Szerves kémiai reakciók csoportosítása Kinetikus és termodinamikus kontroll Szubsztituens hatások Sav-bázis tulajdonságokat befolyásoló tényezők

Méret: px
Mutatás kezdődik a ... oldaltól:

Download "Szerves kémiai reakciók csoportosítása Kinetikus és termodinamikus kontroll Szubsztituens hatások Sav-bázis tulajdonságokat befolyásoló tényezők"

Átírás

1 Alapismeretek 4.

2 Szerves kémiai reakciók csoportosítása Kinetikus és termodinamikus kontroll Szubsztituens hatások Sav-bázis tulajdonságokat befolyásoló tényezők Reaktivitás és stabilitás Kísérlettervezés

3 Elemi reakciólépések D N A N D E Z Z A E D R R R A R

4 Reagensek csoportosítása Nukleofil reagensek 2 R R RS RS N 3 N 2 N Br Elektrofil reagensek ( 3 ) 3 N 2 Br All 3 BF 3 2 Gyököt adó reagensek 3 l

5 Szerves kémiai reakciók csoportosítása Szubsztitúciók S N 1 a b c a b c + Nu a b c Nu + Nu a b c S E 1 3 Br R 3 R 2 R 2 R 2 Br Br Br Br R 2 Br Br + Br

6 Konfiguráció inverzió S N 2 a c b + Y S N 2 a Y c b - Y b a c Konfiguráció retenció S E 2 a c b M + a -M S E 2 c b M a c b

7 S N Ac R R addíció R δ+ δ - elimináció Nu Nu Nu + S E Ar δ+ E E E δ+ E + E + π 1 -komplex σ-komplex π 2 -komplex S N Ar l l Nu Nu N 2 + Nu N 2 N 2 + l N 2 N 2 N 2

8 S Ni 3 Br δ δ Br 3 Br 3 S N ' γ β α 2 2 l - l lassú Nu gyors 2 2 Nu R 2 Nu R 2 Nu + R 2 Nu "átrendeződött termék"

9 Ad E Addíciók + Ad E Y Y Ad N 2 N 2 Ad N + Y 2 N 2 2 N 2 Y Y Ad R Ad R + Y Y +

10 Eliminációk E l lassú Na E1cB 2 2 Br + Et gyors 2 Br lassú 2 sztirol

11 E2 Et 3 2 Br Et Br B B B +

12 Addíciók és eliminációk térkémiája R 1 R 2 Br Br Br R 1 R 2 Br R R szin addíció KMn 4 R R Mn K anti addíció R R' R 1 R R R R R 1 R 2 Br anti elimináció - 2 -Br R 2 R' 3 szin elimináció elektronos R

13 Sztereospecifikus reakció a c b + Y a Y c b - Y a c b S N 2 a c b Y a c b M + a -M c M b a c b S E 2 a M c b

14 Sztereoszelektív reakció Me N Me N + Me N Et Et Et N Me Me N Me N Et Et Et Fõtermék

15 Eliminációs reakció Regiospecifikus reakció Br 3 K regioizomerek 3 3 Br K Markovnyikov-addíció Regioszelektív reakció Br Br propén Br Br 2-brómpropán ~80% Br brómpropán ~20%

16 Kinetikus és termodinamikus kontroll G G * G * B A G B B G G = G - G B reakciókoordináta

17 Br Br Br R R R R

18 Kinetikus kontroll: a végtermékek az aktiválási szabadentalpiájuknak megfelelő arányban keletkeznek, azaz képződési sebességüknek megfelelő arányban (a gyorsabban képződő termékből lesz több, gyorsabban pedig a kisebb aktiválási szabadentalpiával rendelkező reakció fut le, G B *< G *). Termodinamikus kontroll: a végtermékek a képződési szabadentalpiájuknak megfelelő arányban keletkeznek azaz stabilitásuknak megfelelő arányban (a stabilisabb termékből képződik több, azaz a nagyobb képződési szabadentalpiával rendelkező termékből, G B < G ).

19 d ln k/dt = E/RT 2 lg (k 2 /k 1 ) = 2,303 (E/R) (1/T 1-1/T 2 ) A hőmérséklet emelése gyorsítja a reakciókat. A reakciósebességi állandó (k) tehát hőmérsékletfüggő. d ln K/dt = Q/RT ln K = -ΔΔG*/RT kinetikus kontroll esetén k = γk ln K = -ΔΔG/RT termodinamikus kontroll esetén K = [B]/[A] v = k[a] ΔG = -RT ln K ΔG = Δ-TΔS A hőmérséklet emelése az endoterm reakciókat a felső nyíl irányába, az exoterm reakciókat az alsó nyíl irányába tolja el. Az egyensúlyi állandó (K) is hőmérsékletfüggő. ΔGº = Δº-TΔSº Δº<0 exoterm reakció Δº>0 endoterm reakció Δº: reakcióhő

20 v = k[a] a [B] b [] c E pot AK A k 1 k -1 B + A aktiválási energia B + D k 2 E B r E pot AK 1 AK 2 E pot AK 1 AK 2 I I A B B A Az intermedier a sebességmeghatározó lépésben képződik r Az intermedier a sebességmeghatározó lépés elõtt képződik r

21 E pot AK E pot AK E pot AK 1 AK2 I A B A B A B r r r a) b) c)

22 Elektroneffektusok Aciditást és bázicitást befolyásoló tényezők Reaktivitás és stabilitás Kísérlettervezés

23 SZUBSZTITUENS ATÁSK Szerves vegyületek: - kevéssé reaktív szénlánc - funkciós csoportok (pl. heteroatom(ok), többszörös kötés(ek), aromás-, heteroaromás gyűrű(k) stb, általában a szénváz szubsztituensei) Szubsztituensek hatásai: - elektronos hatások: 1. induktív effektus 2. konjugációs (mezomer) effektus 3. mező (tér) effektus - szterikus hatások

24 Elektronos hatások: A szubsztituensek megváltoztatják az elektroneloszlást a vegyületekben: a részleges pozitív és negatív töltések súlypontjaszétválik. 1. Induktív effektus: A kapcsolódó atomok közötti elektronegativitás különbségéből adódóan polarizálódik a kötés. Az elektronegativitás függ: δ+ δ- 3 > l a) az atomnak a periódusos rendszerben elfoglalt helyétől balról jobbra (egy perióduson belül) nő pl. < N < < F fentről lefelé (egy csoportonbelül) csökken pl. F > l > Br > I

25 b) az atom (csoport) töltésétől > > c) a hibridizációs állapottól sp > sp 2 > sp pk a ~ 25 pk a ~ 43 pk a ~ 48

26 Az induktív effektus terjedése és jelzése: a) terjedése két módon lehetséges - kovalens kötések (σ és π) mentén - téren át (a mező effektus részben ebből áll; ld. később) b) jelzése: > (a kötés közepére rajzolt nyílfej az elektronáramlás irányát jelzi) c) az induktív effektus a távolsággal csökken δ+ δ+ δ- 3 > 2 > l

27 d) az induktív effektus (azaz az elektronáramlás) iránya kétféle lehet: negatív (-I): az elektronáramlás a szénatom (reakciócentrum) felől a szubsztituens felé történik; elektronegatívabb (hetero)atom szükséges hozzá pl. -, -, -N 2, -, stb ; a szubsztituens (ligandum) felett nő az elektronsűrűség; δ+ δ+ δ- 3 > 2 > l pozitív (+I): az elektronáramlás a szubsztituens felől a szénatom (reakciócentrum) felé történik pl. alkilcsoport (gyenge), fémek, karboxilátcsoport (közepes) R < R < M R <

28 2. Konjugációs effektus (mezomer, elektromer, rezonancia, tautomer effektus): Pályakölcsönhatások eredménye, melynek során mezomer szerkezetek alakulnak ki. Valamely csoport, melyben legalább egy atom osztatlan elektronpárral rendelkezik, a szomszédos telítetlen kötéshez, vagy aromás rendszerhez kapcsolódva megváltoztatja a töltéselosztást. Az effektus mértéke a konjugáció erősségével és kiterjedésével növekszik. A konjugációs effektus feltétele: - a centrumok koplanárisak, - a konjugálódó orbitálok pályatengelye párhuzamos legyen. Az elektronáramlás iránya és jelölése: pozitív vagy negatív lehet

29 A konjugációs effektus fajtái: 1. π - π konjugáció: - általában: valamilyen delokalizált rendszerhez elektronegatív atomot tartalmazó szubsztituens kapcsolódik - a delokalizált rendszer felett csökken, a szubsztituens felett nő az elektronsűrűség - az effektus iránya rendszerint negatív: -K (-) vagy M - páros centrumú szubsztituensek: N N > N > - páratlan centrumú szubsztituensek: N > R > > NR 2 S

