Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaik. Böszörményi Andrea Semmelweis Egyetem, Farmakognózia Intézet 2016

Átírás

1 Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaik Böszörményi Andrea Semmelweis Egyetem, Farmakognózia Intézet 2016

2 Monoterpének bioszintézise

3

4 Lavandula angustifolia Mill. (Lamiaceae) Lavandulae flos Levendulavirág A növény a Földközi tenger vidékén honos, nálunk termesztett félcserje. Szögletes szár, keresztben átellenes levelek, virágzata végálló, szagatott, álörvökből alakult fűzér. Drog: a megszárított, virágzó ágvégeiről lemorzsolt virágok (Ph.Hg.VIII.) Illóolaját vízgőzdesztillációval nyerik, PhHgVIII.: herba illóolaj Egyéb Lavandula fajok: L. latifolia (L.) Medik, széleslevelű levendula, illóolaja Spicae aertheroleum (Ph.Hg.VIII.) L.x intermedia Emeric sp. Lois hibrid v. angol levendula, illóolaja: angol levendulaolaj A virág rövid kocsányú, a csésze forrt, szürkéskék, mirigyszőrös, ötcimpájú, melyből 4 rövid, az ötödik kb. 1 mm hosszú. A párta forrt, kétajkú, ibolyás-kék színű, a felső ajak 2, az alsó 3 karéjú; 4 porzója van, az első kettő hosszabb, a portokok vese alakúak, halvány ibolyaszínűek. A magház 2 termőlevélből alakult. A drog szaga jellemző, íze fűszeres, kesernyés.

5 Lavandulae flos Levendula virág Tartalmaz : -illóolajat: keskenylevelű levendula 0,5-1,5% hibrid levendula 0,9-3% -fahéjsav származékokat, kumarint Illóolaj komponensek: - linalil-acetát 20-45% (PhHgVIII.) - linalool 25-46%(PhHgVIII.) - lavandulol - lavandulil-acetát - citrál izomerek - cineol - kámfor - borneol francia típusú olaj észtertartalma 30-55% piemonti típusú olaj: észtertartalma 18-30% angol típusú olaj: észtertartalma 5-10% Királis tisztaság (PhHg VIII.):(+)-(S)-linalool: max.12% (+)-(S)-linalil-acetát: max.1%

6 Lavandulae flos Levendula virág Hatás, felhasználás: Népgyógyászat, hagyományos alkalmazás: görcsoldó, emésztést javító, idegi eredetű emésztési problémák ellen, elalvást segítő: levendula párna (lavare= mosni, antiszeptikus hatás) Prelkinikai és humán vizsgálatok: Illóolaj - KIR, görcsoldó hatás Nyugtató, altató hatás: a linalool a GABA receptorok nyitási frekvenciáját és a receptor affinitást fokozza a benzodiazepinekhez hasonlóan, (humán EEG vizsgálatok) Belélegzés után, vagy dermálisan alkalmazva a linalool a vérből és az agyszövetből is kimutatható Simaizom görcsoldó hatás: CAMP mediált relaxáció, humán kísérletekben nem bizonyított Antimikrobás hatás: in vitro antibakteriális (terpinen-4-ol) Illóolaj külsőleg reuma és neuralgiás fájdalmak elleni bedörzsölő Mellékhatás: KIR depresszió

7 Coriandrum sativum L. (Apiaceae) Coriandri fructus koriander termés A koriander Európában, és nálunk is termesztett lágyszárú növény, a Földközi tenger keleti medencéje mentén honos. Drog: az ikerkaszat termés (Ph.Hg.VIII.) a két fél termés együtt marad, és csak nyomásra esik szét. A termés gömbölyű, 3-6 mm átmérőjű, világosbarna színű, felületén 10 hullámos főborda és köztük 12 enyhén kiemelkedő egyenes mellékborda látható. A termés tetején az ötfogú csésze és bibeszál maradványa látható. Termése belül üreges. Szaga jellemző, kellemes. Íze fűszeres. Kereskedelmi forgalomban alakja és mérete szerint két féle drog van: Coriandri fructus majoris (~ 5mm) Coriandri fructus minoris (3-4 mm)

8 Coriandri fructus Koriander termés Tartalmaz: - illóolajat (0,2-1%), PhHgVIII. min.: 0,8% - cserezőanyagot - C-vitamint - fehérjét (14%) - zsirosolajat (20%) Illóolaj összetevők: - linalool (65-78%, PhHgVIII.) - borneol - fellandrén - pinén - kamfén - terpinén Királis tisztaság (PhHgVIII.): (-)-(R)-linalool: max. 14% Alkalmazása: In vitro antibakteriális hatású Preklinikai vizsgálatokban fokozta a gyomornedv szekréciót, étvágyjavító, spazmolítikus, karminatív, csökkenti a vércukor és lipidszintet A görcsoldó hatás klinikailag is igazolt Ízfedésre és fűszerként használják

9 Melissa officinalis L. (Lamiaceae) Melissae folium Orvosi citromfű levél Dél-Európában és Magyarországon, Dunántúlon honos, lágyszárú növény Drog: virágzáskor gyűjtött szárított levele (Ph.Hg.VIII.). A levél 1-3 cm hosszú nyelű, lemeze 3-5 cm hosszú, tojásdad alakú, válla széles ék alakú, széle durván fűrészes, csúcsa hegyes.

