Szerves kémia
A gyűrű felépítésében más atom (szénatomon kívül!), ún. HETEROATOM is részt vesz. A gyűrűt alkotó heteroatomként leggyakrabban a nitrogén, oxigén, kén szerepel, (de ismerünk arzént, szilíciumot, ónt stb. tartalmazó heterociklusos vegyületeket is.) Az ismert szerves vegyületek 1/3-a ide tartozik. Sok közülük biológiailag hatásos, természetes vegyület.
Nevezéktan Egy heteroatomot tartalmazó monociklikus vegyületek: heteroatom: O ox ; S ti ; N az gyűrűszám: 5 -ol; 6 -in
Nevezéktan Telített változat (NEM aromás! A nevet az aromás alakból származtatják.)
Nevezéktan Több heteroatomot tartalmazó monociklikus vegyületek:
Nevezéktan Egy és több heteroatomot tartalmazó kondenzált gyűrűs vegyületek:
Legfontosabb N-tartalmú heterociklusos vegyületek Piridin Pirimidin Pirrol Imidazol Purin
PIRIDIN (azin) Molekulaszerkezet A benzollal azonos számú protont és elektront tartalmaz (izoelektromos). A nitrogén nagyobb elektronegativitása (EN) miatt a piridin DIPÓLUSOS, a szénatomokon a -kötések elektronsűrűsége relatíve kisebb!
PIRIDIN Fizikai tulajdonságok A benzolnál magasabb olvadás- és forráspontú (lévén dipólusos molekula!). Standard állapotban folyékony halmazállapotú. Bűzös szagú, színtelen. Vízzel korlátlanul elegyedik, ugyanis hidrogénkötések alakulnak ki. Apoláros oldószerekkel is elegyedik.
PIRIDIN Kémiai tulajdonságok Gyenge bázis Savakkal sót képez (pl. piridínium-klorid). Brómszubsztitúcióra a benzolnál jóval nehezebben, csak 3. helyzetben képes: Telítésekor piperidin keletkezik: A nitrogén nemkötő elektronpárjára alkil-csoport vihető:
PIRIDIN Felhasználás Etanol denaturálása. Gyógyszerek, alkaloidák, színezékek szintézise.
PIRIMIDIN (1,3-diazin) Molekulaszerkezet A benzollal azonos számú protont és elektront tartalmaz. A nitrogén nagyobb elektronegativitása miatt (EN) dipólusos, a szénatomokon a pi-kötések elektronsűrűsége relatíve kisebb. A molekula dipólusmomentumát a nitrogén helyzete befolyásolja.
PIRIMIDIN Fizikai tulajdonságok A benzolnál magasabb olvadás- és forráspontú (lévén dipólusos). +22 C-on olvadó kristályos anyag. Vízben kitűnően oldódik. Kémiai tulajdonságok A piridinnél is gyengébb bázis (a két N-atom konkurál). Brómszubsztitúcióra gyakorlatilag nem képes. Jelentőssége Származékaik a nukleinsavak bázisai: citozin, timin, uracil. Gyógyszergyártás.
PIRROL (azol) Molekulaszerkezet A nitrogén két nemkötő elektronja részt vesz a delokalizált -elektronszextett kialakításában, ezért a N nagy EN-a ellenére is a pozitív pólus. Az éterre emlékeztető szagú folyadék. Vízzel gyakorlatilag nem elegyedik, ugyanis a pozitív pólusú nitrogénhez kapcsolódó hidrogén nem képes hidrogénkötésre. Kitűnő szerves oldószer. Jelentősség: A PORFIRINVÁZ alkotórésze (klorofill, hem, citokrómok).
PIRROL Kémiai tulajdonságok A nitrogénhez kapcsolódó hidrogén protonja gyengén disszociábilis (gyenge sav), ezért K-al vagy Na-al az alkoholokhoz hasonló reakciót ad: Szubsztitúcióra sokkal hajlamosabb, mint a benzol (nagy elektronsűrűség a szénatomokon!): (A reakció igen heves, hűteni kell a rendszert!)
IMIDAZOL (1,3-diazol) Molekulaszerkezet Piridinszerű (negatív pólus) és pirrolszerű (pozitív pólus) nitrogénatomot is tartalmaz. Fizikai tulajdonságok Színtelen kristályos anyag, a hidrogénkötések révén több molekula asszociálódik. Az olvadáspont ezért szokatlanul magas! Jól oldódik vízben.
IMIDAZOL Kémiai tulajdonságok Amfoter vegyület, vizes oldata gyengén lúgos kémhatású. Savakkal reagálva kationt, bázisokkal reagálva aniont képez: Jelentősség Aminósavalkotórész, így enzimekben fontos aktívcentrum-részlet (pl. hisztidin).
PURIN Molekulaszerkezet Három piridinszerű és egy pirrolszerű nitrogénatomot tartalmaz. Fizikai tulajdonságok Kristályos anyag. Kémiai tulajdonságok Amfoter vegyület, de erősebb bázis, mint sav! Jelentősség Fontos nukleinsavbázis-származékai: adenin, guanin.