30 Aciklusos példák: iklusos példa: δ+ δ- az elektronhiány elsősorban orto és para helyzetben jelenik meg

31 2. n - π konjugáció: - általában: valamilyen kettőskötéshez, vagy delokalizált rendszerhez nemkötő elektronpárt tartalmazó szubsztituens kapcsolódik - legtöbbször a hatás elektronküldő, azaz pozitív: +K (+) vagy +M - a szubsztituens felett csökken a kettőskötés felett nő az elektronsűrűség +K > > -I -I - a nemkötő elektronpár rendszerint egy, a szénatomnál elektronegatívabb atomhoz tartozik +K F > l > Br > I ~ > R > R > N 2 ~ NR 2 N R

32 - a hatás lehet elektronszívó, azaz negatív is: -K (-) vagy -M +K +K -K R Aciklusos példák: iklusos példa: N 2 N 2 2 az elektronfelesleg elsősorban orto és para helyzetben jelenik meg

33 3. σ - π konjugáció : - általában: valamilyen kettőskötéshez, vagy delokalizált rendszerhez nemkötő elektronpárt, vagy telítetlen kötést nem tartalmazó szubsztituens kapcsolódik - a hatás lehet elektronküldő, azaz pozitív: + (iperkonjugáció), vagy lehet elektronszívó, azaz negatív: - - gyenge konjugáció + - F F F N

34 4. σ - σ konjugáció: - általában valamilyen σ kötés kötő, és a vele egy síkban elhelyezkedő másik σ kötés lazító pályája között alakul ki a kölcsönhatás - legtöbb esetben nincs kifejezett irányultsága Példa: bután antiperiplanáris konformerje

35 3. Mezőeffektus (elektrosztatikus téreffektus): Figyelem, nem azonos a szterikus effektussal! A molekulában levő elektromos töltések a téren át, vagy oldószermolekulán át terjednek. Gyakran nehéz megkülönböztetni az induktív effektustól. A molekula geometriájától függ. Példa 1. l l l l pk a = 6,07 pk a = 5,67 Példa 2. pk a1 = 2,00 pk a1 = 3,03 pk a2 = 6,26 pk a2 = 4,47

36 Szubsztituens I K - 0,00 0,00 -F -0,74 +0,60 -l -0,72 +0,24 -Br -0,72 +0,18 -I -0,65 +0, ,01 +0,41 -F 3-0,64-0,76-0,25 +0, ,46 +1, ,54 +1, ,70 +0,04 -N 2-0,38 +2,52 -N( 3 ) 3-0,69 +3,81 -N 3-0,77 +1, ,50-0,90 -, -Et -0,44-0,66 -N -0,90-0, ,27-0,40 -N 2-1,00-1, N N -2,36-2, N( 3 ) 3-1,54 0,00

37 Az aromás elektrofil szubsztitúció (S E Ar) irányítási szabályai Irányító szubsztituens Effektusai Eredő hatásuk Irányító hatás - - +I, +K -N 2, -NR, -NR 2 -, -R -I < +K -NR -R alkil +I, + aril +K -F, -l, -Br, -I -I > +K -N 2, -NR, -NR 2 -, -R Aktíváló hatás nő orto és para irányító hatás -, -R -S 3, -S 2 N 2, -S 3 R - N -I, -K meta irányító hatás -N 2 -(N N) + -NR 3+, -N + 3 -I, - Dezaktíváló hatás nő

38 Szterikus hatások: Nagy térkitöltésű csoport különleges szerkezete, vagy konformációja idézi elő. atásai:- egyensúly eltolódása - reakciók irányának magváltozása - reakciók sebességének megváltozása Példa N 3 N 3 S 2 l S acetanilid N-acetilszulfanilsav Szterikus gátlás és gyorsítás

39 Szterikus gátlás N 3 N 3 S 2 l S Acetanilid 4-Acetilaminobenzolszulfonsav Regioszelektíven képződik a para termék

40 Szterikus gyorsítás N 2 S 2 S 2 N 2 S 2 reduktív deszulfonilezés N 2 S 2 N 2 2 S nem figyelhetõ meg deszulfonilezés

41 SAV-BÁZIS TULAJDNSÁGKAT BEFLYÁSLÓ TÉNYEZŐK Elméletek: 1. Brönsted Lowry: sav - + donor; bázis - + akceptor Konjugálódó (vagy korrespondáló) sav-bázis pár: A + B A + B sav1 bázis2 bázis1 sav2 A A sav konjugált bázis (pk a ) B B bázis konjugált sav (pk b ) bázis konjugált sav (pk a ) 2. Lewis: sav - elektronpár akceptor; bázis - elektronpár donor B 3 > Al 3 > Fe 3 > Ga 3 > Sb 5 > Sn 4 > As 5 > Zn 2 > g 2 All 3 a két elmélet nem mond egymásnak ellent 3

42 R alkohol - + R + alkoholát R tiol S - + R S tiolát + Na + Na + 2 fenol nátrium-fenolát S SNa + Na + 2 ariltiol nátrium-ariltiolát

43 R N pk a ~ 11 az aminok mint bázisok R N 2 R N + pk a ~ 36 az aminok mint savak N 3 bázis N 2 sav N N 3 N dipól-dipól kölcsönhatás δ δ hidrogénkötés

44 Sav Konj. bázis pk a 1. Szervetlen savak l 4 - l 4-10 N 3 - N 3-1,6 N 2 - N 2 3, , , ,7 2-15,7 I I Br Br - -9 l l - -7 F F - 3,2 N N - 9,2 N 4 + N 3 9,2 N 3 N S S

45 2. Karbonilvegyületek Sav Konj. bázis pk a + + R R + Ar Ar + R R R R R R R R - + Ar Ar + R' R R' R + Ar R Ar R + R N 2 R N 2 R N 2 R N - + Ar N 2 Ar N ,5-7,5-0,5 17-1,5

46 Sav Konj. bázis pk a 3. Alkoholok, fenolok, R- + 2 R- -2 éterek ,2 R- R Ar- 2 + Ar- -6,5 Ar- Ar Nitrogénvegyületek R + R R R Ar + R Ar R -3,5-6 RN + 3 RN R 2 N + 2 R 2 N R 3 N + R 3 N RN 2 RN - 42 ArN + 3 ArN Ar 2 N + 2 Ar 2 N 1 Ar 3 N + Ar 3 N -5 ArN 2 ArN R- N + R- N -10

47 Sav Konj. bázis pk a 5.Tiolok R-S 2 + R-S -7 R-S R-S Ar-S 2 + Ar-S -6,5 Ar-S Ar-S savak (N) 3 - (N) () 2 - () ( 3 ) 2 - ( 3 ) 2 9 R 2 N 2 - RN (N) 2 - (N) R R 11 2 (Et) 2 - (Et) 2 13 R 2 R - 16 R 2 R R - 2 R R 2 R R - R 24,5 R 2 N R - N 25 3 N - 2 N 31

48 Sav Konj. bázis pk a 6. - savak (folyt.) Ar 3 Ar 3-31,5 Ar 2 2 Ar 2-33,5 Ph 3 Ph =- 3 2 = = 2 2 =

49 A sav-bázis tulajdonságokat befolyásoló tényezők: 1. Szerkezet hatása: a) Elektronos effektusok: induktív effektus: a hatás a távolsággal csökken konjugációs effektus: a hatás a távolsággal nő elektronszívó csoport: (-I, -K, -) savi karakter esetén: - a keletkező anion stabilitása nő (diszpergálódik a negatív töltés), ill. elősegíti a proton leválását - a savi erősség nő, azaz a pk a csökken bázikus karakter esetén: - a képződő kation stabilitása csökken (növeli felette az elektronhiányt) - a bázicitás csökken, a konjugált sav pk a értéke csökken elektronküldő csoport: (+I,+K, +) savi karakter esetén: - a keletkező aniont destabilizálja, ill. hátráltatja a proton leválását - a savi erősség csökken, azaz a pk a nő bázikus karakter esetén: - a képződő kation stabilitása nő, így nő a bázicitás

50 b) A protont leadó atom elektronegatívitása: szervetlen vegyületek esetén: F < l < Br < I a töltéssűrűség csökken a polarizálhatóság nő savi erősség nő (az elektronegatívitás sorrendjével ellentétesen) szerves vegyületek esetén: elektronszívó csoport növeli a protont leadó atom elektronegatívitását (az elektronegatívitás sorrendjével megegyezően) nő az aciditás, azaz csökken a pk a F l Br > > > I

51 c) Szterikus hatás: szterikus gátlás a disszociáló csoporton orto > para - a karboxilcsoport aciditása függ az csoport induktív és az aromás gyűrű pozitív konjugációseffektusától - az induktív effektus lehet I (pl. = N 2 csoport esetében) és lehet +I (pl = 3 esetében) - az induktív effektus (±I) mind orto, mind para helyzetben jól tud érvényesülni, ráadásul kb. egyforma mértékben (o>p) - orto helyzetben a karboxilcsoport kifordul a gyűrű síkjából, így a karboxilcsoport K effektusa, illetve a gyűrű +K effektusa nem tud érvényesülni, para helyzetben viszont igen, azaz csökkenteni tudja az aciditást - az orto szubsztituált benzoesav minden esetben savasabb mint a para szubsztituált

