kötés található. Színtelen, szagtalan gáz. A metán apoláris molekula, mivel a ligandumok azonosak és a központi atomon nincs nemkötő elektronpár.

25 Metán: Alkánok Molekularácsban kristályosodik, halmazában gyenge diszperziós kölcsönhatások lépnek fel. Vízben nem, apoláris oldószerekben jól oldódik, ezért víz alatt fel lehet fogni. Alacsony olvadás-forráspontú anyag a gyenge kötőerők miatt. Levegőnél kisebb sűrűségű, ezért felfelé száll, szájával lefelé fordított kémcsőben lehet felfogni. Levegővel robbanóelegyet alkot (sújtólég).

26 Alkánok Metán: elégethető, égése tökéletes, mivel a C tartalom nem magas: CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O Nem reakcióképes vegyület, mivel nem tartalmaz kettőst kötést. Szubsztitúciós reakcióba pl.: klórral nehezen vihető: CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl CH 4 + 2Cl 2 = CH 2 Cl 2 + 2HCl CH 4 + 3Cl 2 = CHCl HCl CH 4 + 4Cl 2 = CCl 4 + 4HCl

27 Metán: Alkánok A paraffinok jellemző reakciója a hőbontás (krakkolás), mikor magas hőmérsékleten több vegyületre bomlanak: 2CH 4 = C 2 H 2 + 3H 2 2CH 4 = C 2 H 4 + 2H 2 Ipari szempontból fontos reakciója a vízgőzzel való reakció (Ni katalizátor és magas hőmérséklet): CH 4 + H 2 O(g) = CO + 3H 2 A CO-H 2 bármilyen arányú elegye a szintézisgáz.

28 Metán: Felhasználása: Alkánok Égése erősen exoterm reakció, így fűtésre használják. Vízgőzzel való reakciójakor keletkezik a szintézisgáz (CO és H 2 bármilyen arányú elegye), melyből sok fontos szerves vegyületet pl.: metil-alkoholt vagy metanalt állíthatnak elő. Tehát fontos vegyipari alapanyag.

29 Metán: Előfordulás, előállítás: Alkánok A metán a földgáz fő alkotórésze, előfordul még kisebb mennyiségben a kőolajban is. Keletkezhet állati és növényi részek rothadásakor. A metanogén baktériumok tevékenységének eredményeképpen fejlődő mocsárgáz is jelentős metántartalmú gázelegy. Gyakran öngyulladó foszfor-hidrogén is van benne, így a keletkező metán is meggyullad: ez a lidércfény. Előfordul még a szénbányákban, a metán okozza a sújtólégrobbanást. Általában földgázból állítják elő.

30 Alkánok Etán: Az etán (C 2 H 6 ) az egyetlen két szénatomos alkán, alifás szénhidrogén. Szobahőmérsékleten színtelen, szagtalan gáz. Ipari méretben földgázból nyerik és a kőolajfinomítás mellékterméke is. A kőolajban is található oldott etán, metánnal, propánnal és butánnal együtt. Ha a kőolajat felhozzák a felszínre, akkor a benne oldott etán (és más gáz halmazállapotú alkánok) gáz formájában felszabadulnak, mert már nem hat a földkéreg belsejében uralkodó nagy nyomás. Fő felhasználása az etilénképzés nyersaranyagaként történik.

31 Propán: Alkánok A propán három szénatomos alifás alkán gáz, de magas nyomáson, folyadék állapotban szállítják. A kőolaj és földgáz feldolgozása során nyerik. Motorok, és háztartási fűtőeszközök leggyakoribb tüzelőanyaga. Nevét a propionsavról kapta. Főleg a propán-bután gázkeverékben találkozhatunk vele, melyhez erős szagú etántiolt kevernek, hogy a szivárgás hamar felismerhető legyen.

32 Cikloparaffinok Egy vagy több gyűrűt tartalmazó telített szénhidrogének. Az egy gyűrűt tartalmazó cikloalkánok neve: monocikloalkán. Homológ sort alkotnak, a legegyszerűbb képviselőjük a ciklopropán. Nevük a velük megegyező szénatomszámú alkán nevéből vezethető le, a ciklo- szó hozzáillesztésével. További monocikloalkánok: ciklobután, ciklopentán, ciklohexán, cikloheptán, ciklooktán. Általános képletük: C n H 2n.

