A polifenol vegyületek rendszerezése
Nem flavonoid fenolok tulajdonságai: Kevésbé összehúzó ízűek Hidroxi-fahéjsav és származékai (kávésav, ferulasav, kumársav) Szabad állapotban és antocianinokkal acilezett formában a bogyóhúsban Hidroxi-benzoesav és származékai (vanilinsav, szalicilsav, stb.) Kizárólag borban fordulnak elő, amint az antocianinek lebomlási termékei Egyéb, nem flavonoid fenolok: Stilbének( transz rezveratrol) Legnagyobb mennyiségben a héjban, a magban és a kocsányban található meg
Polifenolok enzimatikus oxidációja
A szőlő stilbén vegyületei Rezveratrol (cisz-transz) Piceid Rezveratrolozid Piceatannol Asztringin
A borfogyasztás és a szív-érrendszeri megbetegedések kapcsolata
Flavonoid fenolok Barnulási hajlam, kesernyés összehúzó íz jellemzik Rendszerint glükozidjaik formájában fordulnak elő Redukáló hatásúak (antioxidáns hatás) Kondenzációs reakciókra képesek Katechin, epikatechin, proantocianin és kvercétin tartozik ebbe a csoportba
A flavonoid fenolok felépítése
A flavonoid fenolok felépítése 3 ciklusból álló flaván váz: C6-C3-C6 a heterociklusos rész oxidáltsági szintje szerint különböző csoportok különíthetők el Flavanol Flavonol Antocianidin
Proantocianinok 3-4 flaván-diolok Színtelen vegyületek Az anticianinok bioszintézise e vegyületeken keresztül történik Kondenzációs termékük, a tannoid, alkotja a borcserző-anyag legnagyobb részét Összehúzó ízük a polimerizáltság függvénye
A szőlő legfontosabb antocianidinjei Pelargonidin Cianidin Delfinidin Peonidin Flavílium-váz Petunidin Malvidin
Az antocianinok felépítése Acilezett származékok Kumársav-észterek
Az antocianin-glikozidok 3- monoglükozid 3, 5- diglükozid
A ph hatása az antocianin vegyületek átalakulására piros kék Flavílium kation Semleges forma Anion
Az antocianinok kondenzációs reakciója kénnel
A flavonok glükóz galaktóz xilóz arabinóz glükuronsav Aglükon A leggyakoribb a flavon a kvercetin,a mely a szőlő sárga színanyaga.
Hidrolizálható tanninok A fenol-karbonsavak egymással és cukrokkal alkotott észterszerű vegyületei Galluszsav Digalluszsav Pentagalloil glükóz
Hidrolizálható tanninok A tölgyfában és a borászati kezelőanyagokban találhatók meg Pentagalloil-glükóz
Kondenzált tanninok A monomer flavonoidok polimerizációjával jönnek létre Nagy polimerezáltsági fokú molekulái vízben nem oldódnak A fehérjéket (enzimeket) denaturálják Procianidinek (monomer katechin, vagy epikatechin egyységekből felépülő oligomerek)
Kondenzált tanninok A katechin-monomerek közti kovalens kötések típusai
A tannin és antocianin elhelyezkedése a bogyóhéjban A bogyóhéj alsó sejtsoraiban (hipodermisz) helyezkednek el A sejtek vakuolumaiban találhatók aggregált formában
A tanninok koncentrációja a fürt különböző részeiben: 1. mag 2. kocsány 3. bogyóhéj 4. bogyóhús
A szőlő maghéj szöveti felépítése Kutikula Epidermisz Külső burok Kemény maghéj Belső maghéj Endospermium
Az antocianinok mennyisége a termőhely függvényében antocianin Zsendülés Érés idő
A polifenol vegyületek alakulása az érés során A polifenol vegyületek hexózokból képződnek (sikiminsavas út) Az antocianinek mennyisége az érés során nő, majd túlérésben csökken A tanninok mennyisége a zsendülés kezdetétől nő, majd állandósul A mag tannintartalma csökken az érés folyamán A fenolos érettség nem mindig esik egybe a fiziológiai érettséggel
Antocián-tannin kondenzáció
Tannin-tannin kondenzáció
Tannin-aggregátumok kialakulása
Tannin-fehérje makromolekulák kialakulása tannin tannin-protein kolloidok Kolloid molekula