52 szterikus gátlás a konjugálódó szubsztituensen > N 2 > 3 3 > N 2 - a nitrocsoport, -I elektronszívó tulajdonsága folytán, mindkét vegyületben egyforma mértékben, növeli a vegyületek aciditását - a metilcsoportok hatására azonban a nitrocsoport kifordul a gyűrű síkjából, így -K effektusa nem tud érvényesülni, azaz ebben az esetben nem növeli tovább a vegyület aciditását - a para-nitrofenol tehát a -I, -K effektusok révén savasabb

53 d) -híd kötés hatása: orto-hidroxibenzoesav pk a1 ~ 3 pk a2 ~ 13 benzoesav pk a ~ 4,2 fenol pk a ~9,9 - hat atomos, hat elektronos hidrogén-kelát alakul ki - az orto-hidroxibenzoesav karboxilcsoportjának aciditása így megnő a benzoesavéhoz képest - a hidroxilcsoport aciditása pedig lecsökken a fenoléhoz képest

54 2. Az oldószer hatása: Az aciditás-bázicitás gázfázisban, illetve oldatban (leggyakrabban vizes oldatban) vizsgálható. A molekulák gázfázisban meghatározott aciditása-bázicitása csupán a szerkezetük függvénye, így gázfázisban, az alábbi sorban, az N 3 a leggyengébb bázis, és a gyenge elektronküldő alkilcsoportok számának növelése növeli a bázicitást. N 3 < 3 N 2 < ( 3 ) 2 N < ( 3 ) 3 N Vizes oldatban az aciditás-bázicitás nem csupán a szerkezetük, hanem a szolvatációs kölcsönhatások függvénye is. A gázfázisban meghatározott sorrend csupán a szekunder és tercier amin esetében változik meg. A szolvatáció csökken a hidrogének számának csökkenésével, ezért a gázfázisban legerősebbnek talált tercier amin bázicitása lecsökken. N 3 < ( 3 ) 3 N < 3 N 2 < ( 3 ) 2 N

55 Az anilin vizes oldatban gyengébb bázis (konjugált savának pk a értéke ~4,6), mint pl. egy primer amin (konjugált savának pk a értéke ~10,6), mert a primer ammónium só vizes oldatban jól szolvatálódik, ezáltal stabilitása megnő. Ugyanakkor gázfázisban az anilin az erősebb bázis, mert a képződő anilíniumion a kiterjedt konjugáció miatt jobban stabilizálódik. N 2 N 3 3 N 2 3 N 3 N

56 Az alkoholok és a víz aciditása sem követi ugyanazt a sorrendet gázfázisban, mint vizes oldatban. A molekulák gázfázisban meghatározott aciditása a szerkezetük függvénye, így gázfázisban, az alábbi sorban a víz a leggyengébb sav, az alkoholok aciditása pedig az alkilcsoport méretének növekedésével nő. Ugyanis a polarizálható alkilcsoportok a keletkező alkoxid ionokatstabilizálni képesek. 2 < Me < Et < tbu Vizes oldatban a gázfázisban meghatározott sorrend megfordul, mert a hidroxid-anion vízben sokkal jobban szolvatálódik, az alkoxidanionok pedig annál jobban, minél kisebb az alkilcsoportjuk. 2 > Me > Et > tbu

57 3. Különleges szerkezetek: a) - savak: (igen gyenge savak) EWG 1 EWG 2 EWG: N R R pk a : ~ 9, ~13, ~11 2 EWG 2 EWG: R R pk a : ~ 19, ~25, ~25 b) Szupersavak: (igen erős savak) 1. Proton szupersav: láh György mágikus sava (a 100%-os kénsavnál 12 nagyságrenddel erősebb sav) 2 FS SBF5 S 2 FSb 2 F10(S 3 F) 2. Lewis szupersav: All 3 nál erősebb savak (pl. SbF 5 ) N

58 c) Szuperbázis: (igen erős bázis) 2 N 2 2 N K d) Szivacs molekulák: 1. Protonszivacs: a vártnál erősebb bázis: a protonálódáshatására eltávolodnak a nitrogénatomok elektronpárjai és -híd szerkezet is kialakul N N N N idridszivacs: B B B B + három centrumú, két elektronos kötés, mely analóg a diborán szerkezetével - B B

59 REAKTIVITÁS ÉS STABILITÁS A kémiai reaktivitást elsősorban a M-LUM, a kémiai stabilitást pedig az összes betöltött pálya energetikai viszonyai határozzák meg E E 1 E 2 LUM M 163 nm 210 nm

60 Példa: A konjugált diének reakcióképesebbek a monoolefineknél vagy az izolált diéneknél, jóllehet a konjugáció kiterjedésének köszönhetően a diének alacsonyabb energiájúak. l l l l A butadién reakciójának első lépésében képződő karbénium ion (gyök) szerkezete tartalmazza a nagy stabilitású allilkation (allilgyök) szerkezeti egységét. A butadiénből képződő karbéniumion és a butadién képződéshője között kisebb a különbség mint a propénből képződő ion és a propén képződéshője között. lefin Karbéniumion k ion - k olefin [kcal / mol]

61 Kinetikai és termodinamikai feltétel A B Gibbs-egyenlet G G 0 = 0 - T S 0 G 0 = -RTlnK G* K = B / A G 0 < 0 A G 0 B termodinamikai feltétel G 0 : képződési szabadentalpia 0 : entalpia S 0 : entrópia G* = * - T S* G* < 0 kinetikai feltétel G* : aktíválási szabadentalpia A termodinamikai feltétel, szemben a kinetikai feltétellel, nem szükségszerű feltétele egy reakció lejátszódásának. Azonban csak teljesülése esetén mehet végbe önként a reakció. rk

62 G G A B G 0 G 0 rk rk G 0 < 0; K > 1 : önként a felső nyíl irányába megy a reakció [B] > [A] (teljesül a termodinamikai feltétel) G 0 = 0; K = 1 : az egyensúly beállta után : [B] = [A] (nem teljesül a termodinamikai feltétel) G 0 > 0; K < 1 : önként az alsó nyíl irányába megy a reakció [B] < [A] (nem teljesül a termodinamikai feltétel) G 0 akár nagyobb, akár kisebb, mint nulla, nem biztos, hogy végbemegy a reakció, mert az aktiválási gátat le kell győzni.

63 Kinetikai és termodinamikai kontroll A Br 2 Br 3 2 Br B E B k 1 A k 2 -k 1 -k 2 G B * G B A G * B G G r

64 KÍSÉRLETTERVEZÉS a) Szubsztitúció, elimináció (ld. elméleti előadást) hőmérséklet: emelkedésével az eliminációs reakciók termékeinek aránya megnő reagens: nukleofilés bázikusjelleg aránya oldószer: (S N 1, S N 2) -atom rendűsége távozó csoport b) Butadién dihalogénezése, hidrohalogénezése (ld. előbb) kinetikus kontroll: 1,2 termék (-80 o ) termodinamikus kontroll: 1,4 termék (+40 o )

65 c) Benzol alkilezése (S E Ar) kinetikus kontroll: orto és para ~; termodinamikus kontroll: meta termék l All 3 3 l 3 All , ,

66 d) Naftalin szulfonálása kinetikus kontroll: α termék termodinamikus kontroll: β termék S 2 S 2 2 S S 2 + -S 2 +S 2 S 2 - S 2

67 urses/che232/j/welcome.h tml

68 e) Kinetikus és termodinamikus enolát képzése

69

70 f) Diels-Alder reakciók koncertikus, sztereospecifikus reakciók, cisz addíció mindkét komponensre nézve Példa 1. = o 180 o m m enantiomerek akirálisak, azonosak

71 Példa Et Et Et 3 3 Et Et 3 3 Et transz, endo transz, exo cisz, endo cisz, exo

72 g) Regio(kemo)szelektivitás heterociklusoknál Példa 1.: ldószer és hőmérsékletfüggő regioszelektív metilezés: N N l l 3 ( 3 ) 2 S 4 N N l l + 3 N N l l S 4 I. II. Vizes Na oldatban, 40 o -on melegítve I. a főtermék. Toluolban forralva (110 o ) II. a főtermék

73 Példa 2.: ldószerfüggő regioszelektív S N reakció: 3 N N 3 N l N N l N I. II. N 3 N 3 Na 3 3 N l Na 3 3 N l N III. l vízm. dioxán N l 3 - N IV. 3 Pirrolidinnel, toluolban forralva I. valamivel nagyobb arányban keletkezik, mint II. Vizes etanolban forralva viszont II. sokkal nagyobb arányban keletkezik, mint I. Nátrium-metanoláttal, vízmentes dioxánbanforralvaiii. keletkezik. Metanolban forralva viszont IV. képződik.