10 Melissae folium Citromfűlevél (méhfű) Tartalmaz : - illóolajat (0,05-0,30%) - cserzőanyagot (4-5%), depszideket: kávé- és rozmaringsavat - keserűanyagot (Labiatae-diterpén) - nyálkát - flavonoidokat (kvercitrin, apigenin-, luteolin glükozid Illóolaj összetevői : - citronellál (30-40%)* - citronellol - citrálok (nerál, geraniál) - nerol, geraniol - neril-, geranil-acetát - linalool - eugenol - kariofillén * citronellál hamisítás Cymbopogon nardus

11 Melissae folium Citromfűlevél (méhfű) Illóolaj hatásai: preklinikai és humán EEG vizsgálatok: nyugtató, altató, anxiolítikus: citrálok, citronellál és alkohol származékaik: GABA A receptorok vezetését növelik görcsoldó étvágyfokozó, emésztést segítő gyulladáscsökkentő (Melissengeist) Felhasználás: alvászavarok, feszült idegállapot, keringési zavarok esetén Készítmények: Spiritus melissae comp. Karmelitacsepp Külsőleg: antireumatikus készítményekben antivirális hatású: Herpes simlex elleni készítményekben

12 Cymbopogon fajok (Poaceae) Citronellae folium Cymbopogon winterianus Jowitt - jávai citronella Ph.Hg.VIII: Citronellae aetheroleum C. nardus (L.) Rendl - ceyloni citronella C. citratus (D.C.) Stapf. - indiai citromfű C. martinii (Roxb.) Wats. var. motia Burk. Pálmarózsa, Nyugat-Indiai geránium, rózsa illat Évelő lágyszárú fűféle növény föld feletti része Az illóolaj sárga vagy barnás színű citrom illatú.

13 Citronella olaj (C. winterianus, C. nardus) fő komponens: citronellál (30-45%) citronellol (9-15%) geraniol (20-25%) Hatás, felhasználás: külsőleg! Hagyományos alkalmazás alapján: hiperemizáló: antireumás bedörzsölők, visszér ellen antifungális repellens orvosi citromfű olaj hamisítása parfümériai célra frakcionálják Indiai citromfű olaj (C. citratus) fő komponens: 65-85% citrál izomerek Hatás: antivirális repellens

14 Aloysia citrodora Palau syn. A. tryphylla L Her, Verbena tryphylla L Her, Lippia citriodora Kunth. Verbenaceae Aloysiae folium, Verbenae citriodorae folium Cirtomverbena levél Argentína, Paraguay, Brazília, Chile és Peru területén őshonos, Európába a spanyolok közvetítésével került a 17. században. Dél-Európában vadon él Lombhullató, évelő cserje. 1-3 méter magasra megnő, erőteljes, citromra emlékeztető illatot áraszt. Lándzsa alakú, világoszöld levelei hármas-négyes örvöket alkotnak. Apró, ibolyakék vagy fehér virágai fürtökbe rendeződnek, augusztusban vagy szeptemberben virágoznak. Termése csonthéjas.

15 Aloysiae folium Citromverbéna levél Tartalmaz: illóolajat (0,5%) flavonoidokat (luteolin-7-diglükuronid) fenol-karbonsavakat Illóolaj összetevők: citrál izomerek: nerál, geraniál nerol, geraniol limonén karvon

16 Aloysiae folium Citromverbéna levél Hatások: gyulladáscsökkentő, fájdalomcsillapító spazmolítikus (fenoloid komponensek) a Melissae folium-hoz hasonlóan szedatív, anesztetikus antibakteriális, antifungális, antivirális (in vitro kísérletek) repellens Felhasználás: Herpes labialis és aphta ellenes készítmények MO-n csak az illóolaját tartalmazó masszázsolaj van forgalomban Ízjavító

17 Rosa centifolia L. Rosa damascena Mill. Rosa gallica L. (Rosaceae) Rosae petalum Rózsaszirom Hazája Bulgária, de nálunk is termesztett cserje. Drog: a teljes kinyílás előtt gyűjtött és gyorsan szárított szirmok A szirmok alakja közelítőleg kör formájú, vékonyak, sűrűn erezettek, bársonyos tapintásúak (papillák). Színük fehértől vörösig változhat

18 Felhasználás: külsőleges készítmények illatosítására Népgyógyászat: külsőleg bőr és nyálkahártya gyulladás kezelésére Rosae petalum Rózsaszirom Tartalmi anyagok : - Illóolaj (0,01-0,02%) - cserzőanyagok - flavonoidok - antocián származékok - cukor Illóolaj komponensek: eleoptén frakció (70-85%): folyékony sztearoptén frakció (15-30%): sárgás, viasszerű, könnyen dermed citronellol (25-37%) nerol geraniol fenil-etil alkohol β-damascenon (-) rózsaoxid

19 Citrus limon (L.) Burman fil. (Rutaceae) Citri pericarpium Citromhéj Elő-Indiában honos, Európa déli részén és a meleg égöv más helyein termesztett, 3-5 m magas fa. Drog: a friss terméshéjból mechanikai eljárással, hő alkalmazása nélkül, préseléssel előállított illóolaj. Limonis aetheroleum (Ph.Hg.VIII.) tiszta, könnyen mozgó, halványsárga v. zöldessárga színű, jellegzetes szagú folyadék. Alacsony hőmérsékleten megzavarosodhat.

