Szemináriumi feladatok (alap) I. félév
I. Szeminárium
1. Az alábbi szerkezet-párok közül melyek reprezentálják valamely molekula, vagy ion rezonancia-szerkezetét? Indokolja válaszát! A/ ( ) 2 ( ) 2 F/ N N B/ G/ 3 2 2 / 2 2 2 / 2 I/ D/ E/ 2
2. Milyen hibridállapotúak az alábbi vegyületek kijelölt szénatomjai: 2 2 N 2
3. Írja fel az alábbi szerkezetek további lehetséges határszerkezeteit. ány elektron vesz részt a delokalizált rendszer felépítésében? N A/ B/ / D/ 2 N N 2
II. Szeminárium
1. Nevezze meg az alábbi izomer vegyületek izoméria típusát! A/ 2 B/ 2 2 2 2 / 2 2 2 2 D/ 2 2 l l E/
2. Nevezze meg a normál bután 60 -os elforgatással kapott konformációs izomerjei közül: A/ az enantiomereket B/ a diasztereomereket
3. Adja meg az alábbi vegyületek sztereokémiáját: N 3 3 3 N Br Br
4. Adja meg az alábbi vegyület geometriai izomériát: 3 3 3 2 2 2 2 2 3
5. Válassza ki az izomereket az alábbi vegyület párok közül, nevezze meg az izoméria fajtáját: A/ 2 2 F/ 2 2 B/ 2 G/ N 2 2 N / 2 2 D/ 2 2 / E/ l 2 2 l 2 2
III. Szeminárium
1. Írja fel az alábbi vegyület tükörképi párját és igazolja, hogy azok valóban enantiomerek! Adja meg az alábbi allén konfigurációját! Br 2 Br 3 3
2. Írja fel az alábbi vegyületek tükörképi párját és adja meg a vegyületek konfigurációját! 3 Br N 2 2 N
3. Nevezze el az alábbi vegyületeket: B/ 2 3 2 A/ 2 2 2 3
4. Válassza ki az alábbi vegyületek közül azokat, amelyek királisak: 3 A/ B/ / D/ 2 E/ F/ G/ / 3 3 2 l I/ J/ K/ L/ Br 2 l 3 M/ Br Br N/ / 3
5. Ábrázolja perspektivikus képlettel az alábbi, Fischer projekcióban felrajzolt aminosavakat: 2 N 2 N ( ) 2 2 Val Asp
6. Ábrázolja Fischer képlettel az alábbi, perspektivikus képlettel megadott aminosavakat: N 2 2 S 3 2 N Ala ys
IV. Szeminárium
1. Írja fel A/ a cisz-1-terc-butil-2-metilciklohexán B/ a transz-1-izopropil-2-metilciklohexán stabilisabb konformerjét szék konformációban és szerkessze meg a Newman projekciót a 1-2 kötés mentén!
2. Írja fel A/ az 1,2-dimetilciklohexán B/ az 1,4-dimetilcikohexán szék konformációjú izomerjeit csökkenő stabilitási sorrendben!