74 Példa 3.: ldószerfüggő regioszelektív metilezés: = 3 N N 3 3 N N N -N 2 N 3 N N N 3 N N 1. ( 3 ) 2 S 4 ( 3 ) 2 S 4, DMF 2. BF 4 K N N 3 3 N N BF 4

Reakciók osztályozása

Reakciók osztályozása Reakciók osztályozása 1. Sav-bázis reakciók 2. Funkciós csoport átalakítása 3. Szén-szén kötés képződése A támadó ágens szerint nukleofil N (Nukleofil) elektrofil E (Elektrofil) gyök R (Radikális) 1. Szubsztitúciós

Részletesebben

Összefoglaló előadás. Sav-bázis elmélet

Összefoglaló előadás. Sav-bázis elmélet Összefoglaló előadás Sav-bázis elmélet SAV-BÁZIS TULAJDNSÁGKAT BEFLYÁSLÓ TÉNYEZŐK Elméletek: 1. Brönsted Lowry elmélet: sav - + donor; bázis - + akceptor; Konjugálódó (vagy korrespondáló) sav-bázis pár:

Részletesebben

Szemináriumi feladatok (alap) I. félév

Szemináriumi feladatok (alap) I. félév Szemináriumi feladatok (alap) I. félév I. Szeminárium 1. Az alábbi szerkezet-párok közül melyek reprezentálják valamely molekula, vagy ion rezonancia-szerkezetét? Indokolja válaszát! A/ ( ) 2 ( ) 2 F/

Részletesebben

AROMÁS SZÉNHIDROGÉNEK

AROMÁS SZÉNHIDROGÉNEK AROMÁS SZÉNIDROGÉNK lnevezés C 3 C 3 3 C C C 3 C 3 C C 2 benzol toluol xilol (o, m, p) kumol sztirol naftalin antracén fenantrén Csoportnevek C 3 C 2 fenil fenilén (o,m,p) tolil (o,m,p) benzil 1-naftil

Részletesebben

Helyettesített Szénhidrogének

Helyettesített Szénhidrogének elyettesített Szénhidrogének 1 alogénezett szénhidrogének 2 3 Alifás halogénvegyületek Szerkezet Kötéstávolság ( ) omolitikus disszociációs energia (kcal/mol) Alkil-F 1,38 116 Alkil-l 1,77 81 Alkil-Br

Részletesebben

Reagensek Reaktivitás Elektroneffektusok Kinetikus és termodinamikus kontroll Reakciók osztályozása

Reagensek Reaktivitás Elektroneffektusok Kinetikus és termodinamikus kontroll Reakciók osztályozása Alapismeretek 3. Reagensek Reaktivitás Elektroneffektusok Kinetikus és termodinamikus kontroll Reakciók osztályozása 1. Sav/bázis reakciók 2. Funkciós csoport átalakítása 3. Szén-szén kötés képződése Ad.

Részletesebben

Szénhidrogének III: Alkinok. 3. előadás

Szénhidrogének III: Alkinok. 3. előadás Szénhidrogének III: Alkinok 3. előadás Általános jellemzők Általános képlet C n H 2n 2 Kevesebb C H kötés van bennük, mint a megfelelő tagszámú alkánokban : telítetlen vegyületek Legalább egy C C kötést

Részletesebben

R R C X C X R R X + C H R CH CH R H + BH 2 + Eliminációs reakciók

R R C X C X R R X + C H R CH CH R H + BH 2 + Eliminációs reakciók Eliminációs reakciók Amennyiben egy szénatomhoz távozó csoport kapcsolódik és ugyanazon a szénatomon egy (az ábrákon vel jelölt) bázis által protonként leszakítható hidrogén is található, a nukleofil szubsztitúció

Részletesebben

HALOGÉNEZETT SZÉNHIDROGÉNEK

HALOGÉNEZETT SZÉNHIDROGÉNEK ALOGÉNEZETT SZÉNIDOGÉNEK Elnevezés Nyíltláncú, telített általános név: halogénalkán alkilhalogenid l 2 l 2 2 l klórmetán klóretán 1klórpropán l metilklorid etilklorid propilklorid 2klórpropán izopropilklorid

Részletesebben

ALKOHOLOK ÉS SZÁRMAZÉKAIK

ALKOHOLOK ÉS SZÁRMAZÉKAIK ALKLK ÉS SZÁRMAZÉKAIK Levezetés R R alkohol R R R éter Elnevezés Nyíltláncú, telített alkoholok általános név: alkanol alkil-alkohol 2 2 2 metanol etanol propán-1-ol metil-alkohol etil-alkohol propil-alkohol

Részletesebben

szabad bázis a szerves fázisban oldódik

szabad bázis a szerves fázisban oldódik 1. feladat Oldhatóság 1 2 vízben tel. Na 2 CO 3 oldatban EtOAc/víz elegyben O-védett protonált sóként oldódik a sóból felszabadult a nem oldódó O-védett szabad bázis a felszabadult O-védett szabad bázis

Részletesebben

10. Kémiai reakcióképesség

10. Kémiai reakcióképesség 4. Előadás Kémiai reakciók leírása. Kémiai reakciók feltételei. Termokémia. A szerves kémiai reakciómechanizmusok felosztása és terminológiája. Sav-bázis reakció. Szubsztitució. Addició és elimináció.

Részletesebben

H 3 C H + H 3 C C CH 3 -HX X 2

H 3 C H + H 3 C C CH 3 -HX X 2 1 Gyökös szubsztitúciók (láncreakciók gázfázisban) - 3 2 2 3 2 3-3 3 Szekunder gyök 3 2 2 2 3 2 2 3 3 2 3 3 Szekunder gyök A propánban az azonos strukturális helyzetű hidrogének és a szekunder hidrogének

Részletesebben

Részletes tematika: I. Félév: 1. Hét (4 óra): 2. hét (4 óra): 3. hét (4 óra): 4. hét (4 óra):

Részletes tematika: I. Félév: 1. Hét (4 óra): 2. hét (4 óra): 3. hét (4 óra): 4. hét (4 óra): Részletes tematika: I. Félév: 1. Hét (4 óra): Szerves Vegyületek Szerkezete. Kötéselmélet Lewis kötéselmélet; atompálya, molekulapálya; molekulapálya elmélet; átlapolódás, orbitálok hibridizációja; molekulák

Részletesebben

Osztályozó vizsgatételek. Kémia - 9. évfolyam - I. félév

Osztályozó vizsgatételek. Kémia - 9. évfolyam - I. félév Kémia - 9. évfolyam - I. félév 1. Atom felépítése (elemi részecskék), alaptörvények (elektronszerkezet kiépülésének szabályai). 2. A periódusos rendszer felépítése, periódusok és csoportok jellemzése.

Részletesebben

IV. Elektrofil addíció

IV. Elektrofil addíció IV. Elektrofil addíció Szerves molekulákban a kettős kötés kimutatására ismert analitikai módszer a 2 -os vagy a KMnO 4 -os reakció. 2 2 Mi történik tehát a brómmolekula addíciója során? 2 2 ciklusos bromónium

Részletesebben

Nitrogéntartalmú szerves vegyületek. 6. előadás

Nitrogéntartalmú szerves vegyületek. 6. előadás Nitrogéntartalmú szerves vegyületek 6. előadás Aminok Funkciós csoport: NH 2 (amino csoport) Az ammónia (NH 3 ) származékai Attól függően, hogy hány H-t cserélünk le, kapunk primer, szekundner és tercier

Részletesebben

Szemináriumi feladatok (alap) I. félév

Szemináriumi feladatok (alap) I. félév Szemináriumi feladatok (alap) I. félév I. Szeminárium 1. Az alábbi szerkezet-párok közül melyek reprezentálják valamely molekula, vagy ion rezonancia-szerkezetét? Indokolja válaszát! A/ ( ) 2 ( ) 2 F/

Részletesebben

3. A kémiai kötés. Kémiai kölcsönhatás

3. A kémiai kötés. Kémiai kölcsönhatás 3. A kémiai kötés Kémiai kölcsönhatás ELSŐDLEGES MÁSODLAGOS OVALENS IONOS FÉMES HIDROGÉN- KÖTÉS DIPÓL- DIPÓL, ION- DIPÓL, VAN DER WAALS v. DISZPERZIÓS Kémiai kötések Na Ionos kötés Kovalens kötés Fémes

Részletesebben

Beszélgetés a szerves kémia elméleti alapjairól III.