20 Citri pericarpium citromhéj Alkalmazása: limonén antifungális: bőr és köröm gombás fertőzések ellen ízjavító és illatanyag Mellékhatás: A préseléskor az illóolajba jutó kumarin származékok fotoszenzibilizálnak Tartalmaz: - 0,4% illóolajat préseléssel állítják elő - illóolaj kísérőanyagokat: antranilsav-metilésztert - 7-metoxi-5-geranoxi-kumarint, merazin (herniarin származék) - flavonoid-glikozidokat (pl. heszperidin) - nem glikozidikus flavonoidokat (pl. auranetin, nobiletin) - keserűanyagot -nyálkát Illóolaj összetevők: - limonén (90%) - citrál - citronellál - -terpineol - linalil-acetát - geranil- acetát

21 Citrus bergamia (L.) Risso (Rutaceae) Bergamott olaj Dél-Európában és Ázsiában őshonos fa termése Drog: a friss termés héjából mechanikai eljárással, hő alkalmazása nélkül, préseléssel előállított illóolaj.

22 Bergamott olaj Illóolaj komponensek : - linalil-acetát (30-40%) - limonén - linalool - dihidrokuminol - terpineol - pinén - bergaptol - -kariofillén A préseléskor az illóolajba kerülő furanokumarinok (pszoralén) miatt fotoszenzibiláló hatású, napozáskor égési sérüléseket okozhat! Felhasználás: PUVA terápiában Vitiligo elleni készítményekben Kozmetikában napozó, barnító készítményekben pszoralen

23 További Citrus speciesek: C.aurantium var. amara keserűnarancs (PhHgVIII.: Aurantii amari epicarpium et mesocarpium, Aurantii amari floris aetheroleum) C.aurantium var.dulcis- édesnarancs (PhHgVIII.: Aurantii dulcis aetheroleum) C. decumana grapefruit C. nobilis mandarin Jellemző hatóanyagaik: Narancs flavonoidok: nobiletin auranetin Citrus flavonoidok: heszperidin eriodiktiol naringin neoheszperidin Citrus kumarinok:

24 Illóolajokban gyakran előforduló monoterpén enantiomer-párok

25 Illóolajok királis tisztaság vizsgálata (Ph.Hg.VIII.) gázkromatográfiával, enantioszelektív β-ciklodextrin tartalmú állófázison Korianderolaj Coriandrum sativum (L.) linalool (koriandrol) 65-78% Királis tisztaság határértéke: (-)-(R)-linalool: max. 14% Levendulaolaj Lavandula angustifolia Mill. (syn. Lavandula officinalis Chaix) linalool: 20-45% linalil-acetát: 25-46% Királis tisztaság határértéke: (+)-(S)-linalool: max. 12% (+)-(S)-linalil-acetát: max.1% Keserű narancsvirágolaj Citrus aurantium L. subsp. aurantium (syn. C.aurantium L. subsp. amara Engl.) linalool: 28-44% linalil-acetát: 3-15% Királis tisztaság határértéke: (+)-(S)-linalool: max. 30% (+)-(S)-linalil-acetát: max 5% Konyhaköményolaj Carum carvi L. karvon: 50-65% Királis tisztaság határértéke: (-)-R-karvon: max. 1%

26 Monoterpének bioszintézise

27 Szénhidrogének Monociklusos monoterpének -terpinen limonen -fellandren -fellandren Alkoholok OH OH OH mentol -terpineol 4- terpinenol Ketonok O O O menton piperiton karvon Oxidok O O O O O mentofurán 1,4-cineol 1,8-cineol aszkaridol

28 Mentha piperita L. em. Hudson (Lamiaceae) Menthae piperitae folium Borsosmenta A M. aquatica és a M. spicata spontán hibridje A M. spicata a M. longifolia L. (Nath) és a M. rotundifolia (L. Huds) spontán hibridje. 3 varietas.: sylvestris, officinalis, vulgaris Drog: a levél (Ph.Hg.VIII.), a borsosmentaolaj szintén hivatalos a Ph.Hg.VIII.-ban. Magyarországon/Európában termesztik. A borsmenta igen változékony növény, számos, kémiailag is különböző fajtája ismert. A növény cm magas, szögletes szárú. Levelei kereszben átellenesek, 1 cm-es nyéllel. A levél nyeles, lemeze 3-8 cm hosszú, 1-3 cm széles, nyújtott ellipszis vagy lándzsa alakú, csúcsa hegyes, válla szív alakú vagy lekerekített, fűrészes szélű, szárnyas erezetű. Felszíne fénylő sötétzöld, a fonák világosabb, az erek mentén finoman szőrös. A levél gyakran antociános. Összedörzsölve jellemző mentolos szagú, összerágva égető, majd hűsítő ízű.

