Állapítsa meg az alábbi modellek kiralitáscentrumának konfigurációját! (A megoldások a képletek alatt zárójelben találhatók.) Az első három modellen bemutattuk egy-egy lehetséges ischer-projekció elkészítését. Úgy csináltuk a vetítést, hogy a 4. sorszámú szubsztituens alulra kerüljön, mert így a másik 3 körüljárási iránya megadja a konfigurációt. Természetesen egyéb szabályos ischer-projekciók is léteznek, csak azt kell betartani, hogy a projekcióban a vizszintes szakaszhoz kapcsolódó szubsztituensek a valóságban a sík felett, míg a függőleges szakaszhoz kapcsolódó szubsztituensek a valóságban a sík alatt vannak. S 3 C N 3 C C C 3 3 C (R) (R) (S) C C 3 N 3 C C 3 C C C 3 C 3 S C 3 C 3 C 3 S N 3 C C C C 3 C 3 C 3 S 3 C C C 3 C 3 C C 3 SC 3 SC 3 C 3 (R) (R) (R) C C 3 SC 3 3 C C C C 3 C SC 3 3 C C 3 SC 3 (S) (R) (S) C C SC 3
C C C C 3 SC 3 3 C N 3 C (S) (S) (R) C C 3 SC 3 S S 3 C C C 3 C SC 3 C C 3 3 C 3 C (R) (R) (S) C 3 C C C S C C (S) (S) (R) C S C S C 3 C 3 (R) (S) (S) C 3 S S C 3 C 3 3 CS (S) (R) (S) C 3
N N N 3 C 3 C 3 C C (S) (S) (S) Állapítsa meg az alábbi vegyületek kiralitáscentrumának konfigurációját a C.I.P. konvenció szerint (abszolút konfiguráció)! Készítsen belőlük olyan ischer-projekciót amely lehetővé teszi a D,L konfigurációbesorolást és állapítsa meg a konfigurációt eszerint is (relatív konfiguráció). További lehetséges feladatok a témakörben: D- vagy L-konfigurációjú modell ischer-projekciójából meghatározni, hogy az abszolút konfiguráció R vagy S, a ischerprojekciót átírni perspektivikus tetraéderes képletté. N 3 C N N C S C C S C (S) (R) (S) C N N N 3 C C S C C S C C C C C N N N C 3 C S C S L L D -szeres szubsztituenscserével alulra visszük a 4. sorszámú ligandumot, majd megnézzük a körüljárást: C 3 C S C S N C N C C N (S) (R) (S)
3 C C 3 C C C C= (S) (R) (R) 3 C C 3 C C C C= C C C= C 3 C 3 L D D C C 3 C 3 C C C =C (S) (R) (R)
Két kiralitáscentrummal rendelkező vegyületek..sor: perspektivikus ábrák, nyitott állású konformációk..sor: a megfelelő Newman-projekciók. 3. sor: ischer-projekciók készítéséhez alkalmas fedő állású konformációk. Az. sorhoz képest a 3. sorban szereplő konformációkat az és kiralitáscentrumok közötti egyszeres kötés körüli megfelelő forgatással hoztuk létre ( és tehát ez esetben csak a kiralitáscentrumok azonosítását szolgálják, nem részei a C.I.P. konvenció szerinti rangsorolásnak). A rangsorolást gyakorlás céljából mindenki maga végezze. 4. sor: ischer-projekciók, a kiralitáscentrumok konfigurációjának megjelölésével (előbb áll az kiralitáscentrum konfigurációjelölése). Lehetséges feladatok: perspektivikus ábrából Newman-projekció, Newman-projekcióból perspektivikus ábra, perspektivikus ábrából ischer-projekció, ischer-projekcióból perspektivikus ábra, Newman-projekcióból ischer-projekció, ischer-projekcióból Newman-projekció. C 3 C 3 C C 3 C 3 C C 3 C 3 C 3 C 3 C C 3 C C 3 C 3 C 3 C 3 3 C 3 C 3 C C 3 3 C C 3 C C 3 C 3 C C 3 C 3 C 3 3 C 3 C 3 C 3 C C C 3 C C 3 C 3 C 3 (R,S) (R,R) (R,R)
SC 3 SC 3 3 C SC 3 C 3 C 3 C 3 SC 3 SC 3 3 C SC 3 3 C 3 C 3 C SC 3 3 C SC 3 3 C 3 CS 3 C 3 C 3 CS 3 CS C 3 SC 3 3 C 3 C 3 C (R,S) (R,S) (S,S)
C C C C C C C C C 3 C 3 C 3 C C C C C C C C C C C C (S,R) (R,R) (S,S) C
=C C 3 =C C 3 C C 3 C C =C C 3 =C C 3 C 3 C C C =C C 3 =C C C 3 C 3 C C =C C 3 =C C 3 C 3 C C C (S,S) (S,S) (R,S) Rajzolja fel a cisz- és transz-,-,,3- és,4-di- szubsztituált ciklohexánok konformációit! Cisz-, Transz-,
Cisz-,3 Transz-,3 Cisz-,4 Transz-,4