Beszélgetés a szerves kémia elméleti alapjairól III. Beszélgetés a szerves kémia elméleti alapjairól III. Csökkentett vagy fokozott reakciókészségű halogénszármazékok? A középiskolai szerves kémiai tananyag alapján, a telített alkil-halogenidek reakcióképes

Részletesebben

Szénhidrogének II: Alkének. 2. előadás

Szénhidrogének II: Alkének. 2. előadás Szénhidrogének II: Alkének 2. előadás Általános jellemzők Általános képlet C n H 2n Kevesebb C H kötés van bennük, mint a megfelelő tagszámú alkánokban : telítetlen vegyületek Legalább egy C = C kötést

Részletesebben

Fémorganikus kémia 1

Fémorganikus kémia 1 Fémorganikus kémia 1 A fémorganikus kémia tárgya a szerves fémvegyületek előállítása, szerkezetvizsgálata és kémiai reakcióik tanulmányozása A fémorganikus kémia fejlődése 1760 Cadet bisz(dimetil-arzén(iii))-oxid

Részletesebben

Helyettesített Szénhidrogének

Helyettesített Szénhidrogének elyettesített Szénhidrogének alogénezett szénhidrogének Alifás halogénvegyületek Szerkezet Kötéstávolság ( ) omolitikus disszociációs energia (kcal/mol) Alkil-F 1,38 116 Alkil-l 1,77 81 Alkil-Br 1,91 66

Részletesebben

O 2 R-H 2 C-OH R-H 2 C-O-CH 2 -R R-HC=O

O 2 R-H 2 C-OH R-H 2 C-O-CH 2 -R R-HC=O Funkciós csoportok, reakcióik II C 4 C 3 C 2 C 2 R- 2 C- R- 2 C--C 2 -R C 2 R-C= ALKLK, ÉTEREK Faszesz C 3 Toxikus 30ml vakság LD 50 értékek alkoholokra patkányokban LD 50 = A populáció 50%-ának elhullásához

Részletesebben

Spektroszkópiai módszerek 2.

Spektroszkópiai módszerek 2. Spektroszkópiai módszerek 2. NMR spektroszkópia magspinek rendeződése külső mágneses tér hatására az eredő magspin nem nulla, ha a magot alkotó nukleonok közül legalább az egyik páratlan a szerves kémiában

Részletesebben

Savak bázisok. Csonka Gábor Általános Kémia: 7. Savak és bázisok Dia 1 /43

Savak bázisok. Csonka Gábor Általános Kémia: 7. Savak és bázisok Dia 1 /43 Savak bázisok 12-1 Az Arrhenius elmélet röviden 12-2 Brønsted-Lowry elmélet 12-3 A víz ionizációja és a p skála 12-4 Erős savak és bázisok 12-5 Gyenge savak és bázisok 12-6 Több bázisú savak 12-7 Ionok

Részletesebben

A kémiai kötés magasabb szinten

A kémiai kötés magasabb szinten A kémiai kötés magasabb szinten 11-1 Mit kell tudnia a kötéselméletnek? 11- Vegyérték kötés elmélet 11-3 Atompályák hibridizációja 11-4 Többszörös kovalens kötések 11-5 Molekulapálya elmélet 11-6 Delokalizált

Részletesebben

Heterociklusos vegyületek

Heterociklusos vegyületek Szerves kémia A gyűrű felépítésében más atom (szénatomon kívül!), ún. HETEROATOM is részt vesz. A gyűrűt alkotó heteroatomként leggyakrabban a nitrogén, oxigén, kén szerepel, (de ismerünk arzént, szilíciumot,

Részletesebben

Elektronegativitás. Elektronegativitás

Elektronegativitás. Elektronegativitás Általános és szervetlen kémia 3. hét Elektronaffinitás Az az energiaváltozás, ami akkor következik be, ha 1 mól gáz halmazállapotú atomból 1 mól egyszeresen negatív töltésű anion keletkezik. Mértékegysége:

Részletesebben

KARBONSAVAK. A) Nyílt láncú telített monokarbonsavak (zsírsavak) O OH. karboxilcsoport. Példák. pl. metánsav, etánsav, propánsav...

KARBONSAVAK. A) Nyílt láncú telített monokarbonsavak (zsírsavak) O OH. karboxilcsoport. Példák. pl. metánsav, etánsav, propánsav... KABNSAVAK karboxilcsoport Példák A) Nyílt láncú telített monokarbonsavak (zsírsavak) "alkánsav" pl. metánsav, etánsav, propánsav... (nem használjuk) omológ sor hangyasav 3 2 2 2 valeriánsav 3 ecetsav 3

Részletesebben

A kovalens kötés elmélete. Kovalens kötésű molekulák geometriája. Molekula geometria. Vegyértékelektronpár taszítási elmélet (VSEPR)

A kovalens kötés elmélete. Kovalens kötésű molekulák geometriája. Molekula geometria. Vegyértékelektronpár taszítási elmélet (VSEPR) 4. előadás A kovalens kötés elmélete Vegyértékelektronpár taszítási elmélet (VSEPR) az atomok kötő és nemkötő elektronpárjai úgy helyezkednek el a térben, hogy egymástól minél távolabb legyenek A központi

Részletesebben

A tételek: Elméleti témakörök. Általános kémia

A tételek: Elméleti témakörök. Általános kémia A tételek: Elméleti témakörök Általános kémia 1. Az atomok szerkezete az atom alkotórészei, az elemi részecskék és jellemzésük a rendszám és a tömegszám, az izotópok, példával az elektronszerkezet kiépülésének

Részletesebben

Kémiai kötések. Kémiai kötések kj / mol 0,8 40 kj / mol

Kémiai kötések. Kémiai kötések kj / mol 0,8 40 kj / mol Kémiai kötések A természetben az anyagokat felépítő atomok nem önmagukban, hanem gyakran egymáshoz kapcsolódva léteznek. Ezeket a kötéseket összefoglaló néven kémiai kötéseknek nevezzük. Kémiai kötések

Részletesebben

A kémiai kötés magasabb szinten

A kémiai kötés magasabb szinten A kémiai kötés magasabb szinten 13-1 Mit kell tudnia a kötéselméletnek? 13- Vegyérték kötés elmélet 13-3 Atompályák hibridizációja 13-4 Többszörös kovalens kötések 13-5 Molekulapálya elmélet 13-6 Delokalizált

Részletesebben

Szemináriumi feladatok (kiegészítés) I. félév

Szemináriumi feladatok (kiegészítés) I. félév Szemináriumi feladatok (kiegészítés) I. félév I. Szeminárium 1. Rajzolja fel az alábbi ion π-molekulapályáit: N ány centrumú a delokalizált rendszer? ány elektron építi fel a delokalizált rendszert? ány

Részletesebben

Aromás vegyületek II. 4. előadás

Aromás vegyületek II. 4. előadás Aromás vegyületek II. 4. előadás Szubsztituensek irányító hatása Egy következő elektrofil hova épül be orto, meta, para pozíció CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 E E E orto (1,2) meta (1,3) para (1,4) Szubsztituensek

Részletesebben

A kovalens kötés polaritása

A kovalens kötés polaritása Általános és szervetlen kémia 4. hét Kovalens kötés A kovalens kötés kialakulásakor szabad atomokból molekulák jönnek létre. A molekulák létrejötte mindig energia csökkenéssel jár. A kovalens kötés polaritása

Részletesebben

H H 2. ábra: A diazometán kötésszerkezete σ-kötések: fekete; π z -kötés: kék, π y -kötés: piros sp-hibrid magányos elektronpár: rózsaszín

H H 2. ábra: A diazometán kötésszerkezete σ-kötések: fekete; π z -kötés: kék, π y -kötés: piros sp-hibrid magányos elektronpár: rózsaszín 3. DIAZ- ÉS DIAZÓIUMSPRTT TARTALMAZÓ VEGYÜLETEK 3.1. A diazometán A diazometán ( 2 2 ) egy erősen mérgező (rákkeltő), robbanékony gázhalmazállapotú anyag. 1. ábra: A diazometán határszerkezetei A diazometán

Részletesebben

2. SZÉNSAVSZÁRMAZÉKOK. Szénsav: H 2 CO 3 Vízvesztéssel szén-dioxiddá alakul, a szén-dioxid a szénsav valódi anhidridje.

2. SZÉNSAVSZÁRMAZÉKOK. Szénsav: H 2 CO 3 Vízvesztéssel szén-dioxiddá alakul, a szén-dioxid a szénsav valódi anhidridje. 2. ZÉAVZÁMAZÉKK 2.1. zénsavszármazékok szerkezete, elnevezése zénsav: 2 3 Vízvesztéssel szén-dioxiddá alakul, a szén-dioxid a szénsav valódi anhidridje. 2 + 1. ábra: A szénsav szén-dioxid egyensúly A szén-dioxid

Részletesebben

Olyan magkedvelő részecske, amely (legalább) két különböző atomján képes kötést létesíteni a(z elektrofil) reakciópartnerrel.