29 Menthae piperitae folium borsmentalevél Tartalmaz : - illóolajat (1-2%) - cserzőanyagot (6-10%) - keserűanyagot - flavonoidokat - antocián származékokat Illóolaj összetevői: - mentol (50-70%) - menton (7-25%) - mentol-észter (5-20%) - mentofurán (2,5-5%) - jazmon - cineol - piperiton - fellandrén - pulegon - pinén - limonén Mo-i mentaolaj: mentol 45-50% Japán mentaolaj: mentol 90% (J oll Menthy )

30 Menthae piperitae folium borsmentalevél Hatás, alkalmazás : Preklinikai vizsgálatok: Spazmolítikus hatás: a mentol a bélrendszer simaizmait relaxálja a Ca 2+ beáramlás csökkentésével, az idegsejtek ingerelhetőségét is csökkenti Koleretikus hatás: flavonoidoknak is köszönhető Köptető hatás: a hörgőkben csökkenti a viszkózus nyák termelését, a hígabb váladékot termelő mirigyek aktivitását növeli. Klinikai bizonyítékok: diszpepsziás tünetek egyhítésére (sztomachikus hatás) irritábilis bél szindrómában (IBS) spazmolítikus hatásának köszönhetően csökkenti a diszpepsziás panaszokat koleretikus hatás: epekövek teljes feloldása ingerli a hidegérző receptorokat, fejfájás csillapítására külsőleg, bedörzsölve, 1 g ASAval, vagy paracetamollal megegyező mértékben (Ca 2+ csatorna gátló hatás)

31 Menthae piperitae folium borsmentalevél Felhasználás: Belsőleg: funkcionális diszpepsziában epeutak és a bélrendszer görcseinek enyhítésére köptetőként migrén ellenes készítményekben Külsőleg: a hidegérző receptorok ingerlése, gyulladáscsökkentőés antibakteriális hatása miatt: orrdugulás, orr- és garatnyálkahártya-gyulladás csökkentésére ecsetelő, gargalizáló, bedörzsölő, cukorkák formájában viszkető bőrgyógyászati tünetek kezelésére Mellékhatás: Gyerekeknél és egyéni érzékenység esetén bronchus görcsöt, légzésbénulást okozhat, 3 év alatt nem szabad, 10 év alatt nem ajánlott használni! GI refluxot okozhat a nyelőcső-szfinkter relaxációja miatt Krónikusan nephritist, veseelégtelenséget, nagy dózisban bradikardiát okoz

32 Mentha crispa L. (Lamiaceae) Menthae crispae folium fodormenta A Mentha spicata (L.) em. Huds. var. crispa (Benth) Mansf. x M. aquatica var. crispa L. Benth. hibridje Drog: a levele Levelét virágzás előtt gyűjtik, alsó levelei nyelesek, a felsők ülők. A levéllemez 5-6 cm hosszú, alakja kerek tojás vagy szív alakú, ráncos, hullámos felületű, ritkábban sima. A levélcsúcsa kihegyezett, válla lekerekített vagy szív alakú. A levéllemez széle fűrészes, vagy fodros, hullámos. A Mentha spicata var crispa levele kopasz, a Mentha aquatica var. crispa levele finoman, gyéren szőrös. Szaga eldörzsölve, konyhaköményre emlékeztető, íze jellemző csípős.

33 Menthae crispae folium fodormentalevél Tartalmaz : - illóolajat (1-3%) - cserzőanyagot - flavonoidokat - keserűanyagot Illóolaj összetevõi: - (+)-karvon (40-50%) - linalool - dihidrokarvon - dihidrokarveol - limonén - fellandrén - eukaliptol - dihidro-kumarinalkohol Alkalmazása: Étvágyjavitó, emésztést elősegitő és görcsoldó készitmények, megűlés elleni készítmények alkotórésze. Mentolt nem tartalmaz, ezért gyermekeknek is adható a borsmenta illóolaj helyettesítésére

34 Carum carvi L. (Apiaceae) Carvi fructus Konyhakömény Hazánkban vadon is előforduló, de jelentős mennyiségben termesztett növény. Összetett ernyős virágzatú, a gallér-és gallérka levelek hiányoznak. A drog a két éves termesztett konyhakömény ikerkaszat termése, mely két részre hasad. Az egyes résztermések sarlóalakban görbültek, 3-5 mm hosszúak, középen 1-2 mm vastagok, két végükön elkeskenyedők, szürkésbarna színűek, 5 kiemelkedő bordával. A két résztermés a hasi részen érintkezik. A drog eldörzsölve jellemző, fűszeres szagú, íze fűszeres.

35 Carvi fructus Konyhakömény termés Tartalmaz: - illóolajat (3-7%) - cserzőanyagot - zsíros olajat (10-20%) - fehérjét (20%) Illóolaj összetvők: - karvon (50-60%) - dihidrokarvon - limonén - karveol - geraniol - perilla-aldehid PhHgVIII. Királis tisztaság: (-)-R-karvon: max. 1%

36 Carvi fructus Konyhakömény termés Hatás: Preklinikai vizsgálatok: Spazmolítikus hatású az illóolaj: gátolja a Ca 2+ beáramlást a simaizom sejtekbe Epehajtó hatás: alkoholos kivonatok állatkísérletekben In vitro antibakteriális hatás Humán bizonyítékok: Karminatív hatás Bél-, és gyomormotilitás csökkentése Felhasználás: Karminatív teaként csecsemőknek is adható Diszpepsziás panaszok csökkentésére: illóolaja belsőleg étvágyjavitó, fokozza a gyomornedv-, hasnyál- és epetermelést Külsőleg rheuma elleni bedörzsölõk, szájvizek, fogínyecsetelők Mellékhatások: nagy dózisban máj és vesetoxikus, KIR tünetek: szédülés, izgatottság