33 Cikloparaffinok Fizikai tulajdonságaik: A két legkisebb szénatomszámú monocikloalkán, a ciklopropán és a ciklobután szobahőmérsékleten gáz halmazállapotú. A homológ sor 5-13 tagú gyűrűt tartalmazó tagjai folyadékok,és az annál nagyobb szénatomszámúak pedig szilárdak. Az oldhatóságuk az alkánokéhoz hasonló. Apoláros vegyületek, apoláros oldószerekben (benzolban, éterben, kloroformban) jól oldódnak, vízben oldhatatlanok.

34 Cikloparaffinok Kémiai tulajdonságaik: A ciklopropán nagyon reakcióképes vegyület. Brómmal addíciós reakcióba lép. A cikloalkánok (a ciklopropán is) klórral az alkánokhoz hasonlóan szubsztitúciós reakcióba lépnek. A ciklohexán magas hőmérsékleten és katalizátor jelenlétében benzollá dehidrogénezhető. A ciklohexán oxidációjakor ciklohexanon keletkezik, amely fontos műanyagipari alapanyag.

35 Előállításuk: Cikloparaffinok Cikloalkánok előállíthatók telítetlen gyűrűs vagy aromás szénhidrogének hidrogénnel való telítésével. Előfordulásuk: A cikloalkánok a természetben főként a kőolajban fordulnak elő. A magas cikloparaffintartalmú kőolaj neve: nafténbázisú kőolaj. Az élő szervezetekben előforduló, biológiailag igen jelentős policikloalkán-származékok a szteroidok.

36 Alkének, poliének Egy (alkének) vagy több (poliének) kettős kötéssel rendelkező telítetlen szénhidrogének. A régi olefin elnevezés arra utal, hogy gáz halmazállapotú alkének halogénekkel reagálva olajos termékekké alakulhatnak át.

37 Alkének Az egy kettős kötést tartalmazó telítetlen szénhidrogének homológ sort alkotnak, általános képletük: C n H 2n CH 2 = CH CH 2 CH 3 Fő képviselői: etén (etilén), propén (propilén)

38 Alkének Nagyon reakcióképes vegyületek (szemben az alkánokkal). Átalakulásuk a kettős kötésnél következik be, amely kevésbé stabil, mint az egyes kötés. halogén addíció alkil-halogenidek víz addíció alkoholok hidrogén addíció alkánok poliaddíció műanyagok (pl. polietilén, polisztirol, plexiüveg, PVC) oxidáció szerves savak

39 Poliének Két vagy több kettős kötést tartalmazó telítetlen szénhidrogének. ( poli-olefinek ) Kémiailag nagyon reakcióképesek.

40 Alkének Biológiailag fontos alkének A növény- és állatvilágban előforduló alkénszármazékok egy 5 szénatomos szénhidrogénre, az izoprénre vezethetők vissza. CH 3 CH 2 = C CH = CH 2

41 Izoprén-származékok terpének (illóólajok alkotórészei) mentol (monoterpén) kámfor (monoterpén) A-vitaminok (diterpének) ubikinon koenzim (diterpén) karotinok (tetraterpének) kaucsuk (politerpén) szteroidok

42 Alkinek Az alkinek vagy acetilén-szénhidrogének a telítetlen szénhidrogének egyik csoportját alkotják. Molekulájukban egy vagy több szénatomok közti háromszoros kötést tartalmaznak. Az egy háromszoros kötést tartalmazó alkinek általános képlete a diénekkel megegyező, C n H 2n-2. Homológ sort alkotnak. A homológ sor legegyszerűbb és legjelentősebb képviselője az acetilén vagy etin. A nagyobb szénatomszámú alkineknél szerkezeti izoméria lép fel, az izomerek egymástól a láncelágazásokban és a háromszoros kötés helyében különböznek. Az alkinekben található háromszoros kötést szokás acetilénkötésnak is nevezni.

43 Alkinek Fizikai tulajdonságaik: Az acetilén és a kisebb szénatomszámú alkinek gáz halmazállapotú, az 5, vagy ennél nagyobb szénatomszámúak folyadékok, a nagy szénatomszámú alkinek szilárd halmazállapotúak. Az alkinek közül az acetilén vízben kis mértékben oldódik, a vízoldhatóság a szénatomszámmal csökken. Az alkinek jól oldódnak szerves oldószerekben.

44 Alkinek Kémiai tulajdonságaik: Az alkinek nagyon reakcióképes vegyületek. Az alkénekhez hasonlóan a legjellemzőbb reakcióik az addíciós reakciók. Az alkinek hidrogénezése két lépésben játszódik le. Egy molekula hidrogén addíciójakor alkén keletkezik, ha az alkén még egy molekula hidrogént addícionál, telített szénhidrogén, alkán keletkezik. A hidrogénaddició katalizátor hatására megy végbe.