Olyan magkedvelő részecske, amely (legalább) két különböző atomján képes kötést létesíteni a(z elektrofil) reakciópartnerrel. akceptorszám (akceptivitás) aktiválási energia (E a ) activation energy aktiválási szabadentalpia (ΔG ) Gibbs energy of activation aktivált komplex activated complex ambidens nukleofil amfiprotikus (oldószer)

Részletesebben

Atomszerkezet. Atommag protonok, neutronok + elektronok. atompályák, alhéjak, héjak, atomtörzs ---- vegyérték elektronok

Atomszerkezet. Atommag protonok, neutronok + elektronok. atompályák, alhéjak, héjak, atomtörzs ---- vegyérték elektronok Atomszerkezet Atommag protonok, neutronok + elektronok izotópok atompályák, alhéjak, héjak, atomtörzs ---- vegyérték elektronok periódusos rendszer csoportjai Periódusos rendszer A kémiai kötés Kémiai

Részletesebben

Kémiai kötés. Általános Kémia, szerkezet Dia 1 /39

Kémiai kötés. Általános Kémia, szerkezet Dia 1 /39 Kémiai kötés 4-1 Lewis elmélet 4-2 Kovalens kötés: bevezetés 4-3 Poláros kovalens kötés 4-4 Lewis szerkezetek 4-5 A molekulák alakja 4-6 Kötésrend, kötéstávolság 4-7 Kötésenergiák Általános Kémia, szerkezet

Részletesebben

R nem hidrogén, hanem pl. alkilcsoport

R nem hidrogén, hanem pl. alkilcsoport 1 Minimumkövetelmények C 4 metán C 3 - metilcsoport C 3 C 3 C 3 metil kation metilgyök metil anion C 3 -C 3 C 3 -C 2 - C 3 -C 2 C 3 -C 2 C 3 -C 2 C 2 5 - C 2 5 C 2 5 C 2 5 etán etilcsoport etil kation

Részletesebben

Savak bázisok. Csonka Gábor Általános Kémia: 7. Savak és bázisok Dia 1 /43

Savak bázisok. Csonka Gábor Általános Kémia: 7. Savak és bázisok Dia 1 /43 Savak bázisok 121 Az Arrhenius elmélet röviden 122 BrønstedLowry elmélet 123 A víz ionizációja és a p skála 124 Erős savak és bázisok 125 Gyenge savak és bázisok 126 Több bázisú savak 127 Ionok mint savak

Részletesebben

1. KARBONILCSOPORTOT TARTALMAZÓ VEGYÜLETEK

1. KARBONILCSOPORTOT TARTALMAZÓ VEGYÜLETEK 1. KARBILSPRTT TARTALMAZÓ VEGYÜLETEK 1.1. A karbonilcsoport szerkezete A szénsav acilcsoportja a karbonilcsoport: vagy 1. ábra: A karbonilcsoport A karbonilcsoport az alábbi vegyületcsaládokban fordul

Részletesebben

Fémorganikus vegyületek

Fémorganikus vegyületek Fémorganikus vegyületek A fémorganikus vegyületek fém-szén kötést tartalmaznak. Ennek polaritása a fém elektropozitivitásának mértékétől függ: az alkálifém-szén kötések erősen polárosak, jelentős százalékban

Részletesebben

Kötések kialakítása - oktett elmélet

Kötések kialakítása - oktett elmélet Kémiai kötések Az elemek és vegyületek halmazai az atomok kapcsolódásával - kémiai kötések kialakításával - jönnek létre szabad atomként csak a nemesgázatomok léteznek elsődleges kémiai kötések Kötések

Részletesebben

Szerves Kémia. Farmakológus szakasszisztens képzés 2012/2013 ősz

Szerves Kémia. Farmakológus szakasszisztens képzés 2012/2013 ősz Szerves Kémia Farmakológus szakasszisztens képzés 2012/2013 ősz Általános tudnivalók Kele Péter (ELTE Északi tömb, Kémia, 646. szoba) kelep@elte.hu sütörtök 17 15 19 45 Szeptember 27. elmarad Őszi szünet

Részletesebben

Energiaminimum- elve

Energiaminimum- elve Energiaminimum- elve Minden rendszer arra törekszi, hogy stabil állapotba kerüljön. Milyen kapcsolat van a stabil állapot, és az adott állapot energiája között? Energiaminimum elve Energiaminimum- elve

Részletesebben

1. KARBONILCSOPORTOT TARTALMAZÓ VEGYÜLETEK

1. KARBONILCSOPORTOT TARTALMAZÓ VEGYÜLETEK 1. KARBILSPRTT TARTALMAZÓ VEGYÜLETEK 1.1. A karbonilcsoport szerkezete A szénsav acilcsoportja a karbonilcsoport: vagy 1. ábra: A karbonilcsoport A karbonilcsoport az alábbi vegyületcsaládokban fordul

Részletesebben

Kémiai reakciók. Közös elektronpár létrehozása. Általános és szervetlen kémia 10. hét. Elızı héten elsajátítottuk, hogy.

Kémiai reakciók. Közös elektronpár létrehozása. Általános és szervetlen kémia 10. hét. Elızı héten elsajátítottuk, hogy. Általános és szervetlen kémia 10. hét Elızı héten elsajátítottuk, hogy a kémiai reakciókat hogyan lehet csoportosítani milyen kinetikai összefüggések érvényesek Mai témakörök a közös elektronpár létrehozásával

Részletesebben

Beszélgetés a szerves kémia elméleti

Beszélgetés a szerves kémia elméleti Beszélgetés a szerves kémia elméleti alapjairól V. Az alkének eiektrofil addiciójának irányítottsága: Markovnikov szabály vagy anti-markovnyikov "szabály"? 1. kérdés Mint elméleti, mint gyakorlati szempontból

Részletesebben

Szemináriumi feladatok megoldása (kiegészítés) I. félév

Szemináriumi feladatok megoldása (kiegészítés) I. félév Szemináriumi feladatok megoldása (kiegészítés) I. félév I. Szeminárium 1. N Ebben a delokalizált rendszerben 5 sp 2 -centrum található, a mozgékony (p és nemkötő) elektronok össz-száma 12. Ezek közül 6

Részletesebben

Szerves kémiai szintézismódszerek

Szerves kémiai szintézismódszerek Szerves kémiai szintézismódszerek. Bevezetés Kovács Lajos Problémafelvetés Egy szintézis akkor jó, ha... a legjobb hozamban a legkevesebb lépésben a legszelektívebben a legolcsóbban a legflexibilisebben

Részletesebben

A kémiai kötés. Kémiai kölcsönhatás

A kémiai kötés. Kémiai kölcsönhatás A kémiai kötés Kémiai kölcsönhatás ELSŐDLEGES MÁSODLAGOS KOVALENS IONOS FÉMES HIDROGÉN- KÖTÉS DIPÓL- DIPÓL, ION- DIPÓL, VAN DER WAALS v. DISZPERZIÓS Ionos kötés Na Cl Ionpár képződése e - Na + Cl - Na:

Részletesebben

CH 2 =CH-CH 2 -S-S-CH 2 -CH=CH 2

CH 2 =CH-CH 2 -S-S-CH 2 -CH=CH 2 10. Előadás zerves vegyületek kénatommal Példák: ZEVE VEGYÜLETEK KÉATMMAL CH 2 =CH-CH 2 ---CH 2 -CH=CH 2 diallil-diszulfid (fokhagyma olaj) H H H szacharin merkapto-purin tiofén C H2 H szulfonamid (Ultraseptyl)

Részletesebben

Közös elektronpár létrehozása

Közös elektronpár létrehozása Kémiai reakciók 10. hét a reagáló részecskék között közös elektronpár létrehozása valósul meg sav-bázis reakciók komplexképződés elektronátadás és átvétel történik redoxi reakciók Közös elektronpár létrehozása

Részletesebben

Helyettesített karbonsavak

Helyettesített karbonsavak elyettesített karbonsavak 1 elyettesített savak alogénezett savak idroxisavak xosavak Dikarbonsavak Aminosavak (és fehérjék, l. Természetes szerves vegyületek) 2 alogénezett savak R az R halogént tartalmaz

Részletesebben

szerotonin idegi mûködésben szerpet játszó vegyület

szerotonin idegi mûködésben szerpet játszó vegyület 3 2 2 3 2 3 2 3 2 2 3 3 1 amin 1 amin 2 amin 3 amin 2 3 3 2 3 1-aminobután butánamin n-butilamin 2-amino-2-metil-propán 2-metil-2-propánamin tercier-butilamin 1-metilamino-propán -metil-propánamin metil-propilamin

Részletesebben

Kémiai átalakulások. A kémiai reakciók körülményei. A rendszer energiaviszonyai

Kémiai átalakulások. A kémiai reakciók körülményei. A rendszer energiaviszonyai Kémiai átalakulások 9. hét A kémiai reakció: kötések felbomlása, új kötések kialakulása - az atomok vegyértékelektronszerkezetében történik változás egyirányú (irreverzibilis) vagy megfordítható (reverzibilis)

Részletesebben

Tantárgycím: Szerves kémia

Tantárgycím: Szerves kémia Eötvös Loránd Tudományegyetem Természettudományi Kar Biológia Szak Kötelező tantárgy TANTÁRGY ADATLAP és tantárgykövetelmények 2005. Tantárgycím: Szerves kémia 2. Tantárgy kódja félév Követelmény Kredit

Részletesebben

Szalai István. ELTE Kémiai Intézet 1/74

Szalai István. ELTE Kémiai Intézet 1/74 Elsőrendű kötések Szalai István ELTE Kémiai Intézet 1/74 Az előadás vázlata ˆ Ismétlés ˆ Ionos vegyületek képződése ˆ Ionok típusai ˆ Kovalens kötés ˆ Fémes kötés ˆ VSEPR elmélet ˆ VB elmélet 2/74 Periodikus

Részletesebben

Kémiai reakciók sebessége

Kémiai reakciók sebessége Kémiai reakciók sebessége reakciósebesség (v) = koncentrációváltozás változáshoz szükséges idő A változás nem egyenletes!!!!!!!!!!!!!!!!!! v= ± dc dt a A + b B cc + dd. Melyik reagens koncentrációváltozását

Részletesebben

Tartalmi követelmények kémia tantárgyból az érettségin K Ö Z É P S Z I N T

Tartalmi követelmények kémia tantárgyból az érettségin K Ö Z É P S Z I N T 1. Általános kémia Atomok és a belőlük származtatható ionok Molekulák és összetett ionok Halmazok A kémiai reakciók A kémiai reakciók jelölése Termokémia Reakciókinetika Kémiai egyensúly Reakciótípusok

Részletesebben

Beszélgetés a szerves kémia eméleti alapjairól IV.