37 Eucalyptus globulus Labill. (Myrtaceae) Eucalypti folium Eukaliptuszlevél A fa Ausztráliában és Tasmániában őshonos. Afrikában mocsaras helyekre ültetik. Az E. amygdalina Lab. a világ növényóriásai közé tartozik, 150 m magas is lehet. Árnyékot az eukaliptusz fák nem adnak, mert leveleiket mindig élükkel fordítják a nap felé, mivel fényérzékelő ocellumaik vannak. Drog: a fa levele (Ph.Hg.VIII.) A fiatal levelek lándzsa alakúak, az idősebbek sarló alakúak (anizofilia). A bőrnemű, merev, épszélű, csupasz, szürkészöld levelek sárgászöld főérrel rendelkeznek, a levélnyél csavarodott, ráncos. A levelek mindkét oldalán, szórtan, pontszerű, sötétbarna paraszemölcsök találhatók. Fény felé fordítva a levelekben apró illóolajtartók láthatók.

38 Eucalypti folium Eukaliptuszlevél Tartalmaz: illóolajat (0,3-3,5%) cserzőanyagot flavonoidok diterpén keserűanyagot Illóolaj összetevői: - eukaliptol (60-85%) = cineol - fenkon - pinokarveol - piperiton - kámfor - alfa-pinén - alfa-fellandrén - szeszkviterpén-alkoholok

39 Eucalypti folium Eukaliptuszlevél Hatás: Preklinikai vizsgálatok.: gyulladást csökkentő, antibakteriális, antifungális, köptető, köhögéscsillapító, hiperemizáló Humán bizonyítékok: A cineol nyákoldó, köptető, antiszeptikus. Szignifikánsan nagyobb mértékben csökkenti az orrnyálkahártya vérbőségét, mint a kámfor vagy a mentol Alkalmazása: Krónikus bronchitis, száj, garat és orrnyálkahártya gyulladás, hurutos léguti betegség esetén inhaláló szerekben Külsőleg antireumatikus bedörzsölőkben (hiperemizáló) szájvizekben Az eukaliptol erős repellens szúnyog, kullancs és tetű ellen Mellékhatás: Belsőleg toxikus, nagy dózisban görcsrohamokat, fulladást okoz

40 Melaleuca alternifolia (Maiden & Betche) Cheel Myrtaceae Melaleucae folium Teafalevél A Ph. Hg. VIII.-ban hivatalos illóolaj a M. linarifolia és M. dissiflora fajoktól is származhat Az ausztrál teafa észak-ausztráliai cserje, ma termesztik Hat méterre is megnő Keskeny, csupasz, váltakozó állású levelei szórtan helyezkednek el Illóolaj összetevői: terpinén-4-ol (min. 30%) γ-terpinén (10-30%) α-terpinén (5-15%) cineol (max. 15%)

41 Melaleucae folium Teafalevél Hatások: In vitro vizsgálatok: A terpinén-4-ol a teafaolaj fő komponense, membránkárosító hatásának köszönhetően, a sejtlégzés gátlásán keresztül számos baktérium és gomba növekedését gátolta A szintetikus szerekkel ellentétben nem alakul ki ellene rezisztencia Gyulladáscsökkentő hatása is igazolt Humán bizonyítékok: Tinea pedis, szájüregi candidiázis kezelésére a teafaolaj a szintetikus gombaellenes szerekkel egyenértékű, körömgomba kezelésére töményen alkalmazva hatásos Acne ellen 5-15% teafa olaj tartalmú krém a benzoil-peroxidos krémmel azonos hatásosságú MRSA ellen külsőleg! a szulfadiazin+klórhexidin kezelés hatásosságát megközelíti Felhasználás: fogászati készítmények bőrfertőtlenítő lemosók acne elleni készítmények gombaellenes készítmények samponok Mellékhatás: irritáció, kontakt dermatitisz Csak külsőleg alkalmazható, belsőleg erősen toxikus!

42 Majoranna hortensis Mönch.. (Lamiaceae) Majorannae herba Majoranna Drog: a virágzás előtt gyűjtött hajtás Eredeti hazája a Földközi-tenger környéke, nálunk termesztik Hazájában évelő, hűvösebb éghajlaton egyéves növény. Hajtása cm magasra nő sűrűn elágazó. Levelei tojásdadok, ép szélűek. Virágai tömött álörvökben állnak, virágzata álfüzér. Termése 4 makkocska.

43 Majorannae herba Majoranna Illóolaj összetevői: - terpinének (40%) - szabinén-hidrát - szabinén Alkalmazása: sztomahikum, karminativum antribakteriális hatású

44 Angelica archangelica L. syn.: A. officinalis (Moench) Hoffm. (Apiaceae) Angelicae radix et rhizoma Orvosi angyalgyökér és gyökértörzs Európa magasabb hegyvidékein és Észak-Európában honos, hazánkban termesztett (helyenként kivaduló) kétéves növény Drog: a gyökér és a gyökértörzs Gyöktörzse 10 cm hosszú és 5 cm vastag, barna színű, hengeres, felületén körkörös vonalak láthatók, belseje sárgásfehér tejnedvet tartalmaz. Gyökerei cm hosszúak és legfeljebb 1 cm vastagok, illatuk fűszeres, ízük keserű.

