Konstitúció, izoméria, konfiguráció, konformáció

Átírás

1 Konstitúció, izoméria, konfiguráció, konformáció Konstitúció: A molekula színezett gráffal leírható szerkezete De: a konstitúciós képlet kifejezhet egyéb információt is: cisz-transz izomériát (Z - zusammen, E entgegen) abszolút konfigurációt Konfiguráció: Központi atom körüli négy ligandum elhelyezkedése, sztereoizoméria (R, S) Tautoméria: Speciális konstitúciós izoméria, protonok helyzete Konformáció: Adott konstitúció és konfiguráció mellett az atomok tényleges térbeli elhelyezkedéséből adódó szerkezeti különbségek március 7. ELTE Szerves Kémiai Tanszék 1

2 Konstitúciós izoméria 6 14 összegképletű konstitúciós izomerek: 2,2-Dimethyl-butane 2,3-Dimethyl-butane 2-Methyl-pentane 3-Methyl-pentane exane 6 12 összegképletű konstitúciós izomerek: yclohexane 3,3-Dimethyl-but-1-ene 2,3-Dimethyl-but-1-ene 2,3-Dimethyl-but-2-ene 4-Methyl-pent-1-ene 4-Methyl-pent-2-ene 2-Methyl-pent-2-ene 3-Methyl-pent-1-ene 3-Methyl-pent-2-ene 2-Ethyl-but-1-ene ex-1-ene ex-2-ene ex-3-ene március 7. ELTE Szerves Kémiai Tanszék 2

3 Nevezéktan Forrás: Szabó Dénes - Alkánok ALKÁNOK omológ sor n 2n+2 Alapnevek metán etán propán bután pentán hexán heptán oktán nonán dekán ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) március 7. ELTE Szerves Kémiai Tanszék 3

4 Nevezéktan soportnevek, rendűség soportnevek alkán alkil 4 3 metán metil etán etil A szénatomok rendûsége 3 3 szekunder primer 3 tercier március 7. ELTE Szerves Kémiai Tanszék 4

5 Nevezéktan soportnevek propil izopropil butil szek-butil izobutil te rc-butil március 7. ELTE Szerves Kémiai Tanszék 5

6 Nevezéktan Példák ELNEVEZÉS metilheptá n etil-2-metilhexán ,3,5-trimetilhexán március 7. ELTE Szerves Kémiai Tanszék 6

7 Nevezéktan Szótár metán, metil- Methane etán, etil- Ethane propán, propil-, izopropil- Propane izobután, izobutil-, tercier-butil- 2-metil-propán Isobutane bután, butil- szekunder-butil- Butane neopentán neopentil- 2,2-dimetil-propán 2,2-Dimethyl-propane izopentán izopentil- 2-metil-bután 2-Methyl-butane pentán pentil- Pentane neohexán neohexil- 2,2-dimetil-bután 2,2-Dimethyl-butane 2,3-dimetil-bután 2,3-Dimethyl-butane izohexán izohexil- 2-metil-pentán 2-Methyl-pentane 3-metil-pentán 3-Methyl-pentane hexán hexil- exane március 7. ELTE Szerves Kémiai Tanszék 7

8 Optikai izoméria A királis térszerkezet egyik forrása 3 * metilhexán Et Me * Pr kiralitás centrum, aszimmetria centrum Et Et Pr Pr Me Me enantiomerek, optikai izomerek Az optikai izoméria detektálása polariméterrel: polarizátor minta analizátor elforgatás iránya: (+), (-); elforgatás mértéke: α március 7. ELTE Szerves Kémiai Tanszék 8

9 Kiralitáscentrum abszolút konfigurációja Elnevezés a szubsztituensek sorbarendezésével 2 Et 4 1 Pr Me 3 1 Pr Me 3 Et Pr 1 Pr Et Me Me 3 4 Et 2 (S)-3-metilhexán (R)-3-metilhexán A sorbarendezés a ahn-ingold-prelog (IP) szabály alapján történik március 7. ELTE Szerves Kémiai Tanszék 9

10 Érdekesség: konfigurációfüggő kiralitáscentrum (R) (r) (S) (S) (r) (R) (R) (R) (S) (S) (R) (s) (S) (S) (s) (R) március 7. ELTE Szerves Kémiai Tanszék 10

11 isz-transz (Z-E) izoméria cisz = mellett; transz = szemben; zusammen (Z) = együtt; entgegen (E) = szemben transz (E): R R' 2 1 2' ' cisz (Z): R R' 1 1' ' A szubsztituens sorrend a ahn-ingold-prelog:konvenció alapján dönthető el. Egyéb példák a cisz-transz izomériára: transz: cisz: március 7. ELTE Szerves Kémiai Tanszék 11

12 A ahn-ingold-prelog (IP) szabály a szubsztituensek rangsorolására 1. A rangosabb csoport kapja a kisebb sorszámot. 2. A nagyobb sorszámú (magtöltésű) atom a rangosabb: Pl.: Br > l > F > O > N > > 3. Azonosság esetén továbblépünk a kötések mentén (szférák), rang szerinti sorrendben, amíg különbséget nem találunk. O > 3 > O > O > 3 3 O 2. szféra: O > 2. szféra: > 3. szféra: O > 3. szféra: > 4. A többszörös kötéseket megsokszorozva vesszük figyelembe: c c o O O c c c március 7. ELTE Szerves Kémiai Tanszék 12