Beszélgetés a szerves kémia eméleti alapjairól IV. Beszélgetés a szerves kémia eméleti alapjairól IV. Az alkének elektrofil addiciós reakciói Az alkénekben levő kettős kötés pi-elekronrendszerének jellegzetes térbeli orientáltsága kifejezetten nukleofil

Részletesebben

Sillabusz orvosi kémia szemináriumokhoz 1. Kémiai kötések

Sillabusz orvosi kémia szemináriumokhoz 1. Kémiai kötések Sillabusz orvosi kémia szemináriumokhoz 1. Kémiai kötések Pécsi Tudományegyetem Általános Orvostudományi Kar 2010-2011. 1 A vegyületekben az atomokat kémiai kötésnek nevezett erők tartják össze. Az elektronok

Részletesebben

Kémiai kötések. Kémiai kötések. A bemutatót összeállította: Fogarasi József, Petrik Lajos SZKI, 2011

Kémiai kötések. Kémiai kötések. A bemutatót összeállította: Fogarasi József, Petrik Lajos SZKI, 2011 Kémiai kötések A bemutatót összeállította: Fogarasi József, Petrik Lajos SZKI, 2011 1 Cl + Na Az ionos kötés 1. Cl + - + Na Klór: 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 5 Kloridion: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 Nátrium: 1s 2 2s

Részletesebben

Aromás: 1, 3, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 13, (14) Az azulén (14) szemiaromás rendszert alkot, mindkét választ (aromás, nem aromás) elfogadtuk.

Aromás: 1, 3, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 13, (14) Az azulén (14) szemiaromás rendszert alkot, mindkét választ (aromás, nem aromás) elfogadtuk. 1. feladat Aromás: 1, 3, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 13, (14) Az azulén (14) szemiaromás rendszert alkot, mindkét választ (aromás, nem aromás) elfogadtuk. 2. feladat Etil-metil-keton (bután-2-on) Jelek hozzárendelése:

Részletesebben

KARBONIL-VEGY. aldehidek. ketonok O C O. muszkon (pézsmaszarvas)

KARBONIL-VEGY. aldehidek. ketonok O C O. muszkon (pézsmaszarvas) KABNIL-VEGY VEGYÜLETEK (XVEGYÜLETEK) aldehidek ketonok ' muszkon (pézsmaszarvas) oxocsoport: karbonilcsoport: Elnevezés Aldehidek szénhidrogén neve + al funkciós csoport neve: formil + triviális nevek

Részletesebben

Javító vizsga követelményei kémia tantárgyból augusztus osztály

Javító vizsga követelményei kémia tantárgyból augusztus osztály Javító vizsga követelményei kémia tantárgyból 2019. augusztus 29. 10. osztály I. Szerves kémia-bevezetés 1. A szerves kémia kialakulása, tárgya (Tk. 64-65 old.) - Lavoisier: organogén elemek (C, H, O,

Részletesebben

Intra- és intermolekuláris reakciók összehasonlítása

Intra- és intermolekuláris reakciók összehasonlítása Intra- és intermolekuláris reakciók összehasonlítása Intr a- és inter molekulár is r eakciok összehasonlítása molekulán belüli reakciók molekulák közötti reakciók 5- és 6-tagú gyűrűk könnyen kialakulnak.

Részletesebben

SZAK: KÉMIA Általános és szervetlen kémia 1. A periódusos rendszer 14. csoportja. a) Írják le a csoport nemfémes elemeinek az elektronkonfigurációit

SZAK: KÉMIA Általános és szervetlen kémia 1. A periódusos rendszer 14. csoportja. a) Írják le a csoport nemfémes elemeinek az elektronkonfigurációit SZAK: KÉMIA Általános és szervetlen kémia 1. A periódusos rendszer 14. csoportja. a) Írják le a csoport nemfémes elemeinek az elektronkonfigurációit b) Tárgyalják összehasonlító módon a csoport első elemének

Részletesebben

Az egyensúly. Általános Kémia: Az egyensúly Slide 1 of 27

Az egyensúly. Általános Kémia: Az egyensúly Slide 1 of 27 Az egyensúly 6'-1 6'-2 6'-3 6'-4 6'-5 Dinamikus egyensúly Az egyensúlyi állandó Az egyensúlyi állandókkal kapcsolatos összefüggések Az egyensúlyi állandó számértékének jelentősége A reakció hányados, Q:

Részletesebben

R nem hidrogén, hanem pl. alkilcsoport

R nem hidrogén, hanem pl. alkilcsoport 1 Minimumkövetelmények C 4 metán C 3 - metilcsoport C 3 C 3 C 3 metil kation metilgyök metil anion C 3 -C 3 C 3 -C 2 - C 3 -C 2 C 3 -C 2 C 3 -C 2 C 2 5 - C 2 5 C 2 5 C 2 5 etán etilcsoport etil kation

Részletesebben

Spontaneitás, entrópia

Spontaneitás, entrópia Spontaneitás, entrópia 6-1 Spontán folyamat 6-2 Entrópia 6-3 Az entrópia kiszámítása 6-4 Spontán folyamat: a termodinamika második főtétele 6-5 Standard szabadentalpia változás, ΔG 6-6 Szabadentalpia változás

Részletesebben

Atomszerkezet. Atommag protonok, neutronok + elektronok. atompályák, alhéjak, héjak, atomtörzs ---- vegyérték elektronok

Atomszerkezet. Atommag protonok, neutronok + elektronok. atompályák, alhéjak, héjak, atomtörzs ---- vegyérték elektronok Atomszerkezet Atommag protonok, neutronok + elektronok izotópok atompályák, alhéjak, héjak, atomtörzs ---- vegyérték elektronok periódusos rendszer csoportjai Periódusos rendszer energia szintek atomokban

Részletesebben

10. Előadás. Heterociklusos vegyületek.

10. Előadás. Heterociklusos vegyületek. 0. Előadás eterociklusos vegyületek. ETECIKLUSS VEGYÜLETEK Felosztás:. telített telítetlen. heteroatomok száma 3. gyűrűk száma. heteroatomok milyensége (,, S, P, As, Si) oxa- S tia- aza- I. Monociklusos,

Részletesebben

FELADATMEGOLDÁS. Tesztfeladat: Válaszd ki a helyes megoldást!

FELADATMEGOLDÁS. Tesztfeladat: Válaszd ki a helyes megoldást! FELADATMEGOLDÁS Tesztfeladat: Válaszd ki a helyes megoldást! 1. Melyik sorozatban található jelölések fejeznek ki 4-4 g anyagot? a) 2 H 2 ; 0,25 C b) O; 4 H; 4 H 2 c) 0,25 O; 4 H; 2 H 2 ; 1/3 C d) 2 H;

Részletesebben

Szerves Kémia II. 2016/17

Szerves Kémia II. 2016/17 Szerves Kémia II. 2016/17 TKBE0301 és TKBE0312 4 kr Előfeltétel: TKBE0301 Szerves kémia I. Előadás: 2 óra/hét Dr. Juhász László egyetemi docens E 409 Tel: 22464 juhasz.laszlo@science.unideb.hu A 2016/17.