45 Angelicae radix et rhizoma Angyalgyökér - és gyökértörzs Hatás, alkalmazás: sztomachikum, szélhajtó, koleretikum Népgyógyászatban rheuma ellen, köptető, és görcsoldó Mellékhatás: Furanokumarin tartalma miatt foroszenzibilizál - égési sérülések!!! Tartalmaz : - illóolajat: rhizoma és gyökér : 0,6-1,0% levél : 0,2-0,3% termés : 1,5% - cukrot (24%) - angelikasavat - hidroxi-metoxi-kumarinokat (osztol, osztenol) - angelicint (furanokumarin) Illóolaj összetevői: - fellandrén - pinén - p-cimol - 15-oxi-pentadecén-lakton

46 Chrysanthemum cinerariaefolium (Trev.) Visiani Ch. roseum (Adam) (M.B.) (Asteraceae) Pyrethri flos Rovarporvirág Nyugat- és Dél-Európában, valamint Afrikában termesztik. Híres a dalmát rovarporvirág is. A növények cm magasra nőnek. A drog: fészekvirágzat A fészekvirágzat 4 cm átmérőjű, fehér színű nyelves virágok és sárga csöves virágok alkotják. Betakarítás: a virágzás kezdetén, mert a hatóanyag nagy részét tartalmazó nyelves virágok könnyen lehullanak. A drog szaga aromás, íze fűszeres, csípős.

47 Pyrethri flos Rovarporvirág Felhasználása: A virágzat kivonatát inszekticidként használják Féregűző hatású Hatóanyagai: - piretrin I -, II és - cinerin I -, II (0,4-2%) Ciklopropán gyűrűt tartalmazó piretrinek képződése láb-könyök kapcsolódással: A legfontosabb inszekticid hatású szintetikus piretroidok:

48 Chenopodium ambrosioides L. syn.: Dysphania ambrosioides (L.) Mosyakin & Clemants (Chenopodiaceae) Chenopodii herba Libatopfű Drog: a virágzó hajtás Amerika trópusi és szubtrópusi vidékein és Észak-Amerikában őshonos. Magyarországon termesztik. Napjainkban csaknem az egész földön találkozhatunk vele gyomként. Egynyári vagy évelő növény. Szára piroson futtatott, levelei kemények, fénylőek. Lándzsa alakú levelei a talaj közelében fűrészfogasak, a talajtól távolodva fogazottságuk megszűnik. Nyáron nyíló virágzata apró zöld színű virágokból áll tömött, levéltelen álfüzért alkot.

49 Chenopodii herba Libatopfű (mirhafű) Tartalmaz: - illóolajat (1%-frissen, 2-3%-száritva) kellemetlen szagú - szaponinokat - keserűanyagot - gyantát Illóolaj összetevõi: - aszkaridol (60-80%) - p-cimol - -terpinén - szafrol Alkalmazása: Anthelmintikum. Túladagolása veszélyes!

50 Monoterpének bioszintézise

51 Biciklusos monoterpének

52 Rosmarinus officinalis L. (Lamiaceae) Rosmarini folium Rozmaring levél Örökzöld félcserje, Földközi tenger vidékén honos, nálunk termesztik. Drog: A levél és illóolaja (Ph.Hg.VIII.) A levelek bőrneműek, szívósak, hosszúkásak, vagy hosszúkás-lándzsásak, 1-4 cm hosszúak és 2-4 mm szélesek: szélük begöngyölt. A levelek színi oldala szürkészöld, csupasz. bibircses felszínű; fonáki oldala szürkészöld, sűrűn nemezesen szőrős, és a főér erőteljesen kiemelkedik.

53 Rosmarini folium Rozmaring levél Tartalmaz: - illóolajat (1-2%) - cserzőanyagot (6-8%) /rozmaringsavat - flavonoidokat - szaponinokat (urzolsav) - nikotinsavat és nikotinsavamidot Illóolaj összetevői: - 1,8-cineol (15-30%) = eukaliptol - borneol (10-18%) - L-kámfor (4-10%) ( Labiatae kámfor ) - bornil-acetát - terpineol - pinén

54 Rosmarini folium Rozmaring levél Hatás: Preklinikai vizsgálatok: vizes-alkoholos kivonat görcsoldó, kolagóg, koleretikus, hepatoprotektív,antioxidáns, antibakteriális, gyulladáscsökkentő illóolaj: növeli a vércukorszintet, csökkenti az inzulin felszabadulást Alkalmazása : Drog, belsőleg: étvágyserkentő, emésztést javitó, epetermelést fokozó, szélhajtó Illóolaj külsőleg: hiperemizáló reumás fájdalom elleni bedörzsölő, gyulladáscsökkentő, a sebek gyógyulását segíti Aqua Reginae Hungaricae (XIV. század: Erzsébet Királyné, Károly Róbert felesége)

55 A kámforfa Ázsia keleti partvidékén, Japán déli részén és Tajvan szigetén él A kb. 40 m magas díszfa minden részében tartalmaz illóolajat A kámfor előállitása: kámforfa forgácsból vizgőz desztillációval (d-kámfor szafrol, eugenol), utána frakcionált desztillációval vagy szublimációval történő izolációval D-kámfor : a Lauraceae fajaiban (L-kámfor a Lamiaceae fajokban) Mesterséges kámfor előállításának kiindulási anyagai: α-pinén, borneol Alkalmazása: külsőleg: reumatikus fájdalom, neuralgia, gyulladás csillapítására