3. Állapítsa meg, hogy milyen izoméria viszonyban (konstitúciós, konformációs, konfigurációs) vannak egymással az alábbi molekulák (A:B, A:, A:D, B:, B:D, :D viszonylatban): A/ B/ / D/
4. Nevezze meg prokiralitás szempontjából a nyíllal jelölt hidrogénatomokat, valamint a karbonilcsoportok felületét (homotóp, enantiotóp, diasztereotóp)! A/ 2 2 B/ 2 2 / l 3 2 N
V. Szeminárium
1. Rendszerezze típus (elektrofil, nukleofil, gyök) szerint az alábbi reagenseket: 2 All 3 BF 3 RS R N R A/ B/ / D/ E/ F/ G/ / ( ) 3 N 3 N 2 N 2 l Br Br 2 I/ J/ K/ L/ M/ N/ / P/ Q/ R/
2. Rajzolja fel sematikus ábrával az alábbi elemi lépéseket: Elektrofil asszociáció (A E ) Nukleofil asszociáció (A N ) Elektrofug disszociáció (D E ) Nukleofug disszociáció (D N ) Gyökös asszociáció (A R ) Gyökös disszociáció (D R )
3. Állítsa elő a megfelelő dibróm-etán származékokból az alábbi olefineket! Ábrázolja fűrészbak képletekkel a megfelelő konfigurációjú és konformációjú kiindulási vegyületeket. Mi a reakciók sztereokémiai feltétele? Ph Br Ph Ph Ph Br
4. Mi képződik az alábbi reakciókban? Milyen a reakciók sztereokémiája? Br 2 / l 4 KMn 4 / 2
5. A/ Mi képződik az alábbi reakciókban? B/ Mi a reakciók molekularitása és kinetikai rendűsége? I/ 2 2 l NaI dimetilformamid 100 o Br II/ R 1 R 2 R 3R4 / dimetil-szulfoxid 150 o
6. Kinetikus és termodinamikus kontroll Értelmezzük az alábbi reakciót! 3 2 Br 3-butén-2-ol A 3 Br 3-bróm-1-butén 2 85 : 15 (hidegen) 3 2 Br 10 : 90 (melegítve) 1-bróm-2-butén B
3 Br 3 2 A 2 3 2 Br B E B k 1 A * k 2 -k 1 -k 2 r
VI. Szeminárium
1. Az alábbi vegyületek közül válassza ki 1/ az aromásokat 2/ az antiaromásokat 3/ a nem aromásokat. Választását indokolja! 2 N N 2 A/ B/ / D/ E/ F/ G/ / N / P/ N I/ J/ K/ L/ M/ N/
2. Állítsa elő az alábbi aromás szénhidrogéneket: 2 2 2 3 3 2 2 A/ B/ / D/
3. Mi képződik az alábbi reakciókban: Br 2 A + B FeBr 3 NBS KMn 4 / 2 reflux majd F KMn 4 / 2 reflux majd l 4 hν 2 ( ) 2 NBS l 4 hν D KMn 4 / 2 reflux majd G 3 l 2 hν I 2 Br 2 E NBS: N Br
4. Állítsa elő naftalinból az alábbi vegyületeket: N 2 2 Br A/ B/ / Br
5. Értelmezze az alábbi reakciók lefutását az átmeneti állapotok energiatartalma alapján! Mi az oka annak, hogy S N 2 reakció esetén lineáris, S E 2 reakció esetén pedig gyűrűs az átmeneti állapot? Milyen a reakciók sztereokémiája? a c b X + Y S N 2 a Y X c b - X Y b a c a c b M + a -M S E 2 c b M a c b
VII. Szeminárium
1/A. ogyan reagál az alábbi reakciókban? I/ az acetaldehid II/ a ciklohexanon A/ 2 felesleg / B/ 2 2 / / ( ) 2 N 2 / D/ + ( ) 2 N / forralás A/ NaB 4 / Me, majd B/ N 2 / bázis / N 2 D/ ( 2 ) 2 N III/ az acetofenon A/ Br 2 / IV/ a benzaldehid A/ 2 MgBr / hűtés, majd B/ I 2 / / bázis, hűtés B/ 1/ S S 2/ 2 2 2 Li / TF, hűtés 3/ 2 Br D/ 2 N NN 2 / 1/2 KN, 2 D/ N E/ cc. K, majd
1/B. ogyan tudná előállítani az alábbi imineket oxovegyületből: ( ) 2 N I/ N II/ 1/. ogyan tudná előállítani az alábbi alkoholokat oxovegyületből: I/ II/
2. Írja fel az 1/A. feladatban szereplő I/A reakció első lépésének a mechanizmusát savas és bázikus körülmények között is. 3. Mi lesz a fő- (M), illetve a mellékterméke (m) az alábbi sztereoszelektív reakciónak? Rajzolja fel a termékek térképletét! A Felkin-Ahn modell alkalmazásával adja meg a kiindulási vegyület trigonális felületének prokiralitását! Et Me Ph 1.: LiAl 4 2.: 2 / 4. Milyen termékek képződnek az alábbi reakciókban? ogyan függ a reakció kemoszelektivitása az alkalmazott reaktánsoktól, illetve a szubsztrátok szerkezetétől? M m 3 1.: Al 4 I. 2.: 2 / N 3 II. 3 l III.