Részletesebben

IX. Szénhidrátok - (Polihidroxi-aldehidek és ketonok)

IX. Szénhidrátok - (Polihidroxi-aldehidek és ketonok) IX Szénhidrátok - (Polihidroxi-aldehidek és ketonok) A szénhidrátok polihidroxi-aldehidek, polihidroxi-ketonok vagy olyan vegyületek, amelyek hidrolízisekor az előbbi vegyületek keletkeznek Növényi és

Részletesebben

Periciklusos reakciók

Periciklusos reakciók Periciklusos reakciók gyűrűs átmeneti állapoton keresztül, köztitermék képződése nélkül, egyetlen lépésben lejátszódó ( koncertáló ) reakciókat Woodward javaslatára periciklusos reakcióknak nevezzük. Ezeknek

Részletesebben

Szemináriumi feladatok megoldása (kiegészítés) I. félév

Szemináriumi feladatok megoldása (kiegészítés) I. félév Szemináriumi feldtok megoldás (kiegészítés) I. félév VI. Szeminárium 1. Frncis kísérlet (1925). Az ionos mechnizmus indirekt zzl támszthtó lá, hogy sem mgs hőmérsékletre, sem ultriboly fényre nincs szükség

Részletesebben

Az enzimműködés termodinamikai és szerkezeti alapjai

Az enzimműködés termodinamikai és szerkezeti alapjai 2017. 02. 23. Dr. Tretter László, Dr. Kolev Kraszimir Az enzimműködés termodinamikai és szerkezeti alapjai 2017. február 27., március 2. 1 Mit kell(ene) tudni az előadás után: 1. Az enzimműködés termodinamikai

Részletesebben

AMINOK. Aminok rendűsége és típusai. Levezetés. Elnevezés. Alkaloidok (fiziológiailag aktív vegyületek) A. k a. primer RNH 2. szekunder R 2 NH NH 3

AMINOK. Aminok rendűsége és típusai. Levezetés. Elnevezés. Alkaloidok (fiziológiailag aktív vegyületek) A. k a. primer RNH 2. szekunder R 2 NH NH 3 Levezetés AMIK 2 primer 2 2 3 2 3 3 2 3 2 3 3 2 3 2 2 3 3 1 amin 1 amin 2 amin 3 amin 1aminobután butánamin nbutilamin Aminok rendűsége és típusai 2amino2metilpropán 2metil2propánamin tercierbutilamin

Részletesebben

6. változat. 3. Jelöld meg a nem molekuláris szerkezetű anyagot! A SO 2 ; Б C 6 H 12 O 6 ; В NaBr; Г CO 2.

6. változat. 3. Jelöld meg a nem molekuláris szerkezetű anyagot! A SO 2 ; Б C 6 H 12 O 6 ; В NaBr; Г CO 2. 6. változat Az 1-től 16-ig terjedő feladatokban négy válaszlehetőség van, amelyek közül csak egy helyes. Válaszd ki a helyes választ és jelöld be a válaszlapon! 1. Jelöld meg azt a sort, amely helyesen

Részletesebben

Minta feladatsor. Az ion neve. Az ion képlete O 4. Szulfátion O 3. Alumíniumion S 2 CHH 3 COO. Króm(III)ion

Minta feladatsor. Az ion neve. Az ion képlete O 4. Szulfátion O 3. Alumíniumion S 2 CHH 3 COO. Króm(III)ion Minta feladatsor A feladatok megoldására 90 perc áll rendelkezésére. A megoldáshoz zsebszámológépet használhat. 1. Adja meg a következő ionok nevét, illetve képletét! (8 pont) Az ion neve.. Szulfátion

Részletesebben

Adatgyűjtés, mérési alapok, a környezetgazdálkodás fontosabb műszerei

Adatgyűjtés, mérési alapok, a környezetgazdálkodás fontosabb műszerei Tudományos kutatásmódszertani, elemzési és közlési ismeretek modul Gazdálkodási modul Gazdaságtudományi ismeretek I Közgazdasá Adatgyűjtés, mérési alapok, a környezetgazdálkodás fontosabb műszerei KÖRNYEZETGAZDÁLKODÁSI

Részletesebben

Szerves kémia Fontosabb vegyülettípusok

Szerves kémia Fontosabb vegyülettípusok Fontosabb vegyülettípusok Szénhidrogének: alifás telített (metán, etán, propán, bután, ) alifás telítetlen (etén, etin, ) aromás (benzol, toluol, naftalin) Oxigéntartalmú vegyületek: hidroxivegyületek

Részletesebben

Spontaneitás, entrópia

Spontaneitás, entrópia Spontaneitás, entrópia 11-1 Spontán és nem spontán folyamat 11-2 Entrópia 11-3 Az entrópia kiszámítása 11-4 Spontán folyamat: a termodinamika második főtétele 11-5 Standard szabadentalpia változás, ΔG

Részletesebben

Kémiai kötés. Általános Kémia, szerkezet Slide 1 /39

Kémiai kötés. Általános Kémia, szerkezet Slide 1 /39 Kémiai kötés 4-1 Lewis elmélet 4-2 Kovalens kötés: bevezetés 4-3 Poláros kovalens kötés 4-4 Lewis szerkezetek 4-5 A molekulák alakja 4-6 Kötésrend, kötéstávolság 4-7 Kötésenergiák Általános Kémia, szerkezet

Részletesebben

O S O. a konfiguráció nem változik O C CH 3 O

O S O. a konfiguráció nem változik O C CH 3 O () ()-butanol [α] D = a konfiguráció nem változik () 6 4 ()--butil-tozilát [α] D = 1 a konfiguráció nem változik inverzió Na () () ()--butil-acetát [α] D = 7 ()--butil-acetát [α] D = - 7 1. Feladat: Milyen

Részletesebben

Energia. Energia: munkavégző, vagy hőközlő képesség. Kinetikus energia: a mozgási energia

Energia. Energia: munkavégző, vagy hőközlő képesség. Kinetikus energia: a mozgási energia Kémiai változások Energia Energia: munkavégző, vagy hőközlő képesség. Kinetikus energia: a mozgási energia Potenciális (helyzeti) energia: a részecskék kölcsönhatásából származó energia. Energiamegmaradás

Részletesebben

Reakciókinetika. Általános Kémia, kinetika Dia: 1 /53

Reakciókinetika. Általános Kémia, kinetika Dia: 1 /53 Reakciókinetika 9-1 A reakciók sebessége 9-2 A reakciósebesség mérése 9-3 A koncentráció hatása: a sebességtörvény 9-4 Nulladrendű reakció 9-5 Elsőrendű reakció 9-6 Másodrendű reakció 9-7 A reakciókinetika

Részletesebben

A hidrogénmolekula. Energia

A hidrogénmolekula. Energia A hidrogénmolekula Emlékeztető: az atompályák hullámok (hullámfüggvények!) A hullámokra érvényes a szuperpozíció (erősítés és kioltás) elve! Ezt két H-atomra alkalmazva: Erősítő átfedés csomósík Energia

Részletesebben

COOCH 3. Ca + O - NH 2 OCH 2 CH 2 CH 3 NO 2 N H H 3 CO N OCH 3 COOH

COOCH 3. Ca + O - NH 2 OCH 2 CH 2 CH 3 NO 2 N H H 3 CO N OCH 3 COOH 9. Előadás itrogéntartalmú vegyületek 26. ITGÉTATALMÚ VEGYÜLETEK épszerű származékok 3 2 metil-antranilát (szőlő) 300 S szacharin (1977) S - kalcium-ciklamát (1970: rák) a + 2 2 3 2 2 3 2 2 3 2 2 2 glükóz:

Részletesebben

Szerves Kémia II. Dr. Patonay Tamás egyetemi tanár E 405 Tel:

Szerves Kémia II. Dr. Patonay Tamás egyetemi tanár E 405 Tel: Szerves Kémia II. TKBE0312 Előfeltétel: TKBE03 1 Szerves kémia I. Előadás: 2 óra/hét Dr. Patonay Tamás egyetemi tanár E 405 Tel: 22464 tpatonay@puma.unideb.hu A 2010/11. tanév tavaszi félévében az előadás

Részletesebben

Kétfogú N-donor ligandumok által irányított C-H aktiválási reakciók vizsgálata

Kétfogú N-donor ligandumok által irányított C-H aktiválási reakciók vizsgálata Tudományos Diákköri Dolgozat ZWILLINGER MÁRTON Kétfogú N-donor ligandumok által irányított C-H aktiválási reakciók vizsgálata Témavezetők: Dr. Novák Zoltán, egyetemi adjunktus Dr. Kovács Szabolcs, tudományos

Részletesebben

Curie Kémia Emlékverseny 2018/2019. Országos Döntő 9. évfolyam

Curie Kémia Emlékverseny 2018/2019. Országos Döntő 9. évfolyam A feladatokat írta: Kódszám: Pócsiné Erdei Irén, Debrecen... Lektorálta: Kálnay Istvánné, Nyíregyháza 2019. május 11. Curie Kémia Emlékverseny 2018/2019. Országos Döntő 9. évfolyam A feladatok megoldásához

Részletesebben

Kémiai kötés. Általános Kémia, szerkezet Dia 1 /39

Kémiai kötés. Általános Kémia, szerkezet Dia 1 /39 Kémiai kötés 4-1 Lewis-elmélet 4-2 Kovalens kötés: bevezetés 4-3 Poláros kovalens kötés 4-4 Lewis szerkezetek 4-5 A molekulák alakja 4-6 Kötésrend, kötéstávolság 4-7 Kötésenergiák Általános Kémia, szerkezet

Részletesebben