56 Juniperus communis L. (Cupressaceae) Juniperi pseudofructus Boróka tobozbogyó A cserje egész Európában elterjedt, az Alföld jellegzetes növénye, különösen a homokbuckás Bugacon és a Kiskunságban gyakori. A drog a tobozbogyó és illóolaja (Ph.Hg.VIII.) A tobozbogyó gömbölyű, 5-10 mm átmérőjű, 2 év alatt fejlődik ki. Az első évben halványzöld, a második évben hamvas-kék. A terméshéj bőrszerű, belső állománya lágy, szivacsos, zöldes-barna, 3 db háromszögletű, érdes felszínű, vörösesbarna maggal. A drog szaga kellemes, íze édes, fűszeres, kissé keserű. Az illóolajat az érett, nem erjedt tobozbogyóból nyerik vízgőzdesztillációval.

57 Juniperi pseudofructus boróka tobozbogyó Tartalmaz: - illóolajat (1-2,5%) - invertcukrot (30%) - gyantát (9%) - katechin cserzőanyagot - flavonglikozidokat - antociánglikozidokat Illóolaj összetevői: terpinén-4-ol pinének szabinén juniperol boróka kámfor (szeszviterpén alkohol) juniperin kariofillén humulén kadinén muurolén

58 Juniperi pseudofructus boróka tobozbogyó Hatás: In vitro: antibakteriális, antifungális Állatkísétletekben fájdalomcsillapító, a vérnyomácsökkentő Diurézis szignifikáns emelkedése, fokozott klorid kiválasztás Alkalmazása: Belsőleg: Vizelethajtó teakeverékek alkotórésze (boróka kúra) Meghűléses betegségekben köptető, nyákoldó és izzasztó Diszpepsziás panaszok csökkentésére Borókapálinka, gin Külsőleg: illóolaja rheuma elleni bedörzsölőkben, a fájdalmas terület bedörzsölése 6-10% illóolajat tartalmazó készítménnyel Mellékhatás: max. 4 hétig alkalmazható belsőleg: vesetoxikus és irritáló Terhesség esetén kerülendő, mert a méh simaizomzatát irritálja

59 Elettaria cardamomum (L.) White et Maton (Zingiberaceae) Cardamomi fructus Kardamomtermés Dél-Ázsiai, szubtrópusi növény Drog: teljes érés előtt gyűjtött 3 rekeszű toktermés Kereskedelmi forgalomban: E. cardamomum var. minor: malabári kardamom (kisebb, ez hivatalos a gyógyszerkönyvekben) E. cardamomum var. major: (nagyobb termésű, gyengébb minőségű)

60 Cardamomi fructus kardamom termés Tartalmaz: - illóolajat (2-8%) - zsírosolajat - keményitőt Illóolaj összetevői: - -terpinén - -terpineol - cineol - borneol - limonén - szabinén - kámfor Alkalmazása: Fűszer, aromatikum, a Tinctura aromatica alkotója

61 Salvia officinalis L. (Lamiaceae) Salviae folium Orvosi zsálya levél Drog: fiatal ágairól virágzás előtt gyűjtött levele (Ph.Hg.VIII.) A Földközi-tenger vidékén honos, karsztos vidéket kedvelő örökzöld félcserje, számos helyen termesztik. A levél vastag, a fiatalon szürkésen molyhos, később a felszínen kopaszodó, ráncos, számos apró mirigyszőrrel borított. A levéllemez 2-10 cm hosszú, 0,5-5 cm széles. Alakja hosszúkás tojásdad vagy lándzsás, mindkét végén lekerekített vagy tompán hegyes. A levél széle egyenetlenül csipkés. A drog eldörzsölve jellemző szagú, íze keserű, fűszeres, összehúzó. Tinktúráját (Ph. Hg VIII.) 70%-os etanollal állítják elő. További zsályafajok a Ph.Hg.VIII.-ban: Hármaslevelű zsálya: S.fruticosa Mill. S.triloba L. Muskotályzsálya: S. sclarea L. Spanyol zsálya: S. lavandulifolia Vahl

62 Salviae folium Orvosi zsálya levél Tartalmaz: - illóolajat (1-2,5%) - keserűanyagot (1,3-1,8%) (diterpének) - flavonoidokat - szaponinokat - cserzőanyagot Illóolaj összetevői: - alfa- és béta tujon (30-50%) - 1,8 cineol (10-15%) - borneol (8-14%) - kámfor (8%) - bornil-acetát - alfa- pinén - linalool - karvakrol - alfa-humulén A PhHgVIII.-ban hivatalos további zsályafajok fő illóolaj komponensei: Hármaslevelű zsálya olaj: cineol Muskotályzsálya olaj: linalil-acetát Spanyol zsálya olaj: kámfor, cineol, α-pinén

63 Salviae folium Orvosi zsálya levél Hatás: In vitro: antibakteriális, fungisztatikus, antivirális gyulladáscsökkentő, cserzőanyagai adsztringens hatásúak Humán bizonyítékok: csökkenti az izzadást menopauzában pozitív eredmények Alzheimer korban a kognitív funkciók javításában Alkalmazása: Külsőleg: száj-, garat-, íny gyulladás esetén öblögető szerekben, izzadsággátló készítményekben Mellékhatás: Az α-tujon GABA-A receptor Cl-csatornáihoz 2-3x nagyobb affinitást mutat, mint az abszintban előforduló β-tujon Túladagolás: epoleptiform görcsök, hányás, zavartság, szédülés, felfájás, hasi görcsök, ezért belsőleg fokozott körültekintéssel alkalmazható Készítmények α-tujontartalma max. 0,5 mg/kg

