Platóni ideális testek a szerves kémiában. Jalsovszky István ELTE Kémiai Intézet Szerves Kémiai Tanszék

Átírás

1 Platóni ideális testek a szerves kémiában Jalsovszky István ELTE Kémiai Intézet Szerves Kémiai Tanszék

2 Niels Bohr gondolatai a nyelvről és a természettudományról* A tudomány két mozzanatból tevődik össze: a jelenségek megfigyeléséből és az eredmények másokkal való közléséből A tudomány legalapvetőbb feltételeinek egyike, hogy méréseiről olyan nyelven beszéljen, amely alapstruktúrájában megegyezik a mindennapi tapasztalatok nyelvével. Megtanultuk, hogy ez a nyelv bizony tökéletlen eszköz a pontos kommunikációra és orientációra, mégis ez minden létező tudomány előfeltétele. a mosogatás is olyan, mint a nyelv. Piszkos a vizünk, piszkos a törlőruhánk, valahogy mégis megtisztítjuk az edényt meg a poharakat. Így állunk a nyelvvel is: tisztázatlan fogalmakkal dolgozunk és olyan logikát használunk, amelynek nem ismerjük a pontos érvényességi körét; ennek ellenére reménykedünk,hogy mégiscsak tisztaságot teremtünk a természet megértésében. * Werner Heisenberg: A rész és az egész, 181. és 190. old. (Gondolat, Budapest, 1978.)

3 Egyszerű szimmetriasablonok Michael Mayer: A kör négyszögesítése (1618)

4 Geometriai szemlélet a görög tudományban: A parmenidészi 4 elem és a 4 platóni ideális test egymáshoz rendelése Van még egy ötödik konstrukció is, azt a mindenségre használta fel Isten, midőn abba csillagképeket szőtt (Platón: Timaiosz) Kepler: ötödik ideális test: dodekaéder (univerzum) (1978) (származék) 1964 Dodekahedrán: 1982

5 A platóni ideális testek és a bolygók pályái

6 Összegképlet struktúrképlet Atomok száma konnektivitás Analógiák a gráfelmélettel: kémia - topológia Loschmidt, Kekulé, Couper, Butlerow: struktúrképletek (A szén 4 egyenlő vegyértékkel rendelkezik és a szénatomok egymással is kapcsolódhatnak)

7 Pentán izomerek szénvázának gráfjai n-pentán szénváza C1 C2 C3 C4 i-pentán szénváza C5 C1 C2 C3 C4 C5 d11 d12 d21 d22 d13 d14 d15 d31 d32 d41 d42 d51 d52 d33 d34 d43 d44 d23 d24 d25 d35 d45 d53 d54 d55 d11 d12 d21 d22 d13 d14 d15 d31 d32 d41 d42 d51 d52 d33 d34 d43 d44 Távolság-mátrixok d23 d24 d25 d35 d45 d53 d54 d55

8 Wiener-indexek v v W = 0,5 Σ Σ(d) ij i =1 j = 1 n-pentán szénváza C1 C2 C3 C4 i-pentán szénváza C5 C1 C2 C3 C C Távolság-mátrixok W = 20 W = 18

9 Pentán izomerek forráspontkülönbsége topológiai jellemzők alapján n-pentán szénváza C1 C2 C3 C4 i-pentán szénváza C5 C1 C2 C3 C4 C5 Δt = tn ti (a normál- és az izopentán közötti forrpontkülönbség) p: az egymástól 3 kötéssel elválasztott szénatompárok száma w: Wiener-index Δt = 98/n2 Δw + 5,5 Δp Δt = (98/25) x 2 + 5,5 x 0 = 7,8C n-pentán: 36,1C, i-pentán: 27,9C Δt : 8,2C

10 Molekulagráf reprezentációja 2 dimenzióban H H H C Y X X C Y H A valóságban nincs 2 izomer

11 Molekulagráf reprezentációja 3 dimenzióban

12 Molekulagráf reprezentációja 3 dimenzióban Van t Hoff, Le Bel C C C C X Y C C X H H H Azonosak X Y H H X Y Z Y Z Nem azonosak: enantiomerek H

13 Szögfeszültség A tetrahedrán nem illeszthető össze tetraéderes szénatomokból

14 Az egyetlen stabilis tetrahedrán-származék

15 A tetrahedrán-váz kialakulásának kikényszerítése

16

17 A magyar nyelv optimizmusa Angol Német rosz Magyar Cube Dice Würfel Würfeln Kocka Kockázni Risk Risk Riskieren Risiko Куб Играть в кости Играть в кубики Рисковать Риск Kockáztatni Kockázat

18 A kocka trónfosztása Nem hinném, hogy Isten kockázna a kozmosszal. Einstein: Sayings of the week bserver, április 5. Következmény: Quod licet bovi, non licet Iovi.

19 Egy platóni ideális test profán környezetben Alea iacta est. Gaius Iulius Caesar, i. e. 49. A kocka fel van vetve. Rubik Ernő,

20 Kubán-1,4-dikarbonsav-szintézis (CH 2CH 2) 2.Br 2 (CH2H)2 kat. p-tsh benzol - H2 1,4-dioxán 10-15oC Br Br dimerizáció Br NaMe Br MeH forr. cc.hcl(aq.) THF Br Br Br Br cc.h2s4 Br hν benzol Br Br HC 25%-os NaH (aq.) Br forr. CH Chapman N.B.; Key J.M.; Toyne K.J.; J. rg. Chem. 1970, 35, Luh T.Y.; Stock L.M.; J. rg. Chem. 1972, 37, 338.

21

22

23

24

25 A platóni ideális test gráfelméleti reprezentációja Planáris gráfok Test Schlegel-gráf Topológiai indexek, összegek

26 Kössünk csomót (P.G. Mezey: J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, )

27 Kiralitást jellemző polinomok (P.G. Mezey: J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, )

28 Topológiai kihívás a kémiában Nem minden vegyület reprezentálható planáris gráfokkal

29 Próbálkozások Tetramantán létezik

30 A K5 nem planáris gráfnak megfelelő molekulát már előállítottak

31 További kérdésfelvetés: hány gyűrű helyezhető el egy tetraéderes centrum körül?

32 Topoizomeráz enzimek: katalizálják a DNS topológiai sztereoizomerjeinek egymásba alakulását

33

34 Platóni és arkhimédeszi testek kölcsönhatása: Kubán-C60 interkalációs kristály Pekker S.; Kováts É.; roszlányi G.; Bényei G.; Klupp G.; Bortel G.; Jalsovszky I.; Jakab E.; Borondics F.; Kamarás K.; Bokor M.; Kriza G.; Tompa K.; Faigel G.; Nature Materials 2005, 4,

35 A szerves kémia pagodája