Szerves Kémia Farmakológus szakasszisztens képzés 2012/2013 ősz
Általános tudnivalók Kele Péter (ELTE Északi tömb, Kémia, 646. szoba) kelep@elte.hu sütörtök 17 15 19 45 Szeptember 27. elmarad Őszi szünet Előadások a neten: http://kelep.web.elte.hu/education.htm Vizsga
Ajánlott irodalom Balázs Lórántné: Ennyit kellene tudod kémiából (Panem Akkord, 1996) Furka Árpád: Szerves kémia
A szerves kémia tárgya Az élő szervezeteket felépítő anyagok Vis vitalis Wöhler 1828 ban ammónium cianátból urea Egyéb szerves anyagok (pl. műanyagok) Szénvegyületek kémiája,, N, O, P, fémek (Li, Mg), halogének (F, l, Br, I), Si
Szerves vegyületek csoportosítása Összetétel alapján Szénhidrogének (, ) Más atomokat is tartalmazó (heteroatomos) (,, O, N, P, halogén, fém)
A szénváz felépítése alapján nyílt láncú (alifás) Elágazó, nem elágazó heterociklusos ciklusos izociklusos telített X X telítetlen X aliciklusos aromás X = N, O, S Paraffinok (alkán) Olefinek (alkén) Acetilének (alkin)
Funkciós csoportok szerint Szénhidrogének Alkánok Alkének Alkinok alogéntartalmú vegyületek X X = F, l, Br, I
Oxigéntartalmú vegyületek Alkoholok Éterek Oxo vegyületek Aldehid Keton Karbonsavak O O O O Karbonsav származékok O O O X X = halogén, OR, N 2 Nitrogéntartalmú vegyületek Aminok Nitrátok N 2 NO 2 Kéntartalmú vegyületek (tiolok) Fémorganikus vegyületek S
Szerves vegyületek összetétele, ábrázolása Szerves vegyületek ábrázolása Összegképlet pl. 5 12 Lewis ábrázolás szerkezeti képlet 3 2 2 2 3 egyszerûsített képlet
Atomok kapcsolódási sorrendje (konstitúció) Izoméria Konstitúciós izomerek Azonos összegképletű, eltérő kapcsolódási sorrendű vegyületek 3 3 3 2 2 2 3 3 2 2 3 3 3
Szénhidrogének I. Alkánok Általános képlet n 2n+2 Minden atom maximális (4 db) atomhoz kapcsolódik A szén elektronkonfigurációja: 1s 2 2s 2 2p 2 A 2s (1db) és 2p (3db) pályák ún. hibridpályákat hoznak létre (4 db ekvivalens azonos energiájú) atompálya
ibridizáció (sp 3 pályák)
Alkánok homológ sora
omológ sor: Az egy homológ sorba tartozó vegyületek közös jellemzője, hogy ugyanazt az atomcsoportot, úgynevezett funkciós csoportot tartalmazzák. homológ sorainak szomszédos tagjai egymástól egy 2 (metilén) csoportban különböznek.
Alkil, alkilidén csoportok
soportnevek, elvétellel Alkán Alkil Alkilidén metán metil metilén etán etil etilén propán propil propilén
Nevezéktan / nomenklatura 2 3 3 2 2 2 3 1. keresd meg a leghosszabb szénláncot! eptán 3 2 2 2 3 név:???? 2 3 2 1 2 3 3 2 6 5 2 4 2 3 3 eptán 2 1 2 3 3 2 6 5 2 4 2 3 3 3-Metil 2. számozd meg a láncot alkotó szénatomokat! (az elágazáshoz közelebb az elsõ) 3. azonosítsd a lánc szénatomjain a szubsztituenseket! 2 1 2 3 3 2 6 5 2 4 2 3 3 4. nevezd el a vegyületet (szubsztituensek ábécérendben) 3-Metil-heptán
3-etil-4,7-dimetil-nonán 3-etil-2-metil-hexán 4-etil-3-metil-heptán 4-etil-2,4-dimetil-hexán
Alkánok szerkezete 3 3 2 2 2 2 2 3 3 2 2 2 3 heptán 2-metil-hexán Konstitúciós izoméria 3 2 3 3 3 3 2 2 3 3 3 3 2,2-dimetil-pentán 2,2,3-trimetil-bután 3 3 3 2 3 3 2 2 3 3 3 2,3-dimetil-pentán 3,3-dimetil-pentán 3 3 3 3 2 3 2,4-dimetil-pentán 3 2 2 2 3 3-metil-hexán 3 2 3 2 2 3 3-etil-pentán
Konformáció A - egyes kötés körüli elforgatásból adódó térszerkezetek = konformációs izomerek (konformerek)
Fűrészbak ábra Newman vetületek
Bután konformerei Anti-nyitott Anti-fedő Szin-nyitott Szin-fedő
ikloalkánok Általános képlet n 2n név: ciklo + megfelelő tagszámú alkán neve (pl. iklohexán) Gyűrűfeszültség (többletenergia eltérés a 109,5 tól)
iklohexán konformációi ciklohexán szék-konformer (stabilabb) kád-konformer a e ekvatoriális axiális
metil-ciklohexán 3 stabilabb 3 A nagyobb szubsztituensek ekvatoriálisak legyenek
Alkánok fizikai tulajdonságai Apoláris, víznél kisebb sűrűségűek Másodrendű kötőerők (van der Waals) Nagyobb méret / tömeg erősebb kölcsönhatás Tagszámmal nő az op, fp. (páros, páratlan) Elágazó láncú izomereknek alacsonyabb fp (op) Légneműek (4), folyadékok (16) szilárdak (17 tól)
Alkánok kémiai tulajdonságai Parum affinis (kevéssé reaktív) paraffinok Direkt halogénezés (gyökös) Reakció oxigénnel (égés) 4 + 2O 2 O 2 + 2 2 O 810 kj/ mol
Nitrálás (gázfázisban, nagy nyomás alatt) Szulfonálás (füstölgő kénsavval óleum ) őbontás (500 felett hasadnak) Oxidáció (erélyes szerekkel, pl. tömény NO 3 )
Alkánok előfordulása Kőolaj, földgáz Földgáz (metán, etán, propán, bután + levegő) Fűtő, tüzelő, üzemanyag Kőolaj Nyersbenzin (5 10) Világítóolaj (petróleum, kerozin) (11 12) Gázolaj (dízel) (13 20) Pakura (vazelin, kenőolaj, fűtőolaj 20 30) Bitumen (31 509