64 Az α-tujon tartalom összehasonlítása Salvia officinalis változatok levélolajában virágzás során fehér virágú Salvia officinalis α-tujon 34,85% lila virágú Salvia officinalis α-humulén α-tujon 14,92% Salvia officinalis cv. purpurascens α-tujon 8,77% α-humulén 18% 16% 14% 12% 10% 8% 6% 4% 2% 0% virágzás elött 8,48% 8,77% teljes virágzáskor alfa-tujon tartalom 15,51% virágzás után

65 Aromás illó vegyületek bioszintézis útjai Fenoloidok: COOH fahéjsav fenil-propán származékok Monoterpének: aromatizálódás OH OH mentol timol

66 Aromás monoterpének

67 Thymus vulgaris L. Thymus zygis L. (Lamiaceae) Thymi herba Kerti és spanyol kakukkfű Thymus serpyllum L. Serpylli herba Mezei kakukkfű Ph.Hg.VIII.: A drog a kerti vagy spanyol kakukkfű és illóolaja, valamint a mezei kakukkfű herbája Illóolaját a drogból vízgőzdesztillációval nyerik A kerti v. közönséges (orvosi) kakukkfű Dél- Európában és a Földközi-tenger mentén honos, Magyarországon termesztik cm magas félcserje. Szára hengeres, levelei aprók, egyszerűek, ülők és keresztben átellenesek. Virágzata rózsaszín vagy lila álörvös füzér. A spanyol kakukkfű Spanyolországban és Portugáliában elterjedt, kistermetű, fehér álörvös virágzatú növény. A drog szára négyszögletes, szürkészöld. A sötétzöld, bőrnemű levelek lándzsa vagy tojás alakúak A drog fűszeres szagú és ízű. A mezei kakukkfű: Hazánkban vadon is előfordul a kerti kakukkfűhöz viszonyítva kisebb termetű, virágzata bíborszínű álörv.

68 Thymi herba, Serpylli herba Kerti, spanyol és mezei kakukkfű Tartalmaz: - illóolajat - kerti kakukkfű: (0,6-2%), PhHg VII. min.:1,2% - mezei kakukkfű: (0,1-1%), PhHg VIII. min.: 0,2% - cserzőanyagot (3,5-8%) - flavonoidokat - keserűanyagot Illóolaj összetevői: - timol (30-50%) kakukkfű kámfor - karvakrol - p-cimol - linalool - borneol - geraniol - β-pinén

69 Thymi herba Kakukkfű Hatás: Preklinikai vizsgálatok: erős antibakteriális és antifungális hatás (timol, karvakrol). A timol a fenolnál 25x erősebb antibakteriális hatású, de kevésbé toxikus Human és állatkísérletes bizonyítékok: az illóolaj a légzőszervekben fertőtlenitő, görcsoldó, expektoráns, szekretomotorikus Alkalmazása: Belsőleg és inhalálva: Expectoráns készítmények: Tinct. thymi, Elix. Thymi comp., Mixt. pectoralis, Emésztést elősegitő, diuretikus és húgyúti fertőtlenitő teakeverékekben is Fűszernövény Külsőleg: rheuma és cellulitisz elleni bedörzsölőkben, szájvizekben Körömgomba kezelésére töményen alklamazható Toxicitás: Külsőleg irritációt okoz, hámlasztó hatású A timol és a karvakrol humán izolált kamrai cardiomyocyta tenyészeteken koncentráció függően gátolja az L-típusú Ca+ csatornát. Izolált komponensekkel, és timol tartalmú szájvízzel írtak le mérgezéseket

70 Origanum onites L. Origanum vulgare L. (Lamiaceae) Origani herba Szurokfű Ph.Hg.VIII.: ciprusi vagy közönséges szurokfű levél és virág Ciprusi szurokfű: Cipruson és a mediterrán régióban honos Közönséges szurokfű: Dél-Európában honos 6 alfaj gyűjtőneve A szurokfű cm-es, aromás illatú félcserje. Szára elágazó, négyélű, keresztben átellenes állású levelei tojásdadok, szőrösek. Ajakos virágai aprók, bíborszínűek

71 Origani herba Szurokfű Tartalmaz: - illóolajat (min. 2%, 25 ml/kg) - fahéjsav származékokat (rozmaringsav, kávésav) - flavonoidokat (luteolin, apigenin) - triterpéneket (oleanolsav, urzolsav) Illóolaj összetevői: - timol - karvakrol - p-cimol - γ-terpinén Ph.Hg.VIII.: min. 1,5% timol és karvakrol Hatás, felhasználás: Megegyezik a kakukkfűnél ismertetett hatásokkal Preklinikai vizsgálatok: antibakteriális és antifungális, parazitaellenes hatás Candida albicans ellen kiemelkedően hatékony a karvakrol simaizom-görcsgátló hatás (flavonoidok, timol, karvakrol)

72 Köszönöm a figyelmet!